LU87337A1 - Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions - Google Patents
Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions Download PDFInfo
- Publication number
- LU87337A1 LU87337A1 LU87337A LU87337A LU87337A1 LU 87337 A1 LU87337 A1 LU 87337A1 LU 87337 A LU87337 A LU 87337A LU 87337 A LU87337 A LU 87337A LU 87337 A1 LU87337 A1 LU 87337A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- aniline
- phenol
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims description 22
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 21
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 17
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 42
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- -1 C1-C4 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 22
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 14
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methoxyaniline Natural products COC1=CC(O)=CC=C1N SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C)=CC2=C1 OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxyethoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(O)C=C1O XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 4-n-chlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCl)C=C1 YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CONC1=CC=C(N)C=C1 IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 2-(9-methyldecyl)-5-(4-methylpentyl)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC1=C(O)C=C(CCCC(C)C)C=C1O OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-n-ethylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CNC1=CC=CC=C1 PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyindole Chemical compound C1=CC=C2N(O)C=CC2=C1 PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C=CC2=C1 OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C=C1N JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CNC2=C1 NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 1
- KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N dimethyl 6-hydroxy-1-methylindole-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C(=O)OC)=C(C(=O)OC)C2=C1 KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OCC)=CNC2=C1 IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOGGELYMQKNPGX-UHFFFAOYSA-N methyl 1-hydroxyindole-6-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C2C=CN(C2=C1)O QOGGELYMQKNPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3,5-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=C(C)C(N)=C(C)C=C1N BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1N KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1O MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1Cl PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Chemical class [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques, et procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions.
La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et des coupleurs indoliques, et un procédé de teinture mettant en oeuvre de telles compositions.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "base d'oxydation".
On sait également qu'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant, en association avec ces bases, des coupleurs encore appelés modificateurs de coloration et plus particulièrement des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols et des métadi£)hénols.
On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture d'oxydation, une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des précurseurs de colorants d'oxydation de type para, permettait d'obtenir, après application sur les fibres kératiniques et en particulier les cheveux, des teintures présentant des résistances à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration, particulièrement remarquables.
Un objet de l'invention est donc constitué par des compositions tinctoriales d'oxydation, destinées à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para avec certains dérivés indoliques définis ci-après.
Un autre objet de l'invention est constitué par le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition tinctoriale d'oxydation conforme à l'invention, destinée à être utilisée pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu solvant acceptable, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un coupleur hétérocyclique, répondant à la formule (I) :
( I ) dans laquelle Ri désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; Rg et R3, identiques ou differents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; ainsi que leurs sels.
Parmi les composés de formule (I), les composes particulièrement préférés sont les composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle désigne méthoxy ou éthoxy-carbonyle.
Parmi ces composés, on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 ethoxycarbony1-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole.
Les précurseurs de colorants de type para sont des composés qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais qui forment un colorant par un processus de condensation oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un coupleur ou modificateur.
Ces composés comportent des groupements fonctionnels, en particulier amino ou hydroxy, en position para l'un par rapport à l'autre.
Ces précurseurs de colorants de type para sont en particulier choisis parmi les paraphénylènediamines, les para-aminophénols, les précurseurs hétérocycliques para, comme la diamino-2,5 pyridine, l'hydroxy-2 amino-5 pyridine, la tétra-amino-pyrimidine.
A titre de paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule (II) ci-après :
(II) dans laquelle R4, R5 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R7 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy-alkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylamino-alkyle, urêidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinc-alkyle, morpholinoalkyle. Ces groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et Rg forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino sous réserve que R4 ou Rg représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et Rg ne représentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.
Parmi les composés de formule (II), on peut plus particulièrement citer la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphênylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la dimêthyl-2,6 p-phénylène diamine, la diméthyl-2,5 paraphénylènediamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 mêthoxy-5 paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la mêthyl-3 amino-4 N,N-diêthyl aniline, la N,N-di(ß-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la mêthyl-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(éthyl carhamylméthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl carhamylméthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-acétylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N-(ß-méthoxyéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-acétylaminoéthyl)an.il.ine, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la
morpholine, la
Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent être introduits dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
Parmi les p-aminophénols, on peut citer le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le mêthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phenol, le diméthy1-2,6 amino-4 phénol, le dimethy1-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, 1'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (ß-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le methoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, tels que les orthoaminophenols, comme 1'amino—1 hydroxy—2 benzène, le méthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le méthyl-4 amino-1 hydroxy-2 benzène; les orthophênylènediamines, les orthodiphénols.
Les compositions tinctoriales peuvent egalement contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant a la formule (I) ci—dessus, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que les métadiphénols, les metaaminophénols, les métaphénylènediamines, les metaacylaminophênols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols, 1 ' C?(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe méthylène actif tels que les composés ß-cétoniques et les pyrazolones.
On peut citer en particulier, à titre d'exemple, le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le métaaminophénol, le monornéthy léther de résorcine, le méthyl-2 amino-5 phenol, le méth^l-2 N-(ß-hydroxyéthy1)amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-mésylaminoéthyl)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, 1'hydroxy-6 benzomorpho-line, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le /p- ( ß-hydroxyéthy1) amino-2 amino-ÿphênox> éthanol, 1'amino-2 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le (diamino-2,4)phênyl.ß, ^-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine et leurs sels.
On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou les dérivés nitrês de la série benzênique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para ainsi que les couple.urs utilisés dans les compositions tinctoriales -conformes à l'invention, représente de préférence de 0,3 à 7% en poids par rapport au poids de ladite composition. La concentration en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5% en poids du poids total de la composition.
Le milieu solvant acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre 8 et 11, et il est de préférence compris entre 9 et 11.
Il est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanclamines comme la mono-, la di- ou la triéthanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention contiennent également, dans leur forme de réalisation préférée, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éther-sulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium; les êthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylênês; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylênês, les alcools polyglycérolés, les alkylphênols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés.
Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à 1'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 2 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que .1'éthanol et 1'isopropanol; le glycêrol; les glycols ou éthers de glycol, comme le butoxy-2 éthanol, 1'êthylâneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monomêthylêther du diêthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyêthancl, les produits analogues ou leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, et en particulier entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes â l'invention peuvent être choisis en particulier parmi 1'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la mêthylcellulose, 1'hydroxyêthylcellulose, 1'hydroxypropylcellulose, 1'hydroxymêthylcellulose, la carboxymêthylcellulose, les polymères d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5%, et en particulier entre 0,2 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents antioxydants qui peuvent être présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et 1'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmêtiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénétration, . des agents séquestrants, des tampons, des parfums, etc.
Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales' conformes à l'invention contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para et un coupleur de formule ( I ), sont utilisées dans les procédés de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un agent oxydant.
Conformément à ce procédé, on mélange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour pouvoir développer une coloration, puis on applique le mélange obtenu sur les fibres kératiniques et en particulier, les cheveux humains.
La solution oxydante contient des agents oxydants, tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des perseis, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu est appliqué sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le coupleur hétérocyclique de formule (i) défini ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des étapes, à appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une autre étape, à appliquer le coupleur de formule (I).
L'agent oxydant peut être introduit tout juste avant l'application dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien être additionné sur les fibres kératiniques elles-mêmes dans un troisième temps, les conditions de pose et de séchage ou de lavage étant identiques.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE D'APPLICATION 1 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-phênylènediamine 0,27 g - Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol , 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS _ 4,5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyéthylénêe à 12 moles d'oxyde d'éthylène) - COMPERLAN KD - Société HENKEL 9,0 g (diéthanolamide de coprah) - Propylèneglycol 4,0 g - Butoxy-2 éthanol 8,0 g - Ethanol 96° 6,0 g - MASQÜOL DTPA - Société PROTEX 2,0 g (sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacêtique) - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium à 35°Ee 1,3 g - Ammoniaque 22°Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34eC sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère après shampooing et rinçage, une coloration brun moyen doré.
EXEMPLE D'APPLICATION 2 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-aminophénol 0,27 g - Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g - ETHOMEEN 0 12 - Société ARMOON HESS 4,5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyêthylénée à 12 moles d'oxyde d1 éthylène) - COMPERLAN KD - Société HENKEL 9,0 g (diêthanolamine de coprah) - Propylèneglycol 4,0 g - Butoxy-2 éthanol 8,0 g - Ethanol 96° 6,0 g
- MASQUOL DTPA - Société PROTEX
(sel pentasodique de l'acide diêthylène triamine pentacêtique) 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium à 35°Be 1,3 g - Ammoniaque 22°Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34°C sur des cheveux décolorés leur confère après shampooing et rinçage, une coloration beige doré.
EXEMPLE D’APPLICATION 3 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,73 g - Dichlorhydrate de bis-(ß-hydroxy éthyl)amino-4 aniline 1,34 g - CELLOSIZE ViP 03 - Société UNION CARBIDE 2,0 g (hydroxyéthylcellulose) - Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 15,0 g - Alcool 96° 5,0 g - MASQUOL DTPA - Société PROTEX 2,0 g (sel pentasodique de l'acide diêthylène triamine pentacêtique) - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère après shampooing et rinçage, une coloration gris violine.
Claims (20)
1. Composition tinctoriale pour iibres kêratiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation du type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule :
(I) dans laquelle représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; ainsi que leurs sels.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi 1'hydroxy-6 indole, 1'hydroxy-6 mêthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 mêthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, 1'hydroxy-6 dimêthyl-1,2 indole, 1'hydroxy-6 mêthyl-2 indole, 1'hydroxy-6 carboxy-2 indole, 1'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, 1'hydroxy-6 carboxy-3 indole, 1'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants d'oxydation du type para sont choisis parmi les paraphénylènediamines, les para- aminophênols, les précurseurs hétérocycliques para.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les paraphênylènediamines sont choisies parmi les composés de formule (II) :
(II) dans laquelle 1*4, R5 et Rg, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R7 et Rg,' identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mêsylaminoalkyle, acêtylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle, morpholino-alkyle, ces groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et Rg forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou Rg représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et Rg ne représentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les composés de formule (II) sont choisis parmi la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la chloroparaphênylènediamine, la diméthyl-2,6 p-phénylène diamine, la diméthyl-2,5 paraphênylènediamine, la méthyl-2 mêthoxy-5 paraphênylènediamine, la diméthyl-2,6 mêthoxy-5 paraphênylènediamine, la N,N-diméthyl paraphênylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di(ß-hydroxyéthyl)paraphênylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(êthyl carbamylméthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl carbamylméthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(êthyl fî-pipéridinoéthyl)aniline, .la mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-acétylaminoéthyl)aniline, 1'amino-4-N-(ß-méthoxyéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-acétvlaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la mêthyl-3" amino-4 N,N-(éthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la N-£f amino-4'Jphênyl/ morpholine, là N-/Jamino-4')phényl7piperidine et leurs sels.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les p-aminophênols sont choisis parmi le p-aminophênol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, 1'hydroxymêthyl-2 amino-4 phénol, le (ß-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le mêthoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que la composition contient en outre des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, choisis parmi les orthoaminophénols, les orthophênylènediamines, les orthodiphênols.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que la composition contient également en plus des coupleurs hétérocycliques de formule (I), des mêtadiphênols, des mêtaaminophênols, des métaphénylènediamines, des métaacylaminophénols, des mêtauréidophénols, des métacarbalcoxyaminophênols, 1'
-naphtol,. des composés ß-cétoniques et des pyrazolones.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que les coupleurs différents des coupleurs hétérocycliques de formule (I), sont choisis parmi le dihydroxy-2,4 phênoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le mêtaaminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le mêthyl-2 amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-hydroxyéthy1)amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-mésylaminoéthy1)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpho-line, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le ZP-(ß-hydroxyéthy1)amino-2 amino-47phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le (diamino-2,4)phényl ß, ^-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que la composition contient également des colorants directs.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que les colorants par oxydation de type para et les coupleurs sont présents dans des proportions comprises entre 0,3 et 7% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 3,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture de ces fibres est aqueux et qu'il a un pH compris entre 8 et. 11.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que la composition contient également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait que la composition contient également des solvants organiques dans des proportions comprises entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait que la composition contient également des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et/ou des parfums.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquides, de crèmes, de gels et qu'elle est éventuellement conditionnée en aérosols en présence d'un agent propulseur.
18. Procédé de préparation d'une composition tinctoriale destinée à être appliquée immédiatement sur les cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on melange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 17, avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour former un colorant.
19. Procédé de teinture des fibres kêratiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 17, sur lesdites fibres, en présence d’un agent oxydant, qu'on laisse la composition au contact des fibres pendant 10 à 40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage.
20. Procédé de teinture des fibres kêratiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps, le précurseur du colorant d'oxydation para, et dans un second temps, au moins un coupleur hétérocyclique de formule (I), l'agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi, soit dans la composition appliquée dans le second temps, ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps.
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87337A LU87337A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
| CH3213/89A CH679551A5 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-05 | |
| ZA896845A ZA896845B (en) | 1988-09-12 | 1989-09-07 | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers,and dyeing processes using these compositions |
| AT0210089A AT400672B (de) | 1988-09-12 | 1989-09-07 | Färbemittel und färbeverfahren für keratinische fasern |
| PT91663A PT91663B (pt) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Processo para a preparacao de composicoes tintoriais para fibras ceratinicas que contem precursores de corantes por oxidacao e acopladores indolicos, e processos de tintura em que se alicam estas composicoes. |
| GR890100568A GR1000461B (el) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Βαφικες συνθεσεις για κερατινικες ινες που περιεχουν προδρομους χρωστικων ουσιων δια μεσου οξειδωσης και συζευκτες ινδολης και μεθοδοι βαφης εφαρμογης των συνθεσεων. |
| BR898904562A BR8904562A (pt) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Composicao tintorial para fibras queratinicas,processo de preparacao da mesma e processo de tintura das fibras queratinicas |
| AR89314892A AR245515A1 (es) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Composicion de tintura para fibras queratinicas conteniendo precursores de colorantes de oxidacion y copulantes indolicos y procedimiento de preparacion de dicha composicion de tintura. |
| IT8967751A IT1232920B (it) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Composizioni tintorie per fibre cheratiniche contenenti precursori di coloranti da ossidazione ed accoppianti indolici, e procedimenti di tintura utilizzanti queste composizioni |
| ES8903090A ES2016162A6 (es) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Composiciones tintoreas para fibras queratinicas que contienen precursores de colorantes por oxidacion y copuladores indolicos y procedimiento de tincion que utilizan estas composiciones. |
| FR8911815A FR2636236B1 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques, et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
| AU41207/89A AU626579B2 (en) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| BE8900961A BE1002235A4 (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions. |
| GB8920524A GB2224518B (en) | 1988-09-12 | 1989-09-11 | Tinctorial compositions for keratin fibres |
| NL8902281A NL194230C (nl) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. |
| JP1236768A JP2744080B2 (ja) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | ケラチン質繊維の染色組成物およびその製造方法 |
| DE3930473A DE3930473B4 (de) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Indol-Kuppler enthalten, sowie Verfahren zu deren Herstellung und Färbeverfahren unter Verwendung dieser Mittel |
| KR1019890013240A KR0172112B1 (ko) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | 산화착색제 선구물질과 인돌 발색제를 포함하는 케라린섬유용 염색조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색방법 |
| CA000611132A CA1341195C (fr) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
| US07/871,116 US5279620A (en) | 1988-09-12 | 1992-04-20 | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87337A LU87337A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
| LU87337 | 1988-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU87337A1 true LU87337A1 (fr) | 1990-04-06 |
Family
ID=19731089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU87337A LU87337A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2744080B2 (fr) |
| KR (1) | KR0172112B1 (fr) |
| AR (1) | AR245515A1 (fr) |
| AT (1) | AT400672B (fr) |
| AU (1) | AU626579B2 (fr) |
| BE (1) | BE1002235A4 (fr) |
| BR (1) | BR8904562A (fr) |
| CA (1) | CA1341195C (fr) |
| CH (1) | CH679551A5 (fr) |
| DE (1) | DE3930473B4 (fr) |
| ES (1) | ES2016162A6 (fr) |
| FR (1) | FR2636236B1 (fr) |
| GB (1) | GB2224518B (fr) |
| GR (1) | GR1000461B (fr) |
| IT (1) | IT1232920B (fr) |
| LU (1) | LU87337A1 (fr) |
| NL (1) | NL194230C (fr) |
| PT (1) | PT91663B (fr) |
| ZA (1) | ZA896845B (fr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2689761B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede. |
| WO1997048697A1 (fr) * | 1996-06-19 | 1997-12-24 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Composes azabicycliques substitues et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de la production de tnf et de la photodiesterase cyclique d'amp |
| CN104334154A (zh) | 2012-03-27 | 2015-02-04 | 宝洁公司 | 包含3-氨基-2,6-二甲基苯酚的毛发着色剂组合物、方法以及包含所述组合物的套盒 |
| MX345233B (es) | 2012-03-27 | 2016-12-02 | Noxell Corp | Composiciones colorantes para el cabello que comprenden amino-2,6-dimetilfenol y reveladores tipo 1,4-fenilendiamina, metodos y estuches que comprenden las composiciones. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU56102A1 (fr) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
| LU86947A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole |
-
1988
- 1988-09-12 LU LU87337A patent/LU87337A1/fr unknown
-
1989
- 1989-09-05 CH CH3213/89A patent/CH679551A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-07 ZA ZA896845A patent/ZA896845B/xx unknown
- 1989-09-07 AT AT0210089A patent/AT400672B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 PT PT91663A patent/PT91663B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 GR GR890100568A patent/GR1000461B/el not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 AU AU41207/89A patent/AU626579B2/en not_active Expired
- 1989-09-11 AR AR89314892A patent/AR245515A1/es active
- 1989-09-11 FR FR8911815A patent/FR2636236B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 GB GB8920524A patent/GB2224518B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 BR BR898904562A patent/BR8904562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 ES ES8903090A patent/ES2016162A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 BE BE8900961A patent/BE1002235A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 IT IT8967751A patent/IT1232920B/it active
- 1989-09-12 NL NL8902281A patent/NL194230C/nl not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 CA CA000611132A patent/CA1341195C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 KR KR1019890013240A patent/KR0172112B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 DE DE3930473A patent/DE3930473B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 JP JP1236768A patent/JP2744080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR1000461B (el) | 1992-07-30 |
| ATA210089A (de) | 1995-07-15 |
| PT91663B (pt) | 1995-08-09 |
| GR890100568A (en) | 1990-10-31 |
| KR0172112B1 (ko) | 1999-02-01 |
| NL8902281A (nl) | 1990-04-02 |
| IT1232920B (it) | 1992-03-05 |
| DE3930473B4 (de) | 2006-04-27 |
| GB2224518B (en) | 1992-07-22 |
| GB2224518A (en) | 1990-05-09 |
| CH679551A5 (fr) | 1992-03-13 |
| FR2636236B1 (fr) | 1993-10-22 |
| BE1002235A4 (fr) | 1990-10-30 |
| NL194230C (nl) | 2001-10-02 |
| JP2744080B2 (ja) | 1998-04-28 |
| IT8967751A0 (it) | 1989-09-11 |
| PT91663A (pt) | 1990-03-30 |
| ZA896845B (en) | 1991-05-29 |
| AU626579B2 (en) | 1992-08-06 |
| CA1341195C (fr) | 2001-02-27 |
| AR245515A1 (es) | 1994-01-31 |
| KR900004317A (ko) | 1990-04-12 |
| AT400672B (de) | 1996-02-26 |
| GB8920524D0 (en) | 1989-10-25 |
| BR8904562A (pt) | 1990-05-01 |
| DE3930473A1 (de) | 1990-03-15 |
| AU4120789A (en) | 1990-03-15 |
| FR2636236A1 (fr) | 1990-03-16 |
| NL194230B (nl) | 2001-06-01 |
| ES2016162A6 (es) | 1990-10-16 |
| JPH02121912A (ja) | 1990-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0428441B1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs dérivés du 4-hydroxyindole, et procédé de teinture les mettant en oeuvre | |
| EP0424261B1 (fr) | Composition tinctoriale contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs amino indoliques | |
| EP0465339B1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des dérivés du 4-hydroxyindole à pH acide et compositions | |
| CA2046035A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en oeuvre | |
| CA2112653A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de paraphenylenediamines, de metaphenylenediamines et de derives du benzimidazole, et procede de teinture les mettant en oeuvre | |
| CA2127930A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminohenol, le 2-methyl 5-aminophenol et une paraphenylenediamine et/ou une bis- phenylalkylenediamine | |
| EP0446132A1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des 6 ou 7-monohydroxyindoles à pH acide et compositions | |
| EP0634162B1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine | |
| EP0599703B1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en oeuvre | |
| EP0506549B1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et des hydroxybenzofurannes utilisés comme coupleurs, et procédé de teinture mettant en oeuvre ces compositions | |
| EP0459900A1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec 1e 2,4-diamino 1,3-diméthoxybenzène à pH acide et compositions mises en oeuvre | |
| FR2654336A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. | |
| EP0658094A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol, un meta-aminophenol et un ortho-aminophenol, et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| CH653007A5 (fr) | Nitro-paraphenylenediamines chlorees et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
| FR2579103A1 (fr) | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques | |
| LU87337A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions | |
| EP0900074A1 (fr) | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture | |
| CH675205A5 (fr) | ||
| EP0593711A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en uvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6- ou 7-hydroxyindole et compositions mises en uvre dans le procede. | |
| EP0710476A1 (fr) | Composition tinctoriale à base de colorants d'oxydation et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| CH675719A5 (fr) | ||
| FR2799957A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| FR2779948A1 (fr) | Composition tinctoriale contenant du 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctane, une base d'oxydation additionnelle et un coupleur, et procedes de teinture |






