LU85193A1 - Nouveaux derives de la 4-phenylaminopyridine,leur utilisation et leur preparation - Google Patents
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Description
« k
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de la 4-phénylaminopyridine et à des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés.
On sait que la torasémide ou 3-isopropylcarbamyl-sulfonamido-4-(3'-méthyl)-phénylaminopyridine de formule î çr
NH
I CH3 X^V-SOo-NH-CO-NH-CH^ ^ [oj .
* est un diurétique puissant.
On a découvert à présent que des dérivés de la 4-phénylaminopyridine apparentés à la torasémide possèdent également des propriétés diurétiques intéressantes pouvant être supérieures à celles de la torasémide elle-même.
La présente Invention concerne dès lors, à 1» titre de nouveaux composés, les dérivés de la 4- phénylaminopyridine de formule i <
Y
rV^v CH0X
0 (II)
NH
1 0
S0--NH-C-NHZ
C° J
^ » « dans laquelle X et Y désignent de l’hydrogène ou un groupe hydroxy (OH), étant entendu que X désigne un groupe hydroxy lorsque Y désigne de l’hydrogène tandis que X désigne de l’hydrogène lorsque Y désigne un groupe hydroxy dans les différentes positions libres du noyau aromatique, et Z désigne de l’hydrogène ou un groupe isopropyle ou hydroxyisopropyle.
L’invention concerne en particulier les composés de formule II, dans laquelle î (1) X désigne de l’hydrogène, Y désigne un groupe hydroxy en position 4* et Z désigne le groupe isopropyle, soit le composé de formule ï
OH
CH
Q T AC 3535
V
F* ch3 (III) NH-CO-NH-CH ^ O ^CH, ' 3 (2) X désigne le groupe hydroxy, Y désigne de 1' hydrogène et Z désigne le groupe isopropyle, soit le composé de formule :
CH20H
O AC 3534 J!! /CH3 (IV) S' NH-CO-NH-CH ^ O ^CIi5 \n ^ I (3) X et Y désignent de l'hydrogène et Z désigne le groupe | isopropyle hydroxylé» soit le composé de formule î ^ CH, ° AC 3541 I L ^ S ira (v)
J CHgOH
O) 2 ^CH, (4) X, Y et Z désignent de l'hydrogène, soit le composé de formule : /X' CH3 AC 2768
O
V
NH (VI) S02-NHC0NH2 \N '
On a soumis des composés suivant l'invention répondant à la formule II à des essais de diurèse sur rats. Les essais ont été effectués sur des rats mâles Vistar (IFFA CREDO, Belgique) pesant en moyenne 180 g et répartis au hasard en groupes de trois animaux.. Les composés à tester ont été administrés par # intubation gastrique à une dose standard de 50 mg/kg, sous forme de solutions hydrosalines (30 ml/kg de . solution contenant 154 millimoles/l de NaCl). Les animaux témoins ont reçu uniquement la solution hydro-saline (sérum physiologique) à titre de placébo. Deux composés suivant l'invention ont également été testés à une dose de 5 mg/kg per os.
Chaque groupe de trois rats ayant subi le même traitement a été mis en cage à métabolisme et les urines ont été recueillies pendant une période de 4 heures. Le volume urinaire a été mesuré avec précision et rapporté au kilo de poids corporel des animaux.
L'augmentation de diurèse chez les animaux traités, par rapport à l'excrétion urinaire observée chez les animaux témoins,traduit l'activité diurétique des composés testés.
Les résultats de ces essais sont indiqués dans le tableau I suivant : DIURESE (ml/kg/4h) PRODUITS TESTES 50mg/kg p.o. 5 mg/kg p.o.
- Témoins 20,6 19,4 AC 3534 (formule IV) 50,0 20,8 AC 3535 (formule III) 104,3 85,7 AC 3541 (formule V) 102,6 AC 2768 (formule VI) 21,8
Torasémide 109,3 75,0 »
Ce tableau révèle qufà une dose de 50 mg/kg deux des composés suivant 1»invention ont une activité diurétique proche de celle de la torasémide, tandis qu'à une dose de 5 mg/kg» l'un au moins des composés suivant l'invention, à savoir le composé de formule III, a une activité diurétique supérieure à celle de la . torasémide à la même dose.
La présente invention concerne dès lors des compositions pharmaceutiques contenant une quantité diurétiquement efficace d'au moins un composé de formule II donnée plus haut, à titre d'ingrédient actif, ainsi qu'un excipient ou véhicule pharmaceuti-quement acceptable· L'invention concerne enfin un procédé de préparation des composés de formule II, caractérisé en ce qu'on fait réagir une sulfonamidopyridine de formule
Cl
SCLNH-CO-NHZ
O 2 (VII) « dans laquelle Z a l'une des significations données plus haut avec une phénylamine de formule s x-ch2 nh2 O (VIII)
Y
i dans laquelle X et Y ont les significations données plus haut.
Le procédé suivant 1*invention est illustré par les exemples suivants :
Exemple 1
Préparation de la 3-isopropylcarbamylsulfonamido- 4-(31 -méthyl-4*-hydroxy) -phénylaminopyridine (AC 3535).
*
On a fait réagir de la 3-isopropylcarbamyl-sulfonamido-4-chloropyridine (0,04 mole) sur de la 4-hydroxy-3-méthylaniline (0,04 mole) dans 200 cc d’acétone à température ambiante pendant 72 heures.
Le précipité obtenu a été filtré, lavé à l'acétone puis purifié par dissolution dans une solution de soude, lavage de cette solution alcaline par du dichlorométhane et précipitation du produit par de l'acide chlorhydrique.
Le produit obtenu fondait à 192-193®C.
Exemple 2
Préparation de la 3-isopropylcarbamylsulfonamido-4-(3*“hydroxyméthyl)-phénylaminopyridine (AC 3534).
On a procédé comme dans l'exemple 1, si ce n'est que l'on a utilisé de la 3-hydroxyméthylaniline · * au lieu de 4-hydroxy-3-méthylaniline.
Exemple 3
Préparation de la 3-/~1-(hydroxyméthyl)éthyl7-carbamyl· suifonamido-4-(3'-méthyl)-phénylaminopyridine (AC 3541).
On a procédé comme dans l'exemple 1, si ce n'est que l'on a utilisé de la 3-méthylaniline au lieu ! «· φ s de la 4-hydroxy-3-méthylaniline.
Exemple 4 :
Préparation de la 3-carbamylsulfonamido-4-(3*-méthyl)-phénylaminopyridine (AC 2768)·
On a procédé comme dans l’exemple 1, si ce n’est que l’on a utilisé de la 3-carbamylsulfonamido-4-chloropyridine et de la 3-méthylaniline comme réactifs, î * 4 - 7 -
Claims (7)
1. Dérivés de la. 4-phénylaminopyridine » répondant à la formule générale : Y CH0X Q 2 (II) Ψ 0 * />- SO«NH-C-NHZ O 2 dans laquelle X et Y désignent de l'hydrogène ou le groupe hydroxy (OH), étant entendu que X désigne un groupe hydroxy lorsque Y désigne de l'hydrogène, tandis que X désigne de l'hydrogène lorsque Y désigne un groupe hydroxy dans les différentes positions libres du noyau aromatique, et Z désigne de 1*hydrogène ou un groupe isopropyle ou hydroxyisopropyle.
2. Dérivé de la 4-phénylaminopyridine constitué par la 3-isopropylcarbamylsulfonamido-4-(31 -méthyl-4 * -hydroxy )-phénylaminopyridine.
3# Dérivé de la 4-phénylaminopyridine constitué par la 3-isopropylcarbamylsulfonamido-4-, (3'-hydroxyméthyl)-phénylaminopyridine.
4. Dérivé de la 4-phénylaminopyridine h constitué par la 3-/”1-(hydroxyméthyl)éthyî7-carbamylsulfo-namido-4-(31-méthyl)-phénylaminopyridine.
5. Dérivé de la 4-phénylaminopyridine constitué par la 3-carbamylsulfonamido-4-(3’-méthyl)-phénylaminopyridine· - 8 - ! * «I «
6. Compositions pharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un composé suivant l'une quelconque des revendications précédentes en quantité diurétiquement efficace, comme ingrédient actif, ainsi qu'un excipient ou véhicule pharmaceuti-quement acceptable·
* 7. Procédé de préparation d'un nouveau dérivé i de la 4-phénylaminopyridine suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on fait réagir une sulfonamidopyridine de formule : Cl S02NH-C0-NHZ f° T (VII) dans laquelle Z a l'une des significations indiquées plus haut avec une phénylamine de formule : (VIII> dans laquelle X et Y ont les significations données plus haut. t - 9 -
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