LU85285A1 - Procede d'isomerisation d'olefines - Google Patents
Procede d'isomerisation d'olefines Download PDFInfo
- Publication number
- LU85285A1 LU85285A1 LU85285A LU85285A LU85285A1 LU 85285 A1 LU85285 A1 LU 85285A1 LU 85285 A LU85285 A LU 85285A LU 85285 A LU85285 A LU 85285A LU 85285 A1 LU85285 A1 LU 85285A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- isobutylene
- reaction
- approximately
- butylenes
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical class CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2767—Changing the number of side-chains
- C07C5/277—Catalytic processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Τη 6 *
MEMOIRE DESCRIPTIF
I déposé à l'appui d'une
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION
formée par la Société dite : LABOFINA S.A.
pour
Procédé d'isomérisation d'oléfines
Inventeurs : Georges E.M.J. De Clippeleir, Raymond M. Cahen et Guy L.G. Debras
La présente invention se rapporte à un procédé d'isomérisation d'oléfines. Elle corcerne plus particulièrement un procédé d'isomérisation de n-butylènes en isobutylène.
Les mesures prises contre l'utilisation de plomb Λ tétraéthyle dans les carburants ont amené l'industrie . pétrolière à étudier d'autres additifs, notamment des additifs oxygénés, améliorant l'indice d'octane des carburants. Parmi ces additifs, les éthers asymétriques, dont plus particulièrement l'éther méthylique tert.butyli-que (ou MTBE) se sont avérés très efficaces. On prépare le MTBE à partir de méthanol et d'isobutylène.
L'isobutylène est aussi utilisé comme matière première pour la production d'autres composés de valeur,
V
- 2 - tels que l'alcool tert. butylique (solvant), le tert-butylphénol (stabilisant), des polymères à bas poids moléculaire (améliorant l'indice de viscosité d’huiles lubrifiantes), etc ... Il en résulte que les disponibilités actuelles en isobutylène ne permettent pas de produire ces dérivés en quantités suffisantes pour satisfaire le marché potentiel.
Il est donc intéressant de pouvoir disposer d'une méthode permettant d'obtenir l'isobutylène de façon simple et économique. Une telle méthode consiste à produire de l'isobutylène au départ de n-butylènes ou de fractions contenant des n-butylènes par isomérisation de ces derniers en isobutylène.
La présente invention a donc pour objet un procédé nouveau de production d'isobutylène. Elle a aussi pour objet un procédé économique d'isomérisation de n-butylènes en isobutylène. Un autre objet de l'invention y consiste à produire sélectivement de l'isobutylène à partir de n-butylènes ou d'une charge contenant des n-butylènes .
Le procédé de la présente invention consiste essentiellement à mettre en contact une charge contenant des n-butylènes avec un catalyseur consistant en silice polymorphe cristalline du type silicalite, en présence de vapeur d'eau, le rapport molaire eau : charge étant compris entre environ 0,5 et 5.
Λ
Comme charge de départ pour le procédé de la , présente invention, on peut utiliser du 1-butylène ou du 2-butylène pratiquement purs ou des mélanges de ces deux isomères ou encore des fractions contenant ces isomères en mélange avec d’autres hydrocarbures. On peut notamment appliquer le procédé de l'invention à des charges dont la teneur en n-butylènes est aussi faible que 10 % en volume.
Le catalyseur est une silice cristalline, non modifiée, polymorphe, du type silicalite. Il s'agit s
V
ν' ' - 3 - donc d’une silice pratiquement pure, ce qui signifie qu’elle ne contient pas d’impureté ou d’élément modificateur ou qui n’en contient qu’à l’état de trace. Le mode de préparation et la structure de la silicalite sont décrits dans le brevet américain 4.061.724 de Grose, cité comme référence.
On met la charge contenant des n-butylènes en contact avec la silicalite en présence de vapeur d’eau.
On sait que la silicalite est utilisée comme catalyseur d’oligomérisation d’oléfines, comme décrit dans les brevets américains 4.414.423, 4.417.086 et 4.417.088 de S.J. Miller, cités comme références. Or, on a trouvé, de façon inattendue, que la présence d’eau permet non seulement d’augmenter la durée de vie du catalyseur, mais surtout, de favoriser la production d’isobutylène en réduisant la formation de produits plus lourds. Grâce à la présence , de vapeur d’eau, la sélectivité en isobutylène est aug mentée d’environ 50 %, toutes les autres conditions restant égales. Par les termes "sélectivité en isobutylène", on entend la quantité en poids d'isobutylène formé, calculée sur 100 parties en poids de charge transformée.
On obtient déjà cette amélioration de sélectivité quand le traitement de la charge a lieu en présence d'une quantité d'eau de l'ordre de 0,5 mole d'eau par mole de charge.
Des essais comparatifs ont également montré qu'il est préférable de maintenir un rapport molaire eau : charge ne dépassant pas environ 5. Cette limite supérieure varie notamment en fonction de la composition de la charge.
C'est ainsi que le rapport molaire eau : charge est de préférence inférieur à environ 1,5 lorsque la charge traitée a une teneur d'environ 10 % en volume de n-butylènes.
: En règle générale, on utilisera une quantité d'eau telle que le rapport molaire eau : charge soit compris entre environ 0,5 et 3, ce rapport pouvant cependant être plus élevé quand la charge a une teneur élevée en n-butylènes.
( \ - il -
Le procédé de la présente invention est très souple et on peut l'exécuter en phase gazeuse et/ou en phase liquide. La température de réaction est généralement comprise entre environ 300 et 550°C. Des températures inférieures à 300°C ne donnent que de très faibles ren- - dements, tandis que des températures supérieures à 550°C provoquent une dégradation des produits de réaction.
En règle générale, on utilisera une température de l'ordre ^ de 300°C à 500°C, et plus particulièrement de 320 à 475°C.
Une variation de température entre ces limites n'entraîne pratiquement aucune variation de la répartition des produits formés.
La vitesse spatiale horaire du mélange réactionnel, exprimée par la quantité pondérale de ce mélange par heure et par poids de catalyseur (ou WHSV), peut varier entre environ 5 et 150. Elle dépend notamment de la - composition de la charge. D'autre part, une vitesse spatiale élevée permet d'améliorer la sélectivité du procédé vers la production d'isobutylène, mais aux dépens du taux de conversion de la charge. Dans le cas de mise en oeuvre d'une charge consistant essentiellement en n-butylènes, on utilisera de préférence un WHSV de l'ordre de 5 à 100, tandis qu'avec une charge à environ 10 % de n-butylènes, le WHSV se situera surtout dans la gamme de 5 à 20.
* La pression à laquelle on effectue la réaction peut varier entre des limites assez larges, allant par exemple d'une pression subatmosphérique jusqu'à une pression absolue de 50 bars. Une gamme typique de pression absolue de réaction est de 0,5 à 20 bars. Il est avantageux de travailler à une pression peu élevée pour favoriser la production d'isobutylène.
L'homme de métier pourra déterminer les conditions opératoires, parmi les gammes mentionnées ci-dessus, qui conduisent aux meilleurs rendements en fonction non seule- » - 5 - ment de la composition de la charge traitée, mais aussi du résultat recherché. C'est ainsi que certaines conditions, notamment un WHSV élevé, favorisent la formation d'isobutylène avec un faible taux de conversion de la charge.
Dans ces conditions, il est avantageux de récupérer l'isobutylène hors des produits de réaction, puis de recycler ces derniers pour les soumettre à un nouveau traitement en présence de charge fraîche.
On peut aussi combiner le procédé de la présente invention avec celui décrit dans la demande de brevet déposée ce jour par la Demanderesse et intitulé "Procédé de production d'isobutylène". Dans ce dernier procédé, on transforme une charge contenant du propylène en un mélange contenant de l'isobutylène et des n-butènes, à côté d'autres hydrocarbures. Après récupération éventuelle de l'isobutylène, on peut traiter ce mélange par le „ procédé de l'invention, afin d'augmenter le taux de pro duction de l'isobutylène.
Les exemples suivants sont donnés à titre d'illustration et ne comportent aucun caractère limitatif.
Exemple 1
On a fait passer du 1-butylène et de la vapeur d’eau sur de la silicalite à une température de 302°C et sous une pression absolue de 1 bar, avec un rapport molaire eau : charge de 3,^2 et un WHSV de 6,22.
On a transformé 85,6 % du 1-butylène et la sélectivité en isobutylène a été de 13,33 %· A titre de comparaison, on a effectué un essai similaire, mais en l'absence de vapeur d'eau. La sélec-‘ tivité en isobutylène était seulement de 7,79 %·
Claims (9)
1. Procédé d'isomérisation de n-butylènes en isobutylène caractérisé en ce qu'on met une charge contenant des n-butylènes en contact avec un catalyseur consistant en silice polymorphe cristalline du type silicalite, en présence de vapeur d'eau, le rapport molaire eau : charge étant compris entre environ 0,5 et 5.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport molaire eau : charge est compris entre environ 0,5 et 3- - 3) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise entre environ 300° et 550°C.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce - que la température de réaction est comprise entre environ 300 et 500°C.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise entre - 7 - >
1 V environ 320 et 475°C.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la quantité pondérale de mélange réactionnel par heure et par poids de catalyseur est comprise entre environ 5 et 150.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que cette quantité pondérale de mélange réactionnel par heure et par poids de catalyseur est comprise entre environ 5 et 100.
8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une pression absolue comprise entre une pression subatmosphérique et environ 50 bars.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une pression absolue comprise entre environ 0,5 et 20 bars. Bruxelles, le Par procuration de la Société dite LAB0FINA S.A. ψ
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85285A LU85285A1 (fr) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | Procede d'isomerisation d'olefines |
| GB08506516A GB2156844B (en) | 1984-04-03 | 1985-03-13 | Process for the isomerization of butenes |
| FR8503734A FR2562065B1 (fr) | 1984-04-03 | 1985-03-14 | Procede d'isomerisation d'olefines |
| NL8500791A NL194237C (nl) | 1984-04-03 | 1985-03-19 | Werkwijze voor het isomeriseren van n-butenen tot isobuteen. |
| CA000477742A CA1238925A (fr) | 1984-04-03 | 1985-03-28 | Isomerisation des olefines |
| IT20165/85A IT1183534B (it) | 1984-04-03 | 1985-03-29 | Procedimento per la isomerizzazione di olefine |
| BE0/214766A BE902091A (fr) | 1984-04-03 | 1985-04-02 | Procede d'isomerisation d'olefines. |
| DE3512057A DE3512057C2 (de) | 1984-04-03 | 1985-04-02 | Verfahren zur Isomerisierung von Olefinen |
| US06/719,198 US4587375A (en) | 1984-04-03 | 1985-04-03 | Process for the isomerization of olefins |
| JP60069250A JPH0617321B2 (ja) | 1984-04-03 | 1985-04-03 | オレフインの異性化方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85285A LU85285A1 (fr) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | Procede d'isomerisation d'olefines |
| LU85285 | 1984-04-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU85285A1 true LU85285A1 (fr) | 1985-11-27 |
Family
ID=19730235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU85285A LU85285A1 (fr) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | Procede d'isomerisation d'olefines |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587375A (fr) |
| JP (1) | JPH0617321B2 (fr) |
| BE (1) | BE902091A (fr) |
| CA (1) | CA1238925A (fr) |
| DE (1) | DE3512057C2 (fr) |
| FR (1) | FR2562065B1 (fr) |
| GB (1) | GB2156844B (fr) |
| IT (1) | IT1183534B (fr) |
| LU (1) | LU85285A1 (fr) |
| NL (1) | NL194237C (fr) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8612815D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | British Petroleum Co Plc | Restructuring of olefins |
| US5146035A (en) * | 1989-11-29 | 1992-09-08 | Uop | Butene isomerization process |
| EP0758635B1 (fr) * | 1995-08-11 | 1999-11-17 | Fina Research S.A. | Procédé pour l'isomérisation des oléfines |
| EP0920911A1 (fr) | 1997-12-05 | 1999-06-09 | Fina Research S.A. | Production de catalyseurs pour la conversion d'oléfines |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| MXPA06000470A (es) | 2003-07-15 | 2006-08-23 | Grt Inc | Sintesis de hidrocarburos. |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| AU2007215476B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-11-10 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| UA95943C2 (ru) | 2006-02-03 | 2011-09-26 | ДжиАрТи, ИНК. | Отделение легких газов от галогенов |
| KR20100027141A (ko) | 2007-05-24 | 2010-03-10 | 지알티, 인코포레이티드 | 가역적으로 할로겐화수소를 흡수 및 방출할 수 있는 존 반응기 |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| KR101740419B1 (ko) | 2008-07-18 | 2017-05-26 | 지알티, 인코포레이티드 | 천연 가스를 액체 탄화수소로 변환시키는 연속 공정 |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2216285A (en) * | 1939-02-09 | 1940-10-01 | Universal Oil Prod Co | Isomerization of normal butene |
| US3941871A (en) | 1973-11-02 | 1976-03-02 | Mobil Oil Corporation | Crystalline silicates and method of preparing the same |
| US4061724A (en) | 1975-09-22 | 1977-12-06 | Union Carbide Corporation | Crystalline silica |
| US4150062A (en) * | 1976-12-20 | 1979-04-17 | Mobil Oil Corporation | Light olefin processing |
| US4296083A (en) | 1977-04-22 | 1981-10-20 | Mobil Oil Corporation | Zeolite synthesis |
| US4309275A (en) * | 1980-04-28 | 1982-01-05 | Chevron Research Company | Hydrocarbon conversion with crystalline silicates to produce olefins |
| GB2084552A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-15 | Norton Co | Silica polymorph |
| US4387260A (en) * | 1981-04-20 | 1983-06-07 | Cosden Technology, Inc. | Alkylation of aromatic compounds with silicalite catalysts in the presence of steam |
| US4417088A (en) * | 1981-09-25 | 1983-11-22 | Chevron Research Company | Oligomerization of liquid olefins |
| US4414423A (en) * | 1981-09-25 | 1983-11-08 | Chevron Research Company | Multistep oligomerization process |
| US4490570A (en) * | 1982-02-22 | 1984-12-25 | Cosden Technology, Inc. | Method for para selective alkylation employing silicalite catalysts |
| US4417086A (en) * | 1982-04-30 | 1983-11-22 | Chevron Research Company | Efficient fluidized oligomerization |
| DE3246495A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neuer katalysator, ein verfahren zu seiner herstellung und ein isomerisierungsverfahren in gegenwart dieses katalysators |
-
1984
- 1984-04-03 LU LU85285A patent/LU85285A1/fr unknown
-
1985
- 1985-03-13 GB GB08506516A patent/GB2156844B/en not_active Expired
- 1985-03-14 FR FR8503734A patent/FR2562065B1/fr not_active Expired
- 1985-03-19 NL NL8500791A patent/NL194237C/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 CA CA000477742A patent/CA1238925A/fr not_active Expired
- 1985-03-29 IT IT20165/85A patent/IT1183534B/it active
- 1985-04-02 BE BE0/214766A patent/BE902091A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-02 DE DE3512057A patent/DE3512057C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 US US06/719,198 patent/US4587375A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 JP JP60069250A patent/JPH0617321B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2156844A (en) | 1985-10-16 |
| BE902091A (fr) | 1985-10-02 |
| DE3512057A1 (de) | 1985-10-03 |
| NL8500791A (nl) | 1985-11-01 |
| NL194237C (nl) | 2001-10-02 |
| IT8520165A0 (it) | 1985-03-29 |
| CA1238925A (fr) | 1988-07-05 |
| DE3512057C2 (de) | 1994-12-08 |
| JPH0617321B2 (ja) | 1994-03-09 |
| IT1183534B (it) | 1987-10-22 |
| JPS60224640A (ja) | 1985-11-09 |
| US4587375A (en) | 1986-05-06 |
| FR2562065B1 (fr) | 1987-12-18 |
| FR2562065A1 (fr) | 1985-10-04 |
| NL194237B (nl) | 2001-06-01 |
| GB8506516D0 (en) | 1985-04-17 |
| GB2156844B (en) | 1987-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LU85285A1 (fr) | Procede d'isomerisation d'olefines | |
| EP0135436B1 (fr) | Nouveau procédé de fabrication d'oléfine linéaire à partir d'acide gras ou d'ester d'acide gras saturé | |
| CA1141395A (fr) | Procede de production de methyl tertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene | |
| FR2593513A1 (fr) | Procede de production d'essence | |
| EP0052999B1 (fr) | Préparation d'alcools pour plastifiants à partir de mélanges de propylène et de butène | |
| FR2474024A1 (fr) | Procede de production de butene-1 a partir d'une coupe c4 d'hydrocarbures | |
| FR2700536A1 (fr) | Procédé perfectionné pour oligomériser les acides et les esters polyinsaturés. | |
| CA1139790A (fr) | Procede de preparation et d'isolement du methyl tertiobutyl ether | |
| EP0166648B1 (fr) | Procédé de valorisation d'essences oléfiniques par éthérification | |
| EP0068981B1 (fr) | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique | |
| LU85284A1 (fr) | Procede de production d'isobutylene | |
| FR2492809A1 (fr) | Procede d'obtention d'une olefine par decomposition de l'ether correspondant | |
| WO2020064317A1 (fr) | Procede de purification d'une charge hydroalcoolique comprenant de l'ethanol, de l'acetaldehyde et des impuretes | |
| EP2621896B1 (fr) | Procédé de préparation de disulfure de diméthyle | |
| FR2710907A1 (fr) | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. | |
| FR2673624A1 (fr) | Procede de separation d'ethyl tertiobutyl ether a partir de melanges avec l'ethanol. | |
| EP0109335A1 (fr) | Procédé de prétraitement de coupes d'oléfines légères | |
| LU85406A1 (fr) | Procede de craquage catalytique de distillets legers | |
| CA2076584C (fr) | Procede de production d'une coupe riche en tertioamylalkylether exempte d'olefines et d'une coupe paraffinique riche en n-pentane | |
| CN1227201C (zh) | 从官能化内烯烃中分离官能化α－烯烃的方法 | |
| FR2479186A1 (fr) | Procede pour la fabrication d'alcools ayant 2 a 4 atomes de carbone, de qualite essence, a partir de melanges aqueux les renfermant | |
| AU2003297339A1 (en) | Process for separating linear alpha olefins from saturated hydrocarbons | |
| FR2614297A1 (fr) | Procede de production de methyl-tertiobutyl-ether a partir de n-butenes. | |
| FR2464241A1 (fr) | Procede de production d'alcool butylique tertiaire | |
| DE102011079674A1 (de) | Aufarbeitung olefinhaltiger C4-Kohlenwasserstoffgemische |