LU85466A1 - Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation - Google Patents
Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation Download PDFInfo
- Publication number
- LU85466A1 LU85466A1 LU85466A LU85466A LU85466A1 LU 85466 A1 LU85466 A1 LU 85466A1 LU 85466 A LU85466 A LU 85466A LU 85466 A LU85466 A LU 85466A LU 85466 A1 LU85466 A1 LU 85466A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- butene
- stream
- distillation column
- polymerization
- bars
- Prior art date
Links
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 11
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 8
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical class CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 C 4 hydrocarbon Chemical class 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
• P
Procédé pour la récupération de butène-1 de qualité appropriée pour la polymérisation.
La présente invention concerne un procédé pour la rëcu-j. pération de butène-1 de qualité appropriée pour la polymérisation.
Le butène-1 est contenu dans les flux d'hydrocarbures en comprenant en pourcentages variables les constituants suivant : butène-1, isobutane, isobutène, n-butane, butènes-2, 10 hydrocarbures en et Cg à la fois saturés et de caractère oléfinique*butadiène, dérivés acétyléniques.
Les flux d'hydrocarbures en à utiliser comme matières premières selon la présente invention ont une faible teneur en butadiène et en dérivés acétyléniques, ainsi si la charge 15 de départ provient du procédé-de craquage à. la vapeur, le butadiène qu'elle contient a un taux élevé doit être éliminé à l'aide d'un solvant ou de tout autre procédé.
La composition des flux d’hydrocarbures en à utiliser selon la présente invention, est comprise entre les plages 20 suivantes :
Cj 0,2 - 1,5 % en poids i-C^ 1 - 30 % en poids 1- C^- 10 - 60 I en poids n-C4 3 - 20 I en poids 25- I-C4“ 10 - 40 % en poids 2- C4” 8 - 30 î en poids
Cj. 0,1 - 1,0 J en poids
Butadiène + Acétylénique 0,1 - 6 % en poids
Le.problème posé est la récupération du butène-1 en 30 maintenant àuntaux aussi faible que possible la transformation dii butène-1 en butène-2 dans le stade de l'hydrogénation sélec-tive du butadiène et des dérivés acétylénique.
On sait, d'après l'art antérieur, que l'hydrogénation sélective du butadiène et des hydrocarbures acétyléniques doit 35 être effectuée avant les stades de séparation des divers constituants d’avec le butène-1, mais quand on opère â l'aide des procédés connus de la techniquey il se produit en même temps que l'hydrogénation également une isomérisation notable du butène-1 J en butène-2.
2 L'importance de cette isomérisation dépend de la quantité de butadiène autorisée par les normes.relatives au butène-1. Plus faible est le taux maximum du butadiène autorisé par les normes du butène-1, plus faible doit être la quantité
* I
5 de butadiène résiduel dans le flux d'hydrocarbures en après hydrogénation,et plus élevée est la perte en butène-1 à cause de l'isomérisation en butène-2.
A titre de simple indication, en partant d’une teneur i$n butadiène d'environ 2% dans le flux envoyé au stade d'hydro-gênation, si la teneur maximum, autorisée en butadiène dans les normes pour le butène-1 est de 200 ppm, la perte en butène-1 par suite de l’isomérisation sera d'environ 2% en poids, si les normes pour le butène-1 autorise une teneur . .maximum de 50 ppm de butadiène, la perte par isomérisation du butène-1 15 est supérieure à 5¾ en poids.
\
Les auteurs de la présente invention ont maintenant découvert d'une façon tout à fait .surprenante qu'il est possible de diminuer les inconvénients de la technique utilisée dans l'art antérieur, oiayant recours à un stade d'hydrogénation 20 sélective du butadiène et des dérivés acétyléniques,placé en un point approprié dç l'installation.
Le flux d'hydrocarbures en est soumis aux traitements classiques pour.-séparer l’isobutène en le transformant en un éther alkyl-teitio-butylique par réaction avec un alcool alipha- 25 tique, de préférence avec du méthanol, -en présence d'un cataly- • · * ί seur hétérogène comportant des groupes sulfoniques fonction nels sur une matrice de styrène-divinÿlbenzène, en particulier du type"Amberlyst" 15 (marqué déposée).
Au moyen des réactions décrites, pratiquement la tota-lité de l'isobutène est transformée en un éther alkyl-tertio-butylique qui, à son tour, est éliminé par distillation de façon . connue.
Le procédé selon la présente invention consiste à distiller dans une première colonne de distillation fonctionnant 3Ï> sous une pression absolue comprise entre 5 et 20 bars, la /fraction en contenant les constituants mentionnés précédem- 3 ment, exempte ou presque exempte d' isobutène, en obtenant un flux de tête constitué essentiellement d'isobutane, et un flux de queue comprenant les constituants résiduels qui à leur tour , sont distillés dans une seconde colonne de distillation sous 5 une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars, en donnant un flux de tête constitué de butène-1 avec un pureté comprise éntre 80¾ et 95¾ (contenant du butène-1 + fondamentalement du butane et du butadiène + des dérivés acétyléniques} et un flux de queue contenant les composés à point d'ébullition 10 élevé, n-butane et cis- et trans- butène-2.
Le flux de tête provenant de la seconde colonne de distillation est envoyé dans une unité d'hydrogénation sélective du butadiène et des dérivés acétyléniques, la concentration de ces composés étant réduite à une valeur comprise entre 15 30 et 200 ppm afin de satisfaire aux normes pour le butène-1 de qualité appropriée pour la polymérisation.
L'unité d'hydrogénation fonctionne dans les conditions suivantes : température à l'entrée 35 à 50°C, pression absolue 4 à 20 bars.
20 Le flux provenant de l’unité d'hydrogénation sélective, débarrassé des composés diéniqueset acétyléniques, est envoyé dans une colonne de distillation fonctionnant sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars, pour obtenir, à partir d’un plateau proche du sommet de la colonne, le butène-1 de 25 qualité appropriée pour la polymérisation et, comme flux de queue,du n-butane et.des butènes-2 avec des quantités réduites de butène-1.
Le procédé selon la présente invention conserve ses avantages exigeant des conditions réactionnelles extrêmement dou-30 ces même dans le cas où l'hydrogénation sélective doit être effectuée en présence d'inhibiteurs d'isomérisation de la liaison du butène-1 en butène-2, qui doivent être ajoutés à- 1a charge d'hydrocarbures en C^.
De plus le procédé selon la présente invention, présente 35 dans tous les cas l'avantage supplémentaire de pouvoir réduire les dimensions de l'équipement nécessaire à l'hydrogénation I sélective et par'conséquent .de diminuer le capital investi.
4 . . En ce qui concerne les types des constituants des divers flux on se référera à l'exemple ci-après qui n'est pas envisagé comme unelimi te pour 1 ' invention en ce qui concerne les concentrations des divers constituants dans un seul flux 5 quelconque^et ën ce qui concerne les pressions sous lesquelles fonctionnent les divers stades.
EXEMPLE
L'exemple a été réalisé selon le schéma illustré sur le dessin unique ci-joint, qui ne représente pas une limite 10 à la présente invention, dessin sur lequel (1) est le flux d'hydrocarbures en comprenant entre autres le butène-1, l'isobutène, le butadiène et les dérivés acétylênique, (2) est un flux de mëthanol envoyé dans l'unité d'éthérification (16) de l'isobutène, (3) est le flux de l'éther méthyl-tërt-butyli-15 que obtenu(4) est le flux sensiblement exempt d'isobutène, (18) est la première colonne de distillation fonctionnant sous une pression absolue d'environ 14 bars, (5) est le flux de tête comprenant essentiellement l’isobutane, (6) est le flux de queue qui est envoyé dans la seconde colonne de distilla-20 tion (19) fonctionnant sous une pression absolue d'environ 6 bars, (7) est un flux contenant essentiellement du butène (1), (8) est un flux contenant les produits lourds; le flux (7) est envoyé à l’unité d'hydrogénation (17)à laquelle est envoyé de l'hydrogène par la conduite (9), et de laquelle est déchar-. . 25, gë le flux (11) constitué essentiellement par l’hydrogène en .excès et de butène-1 ; (10) est lè flux hydrogéné qui est envoyé I r dans la colonne de fractionnement (20) fonctionnement sous une pression absolue d*.environ 7 bars, du sommet de laquelle on ' ; obtient iin flux (12) constitué par des matières non condensa- ,-· · 30 · bl;es et du butène-1, et on obtient sortant du dixième plateau à partir du sommet lin flüx (13) contenant le butène-1 de quali- * y% , . té appropriée pour la polymérisation, et par le fond on > ‘ obtient le résidu (14) constitué essentiellement par du n- V' ‘ ! butane et desbutène-2.
35 Le flux (15) est un mélange des flux (5), (B) et (14).
ILe bilan du procédé est indiqué dans le tableau ci-après où les J numéros des positions correspondent à ceux du dessin. 1 l· - 5 c» g- I I I I ! I I I I i
• . <D-rt rH M
.en ο S * M* ; ¢^111111111 t>0 r* JS «-* to oo ir> ^ SS ! I I I o ! o N' ! 8 to «o & « en oj ^ bo I l i i i co cm i to ,ϋ in 'T · co oo H rH oo U)
SS I Ί « ® N « n H
Bh loor-îcviino^! o ω £ ^ r| \ ! I w m m N w H i m bo » · o co m i-j 1 ·* £ s CM c\) CT) . M CO CT) CO »—f CO o C TO , . r-l _** J" ~ ~ ^ t Φ·Η J J fcn O 0) o in r-i CM I o' o 1 ~ω co cm cm «-i l o ο Ö'° & C r-l Ä ! [ cm en en ^ o -m cm I en >- 1 1 O CD CM CD f* I o bp t*· t“· *T CD 00
CM f—f i—l tO
V) 63· . N- °- ”1. w- Ί m. t o ,8, !” 2 | ° » ! g- m ·”*
X
"N- ! oco^c^cooioco
Micnin co m i 3 en w ™ G T3 (0·Η I cnin^icnt'OcjiM o -x 1 -Τ' v *- - — — — „ ♦. i ..
a* &t Ο V OMOr^TTOll O
CM CD «h «H O
H
*'v ^ - Λ t 1 OQomooow i n . cncoMt^r^covt^l in
** Î3 S t** 'M to S
N n h h en 1 C-S I· “V ®, ", ", tl. ·» o! 21 ‘ ° 8 - S ° S s « - § ^ ® Ç Ο Ο Ο Ο Ο Ο η o r> 1 Cn !SS^5)Cv'COtn(S*5 o ^ n cm o r- M 0) i c, .co cm . co -« -c 0 •x G „ ^ • (DK) · m
CJ CM CD
i en « i (U . C 0) CM «Λ r\f> M · ' 0) C I pu
3 Ή J v 0) H
χι ό ω ό 4J c ^ o ni to J 4> i +> c m *> £ t Tl U-P-PQ) 3 ni I 3 I Ü o 3 3 C - (O 4-> neu y j II dX>J0/4)l3ClP ' «r V S m ? ° ο -p n « nj ni Ê5 ,L, o cM>sn«n3 · -t u Ti V en P ^ ÏC^MMCQï-C+JO^' h
A
* « 6 « ί C'S ί ϋ η η · ΙΛ r- h ro CO Ο
! O ! Il rrntûVÛO'J-t-W O
* ! »»ft in *ά i\j c\i r- o | i h a T- ‘ ^ J I IIOcoT-ovocncncu lim ^ j ^ I g σ» »Λ vo vh ο o ii r-
|\ ra rt l·- U\ <n II O
“ ! «? I II CM r~ T- Il C—
« î M | Il H
lin 5 ! -3 j η h h h **» Il OJ ΟΛ vo fl o J c-h J ‘ h U n h **· η ·*·«·- π «s [ ω Q i tl II II II 'Μ- Il vo T- l'- Il θ' ! ^ î i II H II «Μ II -M- CM II O 1 j I U 11 H U II Ht-.
. ! i J II II II II O II r· t- cO H O
ΓΪ t n 11 II II m II t- co CM I! t> ! î H II II II II T- Il 1-0
^ Il II II II II I
i ! H II II II π II
1 I II U U II II II
! _ w ! π n «-'«m-o ô'M-t- n h. o
Q i K H ° ° £ £ ° O n HO
{ »<» & ! g g σνο -nuo ^ \ I U *' ΙΛ H U T- *" ! î n n cm σ\ cm u t- cm h π vo " li 'S n T- n H 03
Il J H II -«i· Il b « M-
mÎÎIS CMU H H CM
£ S 1 «
• I B H I K II
icfl I o il u no n n n n no ω -H i - Il u II * u il II K - il ^ : ! g η μ<α π u n n no I I nun υηηίΗτ- ! <? i g g g g g. «*
j j? £ 8 H B H n H I
! M £88 s S S « * b
1 1 B H H I n H R H
\ <» « B Jj -Μ- B IA B no ' 5 W H g SS g ^ ™ * H O* i g g g ®° » rho, j · 1 R H Η I H H T-‘ Π ! — ! ci 1 n uco n cm t- h b m- < SUS"1! 5 “ ! S ! ! :
* · 1 « « » ! S
t/> ! J Βτ-rnirv ßrncoO H Ο SS U ο o oTg »-«ί s o" ;-&!>! . * 5 · il S. ! rJ N m w Rf^CMoO Rt~- < ï o H CO CO CM H b s i i w ! " . j " 0 «m § (Λ 10 2 * in
vg g *y S
3 *H J if φ H yp c 42 2 2 ό c . a 8 ; 5. S'S " s A s ° I 1Ί “ = " “ ε « JI o cm"P 2 g tj n m e) » -¾ h
Claims (1)
1. Procédé pour la récupération de butène-1 de qua-. lité appropriée pour la polymérisation à partir d'une fraction en C^, qui le contient, exempte d’isobutène ou presque exempte 5 d'isobutène, qui consiste à distiller cette fraction dans une •première colonne de distillation sous une pression absolue comprise entre 5 et 20 bars, en obtenant un flux de tête contenant essentiellement de l'isobutane et un flux de queue contenant les constituants résiduaires, et à distiller le flux contenant les 10 constituants résiduaires dans une seconde colonne de distillation sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars, en obtenant un flux de tête de butène-1 avec une pureté comprise entre 80 et 95¾ et un flux de queue comprenant les composés à point d'ébullition élevé, le n-butane et les bütènes-2 cis- et 15 trans-, ce procédé étant caractérisé par le fait que le flux de tête provenant de la seconde colonne de distillation est envoyé dans une unité d'hydrogénation sélective du butadiène et des dérivés acétyléniques, ces composés étant réduits à une concentration comprise entre 30 et 200 ppm, que le flux sortant de 20 l'unité d'hydrogénation sélective est envoyée finalement dans une colonne de distillation fonctionnant sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars, pour obtenir à partir d'un plateau proche du sommet de la colonne le butène-1 de qualité appropriée pour la polymérisation. t --- ,s a*
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2229483 | 1983-07-28 | ||
| IT22294/83A IT1194351B (it) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | Procedimento per il recupero di butene-1 grado polimerizzazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU85466A1 true LU85466A1 (fr) | 1985-04-17 |
Family
ID=11194295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU85466A LU85466A1 (fr) | 1983-07-28 | 1984-07-16 | Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051131A (fr) |
| KR (1) | KR870000583B1 (fr) |
| AU (1) | AU561302B2 (fr) |
| BE (1) | BE900248A (fr) |
| BR (1) | BR8403665A (fr) |
| CA (1) | CA1232919A (fr) |
| CS (1) | CS250667B2 (fr) |
| DD (1) | DD222000A5 (fr) |
| DE (1) | DE3426349A1 (fr) |
| DK (1) | DK369484A (fr) |
| ES (1) | ES534969A0 (fr) |
| FR (1) | FR2549825B1 (fr) |
| GB (1) | GB2144146B (fr) |
| GR (1) | GR82261B (fr) |
| HU (1) | HUT36762A (fr) |
| IT (1) | IT1194351B (fr) |
| LU (1) | LU85466A1 (fr) |
| NL (1) | NL8402384A (fr) |
| NO (1) | NO843022L (fr) |
| PL (1) | PL248948A1 (fr) |
| PT (1) | PT78990B (fr) |
| RO (1) | RO90623A (fr) |
| SE (1) | SE8403426L (fr) |
| TR (1) | TR22082A (fr) |
| YU (1) | YU132184A (fr) |
| ZA (1) | ZA845088B (fr) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0667329A1 (fr) * | 1994-02-11 | 1995-08-16 | ENICHEM S.p.A. | Procédé intégré pour la production simultanée d'alkyltertiobutylethers et de butene-1 |
| JP2003063281A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Sanwa Tekki Corp | 電車線ハンガイヤ及びこれに用いる絶縁結合体 |
| US8633915B2 (en) | 2007-10-04 | 2014-01-21 | Apple Inc. | Single-layer touch-sensitive display |
| US20090174676A1 (en) | 2008-01-04 | 2009-07-09 | Apple Inc. | Motion component dominance factors for motion locking of touch sensor data |
| US8576193B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-11-05 | Apple Inc. | Brick layout and stackup for a touch screen |
| US8487898B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-07-16 | Apple Inc. | Ground guard for capacitive sensing |
| US8319747B2 (en) | 2008-12-11 | 2012-11-27 | Apple Inc. | Single layer touch panel with segmented drive and sense electrodes |
| US8922521B2 (en) | 2009-02-02 | 2014-12-30 | Apple Inc. | Switching circuitry for touch sensitive display |
| US9261997B2 (en) | 2009-02-02 | 2016-02-16 | Apple Inc. | Touch regions in diamond configuration |
| US8593410B2 (en) | 2009-04-10 | 2013-11-26 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US8957874B2 (en) | 2009-06-29 | 2015-02-17 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US9652088B2 (en) | 2010-07-30 | 2017-05-16 | Apple Inc. | Fabrication of touch sensor panel using laser ablation |
| US9329723B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-05-03 | Apple Inc. | Reconstruction of original touch image from differential touch image |
| US9886141B2 (en) | 2013-08-16 | 2018-02-06 | Apple Inc. | Mutual and self capacitance touch measurements in touch panel |
| WO2015178920A1 (fr) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Onamp Research Llc | Architectures d'amorçage de panneau pour capacité propre en cellule |
| US10289251B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-05-14 | Apple Inc. | Reducing floating ground effects in pixelated self-capacitance touch screens |
| US9280251B2 (en) | 2014-07-11 | 2016-03-08 | Apple Inc. | Funneled touch sensor routing |
| US9880655B2 (en) | 2014-09-02 | 2018-01-30 | Apple Inc. | Method of disambiguating water from a finger touch on a touch sensor panel |
| CN107077260B (zh) | 2014-09-22 | 2020-05-12 | 苹果公司 | 触摸控制器和用于触摸传感器面板的方法 |
| CN107077262B (zh) | 2014-10-27 | 2020-11-10 | 苹果公司 | 像素化自电容水排斥 |
| EP3224699B1 (fr) | 2015-02-02 | 2018-10-03 | Apple Inc. | Architecture flexible pour système de détection tactile à auto-capacité et capacités mutuelles |
| US10488992B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-11-26 | Apple Inc. | Multi-chip touch architecture for scalability |
| US10534481B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-01-14 | Apple Inc. | High aspect ratio capacitive sensor panel |
| US10365773B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-07-30 | Apple Inc. | Flexible scan plan using coarse mutual capacitance and fully-guarded measurements |
| AU2017208277B2 (en) | 2016-09-06 | 2018-12-20 | Apple Inc. | Back of cover touch sensors |
| US10386965B2 (en) | 2017-04-20 | 2019-08-20 | Apple Inc. | Finger tracking in wet environment |
| US11662867B1 (en) | 2020-05-30 | 2023-05-30 | Apple Inc. | Hover detection on a touch sensor panel |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1280845B (de) * | 1965-10-29 | 1968-10-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Butadien-(1, 3) in einem groessere Mengen Buten-1 sowie geringe Mengen Butadien-(1, 3) enthaltenden C-Kohlenwasserstoffgemisch |
| FR2474024A1 (fr) * | 1980-01-23 | 1981-07-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de butene-1 a partir d'une coupe c4 d'hydrocarbures |
| FR2493306A1 (fr) * | 1980-10-30 | 1982-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention de butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
| FR2495605A1 (fr) * | 1980-12-05 | 1982-06-11 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
| FR2508437A1 (fr) * | 1981-06-26 | 1982-12-31 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention conjointe de butene-1 de haute purete et de supercarburant a partir d'une coupe c4 olefinique |
| US4820472A (en) * | 1981-07-14 | 1989-04-11 | Westinghouse Electric Corp. | Nuclear reactor spent fuel storage rack |
-
1983
- 1983-07-28 IT IT22294/83A patent/IT1194351B/it active
-
1984
- 1984-06-27 SE SE8403426A patent/SE8403426L/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-07-03 ZA ZA845088A patent/ZA845088B/xx unknown
- 1984-07-04 GR GR75186A patent/GR82261B/el unknown
- 1984-07-05 CS CS845243A patent/CS250667B2/cs unknown
- 1984-07-06 GB GB08417309A patent/GB2144146B/en not_active Expired
- 1984-07-16 LU LU85466A patent/LU85466A1/fr unknown
- 1984-07-17 DE DE19843426349 patent/DE3426349A1/de not_active Ceased
- 1984-07-19 BR BR8403665A patent/BR8403665A/pt unknown
- 1984-07-23 AU AU30960/84A patent/AU561302B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-23 KR KR1019840004354A patent/KR870000583B1/ko not_active Expired
- 1984-07-24 CA CA000459574A patent/CA1232919A/fr not_active Expired
- 1984-07-25 NO NO843022A patent/NO843022L/no unknown
- 1984-07-25 TR TR22082A patent/TR22082A/xx unknown
- 1984-07-26 YU YU01321/84A patent/YU132184A/xx unknown
- 1984-07-26 FR FR8411913A patent/FR2549825B1/fr not_active Expired
- 1984-07-26 PL PL24894884A patent/PL248948A1/xx unknown
- 1984-07-27 ES ES534969A patent/ES534969A0/es active Granted
- 1984-07-27 JP JP59155719A patent/JPS6051131A/ja active Pending
- 1984-07-27 DK DK369484A patent/DK369484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-27 RO RO84115361A patent/RO90623A/fr unknown
- 1984-07-27 HU HU842900A patent/HUT36762A/hu unknown
- 1984-07-27 DD DD84265727A patent/DD222000A5/de unknown
- 1984-07-27 BE BE0/213405A patent/BE900248A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 PT PT78990A patent/PT78990B/pt unknown
- 1984-07-30 NL NL8402384A patent/NL8402384A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LU85466A1 (fr) | Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation | |
| LU85467A1 (fr) | Procede de fabrication de butene-1 tres pur avec une faible consommation d'energie | |
| CA2156843A1 (fr) | Procede de production d'olefines alpha legeres de purete amelioree par oligomerisation de l'ethylene | |
| FR2733978A1 (fr) | Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene | |
| LU84806A1 (fr) | Procede integre pour la fabrication d'ethers tert.butyl-alkyliques et de butene-1 | |
| JP3099141B2 (ja) | 抽出蒸溜によるブテンとブタンとの分離方法 | |
| CA1139790A (fr) | Procede de preparation et d'isolement du methyl tertiobutyl ether | |
| FR2474024A1 (fr) | Procede de production de butene-1 a partir d'une coupe c4 d'hydrocarbures | |
| EP0501848A1 (fr) | Procédé de séparation de butanes et de butènes par distillation extractive | |
| CA1256125A (fr) | Procede de production de butene-1 de purete amelioree a partir du produit brut de dimerisation de l'ethylene | |
| JP2006502123A (ja) | 粗−1,3−ブタジエンの後処理法 | |
| EP0068981B1 (fr) | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique | |
| EP0860412B1 (fr) | Procédé de production d'oléfine tertiaire par décomposition d'éther alkylique tertiaire | |
| EP0869107B1 (fr) | Procédé de production d'alpha oléfine, d'oléfine tertiaire et/ou d'éther à partir de coupe hydrocarbonée insaturée | |
| FR2773558A1 (fr) | Procede pour l'obtention de 1-butene | |
| EP0542596A1 (fr) | Procédé de séparation d'éthyl tertiobutyl éther et d'éthanol | |
| EP0647608B1 (fr) | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge C4 ou C5 comprenant deux étapes de distillation extractive | |
| WO1998006684A1 (fr) | Procede de production d'isobutene de haute purete a partir d'une coupe c4 contenant de l'isobutene et du butene-1 | |
| EP0680944A1 (fr) | Procédé de purification d'éther comprenant deux étapes de distillation | |
| EP0869108B1 (fr) | Procédé de production d'éther et d'oléfine à partir de coupe hydrocarbonée contenant au moins une oléfine tertiaire par synthèse puis décomposition d'éther comportant une première étape de purification d'oléfine par fractionnement | |
| CN213232061U (zh) | 用于纯化1-己烯的设备 | |
| FR2761682A1 (fr) | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau | |
| CN112079683A (zh) | 用于纯化1-己烯的方法和设备 | |
| WO2024241004A1 (fr) | Procede de purification d'acrylates legers | |
| FR2933093A1 (fr) | Procede de fabrication d'ether utilisant une colonne de distillation reactive, colonne de distillation reactive et unite d'etherification correspondantes |