LU85688A1

LU85688A1 - Composition cosmetique accelerant le bronzage a base de furochromones

Info

Publication number: LU85688A1
Application number: LU85688A
Authority: LU
Original assignee: Oreal
Priority date: 1984-12-18
Filing date: 1984-12-18
Publication date: 1986-07-17
Also published as: FR2574660A1; FR2574660B1

Description

L'OREAL ,U3 2.501 1

8u B^AXD-DUCHÉ DE LUXEMBOURG

U ^ .V W

du 1 δ décembre 19^4 Monsieur le Ministre ’iSX-Pllî ^ Économie et des Classes Moyennes

Titre délivré :...................................... Service de la Propriété Intellectuelle

--V’Igy LUXEMBOURG

Demande de Brevet d’invention : I. Requête

La société.....anonyme.....dite;.......L'OREAL .$.* A., 14, rue ...Roya I ç.,......7.50.QS...... (1)

Paris, France, représentée par Ma î t r e A la in RU K AV J. NA.,, avocat.-avo u é a Luxembourg, lia, boulevard Joseph I I / agissant en sa quaI ité(2) de mandataire.....................................................................................................................................................................................................

dépose(nt) ce dix—.huit dé.c..ejnhre...l90Q quatre—vi ngt—quatre.......... (3) à......15.« Q.O . heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : .

• 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d'invention concernant : ............................................................................................................................................................................................................................................................................ m "Composition cosmét i que accé I érant......|..e bronzage à base de......................... ' fur oc h rom on es ".................................................................................................................................................................................................................

2. la délégation de pouvoir, datée de........................................................................ le ................................................................

3. la description en langue..........françai s0..........................de l’invention en deux exemplaires; v 4........JJ.................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, v le ...1.8.....décembre.....19.8.4...........................................................................................................................................................................................................

déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ................................................................................................................................................................................................................................................................................. (5) revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d'une (des) demande(s) de (6) JJ.......................................................................... déposée(s) en (7) ..............J J...................................................................................

le ..................................JJ........................ ........... .....-.............................................................................................................................. (8) au nom de................................J.. J..................................................................................................................................................................................................... (9) % élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg...................................

lia.,.....b..o.u..l evand.....Joseph......U.................................................................................................................................................................(10) * sollicitent) la délivrance d’un brevet d’invention pour l'objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à dix-huit............:.......mois. (11)

Le .mâ.ndat.a’.i.r*e...,.../...//--if________ ·. . , '

’)J

v-' Π. Procès-verbal de Dépôt _ La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des

Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : J * 1 *

f. S

, ; L-’, ’ Pr. le Ministre à ...1.5..* 00.....heures ' 5 . de l’Économie et des Classes Moyennes, jf P-d.

J. ·.

! A 6SD0T

( ·

Q.SoM

2032/84 - FB/LF SERIE 343

Société Anonyme dite ; L’OREAL

Composition cosmétique accélérant le broyage à base de furochranones. - Invention de $ 5 t * *

Composition cosmétique accélérant le bronzage â base de furochrcmones.

L’invention concerne une composition cosmétique solaire qui, lorsqu’elle est appliquée sur l’épiderme humain, en accélère le bronzage après expo-5 sition au soleil ou aux rayons UV.

On sait que le "bronzage" naturel résulte de l’action des rayons ultraviolets sur l’épiderme huma in, les mélanocytes étant les cellules spécifiques de la périphérie du derme qui sont responsables de la mëlancgénèse.

On rappellera que, sur le plan biologique, la mélanogénèse est une suite ' 10 de réactions enzymatiques en chaîne conduisant à partir d’un acide aminé simple, qui est la tyrosine, a des pigments mélaniques plus ou moins oxydés. Sur le plan cellulaire, ces pigments s’accumulent dans les cellules appelées mélanocytes. Ces cellules, situées à la périphérie du derme, lorsqu’elles sont matures, libèrent les pigments (mélanosomes) dans l’épiderme. Ces pig-15 ments sont ensuite captés par des cellules appelées kératinocytes, le transfert se faisant par des prolongements cellulaires appelés dendrites.

Un bon fonctionnement de cette réaction a pour conséquence directe de produire un filtre solaire naturel, le bronzage assurant une protection permanente.

20 La qualité du bronzage dépend donc : - de la nature chimique de la mélanine, - du mode d’agrégation et de dispersion des mélanosomes dans les kérati-. nocytes, et - de la quantité de mélanine transférée et stockée dans les kératinocytes.

25 Ces réactions sont sous la dépendance du rayonnement solaire ultra violet et présentent souvent un déficit chez les peaux blanches ayant perdu l’habitude de s’exposer régulièrement au soleil.

; On sait que lorsqu’une composition contenant de l’essence de bergamote naturelle est étendue sur la peau, l’action du rayonnement solaire se conju-30 gue, en quelque sorte, avec celle de l’huile essentielle de bergamote naturelle et l’on constate un déclenchement et un accroissement de la rapidité et de l’intensité de la mélanogénèse.

C’est à ce niveau qu’intervient le 5-mëthoxy-psoralène, furocoumarine contenue dans l’essence de bergamote, qui s’est révélé posséder la triple 35 action suivante : 2 * - augmentation de la taille des mélanocytes, - augmentation du nombre de pigments et du nombre de mélanocytes actifs et - augmentation de la vitesse de la réaction de mélanogënèse.

Sous l’influence du rayonnement ultra-violet et à partir d’un certain 5 seuil, qui est d’environ 10 ppm, l’emploi du 5-méthoxy-psoralène provoque une réaction de type phototoxique dont la gravité est proportionnelle à sa concentration.

C’est ainsi, que lorsqu’on utilise, pour accélérer le bronzage de la peau humaine, une composition solaire contenant de l’essence de bergamote ou '10 simplement du 5-mëthoxy-psoralène, on peut voir apparaître des érythèmes dont l’intensité augmente selon la dose de 5-mëthoxy-psoralène utilisée, avec « souvent des complications diverses selon la susceptibilité de l’individu, telles que du prurit, des oedèmes, des cloques ou des lésions eczématiformes, ces accidents cutanés étant suivis de pigmentations rémanentes irrégulières.

15 Ces réactions cutanées provoquées à la suite d’une exposition à la lumière ultra-violette sont appelées "réactions phototoxiques" et entraînent un vieillissement accéléré de la peau.

De plus, il a été récemment démontré que le 5-méthoxy-psoralène exerce une action cancérigène sur les animaux expérimentaux â la suite d’applica-20 tions cutanées et d’irradiations répétées à la lumière ultra-violette longue (UV-A) et notamment à des longueurs d’onde voisines de 360 nm.

La demanderesse a donc recherché une substance qui, appliquée sur la peau, permettrait d’obtenir le même effet accélérateur de la pigmentation naturelle que le 5-méthoxy-psoralène, sans provoquer de réactions phototoxi-25 ques épidermiques ni d’effets secondaires indésirables.

C’est â la suite de ces recherches que la demanderesse a découvert que le composé de formule générale : „ f Ρ°η3 ΛΛ-1 ω

30 J

ch3^ u J R

dans laquelle R désigne un atome d’hydrogène ou le radical mëthoxy, lorsqu’il est introduit dans un support cosmétique approprié permettant à la fois une 35 application facile sur la peau et une bonne pénétration dans les couches 3 superficielles de 1’épiderme, permet d’obtenir un bronzage rapide et uniforme sans provoquer de réactions phototoxiques épidermiques ou d’effets secondaires indésirables.

Le composé de formule (I) dans laquelle R désigne un atome d’hydrcgène 5 est la visnagine et le composé de formule (I) dans laquelle R désigne un : radical méthoxy est la fchelline, qui sont toutes deux des furochrcmones naturelles isolées de Ammi Visnaga L.

La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ayant une activité pigmentogène, destinée à être appliquée sur l’épiderme humain, -10 qui contient un composé de formule (I) ci-dessus dans un support cosmétique approprié pour être appliqué facilement sur la peau et permettre une bonne * pénétration du composé de formule (I) dans les couches superficielles de l’épiderme.

Etant donné que le composé de formule (I) ne provoque pas de réactions 15 phototoxiques sous l’influence du rayonnement ultraviolet, sa concentration dans la composition cosmétique selon l’invention peut atteindre 0,001 â 5 %, et de préférence 0,01 à 2 % du poids total de la composition.

L’activité maximale des composés de formule (I) résulte d’une exposition à un rayonnement ultraviolet de longueur d’onde comprise entre 330 et 380 nm. 20 Selon un premier mode de réalisation de l’invention, la composition cosmétique peut constituer une composition préparatrice au bronzage contenant uniquement le composé de formule (I), qui est appliquée quotidiennement sur la peau pendant les jours - généralement 1 à 15 jours — qui précèdent l’exposition de la personne au soleil, par exemple avant le départ en vacances.

25 De cette façon, la peau est imprégnée de constituant actif (I) et lorsque la personne arrive en vacances et s’expose au soleil, il lui suffit de se protéger des rayons UV-B pour éviter la formation d’érythèmes.

La composition cosmétique suivant l’invention peut également constituer * une composition de bronzage contenant uniquement le composé de formule (I) 30 dans un support cosmétiquement acceptable, qui est destinée à être appliquée sur la peau immédiatement avant exposition aux rayons UV-A pour obtenir un bronzage artificiel.

” Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la composition cosmé tique à activité pigmentogène peut être une composition solaire filtrante 35 contenant le composé de formule (I) et au moins un filtre ÜV-B, qui est 4 ♦ , appliquée sur la peau immédiatement avant exposition au soleil. La présence du filtre UV-B présentant un maximum d’absorption dans la zone de longueurs d’onde qui s’étend de 280 à 320 nm, est nécessaire pour éviter la formation d’érythèmes.

5 Tout type de filtre BV-B peut convenir dans ces compositions, et on peut citer, sans que cela ne revête un caractère limitatif, le benzylidëne camphre et ses dérivés, les esters et dérivés de l’acide p-aminobenzoïque, les cinnamates, les salicy lates ou l’acide· phényl-2 benzimidazole-5 suif θ'-nique (vendu sous la marque EUSOLEX 232) et ses sels.

10 Parmi les dérivés du benzylidëne camphre, on peut citer : (a) le p-méthyl benzylidëne camphre; . (b) les composés de formule (II) ci-après :

'VT

15 0 \Ζ^Η (II) M)—r

V

dans laquelle : (i) Y désigne un atome d’hydrogène, Z représente un groupement -^(CHg^R où R désigne un atome 25 d’hydrogène ou.un radical alkyle en Cj-C^» Y’ désigne un atome d’hydrogène ou d’halogène ou un radical ^ méthyle; ces composés sont décrits dans le brevet français 2 199 971;

(ii) Y et Y’ représentent un atome d’hydrogène ou un radical SO^H

30 éventuellement salifié, sous réserve qu’au moins l’un des 2 groupements soit différent d’un atome d’hydrogène, Z représente un atome d’hydrogène ou d’halogène, un radical : alkyle en C^-C^; ces composés sont décrits dans le brevet français 2 236 515; 35 (üi) Y désigne un a terne d’hydrogène ou un radical SO^H éventuellement salifié, Z désigne SO^H éventuellement salifié, 5 .

T’ désigne un atome d'hydrogène; ces composés sont décrits dans le brevet français 2 282 426; (iV) Y et Y’ représentent un atome d’hydrogène ou un radical SO H,

•J

éventuellement salifié, sous réserve que l’un au moins ait la 5 valeur H, Z représente : -CH2I, -CH2R, -CHR'R’, -CHO, -COOR", avec R = -OR^, -OCOR5, -SR6, -CK ou -COOR", R^ désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle, polyoxy-éthylène, aryle substitue ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle, 10 R,. désigne un radical alkyle, alkënyle, aryle, un hétérocycle aromatique ou non à 5 ou 6 chaînons,

Rg désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle, carboxy-alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, aryle, alanyl-3, R’ = OR’^ ou SR’g, R’^ et R’^ ayant respectivement les mêmes 15 valeurs que R^ et R^, excepté les significations hydrogène, polyoxyêthylène, hydroxyalkyle, alanyl-3 et aryle, R" désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle; ces composés sont décrits dans les brevets français 2 383 904; 2 402 647 et 2 421 878; 20 (V) Y désigne un atome d’hydrogène, Y’ et Z désignent un atome d’hydrogène ou d’halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C^-C^ ou Ie radical A = ^ ou R1 = H, alkyle ou hydroxyalkyle en Cj-C^, 25 R2 = H, alkyle, alkényle, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux en C^-C^ pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino; R^ et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d’hydrogène; Y’ et Z sont différents entre eux et l’un des deux a obligatoi-30 rement la valeur A = -S02-N— j ; \ ces composés sont décrits dans le brevet belge 897 241; (Vi) Y désigne le groupement A = -SO ^ , R^ et R2 ayant les .

35 significations données sous (V), 6 * · Y’ et Z désignent un atome d'hydrogène ou d’halqgène, un radical alkyle ou alcoxy en Cj-C^; ces composés sont décrits dans le brevet belge 897 241.

Parmi les esters et dérivés de l’acide p-aminobenzoïque, on peut 5 citer :

- le p-aminobenzoate d’éthyle, vendu sous la marque BENZOCAINE

- le p-aminobenzoate d’isopropyle

- le p-aminobenzoate d’isobutyle, vendu sous la marque CYCLQFORM

- le p-aminobenzoate de glycéryle, vendu sous la marque ESCÄLOL 106

-10 - le p-aminobenzoate d’allantoïne, vendu sous la marque ALPABA

- le N-éthoxy p-aminobenzoate d’éthyle, vendu sous l’appellation SC 9155

- le N-(2-hydroxyprqpyl)p-aminobenzoate d’éthyle et N,N-bis(2-hydroxy-propyl)p-aminobenzoate d’éthyle, vendus sous la marque AMERSCREEN P

15 - le 4-(dimëthylamino)-benzoate d’éthyle - le 4-(diméthylamino)-benzoate d’amyle ou "Padimate” selon la dénomination commune internationale, vendu sous la marque ESCÂLOL 506 - le 4-(diméthylamino)-benzoate de 2-éthylhexyle, vendu sous la marque ESCALOL 507 20 - le 2-acétamido benzoate de 3,3,5-triméthylcyclohexyle.

Parmi les cinnamates, on peut citer : - le cinnamate de benzyle - le cinnamate de menthyle ou d’homomenthyle - le cinnamate d’octyle, vendu sous la marque PROSOLAL S 8 25 - l’CT^r-cyano-/2>-phé’nylcinnamate d’éthyle, vendu sous la marque ÏÏVINUL N 35 - l’c^-cyano-^>-phénylcinnamate de 2-éthylhexyle, vendu sous la marque UVINUL N 539 - 1 ’ç/~cyano-y(3-p-méthoxycinnamate d’hexyle 3Q - le p-méthoxycinnamate de 2-éthylhexyle, vendu sous les marques

PARSOL MCX et NEO HELIOPAN AV

- le p-méthoxycinnamate d’amyle et d’isoamyle, vendu sous la marque NEO HELIOPAN E 1000 - le p-méthoxycinnamate de propyle 35 - le p-méthoxycinnamate de cyclohexyle - le p-méthoxycinnamate de 2-éthoxyéthyle ou "CINOXATE” selon la dénomination commune internationale, vendu sous la marque GIV-TAN F.

i 7

Parmi les salicylates, on peut citer ; - le salicylate de 2-ëthylhexyle - le salicylate de 4-isoprqpylbenzyle - le salicylate de benzyle 5 - les salicylates de menthyle et d’homomenthyle, vendus respecti vement sous les marques CONTRASOL et FILTRASOL A.

Certains dérivés du benzoxazole tels que le 2-(p—toluène)benzoxazole et le 5-méthyl-2-phénylbenzoxazole, vendu sous la marque WITISOL ou d’autres composés comme la 5-(3,3-diméthyl-2-norbomylidène)-3-penten-2-one, vendue ÎO sous la marque PROSOLAL S 9, l’urocanate d’éthyle ou le trioléate de l’acide 3,4-dihydroxy-5- £(3,4,5-trihydroxybenzoyl)'ôxy3 benzoïque, vendu sous la marque SOLPROTEX 1, peuvent également être utilisés comme filtres UV-B dans les compositions conformes à l’invention.

Afin de contrôler l’activité photobiologique des composés de formule 15 (I), il est également possible d’adjoindre aux compositions selon l’invention des filtres UV-A présentant un maximum d’absorption dans la zone de longueurs d’onde qui s’étend de 320 à 400 nm, par exemple le 4-tert.-butyl 4’-méthoxy-dibenzoylméthane, vendus sous la marque "Parsol 1789", le 4-isopropyl-diben-zoylmëthane, vendu sous la marque "Eusolex 8020", les 2-hydroxydibenzoyl-20 méthanes décrits dans la demande de brevet français 2 513 992, les dérivés de la 2-hydroxy-benzophénone ou de la 2-hydroxy-5-sulfobenzophënone, ainsi que les filtres UV-A dérivant du benzylidène-camphre choisis parmi : - les 3-p-oxybenzylidène 2-bornanones du brevet français n° 2 430 938, de formule : “ 25 xx-d^-—.

30 N-!_/ R2 L -J q dans laquelle Z^ et Z’ désignent respectivement un atome d’hydrogène ou un radical SO^H, ou un sel de cet acide sulfonique avec une base minérale ou 35 organique, l’un au moins des deux radicaux Z^ ou Z’^ -représentant un atome * I 8.

d’hydrogène; R^ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement ramifié contenant 2 à 18 atomes de carbone, un radical alkényle contenant 3 a 18 atomes de carbone, un radical /R3 - (CH2CH20)nH, (CH2-CHO^--H, -CI^-CHOH-CH^ CÏ^-CI^N^ ch2oh ^r4 ^R3 -CH2-CH0H-CH2“N , -(CH2)mC02R dans lequel R désigne B, un radical Λ alkyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, -(CH_)_- SO„H ou un sel de cet 10 3 2'3 3 . acide avec une base organique ou minérale, ou encore un radical divalent -(CH2)m ou -CH2-CH0H-CH2; m ayant les valeurs 1 à 10, n les valeurs 1 à 6; R^ et R^ représentant chacun un atome d’hydrqgène ou un radical alkyle éventuellement ramifié ou hydroxylé ou bien formant ensemble un hêtérocycle aminoali-

phatique avec l’atome d’azote, R0 désigne un atome d’hydrogène, un radical 15 L

alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien un radical divalent -0-relië au radical R^ lorsque celui-ci est également divalent, ^ désigne 1 ou 2, étant entendu que lorsque q a la valeur 2, R^ est un radical divalent et que lorsque R^ désigne hydrogène, R2 désigne également hydrogène; et en outre lorsque R2 désigne alcoxy, R^ peut également désigner méthyle; - les dérivés de benzylidène-camphre décrits dans le brevet belge n° 897 051, de formule : - “—<*2 /\- 0 25 __ z ch—czy dans laquelle R^ désigne un atome d’hydrogène ou un radical -SO^k^où M désigne un atome d’hydrogène, un métal alcalin ou un groupement ^(R^)^, Rg désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en à C4’ Z représente un groupement « 9 i '*£** n-1/\ 5 dans lequel R^ a les mêmes significations que R^ et peut être égal à Rj ou différent de R^ ou bien un groupement

-CH=C

10 0 R^ désignant un atome d’hydrogène, un radical alkyle en à C^, un radical aryle éventuellement substitué par des atomes d’halogène ou par des groupes alkyle ou alcoxy en à C^, ^R9

15 un groupement -CN, -COOR^ ou -CON

R10 et R, désigne un groupement -C00Ro ou -CON,.

*10 20 R^ et Rg identiques ou différents, étant des radicaux alkyle, alcényle, cycloalkyle ou aralkyle contenant au maximum 20 atomes de carbone éventuellement substitués par des groupes hydroxy, alcoxy, amine ou ammonium quaternaire,

Rg et R10 identiques ou différents, désignant un atome d’hydrogène ou 25 des radicaux alkyle, alcényle, cycloalkyle ou aralkyle contenant au maximum * 20 atomes de carbone, éventuellement substitués par des groupes hydroxy, alcoxy, amine ou ammonium quaternaire.

ou bien lorsque R^ désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle ou aryle éventuellement substitué, R^ peut aussi représenter un radical -C0(BF, 30 M étant défini comme ci-dessus, les deux radicaux méthylidène camphre d’une part et Z d’autre part étant fixés sur le noyau aromatique A en position para l’un par rapport à l’autre; - les sulfonamides dérivés du 3-benzylidène-camphre décrits dans le brevet 4 10 belge ηβ 897 241, de formule : ch2 - x1

K

” ' X

dans laquelle X^ désigne le radical Y; X^ désigne un radical Z; Χ^ désigne un atome d’hydrcgène; 15 - ^ Y désigne le groupement -SO^NT^ dans lequel ^R2 R^ désigne un atome d’hydrcgène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1"C4; 20 R2 désigne un atome d’hydrcgène ou un radical alkyle ou alcényle liné aire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux en Cj-C2q pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino: R^ et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d’hydrcgène; 25 Z désigne l’un des groupements suivants : ch2y Z, = 30 -CH=====s^ y * 11 t» ou Y a la signification mentionnée ci-dessus ou Z2 = CH3 5 ~CE==x/

La concentration totale des filtres solaires UV-B et UV-A dépend du type de peau sur laquelle la composition doit être appliquée. En général, elle est comprise entre 0,5 et 20%, et de préférence entre 2 et 10% par rapport au poids total de la composition.

La composition cosmétique selon l’invention peut également contenir d’autres ingrédients comme des caroténoïdes (^-carotène ou canthaxantine) dont l’effet bénéfique pour les peaux sensibles au rayonnement solaire est bien connu.

15

La composition cosmétique selon l’invention peut se présenter en émulsion sous forme de lait ou de crème ou en solution sous forme de lotion oléoalcoolique ou d’huile ou encore sous forme de gel olioalcoo-lique ou être conditionnée en aérosol.

Parmi les principaux adjuvants pouvant être présents dans une telle 20 composition, on peut citer les agents de solubilisation tels que les monoalcools inférieurs contenant 1 â 6 atomes de carbone, les glycols, -les triglycérides d’acides gras en Cg-C^g. Les monoalcools ou glycols particulièrement préférés sont l’éthanol, 1’Isopropanol et le propylène glycol.

25 . La composition cosmétique selon l’invention peut également renfermer des émulsifiants.

Il peut être utile d’utiliser des épaississants ainsi que d’autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique et notamment des adoucissants, des humectants, des émollients, des mouillants, des conservateurs, des antimousses, des parfums, des colorants.

Une forme de réalisation de l’invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant en plus du composé de formule (I), des alcools gras, des alcools gras éthoxylés, des esters d’acides gras ou des » 12 triglycérides d’acides gras, de la lanoline, des huiles synthétiques, animales et végétales, en présence d’eau.

One autre forme de réalisation est constituée de lotions telles que les lotions olëoalcooliques à base d’alcools inférieurs tels que l’éthanol 5 ou de glycols tels que le propylèneglycol, et d’esters d’acides gras ou de triglycérides d’acides gras.

La composition cosmétique de l’invention peut également être un gel oléoalcoolique, comprenant un ou plusieurs alcools inférieurs tels que l’éthanol et le propylèneglycol et un épaississant, en présence d’huile.

10 La présente invention a également pour objet un procédé destiné à accé lérer le bronzage de l’épiderme humain, consistant à appliquer sur la peau une composition cosmétique contenant un composé de formule (1) dans un support cosmétique approprié pour être appliqué facilement sur la peau et permettre une bonne pénétration du composant actif dans les couches superficielle les de l’épiderme, puis â exposer la peau à un rayonnement UV-A.

La présente invention sera mieux illustrée à l’aide des exemples non limitatifs suivants.

EXEMPLE 1

Lotion préparatrice au bronzage.

20 Khelline 1 g

Miglyol 812 (triglycérides d’acides gras en C_-C._) 10 g

Ethanol à 96° qsp 100 g

Cette lotion est appliquée quotidiennement sur le corps pendant les 1 à 2 semaines qui précèdent l’exposition au soleil.

25 EXEMPLE 2 »

Crème antisolaire favorisant le bronzage , Khelline 0,5 g Méthyl sulfate de 4 £Î2-oxo-3-bornylidène)mëthy]~] 20 phényl trimëthylammonium 3 g Mélange d’alcool cétylstéarylique et d’alcool cëtylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d’oxyde d’éthylène 7 g

Monostéarate de glycérol 2 g 13.

Miglyol 812 30 g

Huile de silicone (dimëthyl polysiloxane) 1,5 g

Alcool cëtylique 1,5 g

Eau distillée qsp 100 g 5 Cette crème, qui est une émulsion H/E, est appliquée sur la peau juste avant l’exposition de la personne au soleil.

EXEMPLE 3

Lait antisolaire favorisant le bronzage Khelline O»3 g 10 Benzyl idène camphre 2 g 4’-butoxy 3’-méthoxy 3-benzylidène bornanone 1 g Mélange d’alcool cétylstëarylique et d'alcool cëtyl-stéarylique oxyëthylénë à 33 moles d’oxyde d’éthylène 5 g

Monostëarate de glycërol 1,5 g 15 Myristate d’isoprqpyle 3 g

Miglyol 812 21 g

Huile de silicone 1 g

Alcool cëtylique 1 g

Eau distillée qsp 100 g 20 Ce lait, qui est une émulsion H/E, est appliqué sur le corps juste avant l’exposition au soleil.

EXEMPLE 4

Crème favorisant le bronzage

Khelline . 0,2 g 25 Miglyol 812 15 g , Huile de palme hydrogénée polyoxyéthylénée 5 g

Alcool cétylstëarylique oxyëthylénë à 15 moles d’oxyde d'éthylène 5 g

Lanoline 3 g 30 Prqpylèneglycol 5 g

Eau qsp 100 g

Cette crème, qui est une émulsion H/E, est appliquée sur le corps juste avant l’exposition de la personne à une lampe UV-A.

Claims

14

1. Composition cosmétique ayant une activité pigmentogène, destinée à être appliquée sur l’épiderme humain, caractérisée par le fait qu’elle contient un composé de formule : 5 j? 9Œ3 ^ dans laquelle R désigne un atome d’hydrogène ou le radical méthoxy, dans un support cosmétique approprié pour être appliqué facilement sur la peau et permettre une bonne pénétration du composé de formule (I) dans les .couches superficielles de l’épiderme.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait g qu’elle contient de la Khelline.

3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu’elle contient 0,001 à 5%, de préférence 0,01 â 2% en poids de composé de formule (I).

4. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu’elle constitue une composition préparatrice au bronzage, destinée a être appliquée sur la peau pendant les jours précédant l’exposition au soleil.

5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu’elle constitue une composition de bronzage, destinée à être appliquée sur la peau immédiatement avant exposition aux 25 * rayons IJV-A pour obtenir un bronzage artificiel.

6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu’elle constitue une composition solaire filtrante destinée a être appliquée sur la peau immédiatement avant exposi- ^ tion au soleil pour obtenir un bronzage naturel, contenant en outre au moins un filtre UV-B choisi parmi : - le benzylidène camphre; - le p-mëthylbenzylidëne camphre; 15 - les dérivés du benzylidène camphre de formule (II) ci-après : 5 -- k J=Cà (II) _f_r V 10. dans laquelle : (!) Y désigne un atome d’hydrogène Z représente un groupement -^(CHg^R où R désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Cj-C^2 15 Y’ désigne un atome d’hydrogène ou d’halogène ou un radical méthyle; (ii) Y et Y’ représentent un atome d’hydrogène ou un radical SO^H éventuellement salifié, sous réserve qu’au moins l’un des deux groupements soit différent d’un atome d’hydrogène 20. représente un atome d’hydrogène ou d’halogène, un radical alkyle en C^-C^; (iii) Y désigne un atome d’hydrcgène ou un radical SO^H éventuellement salifié Z désigne SO^B éventuellement salifié 25 Y’ désigne un atome d’hydrogène; , (iV) Y et Y’ représentent un atome d’hydrogène ou un radical S03H, éventuellement salifié, sous réserve que l’un au moins ait la valeur H •Z représente î -CH2I, -CH2R, -CHR’R’, -CHO, -COOR" avec 30 R = -OR^, -OCOR5, -SRg, -CN ou -COOR"; R^ désigne un atome d’hydrcgène, un radical alkyle, polyoxy-éthylène, aryle substitué ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle R^ désigne un radical alkyle, alkényle, aryle, un hëtérocycle aromatique ou non à 5 ou 6 chaînons « 16 Rg désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle, carboxy- alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, axyle, alanyl-3 R’ = OR’^ ou SR’g, R’^ et R*g ayant respectivement les memes valeurs que R^ et Rg, excepté les significations hydrogène, 5 polyoxyéthylène, hydroxyalkyle, alanyl-3 et aryle R" désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle; (V) Y désigne un atome d’hydrogène Y’ et Z désignent un atome d’hydrcgène ou d’halogène, un radical alkyle'ou alcoxy en C,-C. ou le radical A ·= . 14. v. 1 10 ^r2 où R^ = H, alkyle ou hydroxyalkyle en C^-C^ R2 *= H, alkyle, alkënyle, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux en Cj-C2Q pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino 15 Rj et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d’hydrogène Y’ et Z sont différents entre eux et l’un des deux a obliga-toirement la valeur A = ------- ; (Vi) Y désigne le groupement A = -SC^-N"·* ^ , R et R2 ayant

20 XvR2 les significations données sous (V) Y’ et Z désignent un atome d’hydrogène ou d’halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C^-C^; les esters et -dérivés de l’acide p-aminobenzoïque, les cinna-25 mates, les salicylates, l’acide 2-phënyl-5-benzimidazole sulfo- ‘ nique et ses sels, certains dérivés du benzoxazole tels que le 2-(p-toluène)benzoxazole et le 5-méthyl-2-phénylbenzoxazole, la 5-(3,3-diméthyl-2-norbornylidène)-3-penten-2-one, l’urocanate d’éthyle ou le trioléate de l’acide 3,4-dihydroxy-5- £(3,4,5-30 trihydroxybenzoyiyôxy^J benzoïque.

7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre au moins un filtre UV-A choisi parmi : le 4-tert.-butyl 4’-méthoxy dibenzoylméthane, le 4-isopropyl dibenzqyl méthane, les dérivés de la 2-hydroxybenzophénone ou de la 2-hydroxy sulfobenzophënone, 35 les filtres UV-A dérivés du benzylidène camphre ou les 2-hydroxydibenzoyl-mëthanes. 17

8. Composition selon la revendication 6 ou 7, caractérisée par le fait que la concentration totale en filtres solaires UV-A et UV-B est comprise entre 0,5 et 20% en poids, et de préférence entre 2 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.

9. Composition selon lTune quelconque des revendications 6 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des caroténo’ides tels que le f£y-carotène ou la canthaxantine.

10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 ä 9, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre au moins un agent de 4 10 solubilisation choisi parmi les monoalcools inférieurs contenant 1 à 6 atomes de carbone, les glycols et les triglycérides d’acides gras en C8“C18*

11. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants cosmé- 15 tiques choisis parmi les émulsifiants, les épaississants, les adoucissants, les humectants, les émollients, les mouillants, les conservateurs, les antimousses, les parfums et les colorants.

12. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu’elle se présente en émulsion sous forme de 20 lait ou de crème, en solution sous forme de lotion oléoalcoolique ou d'huile, ou sous forme de gel oléoalcoolique ou est conditionnée en aérosol.

13. Procédé destiné à accélérer le bronzage de l’épiderme humain, caractérisé par le fait que l’on applique sur la peau une composition 25 telle que définie dans revendication 1, et qu’on expose la peau à un k rayonnement UV-A. * ‘ essiriE :........XL planches /fß. cscoc ccr-t A ... rare d= Ah ;?·: : · .. ï - ”6 .·=': : r λ · -r- . •JxerribcLTfc, \î HL £1* ffiSP.ii* ~ Λ U - r*i