MD4215C1 - Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида - Google Patents
Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида Download PDFInfo
- Publication number
- MD4215C1 MD4215C1 MDA20120059A MD20120059A MD4215C1 MD 4215 C1 MD4215 C1 MD 4215C1 MD A20120059 A MDA20120059 A MD A20120059A MD 20120059 A MD20120059 A MD 20120059A MD 4215 C1 MD4215 C1 MD 4215C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- pyridin
- myeloid leukemia
- phenyl
- dihydro
- human myeloid
- Prior art date
Links
- 208000025113 myeloid leukemia Diseases 0.000 title claims abstract description 14
- CCLPBBOIGNAYEC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(5-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl]-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C1CC(=NN1)C1=CC=C(C=C1)NC(=S)NN=CC1=NC=CC=C1 CCLPBBOIGNAYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- -1 4- (5- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl) phenyl Chemical group 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIHLVHCBPVUMHM-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1)C1CC(=NN1)C1=CC=C(C=C1)NC(=S)NN Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C1CC(=NN1)C1=CC=C(C=C1)NC(=S)NN JIHLVHCBPVUMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytarabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- IIKNUDMFCHQJSJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-acetylphenyl)-1,1-dimethylthiourea Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 IIKNUDMFCHQJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 2
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 2
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 2
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 2
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 2
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 2
- 230000004596 appetite loss Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229960000684 cytarabine Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000021266 loss of appetite Nutrition 0.000 description 2
- 208000019017 loss of appetite Diseases 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical class NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 201000002364 leukopenia Diseases 0.000 description 1
- 231100001022 leukopenia Toxicity 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 208000001297 phlebitis Diseases 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу биологически активных соединений из группы гидразинкарботиоамидов с гетероциклическими ядрами, которые могут быть использованы для профилактики и лечения миелоидного лейкоза человека.Сущность изобретения заключается в том, что в качестве ингибитора миелоидного лейкоза человека (HL-60 клеток) предлагается новое соединение N-(4-(5-(пиридин-2-ил)- 4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида с формулой:.Заявленное соединение обладает ингибирующими свойствами миелоидного лейкоза человека.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120059A MD4215C1 (ru) | 2012-07-09 | 2012-07-09 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20120059A MD4215C1 (ru) | 2012-07-09 | 2012-07-09 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4215B1 MD4215B1 (en) | 2013-04-30 |
| MD4215C1 true MD4215C1 (ru) | 2013-11-30 |
Family
ID=48227600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20120059A MD4215C1 (ru) | 2012-07-09 | 2012-07-09 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4215C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4393C1 (ru) * | 2015-09-04 | 2016-08-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди |
| MD4407C1 (ru) * | 2015-04-29 | 2016-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе гидрата хлорида бис[N-(проп-2-ен-1-ил)-2-(пиридин-2-илметилиден)-гидразинкарботиоамид]-никеля(II) |
| MD4434C1 (ru) * | 2015-10-09 | 2017-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Использование N'-[1-(2-пиридил)этилиден]морфолин-4-карботиогидразида в качестве ингибитора пролиферации клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4349C1 (ru) * | 2014-06-23 | 2015-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Соединение N-(3-метоксифенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамид - ингибитор пролиферации клеток MeW-164 меланомы человека |
| MD4520C1 (ru) * | 2016-12-16 | 2018-05-31 | Государственный Университет Молд0 | N-(4-бутоксифенил)-2-(пиридин-2-илметилиден)гидразинкарботиоамид в качестве ингибитора роста клеток T-47D рака молочной железы |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565491A (en) * | 1994-01-31 | 1996-10-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Use of phosphotyrosine phospatase inhibitors for controlling cellular proliferation |
| MD2786G2 (ru) * | 2004-05-11 | 2006-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на базе гетероядерных координационных соединений кобальта(III) и висмута(III) |
| MD2851G2 (ru) * | 2004-08-12 | 2006-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на базе асимметричного димера трихлорацетата кобальта |
| MD3098G2 (ru) * | 2006-01-03 | 2007-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Дигидрат ди(?-Офенокси)-ди[N-(2-окси-1-бензаль)-N1-?-оксифуральгидразино(2-)меди] со свойствами ингибитора миелоидной лейкемии человека |
| MD3655G2 (ru) * | 2007-09-03 | 2009-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе бис(2-гидрокси-8-фенил-трицикло/7.3.1.0.2,7/-тридекан-13-он-тиосемикарбазонато)меди |
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| US20100197711A1 (en) * | 2007-09-27 | 2010-08-05 | Keith Geoffrey Watson | Benzothiazole compounds |
| MD4126B1 (en) * | 2010-11-15 | 2011-09-30 | Univ De Stat Din Moldova | N,N'-[4,4'-(perfluoro-1,4-phenylenedioxy)-bis(4,1-phenylene)]-bis[2-(pyridine-2-ilmethylene)hydrazinecarbothioamide] and use thereof as prostate cancer LNCaP cell proliferation inhibitor |
-
2012
- 2012-07-09 MD MDA20120059A patent/MD4215C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565491A (en) * | 1994-01-31 | 1996-10-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Use of phosphotyrosine phospatase inhibitors for controlling cellular proliferation |
| MD2786G2 (ru) * | 2004-05-11 | 2006-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на базе гетероядерных координационных соединений кобальта(III) и висмута(III) |
| MD2851G2 (ru) * | 2004-08-12 | 2006-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на базе асимметричного димера трихлорацетата кобальта |
| MD3098G2 (ru) * | 2006-01-03 | 2007-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Дигидрат ди(?-Офенокси)-ди[N-(2-окси-1-бензаль)-N1-?-оксифуральгидразино(2-)меди] со свойствами ингибитора миелоидной лейкемии человека |
| MD3655G2 (ru) * | 2007-09-03 | 2009-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе бис(2-гидрокси-8-фенил-трицикло/7.3.1.0.2,7/-тридекан-13-он-тиосемикарбазонато)меди |
| US20100197711A1 (en) * | 2007-09-27 | 2010-08-05 | Keith Geoffrey Watson | Benzothiazole compounds |
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| MD4126B1 (en) * | 2010-11-15 | 2011-09-30 | Univ De Stat Din Moldova | N,N'-[4,4'-(perfluoro-1,4-phenylenedioxy)-bis(4,1-phenylene)]-bis[2-(pyridine-2-ilmethylene)hydrazinecarbothioamide] and use thereof as prostate cancer LNCaP cell proliferation inhibitor |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Mohamed Ashraf Ali, Mohammad Shaharyar*, Anees Ahamed Siddiqui, Synthesis, structural activity relationship and anti-tubercular activity of novel pyrazoline derivatives Faculty of Pharmacy, Jamia Hamdard University, Department of Pharmaceutical Chemistry, Hamdard Nagar, New Delhi 110062, India, Received 22 February 2006; received in revised form 22 July 2006; accepted 11 August 2006, Available online 26 September 2006, Eropean Journal of Medicinal Chemistry, 42 (2007), 268-276 * |
| Mukherjee S. Împăratul tuturor bolilor: o biografie a cancerului. Editura ALL, 2011, pag 50, 95,136, 424 * |
| Ozan Nuhoglu, Zuhal Ozdemir, Unsal Calis, Bulent Gumusel and Abdullah Altan Bilgin. Synthesis of and Pharmacological studies on The Antidepressant and Anticonvulsant Activities of some 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines // Arzneim- Forsch.Drug Res, 55, Nr. 8, 2005 p. 431-436 * |
| Res. Cancer. Epidemiol. S. R. Heckbert. "Glutathione transferase and epoxide hydrolase activities in patients with cancer and controls", 1989, Lyon, p. 515-516. * |
| Машковский М. Д. Лекарственные средства. Москва, Новая волна, 2008, с. 1206 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4407C1 (ru) * | 2015-04-29 | 2016-10-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе гидрата хлорида бис[N-(проп-2-ен-1-ил)-2-(пиридин-2-илметилиден)-гидразинкарботиоамид]-никеля(II) |
| MD4393C1 (ru) * | 2015-09-04 | 2016-08-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди |
| MD4434C1 (ru) * | 2015-10-09 | 2017-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Использование N'-[1-(2-пиридил)этилиден]морфолин-4-карботиогидразида в качестве ингибитора пролиферации клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4215B1 (en) | 2013-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Balan et al. | Novel 2‐formylpyridine 4‐allyl‐S‐methylisothiosemicarbazone and Zn (II), Cu (II), Ni (II) and Co (III) complexes: Synthesis, characterization, crystal structure, antioxidant, antimicrobial and antiproliferative activity | |
| Kirubavathy et al. | Structural and molecular docking studies of biologically active mercaptopyrimidine Schiff bases | |
| MD4215C1 (ru) | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида | |
| Tahir et al. | DNA-binding studies and biological activities of new nitrosubstituted acyl thioureas | |
| CN102675303B (zh) | 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑及其作为制备抗癌药物的应用 | |
| Dong et al. | Antifungal activity, structure‐activity relationship and molecular docking studies of 1, 2, 4‐triazole schiff base derivatives | |
| CN104961735A (zh) | 吡唑啉衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂的用途 | |
| Tamilvendan et al. | Syntheses, spectral, crystallographic, antimicrobial, and antioxidant studies of few Mannich bases | |
| Ribeiro et al. | Synthesis and antimicrobial activity of novel 5-aminoimidazole-4-carboxamidrazones | |
| Keypour et al. | Synthesis, X-ray crystal structural, antioxidant and antibacterial studies of new Cu (II) macroacyclic Schiff base complex with a ligand containing homopiperazine moiety | |
| Özdemir et al. | Synthesis and antimicrobial activity of Ag (I)‐N‐heterocyclic carbene complexes derived from benzimidazol‐2‐ylidene | |
| Malhotra et al. | Synthesis, characterization and evaluation of Mannich bases as potent antifungal and hydrogen peroxide scavenging agents | |
| Meenakshi et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some novel Schiff and Mannich bases of isatin | |
| Khalil et al. | Synthesis and characterization of five-membered heterocyclic compounds of tetrazole derivatives and their biological activity | |
| EP3253750A1 (en) | Novel flavone based egfr inhibitors and process for preparation thereof | |
| Toledano-Magana et al. | Synthesis, characterization and evaluation of the substituent effect on the amoebicide activity of new hydrazone derivatives | |
| Ndifon et al. | Synthesis, Structure, Hirshfeld surface analysis and Anti-oxidant studies on 2-(4-dimethylamino) benzylidene) hydrazine-1-carbothioamide | |
| Devkota et al. | Synthesis and evaluation of Schiff bases of 4-amino-5-(chlorine substituted phenyl)-4H-1, 2, 4-triazole-3-thione as antimicrobial agents | |
| CN104311598B (zh) | 含有1,2,3-三唑环的膦酸酯化合物及其制备方法和应用 | |
| CN103613528B (zh) | 两种具有抗菌活性吡咯酰腙铜配合物的合成 | |
| Gopalakrishnan et al. | Unusual formation of N-hydroxy-3, 3-dimethyl-2, 6-diarylpiperidin-4-one and its thiosemicarbazide derivative—synthesis and antimicrobial activity | |
| CN103224470A (zh) | 一类喹喔啉-6-苯腙衍生物的制备方法及其用途 | |
| RU2655166C1 (ru) | Пиридинилметиленамино-бензо-18-крауны-6 и их медные комплексы | |
| CN109096257B (zh) | Meridianin类生物碱及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 | |
| RU2661871C1 (ru) | Медные комплексы пиридинилметиленамино-бензо-15-крауны-5 и способ их получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |