LU81582A1 - Derives de pyrazolidine-dione et leur application en therapeutique - Google Patents
Derives de pyrazolidine-dione et leur application en therapeutique Download PDFInfo
- Publication number
- LU81582A1 LU81582A1 LU81582A LU81582A LU81582A1 LU 81582 A1 LU81582 A1 LU 81582A1 LU 81582 A LU81582 A LU 81582A LU 81582 A LU81582 A LU 81582A LU 81582 A1 LU81582 A1 LU 81582A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- pyrazolidine
- dione
- therapeutic application
- dione derivatives
- compounds
- Prior art date
Links
- CYMJPJKHCSDSRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3,4-dione Chemical class O=C1CNNC1=O CYMJPJKHCSDSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- -1 piperazino, piperidino Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
- C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
- C07D231/32—Oxygen atoms
- C07D231/36—Oxygen atoms with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1·. ί· CZO
La présente invention concerne des dérivés de pyrazolidine-dione, leur préparation et leur application en thérapeutique.
H Les composés de l'invention répondent à la formule S 0 ; -A -O ” I - SO - (CH2)2--Lo I · CH2 - “s.
î 2 dans laquelle et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un 0 atome d'hydrogène, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou k a ^ NR1R2 f°ment ensemble un hétérocycle pouvant ou non contenir un autre hétéroatome qui peut lui même porter un substituant.
Les radicaux hétérocycliques peuvent être les radicaux morpholino, * pipérazino, pipéridino et plus particulièrement le radical méthyl-4 .5 oipérazino-l.
! — *-. - j * .
I ; '
Selon l'invention, on prépare les composés par réaction entre la pyrazolidine-dione (II) c? l. · % 6-·» i ' 'j ^ (II)
>0 ^ \- S - (ch2)2 —_LlO
I, ! I . .
Il âavec du formaldéhyde ou son trimère et une amine HN (III).
B
k ;Vh
. - CIZI
» L'exemple suivant illustre l'invention.
Les analyses et spectres IR et RMN confirment la structure du composé.
Exemple Diphényl-1,2 (phënyl-sulflnyl-2 éthyl)-4 £(mëthyl-4 5 pipérazino)-méthylJ-4 pyrazolidine-dione-3,5.
bn agite une solution de 4,044 g (0,01 mole) de diphényl-1,2 (phény!.
jsulfînyl-2 éthyl)-4 pyrazolidine-dione-3,5, 10 cm d*isopropanol, i 3 11,048cm de formaldéhyde et 1,23 cm (0,0111 mole) de N-méthyl-pipé-•razine. La température s'élève à + 29°C.
ΙΟΙ bn chauffe à la température de reflux pendant 2 heures 30.
Dn évapore le solvant et on reprend par du chloroforme que l'on sèche sur MgSO^. On évapore le chloroforme et on dissout le résidu d'évaporation dans de l'éther au reflux.
On sépare l'insoluble et on évapore l'éther.
15 jOn obtient un produit balnc.
» F = 139ÖC.
Les essais pharmacologiques effectués sur les composés de l'invention montrent qu'ils sont actifs comme antiagrégants plaquettaires.
L'inhibition de l'agrégation plaquettaire a été mesurée sur des 20 plaquettes de lapin, in vitro , selon le test de Born et Cross, J. Physiol. 1963, 168-178 ; l'ADP et le collagène étant utilisés comme agents agrégants.
s
En présence d'ADP la CA 50 exprimée en pg/ml est d'environ 400 pour le composé de l'invention étudié à titre d'exemple. En présence de 25 collagène la CA 50 est d'environ 135 jig/ml.
Les composés de l'invention peuvent être utilisés pour le traitement de l'agrégation plaquettaire.
s*·.
V
’ ______ ______ — - 1 I ' ε3=] I r ;[L'invention comprend toutes compositions pharmaceutiques renfermant ! iau moins l'un des composés (I) comme principe actif, en association 'avec tous excipients appropriés à leur administration, principale-:§ ment par voie orale, mais aussi Dar voie endorectale ou parentérale lié r
If < ^ \ Ψ ..h ^
A
k T>j; ; i... i * 1 ! t ¥
I 1 jJ
I 'i Λ“" -, A $ 'T*
P
§1 1 > IÎ i
H
' * kl 1 - V _——
Claims (3)
1. I dans laquelle i R et R. représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un 1 «i X : atome d1 hydrogène, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou IC NR R forment ensemble un hétérocycle pouvant ou non contenir un •L m !.. ’ autre hétéroatome qui peut lui même porter un substituant. i? il j!
2. La dlphényl-l,2 (phényl-suifiny1-2 éthyl)-4£(méthyl-4 pipérazinc)· | méthylJ-4 pyrazolidine- dione-3,5.
3. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, ^ procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir la pyrazolidine-dione (II) ?6H5
0. C,-H jT\ I (II) r y— so - (ch2)2_J-1==-0 ; tm /R1 >n avec du formaldéhyde ou son trimère et une amine EN (XXX). NR2 1 Médicament caractérisé en ce qu'il contient un composé tel que spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 et 2 f j ; j <· !Ï ; » (
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7823438A FR2433020A1 (fr) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | Derives de pyrazolidine-dione et leur application en therapeutique |
| FR7823438 | 1978-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU81582A1 true LU81582A1 (fr) | 1981-03-24 |
Family
ID=9211717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU81582A LU81582A1 (fr) | 1978-08-09 | 1979-08-08 | Derives de pyrazolidine-dione et leur application en therapeutique |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5524200A (fr) |
| AT (1) | AT369735B (fr) |
| BE (1) | BE878158A (fr) |
| DE (1) | DE2932054A1 (fr) |
| ES (1) | ES483236A1 (fr) |
| FR (1) | FR2433020A1 (fr) |
| GB (1) | GB2028324A (fr) |
| IT (1) | IT1122740B (fr) |
| LU (1) | LU81582A1 (fr) |
| NL (1) | NL7906029A (fr) |
| PT (1) | PT70042A (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1191034B (it) * | 1982-10-15 | 1988-02-24 | Edmondo Pharma Srl | Composto ad attivita' vasodilatatrice,antiaggregante e ipocolesterolemizzante,procedimento per la sua preparazione e composizione farmaceutiche relative |
-
1978
- 1978-08-09 FR FR7823438A patent/FR2433020A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-08-07 DE DE19792932054 patent/DE2932054A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-07 GB GB7927472A patent/GB2028324A/en not_active Withdrawn
- 1979-08-07 AT AT0539279A patent/AT369735B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-07 NL NL7906029A patent/NL7906029A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-08 JP JP10178979A patent/JPS5524200A/ja active Pending
- 1979-08-08 LU LU81582A patent/LU81582A1/fr unknown
- 1979-08-08 ES ES483236A patent/ES483236A1/es not_active Expired
- 1979-08-08 IT IT24997/79A patent/IT1122740B/it active
- 1979-08-08 PT PT70042A patent/PT70042A/fr unknown
- 1979-08-09 BE BE0/196660A patent/BE878158A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES483236A1 (es) | 1980-05-16 |
| BE878158A (fr) | 1980-02-11 |
| NL7906029A (nl) | 1980-02-12 |
| ATA539279A (de) | 1982-06-15 |
| DE2932054A1 (de) | 1980-02-21 |
| FR2433020A1 (fr) | 1980-03-07 |
| GB2028324A (en) | 1980-03-05 |
| JPS5524200A (en) | 1980-02-21 |
| FR2433020B1 (fr) | 1980-12-05 |
| PT70042A (fr) | 1979-09-01 |
| AT369735B (de) | 1983-01-25 |
| IT1122740B (it) | 1986-04-23 |
| IT7924997A0 (it) | 1979-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3219244C2 (de) | Sulfonatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Derivate enthaltende Arzneimittel | |
| Lee et al. | Antitumor agents. 4. Cytotoxicity and in vivo activity of helenalin esters and related derivatives | |
| EP0206197A1 (fr) | Dérivés de l'acide diméthyl-5,5 thiazolidine carboxylique-4(S), procédé pour leur préparation et médicaments contenant ces composés | |
| FR2705095A1 (fr) | Nouveaux indoles substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| KR910000672A (ko) | 살균제 | |
| EP0364350B1 (fr) | Dérivés de méthyl-4[(phényl-4 pipérazinyl-1)-2 éthyl]-5 thiazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant | |
| LU81582A1 (fr) | Derives de pyrazolidine-dione et leur application en therapeutique | |
| ES391633A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de una 2,2-diaril-4- piperidinobutiramida. | |
| LAGORCE et al. | Synthesis and antithyroid activity of pyridine, pyrimidine and pyrazine derivatives of thiazole-2-thiol and 2-thiazoline-2-thiol | |
| Rehner Jr et al. | Oxidation of N-Phenyl-2-naphthylamine | |
| FR2359111A1 (fr) | Nouveaux derives d'acides phenoxyphenoxy-alcanecarboxyliques utiles comme herbicides | |
| US3808334A (en) | Combating aphids with benzotriazole-carboxamides | |
| US3321480A (en) | Triphenyl-tin-[pyridyl-n-oxide-(2)]-sulfide | |
| US4228177A (en) | 2,3-Dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones | |
| US3467676A (en) | 5-hydroxy-2,2,7-trialkylchroman-4-ones and derivatives | |
| EP0002401B1 (fr) | Dérivés de naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| Enchev | Aryloxy derivatives of 3-methyl-1, 2-butadienephosphonic acid and their oxaphospholic cyclization in the reactions with electrophilic reagents | |
| US3468905A (en) | N-(1-halo-1-nitroalkylthio)dicarboximides | |
| US3987059A (en) | 2-substituted indoles and process for their preparation | |
| EP0017523B1 (fr) | Nouveaux dérivés du dithiépinno (1,4)(2,3-c)pyrrole, leur préparation et les médicaments qui les contiennent | |
| SE442116B (sv) | Sett att framstella cytostatiska foreningar innefattande derivat av vinblastin och leurosidin jemte farmaceutiska beredningar derav | |
| Zelenin et al. | Synthesis of 5-hydroxy-and 5-acylhydrazinopyrazolidines by the reaction of β-substituted hydrazides with α, β-unsaturated aldehydes and their biological activity | |
| Dekeyser et al. | Synthesis and miticidal and insecticidal activities of 4-(2-fluoroethyl)-5, 6-dihydro-4H-1, 3, 4-oxadiazines | |
| US2762804A (en) | 3-methyl-5-phenyl-2, 6-piperazinedione and derivatives thereof and method of preparing same | |
| Sain et al. | Mesoionic oxazolones in heterocyclic syntheses. Reaction of 2, 4-diphenyloxazol-5 (4 H)-one with 1-azabuta-1, 3-dienes |