MD4823C8 - Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum - Google Patents
Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuumInfo
- Publication number
- MD4823C8 MD4823C8 MDA20200074A MD20200074A MD4823C8 MD 4823 C8 MD4823 C8 MD 4823C8 MD A20200074 A MDA20200074 A MD A20200074A MD 20200074 A MD20200074 A MD 20200074A MD 4823 C8 MD4823 C8 MD 4823C8
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- triazol
- dichlorophenyl
- fungi
- methyl
- hex
- Prior art date
Links
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 title claims abstract description 11
- 241000001619 Fusicolla aquaeductuum Species 0.000 title claims abstract description 10
- RHRSEZQUWLVSHO-NSIKDUERSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-1-en-3-one Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(=O)CC(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl RHRSEZQUWLVSHO-NSIKDUERSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 8
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 2
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical group 0.000 description 1
- CPOYWWOXGMYYKS-AWNIVKPZSA-N 1-[(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1C(/CC(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl CPOYWWOXGMYYKS-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 1
- -1 4- methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-one Chemical compound 0.000 description 1
- BFPBKEWLBZWGPQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-1h-1,2,4-triazole Chemical class C=CC=1N=CNN=1 BFPBKEWLBZWGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003032 molecular docking Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000007918 pathogenicity Effects 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, în special la aplicarea unui compus heterociclic, derivat al 1,2,4-triazolului, în calitate de remediu fungicid pentru combaterea putregaiului de rădăcină.Esenţa invenţiei constă în aceea că în calitate de compus activ contra ciupercilor fitopatogene Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum, care sunt agenţi cauzali ai putregaiului de rădăcină, se propune (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onacu formula:.Concentraţiile active variază în diapazonul 0,0025…0,01%.
Description
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, şi în special la aplicarea unui compus heterociclic, derivat al 1,2,4-triazolului în calitate de remediu fungicid contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Putregaiul de rădăcină (picioruşul negru) la culturile agricole este una din cele mai răspăndite şi severe maladii, şi are manifestări specifice fazelor ontogenetice ale plantei. De exemplu la grâu, putregaiul de rădăcină se exteriorizează prin putrezirea seminţei şi gemulei, rădăciniţelor primare şi secundare, coleoptilului, nodului de înfrăţire, bazei tulpinii, ofilirea în faza de plantulă, obturarea vaselor conducătoare cu miceliu şi pătulirea grânelor, depigmentarea tulpinii şi spicului, spice goale cu palete aspre, seminţe şistăvite sau cu embrion negru la plantele mature (Tunali B. et al. Root and crown rot fungi associated with spring, facultative, and winter wheat in Turkey. Plant Disease, 2008, vol. 92, nr 9, p. 1299-1306; Xu X. et al. Relationship between the fungal complex causing Fusarium head blight of wheat and environmental conditions. Phytopathology, 2008, vol. 98, p. 69-78).
La culturile cerealiere, putregaiul de rădăcină este produs de un ansamblu vast de ciuperci ubicuitar răspândite în sol, cu patogenitate facultativă sau obligatorie, care fac parte din mai multe genuri: Fusarium, Helminthosporium (Bipolaris/Drechslera), Pythium, Rhizoctonia, Alternaria, dintre care specia Alternaria alternata face parte dintre patogenii cu frecvenţă înaltă, atingând în anii favorabili creşterii şi dezvoltării frecvenţa de 35,9% din complexul fungic implicat în dezvoltarea maladiei la grâul comun de toamnă (Controlul genetic al caracterelor de rezistenţă şi productivitate la grâul comun. Coord. Lupaşcu G. Chişinău: Tipografia AŞM, 2015, 176 p.).
Unul din impedimentele de bază pentru combaterea maladiei constă în lipsa preparatelor eficiente, dependenţa activităţii lor de condiţiile de mediu, înalta adaptabilitate a agenţilor cauzali ai maladiei la remediile nou create, toxicitatea pronunţată a acestora pentru plantă şi mediul ambiant. În legătură cu cele menţionate, identificarea noilor compuşi cu activitate antifungică prezintă un mare interes practic în sistemul de protecţie a plantelor.
Este cunoscut compusul din clasa ariliden-triazolilor (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (Diniconazol) care manifestă un spectru larg de acţiune antimicrobiană pentru infecţiile stabilite în seminţe. La tratarea seminţelor cu preparat, acesta este ulterior transportat în partea aeriană a plantei şi la etapele timpurii de dezvoltare o apără de infectarea aerogenă cu făinare şi diverşi alţi fitopatogeni [1].
Avantajele lui constau în aceea că este un fungicid activ, aprobat pentru utilizare împotriva bolilor grâului de primăvară şi de iarnă (taciunele prăfos, mălura, mucezirea seminţelor, putregaiul de rădăcină provocat de ciupercile Fusarium şi Helminthosporium), orzului de primăvară şi de iarnă (putregaiul de rădăcină, mucezirea seminţelor).
Dezavantajele constau în aceea că el nu-şi manifestă activitatea antifungică la un nivel suficient de înalt.
Problema rezolvată de invenţie constă în extinderea gamei de preparate din clasa 1,2,4-triazolilor substituiţi cu arilidene cu activitate fungitoxică care ar putea fi utilizate cu succes în agricultură pentru combaterea putregaiului de rădăcină provocat de fungii Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Esenţa invenţiei constă în aceea că în calitate de compus activ contra ciupercilor fitopatogene din speciile Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum - unii dintre agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină se propune (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-ona 2. Concentraţiile active variază în diapazonul 0,0025…0,01%.
Avantajele invenţiei constau în aceea că compusulul (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-ona contribuie la sporirea activităţii fungitoxice pentru unii dintre agenţii cauzali ai putregaiului de radacină - Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum în raport cu soluţia cea mai apropiată.
De asemenea, compusul din invenţie are un preţ de cost redus faţă de cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate, deoarece sinteza lui se desfăşoară într-o etapă faţă de 3 etape caracteristic celui din cadrul celei mai apropiate soluţii şi constă în utilizarea cetonei 4-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ona, obţinută conform metodei cunoscute (Stingaci E., Zveaghinteva M., Pogrebnoi S., Lupascu L., Valica V., Uncu L., Smetanscaia A., Drumea M., Petrou A., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M., Kravtsov V., Geronikaki A., Macaev F. New vinyl-1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30(17), 127368). Procedeul de sinteză prevede interacţiunea cetonei sus-menţionate cu 2,4-diclorbenzaldehida în benzen în prezenţa piperidinei şi acidului acetic (cantităţi catalitice), care conduce la formarea unui singur izomer geometric - (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-ona, cu temperatura de topire de 92…93°С.
Procedeul efectuat în condiţiile sus-indicate este stereospecific şi conduce la formarea compusului necesar α,β-nesaturat 2. Procedeul decurge conform schemei:
Rezultatul tehnic constă în sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu soluţia cea mai apropiată cu 8,5...30,4% pentru fungul Alternaria alternata, şi cu 9,8…23,9% pentru Fusarium aquaeductuum în intervalul de concentraţii 0,0025…0,01% în ultimele zile de cultivare a fungilor.
Exemplu de realizare a invenţiei:
La soluţia alcătuită din 1,67 g (0,01 mol) triazolil-cetonă - 4-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ona 1 şi 1,66 g (0,011mol) 2,4-diclorbenzaldehidă în 300 mL benzen se adaugă piperidină (0,05 mol/%) / acid acetic (0,17 mol/%). Amestecul se fierbe timp de 5 ore (controlat periodic cu ajutorul CSS) cu distilarea azeotropă a apei formate, folosind aparatul Dean-Stark, apoi soluţia de benzen se răceşte până la temperatura camerei, rămăşiţele de catalizator se extrag cu apă, apoi soluţia benzenică a produsului final se usucă cu Na2SO4 (anh.). Solventul se distilează, iar reziduul se recristalizează din benzen.
Randamentul reacţiei este de 87% (2,81 g), P.t.= 92...93°С.
Structura compusului 2 este confirmată pe baza analizei elementelor şi datelor spectrale: C15H15Cl2N3O, M= 323,06
Calculat,(%): C 59,99; H 5,37; N 18,66. C 55,57; H 4,66; N 12,96.
Stabilit,(%): C 59,83; H 5,22; N 18,62.
IR (ν,cm-1): 3095,2; 2962; 2936,5; 1682,5; 1634,6; 1584,6; 1551,9; 1503,6; 1466,3; 1425,6; 1381,9; 1368,6; 1326,6; 1295,9; 1269,5; 1206; 1167; 1137,2; 1104,7; 1048,1; 1003,2; 955,4; 926,8; 864,3; 830,4; 773,1; 748,7; 706,8; 667,5.
Spectrul RMN 1H (400 MHz, CDCl3, δ, ppm, J/Hz): 0,94 (3Н, s, СН3), 0,96 (3Н, s, СН3), 2,16-2,27 (1Н, m, СН), 2,50 (2Н, d, СН2, J=6,8), 6,41 (1Н, s, СН, J=8,5), 7,00-7,03 (1Н, dd, СН, J=2,1; 8,5), 7,44 (1Н, d, СН, J=2,1), 7,97 (2Н, d, СН, J=2), 8,12 (1Н, s, СН).
Spectrul RMN 13C (100 MHz, CDCl3, δ, ppm): 22,60, 24,86, 46,83, 127,72, 128,46, 129,97, 130,10, 132,90, 134,83, 136,20, 137,31, 145,05, 152,96, 194,88
Obţinerea unui singur izomer Z a fost confirmată prin metoda RMN.
Izolarea fungilor A. alternata şi F. aquaeductuum - agenţi cauzali ai putregaiului de rădăcină la grâu s-a efectuat în condiţii aseptice pe mediu PDA (Potato Dextrose Agar) (Методы экспериментальной микологии. Киев: Наукова думка, 1982, 550 p.). Acest mediu este unul din cele mai optime medii pentru izolarea, cultivarea şi cercetarea caracterelor morfologo-culturale ale patogenilor menţionaţi. Au fost utilizate fragmente mici de ţesut cu semne de putrefacţie de la baza tulpinii de grâu. Fragmentele au fost aseptizate în soluţie de hipoclorură de var de 2% timp de 1...2 min, după care s-au clătit de 2...3 ori în apă distilată, presat între 2 foiţe de hârtie de filtru şi plasat pe mediu în preajma flăcării de gaz.
Identificarea patogenilor s-a efectuat în baza caracteristicelor macro- şi microscopice conform determinatoarelor (Билай В.И. Фузарии. Киев: Наукова думка, 1977, p. 422 şi Barnett H.L., Hunter B.B. Illustrated Genera of Imperfect Fungi, Fourth Edition. APS Press, 1998, 218 p. ).
Compusul din invenţie şi soluţia cea mai apropiată au fost suplimentaţi la mediul nutritiv PDA în concentraţiile 0,01 (1); 0,005 (2); 0,0025 (3) care s-a aseptizat prin autoclavare la presiunea de 0,5 atm timp de 30 min. Mediul aseptizat, fierbinte s-a turnat în cutii Petri, câte 10 mL în fiecare. După solidificarea mediului, fungii au fost însămânţaţi - câte un disc de PDA cu miceliul fungului, cu diametrul de 4 mm în centrul cutiei Petri. Cutiile cu fungii însămânţaţi, au fost menţinute în termostat la temperatura de 24°C. Înregistrarea diametrului coloniilor (câte 2 diametre perpendiculare, media cărora a servit ca indice biometric) s-a efectuat din zilele 3 sau 4 de la însămânţare, în dependenţă de viteza de creştere a fungilor. Experienţele s-au efectuat în 5 repetiţii. Datele au fost prelucrate statistic în pachetul de soft STATISTICA 7.
Tabelul 1.
Acţiunea inhibitorie a compusului din invenţie şi din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra fungului fitopatogen A. alternata în ziua 7 de cultivare
Compuşii testaţi Diametrul coloniei, mm 0,01% 0,005% 0,0025% Martorul absolut 58,6±0,9 58,6±0,9 58,6±0,9 Invenţia (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-ona (concentraţia iniţială a compusului în DMSO -1%) 24,8±1,4* 33,9±0,7* 42,1±1,2* Solutia cea mai apropiată: (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (concentraţia iniţială în C2H5OH - 1%) 42,6±0,6* 39,7±0,6* 47,1±1,0*
*- deosebire veridică de martor, p <0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra A. alternata cu 8,5...30,4 % în intervalul de concentraţii 0,0025...0,01%, respectiv.
Tabelul 2.
Acţiunea inhibitorie a compusului din invenţie şi din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra fungului fitopatogen F. aquaeductuum în ziua 14 de cultivare
Compuşii testaţi Diametrul coloniei, mm 0,01% 0,005% 0,0025% Martor absolut 56,4±1,8 56,4±1,8 56,4±1,8 Invenţia (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-ona (concentraţia iniţială a compusului în DMSO -1%) 30,2±0,4* 41,4±0,5* 47,1±0,9* Soluţia cea mai apropiată (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (concentraţia iniţială în C2H5OH - 1%) 43,7±0,9* 55,0±0,7 52,6±2,0
*- deosebire veridică de martor, p <0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra F. aquaeductuum cu 9,8…23,9% în intervalul de concentraţii 0,0025...0,01%, respectiv.
1. Андреева Е. И., Зинченко В. А. Системные фунгициды - ингибиторы биосинтеза эргостерина. Журнал «АгроXXI», №4, 2002, p.14-15.
Claims (1)
- Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei cu formula:,în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200074A MD4823C8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20200074A MD4823C8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD20200074A2 MD20200074A2 (ro) | 2022-04-30 |
| MD4823B1 MD4823B1 (ro) | 2022-09-30 |
| MD4823C1 MD4823C1 (ro) | 2023-04-30 |
| MD4823C8 true MD4823C8 (ro) | 2023-11-30 |
Family
ID=81344082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20200074A MD4823C8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4823C8 (ro) |
-
2020
- 2020-10-15 MD MDA20200074A patent/MD4823C8/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD20200074A2 (ro) | 2022-04-30 |
| MD4823C1 (ro) | 2023-04-30 |
| MD4823B1 (ro) | 2022-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10577358B2 (en) | Strigolactone formulations and uses thereof | |
| EA013074B1 (ru) | Синергетические фунгицидные композиции | |
| JPS58128378A (ja) | 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類、それらの製造法および殺菌剤もしくは植物生長調節剤としての用途 | |
| US11638425B2 (en) | Agent for inducing stress tolerance in plants | |
| JPH0141632B2 (ro) | ||
| CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| US20150274690A1 (en) | Strigolactone Compositions And Uses Thereof | |
| MD4823C8 (ro) | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum | |
| Chaudhari et al. | Epidemiological study of false smut of rice (Oryza sativa L.) in Gujarat, India | |
| MD1636Z8 (ro) | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum | |
| KR880002041B1 (ko) | 아졸릴-펜텐 유도체의 제조방법 | |
| KR101230367B1 (ko) | 플로레틴 화합물 또는 이를 포함하는 사과 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법 | |
| JPS62149667A (ja) | 新規なアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する農園芸用薬剤 | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| EA023170B1 (ru) | Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов | |
| CN116158431B (zh) | 一种增强植物抗病性的小分子挥发物及其应用 | |
| MD1767Z (ro) | Utilizarea bromurii de 1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-4-(4-metil-2-oxopentil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| MD4929C1 (ro) | Bromură de 1-(2-terţ-butil-2-hidroxi-7-fenil-2H-cromen-3-il)-4-(2-oxo-2-p-toliletil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu care manifestă proprietăţi antifungice contra Fusarium culmorum | |
| JPWO2018069842A5 (ro) | ||
| KR101466615B1 (ko) | Loeseneriella cambodiana 추출물 또는 이로부터 분리한 활성성분을 포함하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법 | |
| MD1773Z (ro) | Utilizarea bromurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| MD1591Z (ro) | Procedeu de tratare a boabelor de grâu comun de toamnă | |
| Usha et al. | Sensitivity of different fungicides against isolates of Alternariaster helianthi (Hansf) Tubaki and Nishihara, leaf blight in sunflower | |
| MD1824Z (ro) | Aplicarea bromurii de 4-(2-(bifenil-4-il)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| MD1604Z (ro) | Procedeu de tratare a boabelor de grâu comun de toamnă |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| TC4A | Change of name of proprietor (patent for invention) |
Owner name: INSTITUTIA PUBLICA UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA, MD STR. A. MATEEVICI NR. 60, MD-2009, CHISINAU, REPUBLICA MOLDOVA Free format text: PREVIOUS NAME OF PROPRIETOR: INSTITUTUL DE CHIMIE, MEC, MD STR. ACADEMIEI NR. 3, MD-2028, REPUBLICA MOLDOVAINSTITUTUL DE GENETICA, FIZIOLOGIE SI PROTECTIE A PLANTELOR AL MEC, MD STR. PADURII NR. 20, MD-2002, REPUBLICA MOLDOVA |