LV12211B - Homoeritromicīna-a atvasinājumi - Google Patents

Homoeritromicīna-a atvasinājumi Download PDF

Info

Publication number
LV12211B
LV12211B LVP-98-187A LV980187A LV12211B LV 12211 B LV12211 B LV 12211B LV 980187 A LV980187 A LV 980187A LV 12211 B LV12211 B LV 12211B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
deoxo
groups
aza
hydrogen
quot
Prior art date
Application number
LVP-98-187A
Other languages
English (en)
Other versions
LV12211A (lv
Inventor
James V. Heck
William J. Leanza
Ronald W. Ratcliffe
Thomas N. Salzmann
Robert R. Wilkening
Michael J. SZYMONIFKA
Kothandarman SHANKARAN
Original Assignee
Merck & Co., Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/855,242 external-priority patent/US5985844A/en
Application filed by Merck & Co., Inc. filed Critical Merck & Co., Inc.
Publication of LV12211A publication Critical patent/LV12211A/lv
Publication of LV12211B publication Critical patent/LV12211B/lv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (30)

  1. LV 12211 Izgudrojuma formula 1. Savienojums ar formulu
    tā farmaceitiski pieņemamās sālis, esteri un metālu kompleksi, kur: R1 ir: ūdeņraža atoms; hidroksilgrupa; Ci^alkoksigrupa; formilgrupa; Ci-ioalkilkarbonilgrupa, Ci-ioalkoksikarbonilgrupa, ariloksikarbonilgrupa, C-Moaralkoksikarbonilgrupa, Ci_i0alkilsulfonilgrupa vai arilsulfonilgrupa, kur minētās Cļ-ioalkilgrupa vai arilgrupa ir aizvietotas ar 1-3 halogēna 2 atomiem (F, Cl, Br), hidroksilgrupām, aminogrupām, Ci-sacilamino-grupām vai CMalkilgrupām; neobligāti aizvietota C-Moalkilgrupa, C2-ioalkenilgrupa vai C2-ioalkinil-grupa, kurās minētā ogļūdeņraža virkne, ja tā satur vairāk par 2 oglekļa atomiem, var saturēt iestarpinātus 1-2 oksa, tia vai >N-R tipa aza posmus, kur R ir ūdeņraža atoms vai C^alkilgrupa un minētie aizvietotāji, skaitā no 1 līdz 3, neatkarīgi viens no otra ņemti no rindas: (a) ar 1-3 halogēna atomiem (F, Cl, Br), CMalkilgrupām, Ci-3alk-oksigrupām, aminogrupām, C-Malkilaminogrupām di(Ci^alkil)-aminogrupām vai hidroksilgrupām neobligāti aizvietota arilgrupa vai hereroarilgrupa; (b) ar hidroksilgrupu, aminogrupu, Ci^alkilaminogrupu, diļC^alkiljaminogrupu, CMalkilkarboniloksigrupu vai Ci^alkil-karbonilaminogrupu neobligāti aizvietota heterocikliska grupa; (c) halogēna atoms (F, Cl, Br); (d) hidroksilgrupa, kas neobligāti acilēta ar grupu Ra-C=0 vai Rb-S02, I I kur Ra ir ūdeņraža atoms, Ci^alkilgrupa, arilgrupa, heteroarilgrupa, aralkilgrupa vai heteroalkilgrupa un Rb ir C^alkilgrupa vai arilgrupa; (e) C-Moalkoksigrupa; (f) ar 1-3 halogēna atomiem, hidroksilgrupām, aminogrupām vai CMalkilgrupām neobligāti aizvietota ariloksigrupa vai hetero-ariloksigrupa; (g) aminogrupa vai Ci.ioalkilaminogrupa, kas neobligāti acilēta ar grupu Ra-C=0, Ra-0-C=0 vai Rb-S02; I I I (h) di(Ci^alkil)aminogrupa; (i) ar 1-3 halogēna atomiem, hidroksilgrupām, aminogrupām vai C-Malkilgrupām arilgrupā vai heteroarilgrupā neobligāti aizvietota arilaminogrupa, heteroarilaminogrupa, aralkilkarbonilgrupa vai heteroarilalkilaminogrupa; (j) merkaptogrupa; (k) ar 1-3 halogēna atomiem, hidroksilgrupām, aminogrupām vai CMalkilgrupām arilgrupā neobligāti aizvietota CMoalkiltiogrupa, alkilsulfinilgrupa vai alkilsulfonilgrupa, ariltiogrupa, arilsulfinilgrupa vai arilsulfonilgrupa; (l) formilgrupa; (m) C-Moalkilkarbonilgrupa; (n) ar 1-3 halogēna atomiem, hidroksilgrupām, aminogrupām CMalkilgrupām arilgrupā vai heteroarilgrupā neobligāti aizvietota 3 II LV 12211 arilkarbonilgrupa, heteroarilkarbonilgrupa, aralkoksikarbonilgrupa vai heteroarilalkoksikarbonilgrupa; (o) karboksilgrupa; (p) Ci.10aikoksikarboni!grupa; (q) ar 1-3 halogēna atomiem, hidroksilgrupām, aminogrupām vai C-Malkilgrupām arilgrupā vai heteroarilgrupā neobligāti aizvietota ariloksikarbonilgrupa, heteroariloksikarbonilgrupa, aralkoksikarbonilgrupa vai heteroarilalkoksikarbonilgrupa; (r) pie slāpekļa atoma ar 1-2 Ci.6alkilgrupām vai C^alkilēngrupu aizvietota karbamoilgrupa vai sulfamoilgrupa; (s) ciāngrupa; (t) izonitrilgrupa; (u) nitrogrupa; (v) azīdgrupa; (w) pie slāpekļa atoma vai oglekļa atoma ar Ci-ioalkilgrupu neobligāti aizvietota iminometilgrupa; (x) oksogrupa; (y) tiongrupa; R10 ir ūdeņraža atoms, vai arī R1 un R10kopā veido C-i-3alkilēngrupu, kas neobligāti aizvietota ar oksogrupu; R1 un R4 kopā veido Ci-3alkilēngrupu, kas neobligāti aizvietota ar oksogrupu; R2 un R3 ir ūdeņraža atoms, C-Moalkilgrupa vai arilgrupa, vai arī R2 un R3 kopā veido oksogrupu vai tiongrupu; R4 un R5 neatkarīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms vai alkilkarbonilgrupa, vai arī R4 un R5 abi kopā veido karbonilgrupu; Rs un R7 abi ir ūdeņraža atoms vai viens no R6 un R7 ir ūdeņraža atoms, bet otrs ir aizvietotājs no rindas: hidroksilgrupa, aciloksigrupa no rindas: formiloksigrupa, Ci.ioalkilkarbomloksigrupa, aralkilkarboniloksigrupa, grupa -NHR , kur arilkarboniloksigrupa un R12 ir ūdeņraža atoms, arilsulfonilgrupa vai heteroarilsulfonilgrupa, kas neobligāti aizvietotas ar 1-3 halogēna atomiem vai Cioalkilgrupām, alkilsulfonilgrupa, grupa -C(=0)-X-A-R13, kur: -X- ir vienkāršā saite, -O- vai >NH; -A- ir vienkāršā saite vai Ci-3alkilēngrupa; R13 ir ūdeņraža atoms, Ci-ioalkilgrupa, arilgrupa, aralkilgrupa, heteroarilgrupa, heterocikliska grupa, C3.7Cikloalkilgrupa, pie tam jebkurš R13, ja tas nav ūdeņraža atoms, var būt 4 4 aizvietots ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem, hidroksilgrupām, Ci.3alkoksigrupām, ciāngrupām, izonitrilgrupam, nitrogrupām, aminogrupām, C1.3 alkil-aminogrupām, d^Cļ-salkiljaminogrupām, merkaptogrupām, Ci.3alkiltiogrupām, Ci.3alki!sulfinilgrupām, Ci.3alkilsulfo-nilgrupām, ariltiogrupām, arilsulfinilgrupām, arilsulfo-nilgrupām, sulfamoilgrupām, karboksilgrupām, karb-amoilgrupām, Cļ-salkilkarbonilgrupām vai C1.3 alkoksi-karbonilgrupām; vai arī R6 un R7 kopā veido oksogrupu, hidroksiliminogrupu, alkoksiiminogrupu, aralkoksiiminogrupu vai aminoiminogrupu; R8 ir metilgrupa, aralkoksikarbonilgrupa vai arilsulfonilgrupa; R9 ir ūdeņraža atoms, formilgrupa, Ci-ioalkilkarbonilgrupa, C-Moalkoksi-karbonilgrupa vai arilalkoksikarbonilgrupa; m un n neatkarīgi viens no otra ir nulle vai viens; pie tam minētie metālu kompleksi var būt veidoti ar metālu no rindas: varš, cinks, kobalts, niķelis un kadmijs.
  2. 2. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu
  3. 3. Savienojums ar formulu
    tā farmaceitiski pieņemamās sēlis, esteri un metālu kompleksi, kur: R1 ir ūdeņraža atoms; Ci-i0alkilgrupa, C2-ioalkenilgrupa vai arilsulfonilgrupa; R6 un R7 abi kopā veido oksogrupu vai hidroksiliminogrupu; vai arī R6 un R7 neatkarīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms, hidroksiigrupa, Ci-ioalkil-karboniloksigrupa, aralkilkarboniloksigrupa, aminogrupa, kas var būt aizvietota ar Ci-i0alkilkarbonilgrupu, arilkarbonilgrupu, aril-Cvioalkil-karbonilgrupu, Cļ.ioalkoksikarbonilgrupu, aril-Ci-ioalkoksikarbonilgrupu, heteroarilkarbonilgrupu, heteroarilalkilkarbonilgrupu vai arilsulfonilgrupu.
    3 5 II • LV 12211 tā farmaceitiski pieņemamās sālis, esteri un metālu kompleksi, kur: X, ja tas ir, ir O; R1 ir: ūdeņraža atoms; hidroksilgrupa; C-i-ioalkilkarbonilgrupa, Ci-ioalkoksikarbonilgrupa, ariloksikarbonilgrupa, aralkoksikarbonilgrupa, arilsulfonilgrupa; neobligāti aizvietota Ci-ioalkilgrupa vai C2-ioalkenilgrupa, kur aizvietotājs ņemts no rindas: aminogrupa, C-Moalkilaminogrupa di(Ci-ioalkil)aminogrupa, hidroksilgrupa, Ci-ioalkoksigrupa, ariloksigrupa, Ci_i0alkiltiogrupa, Ci_ioalkilsulfonilgrupa, ariltiogrupa, arilsulfonilgrupa, karboksil-grupa, ciāngrupa, amīda grupa, alkoksikarbonilgrupa, broma atoms, hlora atoms, fluora atoms, heteroarilgrupa, heterocikliska grupa, karbamoilgrupa, oksogrupa, sulfamoilgrupa, Ci-i0alkil-karboniloksigrupa, C-Moalkilkarbonilgrupa, Ci.10alkilkarbonil-aminogrupa, aralkiloksikarbonilgrupa; R6 un R7 neatkarīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms, hidroksilgrupa, Ci_i0alkil-karboniloksigrupa, aralkilkarboniloksigrupa vai grupa -NHR , kur R12 ir ūdeņraža atoms, arilsulfonilgrupa, halogēnaizvietota arilsulfonilgrupa, heteroarilsulfonilgrupa vai grupa -C(=0)-X-A-R13, kur: -X- ir vienkāršā saite, -O- vai >NH; -A- ir vienkāršā saite vai C-|.3alkilēngrupa; R13 ir ūdeņraža atoms, C-Moalkilgrupa, arilgrupa, aralkilgrupa, heteroarilgrupa, heterocikliska grupa, C3-7Cikloalkilgrupa, pie tam jebkurš R13, ja tas nav ūdeņraža atoms, var būt aizvietots ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem, hidroksilgrupām, Ci.3alkoksigrupām, karboksilgrupām, ciāngrupām, izonitrilgrupam, nitrogrupām, aminogrupām, C^alkilaminogrupām, dKO^alkiOaminogrupām, merkapto-grupām, Ci.3alkiltiogrupām, Ci.3alkilsulfinilgrupām, C-i.3alkil-sulfonilgrupām, ariltiogrupām, arilsulfinilgrupām, aril-sulfonilgrupām, sulfamoilgrupām, karbamoilgrupām, C-i.3alkilkarbonilgrupām vai Ci.3 alkoksikarbonilgrupām; vai arī R6 un R7 kopā veido oksogrupu vai hidroksiliminogrupu; n ir nulle vai viens. 6
  4. 4. Savienojums ar formulu
  5. 5. Savienojums ar formulu
    o tā farmaceitiski pieņemamās sēlis, esteri un metālu kompleksi ar (R) vai (S) konfigurāciju pie 4" vai abu konfigurāciju maisījums, kur: R1 ir CH3, CH3CH2, CH3CH2CH2, (CH3)2CH, CH2=CHCH2i CH=CCH2, HOCH2CH2, HOCH2CH2CH2, CH302CCH2CH2l C6H5CH2O2CCH2CH2, NCCH2, H2NCH2CH2, (CH3)2NCH2CH2, CH2=CFCH2, C6H5CH2 vai
  6. 6. Savienojums pec 1. punkta, kurā R1 ir ūdeņraža atoms.
  7. 7. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir metilgrupa. 8
    7 LV 12211 tā farmaceitiski pieņemamās sēlis, esteri un metālu kompleksi ar (R) vai (S) konfigurāciju pie 4” vai abu konfigurāciju maisījums, kur: R1 ir CH3, CH3CH2i CH3CH2CH2, (CH3)2CH, CH2=CHCH2i CH=CCH2i HOCH2CH2, HOCH2CH2CH2i CH3O2CCH2CH2, C6H5CH2O2CCH2CH2, NCCH2, Η2ΝΟΗ2ΟΗ2, (CH3)2NCH2CH2, CH2=CFCH2, C6H5CH2 vai
  8. 8. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir etilgrupa.
  9. 9. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir n-propilgrupa.
  10. 10. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir n-butiigrupa.
  11. 11. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir izopropilgrupa.
  12. 12. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir propenilgrupa.
  13. 13. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir metoksikarboniletilgrupa.
  14. 14. Savienojums pēc 1. punkta, kurā n ir 0.
  15. 15. Savienojums pēc 1. punkta, kurā n ir 1.
  16. 16. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6un R7 veido oksogrupu.
  17. 17. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6un R7 veido hidroksiliminogrupu.
  18. 18. Savienojums pēc 1. punkta ar (S) konfigurāciju pie 4”, kurā R6 ir hidroksilgrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  19. 19. Savienojums pēc 1. punkta ar (R) konfigurāciju pie 4", kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir hidroksilgrupa.
  20. 20. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir aminogrupa vai R6 ir aminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  21. 21. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir metilkarbonilaminogrupa vai R6 ir metilkarbonilaminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  22. 22. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir alkoksikarbonilaminogrupa vai R6 ir alkoksikarbonilaminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  23. 23. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir metoksikarbonilaminogrupa vai R6 ir metoksikarbonilaminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  24. 24. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir aralkoksikarbonilaminogrupa vai R6 ir aralkoksikarbonilaminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms.
  25. 25. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R6 ir ūdeņraža atoms un R7 ir fluorenilmetoksikarbonilaminogrupa vai R6 ir fluorenilmetoksikarbonilaminogrupa un R7 ir ūdeņraža atoms. 9 LV 12211
  26. 26. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 irCH2=CFCH2.
  27. 27. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 ir FCH2CH2.
  28. 28. Savienojums pēc 1. punkta un tā farmaceitiski pieņemamās sālīs ar jebkuru no formulām: ν'
    N
    I 10 s» N
    O \ / N 11 II LV 12211 \ / N
    \ /
    \ /
    1Η NMR (400 MHz, at 60°C,CDCI3) δ 5.20 (d, H-1 "), 5.15 (d, H-1"), 4.84- 4.80 (br. H-13), 4. 68 (q, H-5"), 4.46 (br, H-3), 4.41 (d, H-1*), 4.37 (d, H-1*), 4.14 (m, H-5*), 3,72 (t, H-4*), 3.70 (d, H-4"), 3.30 (s, OCH3), 3.27 (s, OCH3), 2.29 (s, N(CH3)2). 2.27 (s. N(CH3)2). 2.01 (s. NCH3). FAB Mass Spectrum (Li spike), m/z 854.3, 848,6, 783.7, 574.1 S)-4*-Deoxy-4*-(L-leucyl) amino-9-deoxo-8a-aza-8a-methvl-8a-homoerythromycin A ( R = 2- Methyl propyl) Vield 88 % 1H NMR (400 MHz, at 60°C,CDCI3) 5 5.21 (d, H-1*), 5.16 (d, H-1*). 4.85-4.80 (br, H-13), 4,68 (q. H-5*), 4.48 ( br, H-3), ,4.40 (d. H-V). 4,38 (d, H-V), 3,71 (t. H-4*), 3.68 (d. H-4'), 3.29 (s. OCH3), 3.27 (s. OCH3). 2.30 (s, N(CH3)2), 2.29 (s, N(CH3)2), 2.02 (s, NCH3). FAB Mass Spectrum (Li spike), m/z 868.2, 862.2, 592, 574. (4*R.S)-4‘-Dsoxy-4*-(L-ohenylalanyi)amino-9-deoxo-8a-aza-8a-methyl-8a-homoerythromycin A ( R = Benzyl) Yield 65 % 1H NMR (400 MHz, at 60*C,COCI3) δ 7.30-7.18 (m, aromatic Protons), 5.19 (d, Η-Γ), 5.17 (br, H-1'), 4.84- 4.79 (br, H-13), 4.67 (q, H-5*), 4.44 (br, H-3), 4.41 (d, H-V). 4.37 (d, H-1’), 4.13 (m, H-5’), 3.71 (t, H-4"), 3.30 (s, OCH3), 3.27 (s, OCH3), 2.29 (br, N(CH3)2), 2.01 (s, NCH3). /4‘R.S1-4*-Deoxv-4‘-(0-tert-butvl-L-tvrosvl)amino-9-deoxo-8a-aza-8a-methyl-8a-homoarvthromycin A ( R = 4-t-, Butoxv benzvl) Vield 93 % Ή NMR (400 MHz, at 60"C,CDCI3) δ 7.10-6.89 (m, aromatic Protons), 5.18 (d, H-1*), 5.15 (d, H-1*), 4.84- 4.80 (br, H-13), 4.68 (q. H-5*). 4.45 (br, H-3), 4.41 (d, H-1*), 4.39 (d, H-1*), 4. 23 (m. H-5"), 3.30 (s, OCH3), 3.28 (s, OCH3), 2.30 (br, N(CH3)2). 2.01 (s, NCH3). FAB Mass Spectrum (Li spike), m/z 974.1, 783.8, 592.1,574.1,416.3. 129 13 LV 12211 \ / N
  29. 29. Farmaceitiskā kompozīcija, kas ietver farmaceitiski pieņemamu nesēju un antibiotiski iedarbīgu daudzumu savienojuma pēc jebkura no 1. - 3., 19. vai 28. punkta.
  30. 30 Savienojuma pēc jebkura no 1. - 3., 17. vai 28.-30. punktam pielietojums bakteriālu infekciju ārstēšanai paredzēta medikamenta ražošanai.
LVP-98-187A 1991-04-04 1998-09-23 Homoeritromicīna-a atvasinājumi LV12211B (lv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68021791A 1991-04-04 1991-04-04
US81116191A 1991-12-19 1991-12-19
US07/855,242 US5985844A (en) 1992-03-26 1992-03-26 Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV12211A LV12211A (lv) 1999-01-20
LV12211B true LV12211B (lv) 1999-03-20

Family

ID=27418367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-98-187A LV12211B (lv) 1991-04-04 1998-09-23 Homoeritromicīna-a atvasinājumi

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0508699B1 (lv)
JP (1) JP2503156B2 (lv)
AT (1) ATE164165T1 (lv)
CA (1) CA2064634C (lv)
CY (1) CY2097B1 (lv)
DE (1) DE69224765T2 (lv)
DK (1) DK0508699T3 (lv)
ES (1) ES2113410T3 (lv)
GR (1) GR3026677T3 (lv)
HK (1) HK1009649A1 (lv)
IE (1) IE921076A1 (lv)
LV (1) LV12211B (lv)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2064985A1 (en) * 1991-04-05 1992-10-06 Robert R. Wilkening 8a-aza-8a-homoertyhromycin cyclic lactams
EP0549040A1 (en) * 1991-12-20 1993-06-30 Merck & Co. Inc. Methods of making 4" derivatives of 9-deoxo-8a-aza-8a-alkyl-8a-homoerythromycin A
US5686587A (en) * 1993-05-19 1997-11-11 Pfizer Inc. Intermediate for azithromycin
HRP931480B1 (en) * 1993-12-08 1997-08-31 Sour Pliva 9a-N-(N'-CARBAMONYL) and 9a-N-(N'-THIOCARBAMONYL) DERIVATES OF 9-DEOXO-9a-HOMOERYTHROMYCIN A
US5441939A (en) * 1994-03-04 1995-08-15 Pfizer Inc. 3"-desmethoxy derivatives of erythromycin and azithromycin
HRP940251B1 (en) * 1994-04-15 1998-12-31 Stjepan Mutak Process for the preparation of azithromycin dihydrochloride
US5958888A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Merial, Inc. Water miscible macrolide solutions
AU4911097A (en) * 1996-11-15 1998-06-03 Pharmacia & Upjohn Company 1- and 2-substituted marcfortines and paraherquamides as antiparasitic agents
GB9705323D0 (en) * 1997-03-14 1997-04-30 Biochemie Sa Organic compounds
US6407074B1 (en) 1997-06-11 2002-06-18 Pfizer Inc C-4″-substituted macrolide derivatives
HN1998000074A (es) * 1997-06-11 1999-01-08 Pfizer Prod Inc Derivados de macrolidos c-4 sustituidos
HN1998000086A (es) 1997-06-11 1999-03-08 Pfizer Prod Inc Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos.
HRP20000140A2 (en) * 1997-09-10 2000-12-31 Merck & Co Inc 8a-azalides as veterinary antimicrobial agents
GB9806029D0 (en) * 1998-03-20 1998-05-20 Merck & Co Inc 8a-Azalides as veterinary antimicrobial agents
JP2003512290A (ja) * 1997-09-10 2003-04-02 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 家畜抗菌剤としての８ａ−アザライド
WO1999019331A1 (en) * 1997-10-16 1999-04-22 Merck & Co., Inc. 8a-azalides, compositions containing such compounds and methods of treatment
US6733767B2 (en) * 1998-03-19 2004-05-11 Merck & Co., Inc. Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances
US6043227A (en) * 1998-08-19 2000-03-28 Pfizer Inc. C11 carbamates of macrolide antibacterials
EP1437360A3 (en) * 1998-08-19 2005-04-06 Pfizer Products Inc. C11 Carbamates of macrolide antibacterials
FR2788524B1 (fr) * 1999-01-18 2002-04-26 Merial Sas Procede utile pour transformer la fonction 4"(s)-oh du motif cladinose d'un aza macrolide en 4"(r)-nh2
US6353096B1 (en) 1999-04-01 2002-03-05 Merial Process of use in converting the 4″(S)-OH functional group of the cladinose unit of an azamacrolide to 4″(R)-NH2
FR2791680B1 (fr) * 1999-03-29 2001-06-29 Merial Sas Procede utile pour reduire les intermediaires imidates issus d'un rearrangement de beckmann d'un macrocycle 8a-azalide
HUP0201516A3 (en) 1999-05-24 2003-03-28 Pfizer Prod Inc 13-methyl-erythromycin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US6590084B2 (en) 1999-12-20 2003-07-08 Merial Process for preparing and isolating 9-deoxo-9 (Z)-hydroxyiminoerythromycin A
FR2802534B1 (fr) * 1999-12-20 2002-02-01 Merial Sas Procede pour preparer et isoler la 9-deoxo-9 (z)- hydroxyiminoerythromycine a
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
FR2806724B1 (fr) * 2000-03-24 2003-12-05 Merial Sas Procede pour la preparation de derives 9-deoxo-8a-aza- (8a-alkyl)-8a-homoerythromycine a a partir de la 9-deoxo-9 (z)-hydroxyiminoerythromycine a
FR2809728B1 (fr) * 2000-05-30 2003-02-28 Merial Sas Procede utile pour transformer la fonction carbonyle en position 4" du motif cladinose d'un aza macrolide en un derive amine
US6562953B2 (en) 2000-05-30 2003-05-13 Merial Process which is useful for converting the carbonyl function in position 4″ of the cladinose unit of an aza-macrolide into an amine derivative
GB0025688D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Glaxo Group Ltd Macrolides
RU2263117C2 (ru) 2001-04-27 2005-10-27 Пфайзер Продактс Инк. Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а
GB0127349D0 (en) * 2001-11-14 2002-01-02 Glaxo Group Ltd Macrolides
JP2008540504A (ja) * 2005-05-10 2008-11-20 グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ 細菌感染症の処置に有用な４’’アミノ結合マクロライド
WO2006120541A1 (en) 2005-05-10 2006-11-16 Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
EP2358732B1 (en) * 2008-10-24 2013-06-19 Merial Ltd. Method of synthesizing macrolide compounds
CN112521617B (zh) * 2020-05-21 2022-05-10 南阳师范学院 一种可用于吸附抗生素的多酸基金属有机框架材料及其制备方法和用途
CN113332238A (zh) * 2021-06-09 2021-09-03 四川恒通动保生物科技有限公司 一种加米霉素的复合溶液剂的制备方法
MX2024002892A (es) * 2021-09-07 2024-04-05 Zoetis Services Llc Azalidos inmunomoduladores.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4474768A (en) 1982-07-19 1984-10-02 Pfizer Inc. N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor
PH19293A (en) * 1982-11-15 1986-03-04 Pfizer Epimeric azahomoerythromycin,pharmaceutical composition containing the same and method of use thereof
YU149889A (en) * 1989-07-26 1991-02-28 Pliva Zagreb Process for preparing biologically active derivatives of tylozine
YU45590A (sh) * 1990-03-07 1992-07-20 PLIVA FARMACEVTSKA, KEMIJSKA, PREHRAMBENA I KOZMETIČKA INDUSTRIJA s.p.o. Novi kompleksi odnosno helati antibiotika s dvovalentnim i/ili trovalentnim metalima i postupci za njihovo dobijanje

Also Published As

Publication number Publication date
JP2503156B2 (ja) 1996-06-05
DE69224765D1 (de) 1998-04-23
CA2064634C (en) 1998-08-04
ES2113410T3 (es) 1998-05-01
LV12211A (lv) 1999-01-20
JPH05255375A (ja) 1993-10-05
GR3026677T3 (en) 1998-07-31
DE69224765T2 (de) 1998-10-15
EP0508699A1 (en) 1992-10-14
CA2064634A1 (en) 1992-10-05
ATE164165T1 (de) 1998-04-15
CY2097B1 (en) 2002-04-05
HK1009649A1 (en) 1999-06-04
EP0508699B1 (en) 1998-03-18
IE921076A1 (en) 1992-10-07
DK0508699T3 (da) 1998-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV12211B (lv) Homoeritromicīna-a atvasinājumi
HK1009649B (en) 9-deoxo-8a-aza-8a-homoerythromycin a derivatives modified at the 4"-and 8a-positions
US5985844A (en) Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions
RU2263117C2 (ru) Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а
DK172636B1 (en) 6-o-methylerythromycin a derivative
KR100523679B1 (ko) 항균 활성을 지닌 6-ｏ-치환된 케톨라이드
US5202434A (en) 8a-aza-8a-homoerythromycin lactams
IL199743A (en) 6-o-substituted ketolides having antibacterial activity, a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising the same
HUP0002209A2 (hu) 4-Szubsztituált-9-dezoxo-9A-aza-9A-homoeritromicin-származékok és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
ES2203800T3 (es) Derivados de 3-descladinosa-2, 3-anhidroeritromicina.
SK284169B6 (sk) 15-členná laktámová ketolidová zlúčenina s antibakteriálnou účinnosťou, spôsob jej prípravy, farmaceutická kompozícia s jej obsahom a jej použitie
EP0549040A1 (en) Methods of making 4" derivatives of 9-deoxo-8a-aza-8a-alkyl-8a-homoerythromycin A
SK5522000A3 (en) 3,6-hemiketals from the class of 9a-azalides
EP0201166B1 (en) Erythromycin derivatives
EP0503932B1 (en) 9-Deoxo-9(z)-hydroxy-iminoerythromycin A and O-derivatives thereof
US5189159A (en) 8a-AZA-8a-homoerythromycin cyclic iminoethers
EP0262904A2 (en) Modifications of mycinose and 3-0-demethylmycinose in tylosintype macrolides
EP0508725A1 (en) Novel process for the preparation of 8a-aza-8a-homoerythromycin cyclic iminoethers
JPH0735393B2 (ja) ９−デオキソ−８ａ−アザ−８ａ−ホモエリスロマイシンＡ及びその８ａ−アルキル誘導体の新規な製造方法
EP0507595A1 (en) 8A-aza-8A-homoerythromycin lactams
CA2065674A1 (en) 8a-aza-8a-homoerythromycin cyclic iminoethers
JP2943325B2 (ja) ５−０−デソサミニルエリスロノライドａ誘導体
BG60682B1 (bg) Олеандомициноксими и метод за получаването им
MXPA99011496A (en) C-4''-substituted macrolide derivatives
CZ438999A3 (cs) C-4"- substituované makrolidové deriváty