ME02297B - Jedinjenja koja imaju aktivnost antagonista muskarinskih receptora i agonist beta2 adrenergičnog receptora - Google Patents

Jedinjenja koja imaju aktivnost antagonista muskarinskih receptora i agonist beta2 adrenergičnog receptora

Info

Publication number
ME02297B
ME02297B MEP-2015-187A MEP2015187A ME02297B ME 02297 B ME02297 B ME 02297B ME P2015187 A MEP2015187 A ME P2015187A ME 02297 B ME02297 B ME 02297B
Authority
ME
Montenegro
Prior art keywords
hydroxy
phenyl
oxo
amino
methyl
Prior art date
Application number
MEP-2015-187A
Other languages
English (en)
Inventor
Fabio Rancati
Andrea Rizzi
Gabriele Amari
Matteo Biagetti
Ian Linney
Original Assignee
Chiesi Farm Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chiesi Farm Spa filed Critical Chiesi Farm Spa
Publication of ME02297B publication Critical patent/ME02297B/me

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/0078—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a nebulizer such as a jet nebulizer, ultrasonic nebulizer, e.g. in the form of aqueous drug solutions or dispersions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/50—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4525—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (18)

1. Jedinjenje opšte formule Igde jeQ grupa formule Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 ili Q6Z je H ili OH;Y je izabran kao Y’ i Y1 koji su divalentne grupe formuleiligde suA1 i A2 nezavisni, odsutni ili su izabrani iz grupe koju čine (C1-C12)alkilen, (C3-C8)cikloalkilen i (C3-C8)heterocikloalkilen, opciono su supstituisani jednim ili pomoću više supstituenata izabranih iz grupe koju čine (C1-C6)alkil, (C1-C6)arilalkil i (C1-C6)heteroarilalkil;B je odsutan ili izabran iz grupe koju čine (C3-C8)cikloalkilen, (C3-C8)heterocikloalkilen, arilen, heteroarilen ili je grupa formule B1 opciono supstituisana pomoću jedne ili više grupa izabranih kao halogeni, nitrili, (C1-C6)alkil, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)arilalkil; C je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine -O-, -CO-, -OC(O)-, -C(OO)-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R7)-, -N(CO)R7-, -N(CO)NHR7-, -N(SO2)R7- ili je jedan od narednih grupa C1-C18gde je R7 H ili je izabran iz grupe koju čine ravni ili razgranati lanci (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)heterocikloalkil, aril, (C1-C6)arilalkil, (C1-C6)alkoksi(C1-C6)alkil i heteroaril i R8 je (C1-C8)alkoksi karbonil; D je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C12)alkilen, -C(CH3)2-, arilen, (C2-C12) alkenilen, heteroarilen, (C3-C8)heterocikloalkilen i (C2-C6)alkinilen;n je 0 ili je ceo broj od 1 do 3;E je odsutan ili je izabran iz -O-, -NR7-, -OC(O)- i -S-;G je arilen ili heteroarilen, opciono je supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata izabranih iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O), -SH, -NO2, -CN, -CON(R6)2, -NH2, -NHCOR6, -CO2R6, (C1-C10)alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil, aril, haloaril, heteroaril i (C1-C10)alkoksi;R1 i R2 su nezavisno H ili su izabrani iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)heterocikloalkil, aril, heteroaril, aril(C1-C6)alkil, heteroaril(C1-C6)alkil i (C3-C8)cikloalkil(C1-C6)alkil, opciono supstituisana pomoću jedne ili više grupa izabranih kao halogeni atomi, (C1-C8)alkil grupe ili uzeti zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani, R1 i R2 mogu da formiraju (C3-C8)cikloalkil, gde R1 i R2 nisu simultano H; M je -O- ili -N(R3)-;R3 je H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, aril i heteroaril;R4 grupa formule J1, J2, J3, J4 ili J5R5 je grupa formule Kgde je p 0 ili je ceo broj od 1 do 4; q je 0 ili je ceo broj od 1 do 4;P je odsutan ili je izabran iz divalentne grupe koju čine O, S, SO, SO2-, CO, NR6 CH=CH, N(R6)SO2, N(R6)COO, N(R6)C(O), SO2N(R6) CO(O)N(R6) i C(O)N(R6);W je izabran iz grupe koju čine H, (C1-C6)alkil, (C3-C8)cikloalkil, aril i heteroaril, opciono supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O),-SH, -NO2, -CN, -CON(R6)2, -NH2, -NHCOR6, -CO2R6, (C1-C10)alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil i (C1-C10)alkoksi;X- je fiziološki prihvatljiv anjon;R6 je H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C10)alkil, (C1-C6)haloalkil, (C2-C6)alkinil, (C2-C6)alkenil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)cikloalkil(C1-C6)alkil, heteroaril i aril, opciono supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O), -SH, -NO2, -CN, -CONH2, -COOH, (C1-C10)alkoksikarbonil, (C1-C10)alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil i (C1-C10)alkoksi; i farmaceutski prihvatljive soli i njihovi rastvarači.
2. Jedinjenje prema zahtevu 1, gde je B odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C3-C8)cikloalkilen, (C3-C8)heterocikloalkilen, arilen i heteroarilen; C je odsutan ili izabran iz grupe koju čine -O-, -CO-, -OC(O)-, -C(OO)-, -S-, -S(O)-, -S(O)2- i -N(R7)-, gde je R7 H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)heterocikloalkil, aril i heteroaril; G je arilen ili heteroarilen, opciono supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O), -SH, -NO2, -CN, -CON(R6)2, -NH2, -NHCOR6, -CO2R6, (C1-C10)alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil i (C1-C10)alkoksi, a Q, Z, A1, A2, D, E, G, R1, R2 M, R4 i R6 su definisani u zahtevu 1.
3. Jedinjenje prema zahtevu 2, gde je Q Q1 Z je -OH, A1 je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C3-C8)heterocikloalkilen i (C1-C12)alkilen, A2 je odsutan ili je (C1-C6)alkilen, B je odsutan ili je arilen, C je odsutan, D je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C12)alkilen, heteroarilen i arilen, E je odsutan ili je -O-, G je arilen opciono supstituisan pomoću jednog ili više halogenih atoma.
4. Jedinjenje prema zahtevu 3, A1 je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine metilen, etilen, propilen, butilen, pentilen, heksilen, heptilen, oktilen i nonilen, A2 je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine metilen i oksadiazolen, B je izabran iz grupe koju čine fenilen i cikloheksilen ili je odsutan, C je odsutan, D je odsutan ili je izabran kao metilen, etilen, propilen, butilen, pentilen, heksilen, heptilen, oktilen, nonilen, fenilen i oksadiazolen; G je izabran iz grupe koju čine fluoro-bifenilen i fenilen.
5. Jedinjenje prema zahtevu 4, gde je A1 izabran iz grupe koju čine etilen, pentilen, heksilen, heptilen, oktilen i nonilen, D je odsutan, R1 je H, R2 je izabran iz grupe koju čine fenil, bifenil, naftil, piridinil, difluorofenil, metilfenil, fluorofenil i tiofenil, M je -N(H)-, R4 je grupa formule J1 ili J3 ili J4 ili J5 gde je R5 grupa formule K, gde je p 0 ili 1, P je odsutan ili je CO, q je odsutan ili je 1 i W je H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C6)alkil i aril.
6. Jedinjenje prema zahtevu 2, gde je Q Q3 Z je H, A1 je odsutan ili je (C1-C12)alkilen, A2 je odsutan, B je odsutan, C je odsutan, D je odsutan ili je (C1-C12)alkilen, E je -O-, G je arilen.
7. Jedinjenje prema zahtevu 6, gde je A1 odsutan ili je izabran iz grupe koju čine metilen, etilen, propilen, butilen, pentilen, heksilen, heptilen, oktilen i nonilen, A2 je odsutan, B je odsutan, C je odsutan, D je odsutan ili je izabran kao metilen, etilen, propilen, butilen, pentilen, heksilen, heptilen, oktilen i nonilen; G je fenilen.
8. Jedinjenje prema zahtevu 1, gde su R1 i R2 nezavisno H ili su izabrani iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)heterocikloalkil, aril, heteroaril, aril(C1-C6)alkil, heteroaril(C1-C6)alkil and (C3-C8)cikloalkil, (C1-C6)alkil, opciono supstituisani pomoću jednog ili više halogenih atoma, (C1-C8)alkil grupama, ili su uzeti zajedno sa ugljenikovim atomom za koji su vezani, R1 i R2 mogu da formiraju (C3-C8)cikloalkil grupu, gde R1 i R2 nisu simultano H; M je -O- ili -N(R3)-; R3 je H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, aril i heteroaril; R4 je grupa formule J1, J2, J3, J4 ili J5 R5 je grupa formule K gde je p 0 ili je ceo broj od 1 do 4; q je 0 ili je ceo broj od 1 do 4; P je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(O)-, -N(R6)-, -CH=CH-, -N(R6)S(O2)-, -N(R6)CO(O)-, -N(R6)C (O)-, -SO2N(R6)- -CO(O)N(R6)- i -C(O)N(R6)-; W je izabran iz grupe koju čine (C1-C6)alkil, (C3-C8)cikloalkil, aril i heteroaril, opciono je supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O), -SH, -NO2, -CN, -CON(R6)2, -NH2, -NHCOR6, -CO2R6, (C1-C10)alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil i (C1-C10)alkoksi; R6 je izabran iz grupe koju čine H, (C1-C10)alkil, (C1-C6)haloalkil, (C3-C8)cikloalkil, heteroaril i aril; G, Y, Z i Q su definisani u zahtevu 1.
9. Jedinjenje prema zahtevu 8, gde su R1 i R2 nezavisno H ili su izabrani iz grupe koju čine (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, aril i heteroaril, opciono supstituisan pomoću jednog ili više halogenih atoma, pomoću (C1-C8)alkil grupa ili uzeti zajedno sa ugljenikovim atomom za koji su vezani, R1 i R2 mogu da formiraju (C3-C8)cikloalkil grupu, gde R1 i R2 nisu simultano H; M je -N(R3)-; R3 je H; R4 je grupa formule J1 ili J3 ili J4 gde je R5 grupa formule K, gde je p 0, P je odsutan, q je 1 i W je H ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C6)alkil i aril.
10. Jedinjenje prema zahtevu 9, gde je W H ili fenil; R1 je H, R2 je izabran iz grupe koju čine fenil, bifenil, naftil, tiofen, piridinil, difluorofenil, metilfenil i fluorofenil; M je -N(H)-; R4 je izabran iz grupe koju čine hinuklidinil, benzilpiperidinil, metilpiperidinil, benzil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-il i azoniabiciklo[2.2.2]oktanil.
11. Jedinjenje prema zahtevu 1, gde je Q grupa formula Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 ili Q6, Z je H ili OH; Y1 je grupa formule gde je A1 (C1-C12)alkilen; C je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine -O-, -CO-, -OC(O)- ili je grupa formule C1-C18 gde je R7 H ili je izabran iz grupe koju čine ravni ili razgranati (C1-C8)alkil, (C3-C8)cikloalkil, (C3-C8)hetero cikloalkil, aril, (C1-C6)arilalkil, (C1-C6)alkoksi(C1-C6)alkil i heteroaril i R8 je (C1-C8)alkoksikarbonil; B je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C3-C8)cikloalkilen i arilen; D je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine (C1-C12)alkilen, -C(CH3)2-, heteroarilen i arilen; n je 0 ili je ceo broj od 1 do 2; E je -O-; G je arilen ili heteroarilen, opciono supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine halogeni atomi, -OH, okso (=O), -SH, -NO2, -CN, -CON(R6)2, -NH2, -NHCOR6, -CO2R6, (C1-C10) alkilsulfanil, (C1-C10)alkilsulfinil, (C1-C10)alkilsulfonil, (C1-C10)alkil, aril, haloaril, heteroaril i (C1-C10)alkoksi; R1, R2, M i R4 su definisani u zahtevu 1.
12. Jedinjenje prema zahtevu 1, gde je Q grupa formula Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 ili Q6, Z je H ili OH; Y1 je grupa formule gde je A1 izabran iz grupe koju čine metilen, etilen, propilen, butilen, pentilen i heksilen; C je odsutan ili je izabran iz grupe koju čine -O-, -CO-, -OC(O)-, C11, C 13, C 14, C16, C 17, C18 gde je R7 H ili je izabran iz grupe koju čine metil, etil i izopropil i C 15 gde je n 0 ili 1 i R8 je etoksikarbonil; B je odsutan ili je izabran kao fenilen, piperidinilen, ciklopropilen, cikloheksilen, piridinediil, furandiil, oksazolediil, opciono supstituisan pomoću jednog ili više halogena; D je odsutan ili je izabran kao metilen, -C(CH3)2-, fenilen i oksadiazolilen; n je 0 ili je ceo broj od 1 do 2; E je -O-; G je izabran kao fenilen i bifenilen, opciono supstituisan pomoću jednog ili više supstituenata iz grupe koju čine fluorin, fenil i 2-tiofen.
13. Jedinjenja prema zahtevu 1, gde je (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil) (fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(8-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)oktiloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il(3-(7-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)heptiloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(6-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)heksiloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(5-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)pentiloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; 1-benzilpiperidin-4-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)(fe- nil)metilkarbamat; 1-metilpiperidin-4-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; 8-benzil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)(fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (4-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( thiophen-2-il)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il bifenil-4-il(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi) fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( naftalen-1-il)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il bifenil-3-il(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi) fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( piridin-2-il)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3,5-difluorofenil)(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3,4,5-difluorofenil)(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( o-tolil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( m-tolil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)fenil)( p-tolil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (4-difluorofenil)(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-fluorofenil)(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-hlorofenil)(3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) noniloksi)fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (cikloheksil(3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) heksil)oksi)fenil)(tiofen-2-il)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) heksil)oksi)fenil)(tiofen-3-il)metil)karbamat (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-(2-(4-hidroksi-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]tiazol-7-il)etilamino)noniloksi)fenil)(fenil) metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(4-(2-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)etil)benziloksi) fenil)(fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(2-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)etil)fenil)( fenil)metilkarbamat; (3R)-3-((3-(6-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)heksiloksi)fenil)(fenil) metilkarbamoiloksi)-1-(2-okso-2-feniletil)-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktan; (R)-hinuklidin-3-il (3-(3-(2-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)etil)benziloksi) fenil)(fenil)metilkarbamat format; (3R)-3-((((3-((4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzil)oksi)fenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-hlorofenil)(3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-bromo-5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)fenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (2-hloro-3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi) fenil)(fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((2,6-difluoro-3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) nonil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((2-bromo-5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (3R)-3-((((2-hloro-3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)fenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((2,6-difluoro-3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((2-bromo-5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)fenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-4-metilfenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-4- metoksifenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-5- metoksifenil)(fenil)metil)karbamat; (3R)-3-((((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-4-metoksi fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-5-metoksifenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-[1,1’-bifenil]- 3-il)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (3-(9-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)noniloksi)-5-(tiofen-2 -il)fenil)(fenil)metilkarbamat; (3R)-3-((((3-((3-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)benzil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((3-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)benzil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-fenoksietil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((3-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)benzil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((3-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)benzil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-fenoksietil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (3-fluorofenil)(3-(6-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) heksiloksi)fenil)metilkarbamat; (3R)-3-((((3-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(4-fenilbutil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (3-fluorofenil)(3-(3-(2-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino) etil)benziloksi)fenil)metilkarbamat; (3R)-3-((((3-fluorofenil)(3-((3-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) etil)benzil)oksi)fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((4-((((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)metil)benzil)oksi)fenil)( fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (3-((4’-(2-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)etil)bifenil- 3-il)metoksi)fenil)(fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-((4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil) karbamoil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(4-(3-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)propilkarbamoil) benziloksi)fenil)(fenil)metilkarbamat; (3R)-3-((((3-((4-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)propil)karbamoil) benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 5-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)pentil 4-((3-(fenil(((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonilamino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 6-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)heksil 4-((3-(fenil(((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonilamino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 7-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heptil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-((((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)metil)benzil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)fenil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-((((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)metil)fenil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; (3R)-3-((((3-((4-(1-((4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)karbonil) ciklopropil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (R)-hinuklidin-3-il (3-(2-(3’-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)metil)bifenil- 4-il)ethoksi)fenil)(fenil)metilkarbamat; (R)-hinuklidin-3-il (3-(2-(3’-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)metil)bifenil- 4-il)etoksi)fenil)(fenil)metilkarbamat; 6-((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilamino)heksil 2-(3-(fenil(((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonilamino)metil)fenoksi)acetat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) heksil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) heksil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (3R)-3-((((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 2-metil-2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)propanoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-metil-2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)propanoat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 2,2-dimetil-3-(3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)propanoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 1-(2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetil)piperidin-4-karboksilat; 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etlril)benzil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin -3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-4- metilfenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-bromo-5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)-[1,1’-bifenil]-3-il)(fenil)metlril)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((2-bromo-3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3’-fluoro-5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)-[1,1’-bifenil]-3-il)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((3-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi) benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((3-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) pentil)oksi)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (3R)-3-(((cikloheksil(3-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil) oksi)fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil)oksi)fenil)(tiofen-2-il)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-fluorofenil)(3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) heksil)oksi)fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil)oksi)fenil)(tiofen- 3-il)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((4-((4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil)karbamoil)benzil) oksi)fenil)(fenil)metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((7-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heptil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((7-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heptil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(3-fenilpropil)hinuklidin-1-ijum; (3R)-3-((((3-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)fenil)(fenil) metil)karbamoil)oksi)-1-(2-okso-2-feniletil)hinuklidin-1-ijum; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 1-(4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)fenil)ciklopentankarboksilat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 1-(4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)fenil)cikloheksankarboksilat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-metil-2-(4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)fenil)propanoat; 8-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)oktil 3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil 3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 7-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heptil 3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 6-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil 3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 4-((4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil)karbamoil)benzil 3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 4-(N-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil)sulfamoil)benzil 3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzil 3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)benzamido)metil)benzoat; (2S)-4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 3-fenil-2-(4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzamido)propanoat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((3-(4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) etil)fenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il)metoksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)nonil)oksi)piridin- 3-il)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-fluorofenil)(5-((9-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino) nonil)oksi)piridin-3-il)metil)karbamat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-hloro-4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-fluoro-4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin -3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 6-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)nikotinat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 5-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)furan-2-karboksilat 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)oksazol-4-karboksilat 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 3-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; 5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)heksil 2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3- iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)acetat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)propil) karbamoil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)karbam- oil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-(etil(3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)propil) karbamoil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)propil)( metil)karbamoil)benzil)oksi)fenil)(fenil)metil)karbamat; (R)-hinuklidin-3-il ((3-((4-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etlril)amino)propil)( izopropil)karbamoil)benzil)oksi)fenil)(fenil)meth il)karbamat; (1R,4R)-4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzamido)metil)cikloheksankarboksilat; (2S)-metil 4-((2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)(metil)amino)- 4-okso-2-(4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzamido)butanoat; ((1R,4R)-4-((((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)metil)cikloheksil)metil 4-((3-(fenil(((hinuklidin-4-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-((4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil)amino)-2-oksoetil 4-((3-(fenil ((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-((3-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)propil)amino)-2-oksoetil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)-2-oksoetil 4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)-2-oksoetil 4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-((5-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)pentil)oksi)-2-oksoetil 4-((3-(fenil(((( R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 3-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 3-(3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)propil 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2- okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-(2-(3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)etil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-(5-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)-1,2,4-oksadiazol-3-il)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 4-((4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)piperidin-1-il)metil)benzoat; 2-(4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etil)benzil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 2-(2-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)etoksi)etil 4-((3-(fenil((((R)-hinuklidin- 3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-hloro-4-((3-(fenil((((R)-hinuklidi n-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat; 4-(((R)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etil)amino)butil 2-fluoro-4-((3-(fenil((((R)-hinukli din-3-iloksi)karbonil)amino)metil)fenoksi)metil)benzoat.
14. Farmaceutska kompozicija sadrži jedinjenje formule I kao što je definisano u ma kom zahtevu od 1 do 13 sa jednim ili više farmaceutski prihvatljivim nosačima i/ili ekscipijensima.
15. Upotreba jedinjenja formule I prema ma kom zahtevu od 1 do 13 je u proizvodnji medikamenata za prevenciju i/ili lečenje bronho-opstruktivnih ili zapaljenskih bolesti, pre svega astme, hroničnog bronhitisa ili hronično opstruktivne bolesti pluća (HOBP).
16. Kombinacija jedinjenja formule I kao što je definisano u zahtevima od 1 do 13 je sa jednom ili više aktivnih supstanci koje su izabrane iz klasa koje sadrže kortikosteroide, inhibitore P38 MAP kinaze, IKK2 inhibitore, HNE inhibitore, PDE4 inhibitore, modulatore leukotriena, NSAID-a i modulatore sluzi.
17. Farmaceutske kompozicije prema zahtevu 14 koje se administriraju inhalacijom su prahovi za udisanje, aerosolove dozirane u pumpicama i udisanjem formulacija preko inhalatora.
18. Uređaj koji sadrži farmaceutsku kompoziciju prema zahtevu 17, mogu da budu jedno- ili višedozni inhaleri suvog praha, inhaleri sa tačno izmerenom dozom i soft mist raspršivači.
MEP-2015-187A 2011-06-10 2012-06-07 Jedinjenja koja imaju aktivnost antagonista muskarinskih receptora i agonist beta2 adrenergičnog receptora ME02297B (me)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11169537 2011-06-10
EP12165283 2012-04-24
EP12730176.0A EP2718280B1 (en) 2011-06-10 2012-06-07 Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
PCT/EP2012/060795 WO2012168359A1 (en) 2011-06-10 2012-06-07 Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ME02297B true ME02297B (me) 2016-02-20

Family

ID=46395589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-2015-187A ME02297B (me) 2011-06-10 2012-06-07 Jedinjenja koja imaju aktivnost antagonista muskarinskih receptora i agonist beta2 adrenergičnog receptora

Country Status (32)

Country Link
US (1) US8877774B2 (me)
EP (1) EP2718280B1 (me)
JP (1) JP6080051B2 (me)
KR (1) KR101944564B1 (me)
CN (1) CN103562198B (me)
AR (1) AR088023A1 (me)
AU (1) AU2012266378B2 (me)
BR (1) BR112013031493B1 (me)
CA (1) CA2838765C (me)
CL (1) CL2013003527A1 (me)
CO (1) CO6821950A2 (me)
CY (1) CY1116892T1 (me)
DK (1) DK2718280T3 (me)
EA (1) EA022342B1 (me)
ES (1) ES2552538T3 (me)
HR (1) HRP20151317T1 (me)
HU (1) HUE027000T2 (me)
IL (1) IL229867A (me)
MA (1) MA35187B1 (me)
ME (1) ME02297B (me)
MX (1) MX346559B (me)
MY (1) MY169479A (me)
PE (1) PE20141614A1 (me)
PH (1) PH12013502551A1 (me)
PL (1) PL2718280T3 (me)
PT (1) PT2718280E (me)
RS (1) RS54365B1 (me)
SG (1) SG195375A1 (me)
SI (1) SI2718280T1 (me)
TW (1) TWI596094B (me)
WO (1) WO2012168359A1 (me)
ZA (1) ZA201309242B (me)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITRM20110083U1 (it) 2010-05-13 2011-11-14 De La Cruz Jose Antonio Freire Piastra per la costruzione di carrelli per aeroplani
EP2386555A1 (en) 2010-05-13 2011-11-16 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities
KR20180085068A (ko) 2011-06-10 2018-07-25 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 무스카린 수용체 길항제 및 베타2 아드레날린 수용체 작용제 효능을 갖는 화합물
EP2592078A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
CN104854105B (zh) * 2012-12-06 2017-05-17 奇斯药制品公司 具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素能受体激动剂活性的化合物
SG10201704032RA (en) 2012-12-06 2017-06-29 Chiesi Farm Spa Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
ES2750523T3 (es) 2012-12-18 2020-03-26 Almirall Sa Derivados de ciclohexil y quinuclidinil carbamato que tienen actividades de agonista beta2 adrenérgicos y antagonistas muscarínicos M3
TWI643853B (zh) 2013-02-27 2018-12-11 阿爾米雷爾有限公司 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類
TWI641373B (zh) 2013-07-25 2018-11-21 阿爾米雷爾有限公司 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β２腎上腺素受體促效劑二者之活性的２－胺基－１－羥乙基－８－羥基喹啉－２（１Ｈ）－酮衍生物之鹽
TW201517906A (zh) 2013-07-25 2015-05-16 Almirall Sa 含有ｍａｂａ化合物和皮質類固醇之組合
TW201617343A (zh) * 2014-09-26 2016-05-16 阿爾米雷爾有限公司 具有β２腎上腺素促效劑及Ｍ３蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物
TWI703138B (zh) * 2015-02-12 2020-09-01 義大利商吉斯藥品公司 具有蕈毒鹼受體拮抗劑及β２腎上腺素受體促效劑活性之化合物
AR104828A1 (es) 2015-06-01 2017-08-16 Chiesi Farm Spa COMPUESTOS CON ACTIVIDAD ANTAGONISTA DE LOS RECEPTORES MUSCARÍNICOS Y ACTIVIDAD AGONISTA DEL RECEPTOR b2 ADRENÉRGICO
WO2017093208A1 (en) 2015-12-03 2017-06-08 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
WO2018011090A1 (en) 2016-07-13 2018-01-18 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Hydroxyquinolinone compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
KR102278197B1 (ko) * 2016-12-14 2021-07-15 베이징 서우바이 파마슈티컬 컴퍼니 리미티드 4차 암모늄염 구조의 이중기능 화합물
CN108456213B (zh) * 2017-02-22 2021-01-15 浙江九洲药业股份有限公司 一种3-氟-4-羟基环己烷羧酸酯的制备方法
ES2927715T3 (es) 2017-10-05 2022-11-10 Fulcrum Therapeutics Inc Inhibidores de la quinasa p38 reducen la expresión de dux4 y de los genes que le siguen para el tratamiento de la FSHD
CN110343068B (zh) * 2018-04-04 2022-02-11 沈阳药科大学 2-氨基-2-喹啉基乙醇类β2-受体激动剂及其制备方法和应用
CN117500497A (zh) * 2021-04-16 2024-02-02 Ads医疗有限责任公司 与毒蕈碱激动剂药偶联的α2肾上腺素能激动剂复合药
TWI905962B (zh) * 2023-10-04 2025-11-21 台耀化學股份有限公司 用於綴合之化合物、綴合物及包含其之醫藥組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4983771A (en) * 1989-09-18 1991-01-08 Hexcel Corporation Method for resolution of D,L-alpha-phenethylamine with D(-)mandelic acid
HUT63629A (en) * 1992-03-03 1993-09-28 Sandoz Ag Process for producing substituted phenylquinazoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
FR2783246B1 (fr) * 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
DE19921693A1 (de) 1999-05-12 2000-11-16 Boehringer Ingelheim Pharma Neuartige Arzneimittelkompositionen auf der Basis von anticholinergisch wirksamen Verbindungen und ß-Mimetika
US6417367B1 (en) * 2000-08-11 2002-07-09 Pfizer Inc. Methods of making quinoline amides
JP2004059492A (ja) * 2002-07-29 2004-02-26 Sumitomo Chem Co Ltd 光学活性なα−（２−アミノフェニル）ベンジルアミンの製造方法
MXPA05003866A (es) 2002-10-11 2005-06-22 Pfizer Derivados de indol como agonistas beta-2.
PE20040950A1 (es) 2003-02-14 2005-01-01 Theravance Inc DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS
ES2329586T3 (es) 2003-11-21 2009-11-27 Theravance, Inc. Compuestos que tienen actividad agonista del receptor beta2 adrenergico y antagonista del receptor muscarino.
ME00557A (en) 2004-01-22 2011-12-20 Sulfonamide derivatives for the treatment of diseases
WO2005092861A1 (en) 2004-03-11 2005-10-06 Pfizer Limited Quinolinone derivatives pharmaceutical compositions containing them and their use
US7538141B2 (en) 2004-03-23 2009-05-26 Alan Daniel Brown Compounds for the treatment of diseases
PL1730103T3 (pl) 2004-03-23 2010-10-29 Pfizer Pochodne formamidu użyteczne jako adrenoreceptor
ES2257152B1 (es) 2004-05-31 2007-07-01 Laboratorios Almirall S.A. Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos.
JP2008510015A (ja) 2004-08-16 2008-04-03 セラヴァンス， インコーポレーテッド β２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト活性およびムスカリン性レセプターアンタゴニスト活性を有する化合物
JP2008510014A (ja) * 2004-08-16 2008-04-03 セラヴァンス， インコーポレーテッド β２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト活性およびムスカリン性レセプターアンタゴニスト活性を有する化合物
FR2898640B1 (fr) 2006-03-20 2008-04-25 Siemens Vdo Automotive Sas Procede de transmission d'information relatif au fonctionnement d'un moteur a combustion interne
GB0613154D0 (en) * 2006-06-30 2006-08-09 Novartis Ag Organic Compounds
WO2008096129A1 (en) * 2007-02-07 2008-08-14 Argenta Discovery Ltd Nitrogen containing hetrocyclic compounds useful as bifunctional modulators of m3 receptors and beta- 2 receptors
EP2080523A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-22 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Compositions comprising an antimuscarinic and a long-acting beta-agonist
ES2635358T3 (es) 2009-04-23 2017-10-03 Theravance Respiratory Company, Llc Compuestos de diamina que tienen actividad antagonista del receptor muscarínico y agonista del receptor beta2 adrenérgico
CA2760630A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Teijin Pharma Limited Quaternary ammonium salt compounds
WO2011048409A1 (en) 2009-10-20 2011-04-28 Astrazeneca Ab Cyclic amine derivatives having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity

Also Published As

Publication number Publication date
CN103562198A (zh) 2014-02-05
JP6080051B2 (ja) 2017-02-15
CN103562198B (zh) 2016-08-24
AR088023A1 (es) 2014-05-07
CA2838765A1 (en) 2012-12-13
PT2718280E (pt) 2015-11-25
PE20141614A1 (es) 2014-11-20
BR112013031493B1 (pt) 2022-04-19
TWI596094B (zh) 2017-08-21
MX2013013786A (es) 2013-12-16
CA2838765C (en) 2019-05-07
EP2718280A1 (en) 2014-04-16
HUE027000T2 (en) 2016-08-29
WO2012168359A1 (en) 2012-12-13
EA022342B1 (ru) 2015-12-30
ZA201309242B (en) 2015-05-27
KR20140033076A (ko) 2014-03-17
PL2718280T3 (pl) 2016-03-31
CO6821950A2 (es) 2013-12-31
NZ618727A (en) 2016-01-29
BR112013031493A2 (pt) 2016-12-27
RS54365B1 (sr) 2016-04-28
MX346559B (es) 2017-03-24
MA35187B1 (fr) 2014-06-02
KR101944564B1 (ko) 2019-01-31
DK2718280T3 (en) 2016-01-11
SG195375A1 (en) 2013-12-30
JP2014519508A (ja) 2014-08-14
TW201302729A (zh) 2013-01-16
US20130045169A1 (en) 2013-02-21
ES2552538T3 (es) 2015-11-30
HRP20151317T1 (hr) 2016-01-01
SI2718280T1 (sl) 2015-12-31
US8877774B2 (en) 2014-11-04
CL2013003527A1 (es) 2014-08-08
PH12013502551A1 (en) 2015-11-06
MY169479A (en) 2019-04-15
CY1116892T1 (el) 2017-04-05
AU2012266378A1 (en) 2014-01-09
AU2012266378B2 (en) 2017-03-02
EP2718280B1 (en) 2015-09-16
IL229867A (en) 2016-06-30
EA201391662A1 (ru) 2014-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20151317T1 (hr) Spojevi koji pokazuju aktivnost prema antagonistima muskarinskog receptora i beta2 adrenergiäśnog receptora
AU2009279077C1 (en) Respiratory disease treatment
RU2013154590A (ru) Соединения, обладающие антагонистической активностью в отношении мускариновых рецепторов и агонистической активностью в отношении бета2-адренорецепторов
RU2483072C2 (ru) Производные фосфоновой кислоты и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12
HRP20201435T1 (hr) Spojevi koji imaju aktivnost kao antagonist muskarinskog receptora i kao agonist beta2 adrenergijskog receptora
JP2018502101A5 (me)
KR101981347B1 (ko) 구아니디노벤조산 화합물
JP2016509591A5 (me)
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
JP2011500638A5 (me)
RU2009148507A (ru) Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль
RU2015121044A (ru) Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов pde4
JP2017505293A5 (me)
JP2010518056A (ja) β−２−アドレナリン受容体作動性ベンゾチアゾロンの組み合わせ剤
RU2014115290A (ru) Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов
CA2727908A1 (en) Pharmaceutical composition comprising a 4-hydroxy-2-oxo-2, 3- dihydro-1, 3-benzothiazol-7-yl compound for modulation of beta2-adrenoreceptor activity
RU2015121037A (ru) Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов pde-4
JP2011500621A5 (me)
JP2013526520A5 (me)
HRP20141048T1 (hr) Spojevi, pripravci i metode
RU2014100744A (ru) Лечение респираторных нарушений с помощью trpa1 антагонистов
CN101080405B (zh) 作为m3拮抗剂的季铵盐
RU2006134004A (ru) Производные гетероариламинопиразола, пригодные для лечения диабета
RU2016121854A (ru) Производные гетероарила
JP2023544716A5 (me)