MXPA04012425A - Filtros de dispositivo electronico de representacion visual. - Google Patents
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Abstract
La presente invencion proporciona un filtro de un dispositivo electronico de representacion visual, el cual bloquea selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color y puede proporcionar una imagen clara, el filtro comprende un compuesto de escuarilo representado por la formula general (I):(ver formula I)[en donde R1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo o similares; R2, R3 y R4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo o similares; y X representa un grupo representado por la formula (A):(ver formula A)(en donde R5, R6, R7 y R8 representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo, o similares; y R9 y R10 representan un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo o similares), o similares].
Description
FILTROS DE DISPOSITIVO ELECTRONICO DE REPRESENTACION VISUAL
Campo de la Invención La presente invención se refiere a filtros de un dispositivo electrónico de representación visual capaces de bloquear selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color.
Antecedentes de la Invención Un dispositivo electrónico de representación visual, idealmente, exhibe una imagen a color mediante una combinación de tres colores primarios, es decir rojo, azul y verde. Sin embargo, en un dispositivo de representación visual real ha habido el problema que puesto que una luz no deseada que es diferente de la luz de los tres colores primarios (por ejemplo en un panel de representación visual de plasma, la luz con una longitud de onda de 550 a 600 nm: emisiones neónicas) también está involucrada en la imagen, la pureza del color de la imagen se degrada'. ? fin de resolver este problema, se ha inventado un dispositivo de ; representación visual con un filtro que tiene una función de corrección de color. Se ha sabido que un compuesto de escuarilio se utiliza como un agente colorante para filtros de dispositivos electrónicos de representación visual. Por ejemplo, la REF: 160327 solicitud de patente japonesa, no examinada, publicada No. 2001-192350 describe un panel de representación visual de plasma que contiene un compuesto de escuarilio representado por la siguiente fórmula, etcétera.
Sin embargo, el panel de representación visual anterior no es satisfactorio en el uso práctico debido a que la transmitancia de luz es insuficiente en el rango de longitud de onda cercano a 500 nm.
Descripción de la Invención Un objetivo de la presente invención es proporcionar un filtro de un dispositivo electrónico de representación visual, el cual bloquea selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color y puede proporcionar una imagen clara. La presente invención proporciona las siguientes características [1] a [5] . [1] Un filtro de un dispositivo electrónico de representación visual que comprende un compuesto de escuarilio representado por la fórmula general (I) :
[en donde R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alguilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R2, R3 y R4, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo formilo, un grupo alcanoilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y X representa un grupo representado por la fórmula (A) :
donde R5, R6, R7 y R8, los cuales pueden ser los mismos diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de^ halógeno, un grupo alguilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y R9 y R10, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido, o R9 y R10, junto con su átomo de nitrógeno adyacente, forman un grupo heterociclico sustituido o no sustituido, alternativamente, ya sea R6 y R9 o R8 y R10, junto con su agrupación N-C-C adyacente, forman un grupo heterociclo sustituido o no sustituido) o un grupo representado por la fórmula (B) :
(en donde R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un ¦ átomo -de. halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R14 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y p representa un número entero de 0 a 4, en donde, cuando p es 2 a 4, cada grupo R14 puede ser el mismo o diferente, respectivamente)]. [2] Un filtro de un- dispositivo electrónico de representación visual que comprende un compuesto de escuarilio representado por la fórmula general (II) :
[en donde R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R16 y R18, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R19 y R20, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; m representa un número entero- de 0 a 4, en donde, cuando m es 2 a 4, los grupos R19 pueden ser los mismos o diferentes, respectivamente; y n representa un número entero de 0 a 4, en donde, cuando n es 2 a 4, los grupos R20 pueden ser los mismos o diferentes, respectivamente] . [3] El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de acuerdo con [2] , en donde R16 y R18, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, son cada uno un grupo alquilo sustituido por alcoxialcoxilo .
[4] El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de acuerdo con cualquiera de las características [1] a [3] , que comprende además una sustancia aglutinante . [5] Un compuesto de escuarilio representado por la fórmula general (la) :
[en donde cada uno de R1, R2, R3 y R4 es el mismo como aquel definido anteriormente; y X representa un grupo representado por la fórmula (B) :
(en donde cada uno de R , R , R , R y p tiene el mismo significado definido anteriormente) ] . Posteriormente, el compuesto representado por la
! fórmula- general. (I) es referido como el compuesto (I). Los compuestos con otros números de fórmula también son expresados de manera similar. En la definición de cada grupo en las fórmulas generales, los ejemplos del grupo alquilo y porciones alquilo en el grupo alquilo, el grupo alcanoilo y el grupo alcoxicarbonilo incluyen grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono y grupos alquilo cíclicos que tienen de 3 a 8 átomo de carbono. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo terc-pentilo, un grupo hexilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, etcétera. Los ejemplos del grupo arilo incluyen un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo antrilo, etcétera. Los ejemplos del grupo aralquilo incluyen grupos aralquilo que tienen de 7 a 15 átomos de carbono. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo fenilpropilo, un grupo naftilmetilo, etcétera. Los ejemplos de un átomo de halógeno incluyen un átomo, de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo . Los ejemplos del heterociclo en el grupo heterocíclico incluyen heterociclos aromáticos y heterociclos alifáticos.
Los ejemplos de los heterociclos aromáticos incluyen ^heterociclos aromáticos, monociclicos de 5 o 6 miembros que tienen al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste de átomos de nitrógeno, oxigeno y azufre; y heterociclos aromáticos, condensados, biciclicos o triciclicos, en los cuales los anillos de 3 a 8 miembros son condensados, que tienen al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste de átomos de nitrógeno, oxigeno y azufre. Los ejemplos más específicos incluyen un anillo de piridina, un anillo de pirazina, un anillo de pirimidina, un anillo de piridazina, un anillo de quinolina, un anillo de isoquinolina, un anillo de ftalazina, un anillo de quinazolina, un anillo de quinoxalina, un anillo de naftiridina, un anillo de cinolina, un anillo de pirrol, un anillo de pirazol, un anillo de imidazol, un anillo de triazol, un anillo de tetrazol, un anillo de tiofeno, un anillo de furano, un anillo de tiazol, un anillo de oxazol, un anillo de indol, un anillo de isoindol, un anillo de indazol, un anillo de bencimidazol, un anillo de benzotriazol, un anillo de benzotiazol, un anillo de benzoxazol, un anillo de purina, un anillo de carbazol, etcétera . Los ejemplos del heterociclo alifático incluyen heterociclos alifáticos, nomocíclicos de 5 o 6 miembros que tienen al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste de átomos de nitrógeno, oxigeno y azufre; y heterociclos alifáticos, condensados, biciclicos o triciclicos, en los cuales los anillos de 3 a 8 miembros son condensados, que tienen al menos un átomo seleccionado del grupo que consiste de átomos de nitrógeno, oxigeno y azufre. Los ejemplos más específicos incluyen un anillo de pirrolidina, un anillo de piperidina, un anillo de piperazina, un anillo de morfolina, un anillo de tiomorfolina, un anillo de homopiperidina, un anillo de homopiperazina, un anillo de tetrahidropiridina, un anillo de tetrahidroquinolina , un anillo de tetrahidroisoquinolina, un anillo de tetrahidrofurano, un anillo de tetrahidropirano, un anillo de dihidrobenzofurano, un anillo de tetrahidrocarbazol, etcétera. Los ejemplos del heterociclo formado ya sea por R6 y R9 o R8 y R10 junto con su agrupación N-C-C adyacente y el heterociclo en el grupo heterocíclico formado por R9 y R10 junto con su átomo de nitrógeno adyacente incluyen heterociclos monociclicos de 5 o 6 miembros que tienen al menos un átomo de nitrógeno (en donde los heterociclos monociclicos pueden contener otro átomo de nitrógeno, un • átomo de .oxígeno o un átomo de azufre); y heterociclos condensados, biciclicos o triciclicos, en los cuales los' anillos de 3 a 8 miembros son condensados, que tienen al menos un átomo de nitrógeno (en donde el heterociclo condensado puede contener otro átomo de nitrógeno, un átomo de oxigeno o un átomo de azufre) . Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un anillo de pirrolidina, un anillo de piperidina, un anillo de piperazina, un anillo de morfolina, un anillo de tiomorfolina, un anillo de homopiperidina, un anillo de homopiperazina, un anillo de tetrahidropiridina, un anillo de tetrahidroquinolina, un anillo de tetrahidroisoquinolina, un anillo de pirrol, un anillo de imidazol, un anillo de pirazol, un anillo de indol, un anillo de indolina, un anillo de isoindol, etcétera. El sustituyente del grupo alquilo, el grupo alcoxi, el grupo alcanoilo y el grupo alcoxicarbonilo es de 1 a 3 sustituyentes, los cuales pueden ser los mismos o diferentes. Los ejemplos específicos de los sustituyentes incluyen un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo, un grupo alcoxialcoxilo, etcétera. El átomo de halógeno y el grupo alcoxilo tienen los mismos significados como aquellos definidos anteriormente, respectivamente. Dos porciones alcoxi en el grupo alcoxialcoxilo tienen el mismo significado como aquel definido anteriormente, respectivamente. .- . El sustituyente del grupo aralquilo, el grupo arilo, el grupo heterocíclico, el heterociclo formado ya sea por R6 y R9 o R8 y R10 junto con su agrupación N-C-C adyacente, y el heterociclo en el grupo heterocíclico formado por R9 y R10 junto con su átomo de nitrógeno adyacente es de 1 a 5 sustituyentes , los cuales pueden ser los mismos o diferentes. Los ejemplos específicos de los sustituyentes incluyen un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo, un grupo nitro, un grupo amino sustituido no sustituido, etcétera. El átomo de halógeno, el grupo alquilo y el grupo alcoxilo tienen los significados como aquellos definidos anteriormente, respectivamente . El sustituyente del grupo amino es uno o dos sustituyentes, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, y los ejemplos específicos de los sustituyentes incluyen un grupo alquilo, etcétera. El grupo alquilo tiene el mismo significado como aquel definido anteriormente. Como el compuesto (II), los compuestos, en donde R16 y R18, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, son cada uno un grupo alquilo sustituido por alcoxialcoxilo, son preferibles. Cada uno de los compuestos (I) y (la) pueden producirse por, o de acuerdo con, un método conocido (por ejemplo, la patente WO 01/44233) . El compuesto (II) puede producirse por, o de acuerdo con, un método conocido [por ejemplo, Dyes and Pigments, 4_9, 161 (2001)]. Por ejemplo, el compuesto (la) puede producirse como sigue.
Fórmula de Reacción (1-a)
Fórmula de Reacción (1-B)
(VI)
Fórmula de Reacción (1-C)
(VII) (En las fórmulas, cada uno de R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14 y p son los mismos como aquellos definidos anteriormente, e Y es un átomo de halógeno, el cual es el mismo que aquel definido anteriormente o un grupo alcoxilo el cual es el mismo como aquel definido anteriormente) .
Fórmula de Reacción (1-a) El compuesto (V) se prepara mediante la reacción del compuesto (III) y el compuesto (IV) en una cantidad de 1 a 2 veces^molares en base al compuesto (III) en un solvente y, cuando es necesario, en presencia de una base, tal como piridina, de 0°C a 100°C durante 0.5 a 10 horas. 5 Los ejemplos de solventes, que se pueden utilizar, incluyen alcoholes, tal como metanol, etanol, propanol, butanol, etcétera; y otros solventes, tal como cloroformo, diclorometano, 1, 2-diclorometano, acetato de etilo, éter dietilico, tetrahidrofurano, tolueno, xileno, etcétera. 10 Fórmula de Reacción (1-b) El compuesto (VI) se prepara mediante el tratamiento del compuesto (V) en un solvente ácido de la temperatura ambiente a 120°C durante 0.5 a 10 horas. 15 Como el solvente ácido, por ejemplo, se utiliza un solvente mezclado de un ácido inorgánico, tal como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, un ácido orgánico, etcétera, tal como ácido acético, ácido trifluoroacético, etcétera (10 a 90 por ciento en volumen) con tetrahidrofurano, sulfóxido
de dimetilo, N, N-dimetilformamida, agua, etcétera o
- · similares.
Fórmula de Reacción (1-c) El compuesto (la) se prepara mediante la reacción 25 del compuesto (VI) y el compuesto (VII) en una cantidad de 1 a 2 veces molares en base al compuesto (VI) en un solvente de 80°C a 120°C durante 1 a 15 horas. Los ejemplos de solventes que se pueden utilizar incluyen un solvente alcohólico, tal como etanol, propanol, alcohol isopropilico, butanol, octanol, etcétera; y un solvente mezclado del solvente alcohólico (50 por ciento en volumen o más) con benceno, tolueno, xileno o similares. Los ejemplos preferidos de los compuestos (I) y (II) se ilustraran posteriormente. En las fórmulas estructurales para los compuestos 1 a 4, Me, Et y Bu representan metilo, etilo y butilo, respectivamente.
Compuesto 1
Compuesto 2
Compuesto 3 BuOCH2CH2OCH2CH; Me O" Me
Compuesto 4
El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de la presente invención ahora será descrito . Los ejemplos del dispositivo electrónico de representación visual incluyen dispositivos de representación visual de cristal liquido, dispositivos de representación visual de plasma, dispositivos de representación visual electroluminiscentes , orgánicos y similares. Entre estos dispositivo de representación visual, se prefieren los dispositivos de representación visual de plasma. El compuesto (I) o (II) utilizado para el filtro de los dispositivos electrónicos de representación visual de la presente invención exhibe un máximo de absorción preferiblemente en el rango de absorción de 550 a 610 nm y, más preferiblemente, en el rango de absorción de 570 a 610 nm, en una solución de cloroformo. En el compuesto (I) o (II) utilizado para el filtro del dispositivo electrónico de representación visual de la presente invención, el algoritmo del coeficiente de extensión molar es preferiblemente 4.5 o más y, más preferiblemente, 4.8 o más. En el filtro de los dispositivos electrónicos de representación visual de la presente invención, el máximo de absorción es preferiblemente en el rango de absorción de 550 a 610 nm y, más preferiblemente, en el rango de absorción de 570 a 610 nm. A fin de fabricar el filtro de los dispositivos electrónicos de representación visual de la presente invención, preferiblemente, un liquido de revestimiento del compuesto (I) o (II) se aplica a un substrato transparente y luego un solvente orgánico se elimina mediante la evaporación. Cuando sea necesario, otro substrato transparente se puede unir al substrato revestido. El liquido de revestimiento se puede preparar al disolver una sustancia aglutinante en una solución de un solvente orgánico que contiene el compuesto (I) o (II) . Los ejemplos de solventes orgánicos incluyen éteres, tales como dimetoxietano, metoxietoxietano, tetrahidrofurano y dioxano, etcétera; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona y ciclohexanona, etcétera; e hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, xileno y monoclorobenceno . Preferiblemente, el solvente orgánico se utiliza en una cantidad de 10 a 3,000 veces (en peso) en base al compuesto (I) o (II) .
Los ejemplos de sustancias aglutinantes incluyen resinas de poliéster, resinas de policarbonato, resinas poliacrílicas, resinas de poliestireno, resinas de poli (cloruro de vinilo) , resinas de poli (acetato de vinilo) , etcétera. Preferiblemente, la sustancia aglutinante se utiliza en una cantidad de 10 a 500 veces (en peso) en base al compuesto (I) o (II) . Como el substrato transparente, se puede utilizar cualquier resina o vidrio transparente con baja absorcividad y un bajo coeficiente de dispersión. Los ejemplos de resinas incluyen resinas de poliéster, resinas de policarbonato, resinas poliacrílicas, resinas de poliestireno, resinas de poli (cloruro de vinilo), resinas de poli (acetato de vinilo), etcétera . Como el método para aplicar el líquido de revestimiento del compuesto (I) o (II) al substrato transparente, se puede utilizar un método de revestimiento conocido, tal ¦ como un método de revestimiento con aplicador espiral, un método de pulverización, un método de revestimiento por laminación o un método de inmersión (por ejemplo, la patente norteamericana No. 2,681,294). El compuesto (I) o (II) es altamente soluble en un solvente orgánico y es adecuado para el método de fabricación del filtro de los dispositivos electrónicos de representación visual utilizando el líquido de revestimiento mencionado anteriormente . A fin de fabricar el filtro del dispositivo electrónico de representación visual de la presente invención, se puede emplear otro método en el cual el compuesto (I) o (II) es disuelto o dispersado directamente en la resina que constituye un substrato transparente y luego se le puede dar forma de una película. Cuando sea necesario, se puede unir otro substrato transparente a uno o cada lado del substrato revestido. En la película formada utilizando el compuesto (I) o (II), preferiblemente, la anchura de absorción con una transmitancia de 50% en vencidad de la longitud de onda del máximo de absorción (es decir, la diferencia entre la longitud de onda de absorción máxima y la longitud de onda de absorción mínima que exhibe una transmutancia de 50% o menos en vencidad de la longitud de onda del máximo de absorción) es 80 nm o menos. Preferiblemente, la película formada utilizando el compuesto (I) o (II) tiene suficiente transmitancia en el rango de 400 a 500 nm. Por ejemplo, en la película en la cual el máximo de absorción está en el rango ; de · absorción de .550 a 610 nm, la transmutancia a 500 nm es preferiblemente 80% o más. El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de la presente invención bloquea selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color mientras que mantiene una vista brillante, es excelente en la función de corrección de color y puede proporcionar una imagen clara con un color excelente que puede exhibirse. Los filtros de un dispositivo electrónico de representación visual de la presente invención pueden utilizarse para tubos Braun, tubos fluorescentes de representación visual, paneles electroluminiscentes, diodos emisores de luz, paneles de representación visual de plasma, lámparas eléctricas generadoras de calor, dispositivos de representación visual de rayos láserr dispositivos de representación visual de cristal liquido, dispositivos de representación visual electrocrómicos o similares.
Mejor Modo para Llevar a Cabo la Invención La presente invención será descrita en mayor detalle en base a los ejemplos y ejemplos de referencia posteriores .
EJEMPLO DE REFERENCIA 1 (Procedimiento para producir el Compuesto 1) Una solución de diclorometano (32 mL), en la cual se disolvieron 2.8 g de dicloruro de ácido escuárico, se enfrió de 0°C a 5°C y se adicionó a la misma 1.5 g de piridina. Una solución de diclorometano (20 mL) , en la cual se disolvieron 5.3 g de N, -dietilanilina, luego se adicionó por goteo_ en la mezcla durante 30 minutos. La mezcla se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 4 horas. Se colectó un sólido ocráceo de la mezcla mediante la cromatografía en gel de sílice utilizando diclorometano como solvente de desarrollo. Se adicionó ácido acético (4 mL) y agua (4 mL) al sólido ocráceo y se llevó a cabo una reacción a 110 °C durante 2 horas. La solución de reacción luego se enfrió de 0°C a 5°C. Se adicionó agua .(50 mL) a la solución de reacción y el sólido precipitado de color amarillo se colectó por filtración. Se adicionaron 2, 4-dimetil-3-etilpirrol (0.9 g) , butanol (22 mL) y tolueno (11 mL) al sólido de color amarillo y se llevó a cabo una reacción a 110°C durante 2 horas. La solución de reacción luego se enfrió de 0°C a 5°C. Se adicionó metanol (40 mL) a la solución de reacción y el producto precipitado se colectó por filtración. El compuesto 1 (0.2 g) se preparó con lo cual. R N XH d (CDCl3)ppm: 1.09 (3H, t, J=7.6Hz), 1.23 (3H, t, J=7.3Hz), 2.36 (3H,s), 2.41 (2H, q, J=7.6Hz), 2.62 (3H, s) , 3.48 (2H, q, J=7.3Hz), 6.71 (2H, d, J=9.3Hz), 8.24 (2H, d, J=9.3Hz), 10.3 (1H, s amplio) .
EJEMPLO DE REFERENCIA 2 (Procedimiento para producir el
Compuesto 2) El compuesto 2 (0.5 g) se preparó como ejemplo 1, excepto que se utilizó 2 , 4-dimetilpirrol (0.7 g) en lugar de 2 , -dimetil-3-etilpirrol . RMN ½ d (CDCl3)ppm: 1.26 (6H, t, J=7.2Hz), 2.40 (3H, s), 2.66 (3H, s) , 3.50 (4H, q, J=7.2Hz), 6.17 (1H, m) , 6.72 (2H, d, J=9.3Hz), 8.26 (2H, d, J=8.5Hz), 10.2 (1H, s amplio) .
EJEMPLO 1 (Proceso para producir el Compuesto 3) Una mezcla de 5.3 g de éster dimetilico de ácido escuárico, 6.4 g de 1, 3, 3-trimetil-2-metilenindolina y 50 mL de etanol se calentó a reflujo mientras que se calentaba durante 1 hora, y el sólido precipitado se colectó por medio de la filtración. El sólido se colocó en un solvente mezclado de 50 mL de N, -dimetilformamida con 3 mL de 1 mol/L de ácido clorhídrico, y se dejó reposar a 80 °C durante 2 horas. Una solución acuosa de metanol (50 por ciento en volumen) (50 mL) se adicionó a la mezcla y los productos insolubles se colectaron por filtración. Los productos insolubles y 4.1 g de 2, 4-dimetil-3-etilpirrol se adicionaron en un solvente mezclado de 65 mL de butanol con 33 mL de tolueno y se llevó a„ cabo . una reacción a 110 °C durante 7 horas, seguido por el enfriamiento. Se adicionó metanol (261 mL) a la mezcla y el producto precipitado se colectó por filtración. El compuesto 3 (3.3 g) se preparó con lo cual. RMN ½ d (CDCl3)ppm: 1.08 (3H, t, J=7.6Hz), 1.63 (6H, s) , 1.77 (3H, s), 2.32 (3H, s) , 2.43 (2H, q, J=7.6Hz), 2.59 (3H, s) , 3.61 (3H, J5) , 5.94 (1H, s), 7.04 (1H, d, J=7.8Hz), 7.17-7.21 (1H, m) , 7.32-7.38 (2H, m) , 9.95 (1H, s amplio).
EJEMPLO DE REFERENCIA 3 (Proceso para producir el Compuesto
El ácido escuárico (20.0 g) y el 1-butoxietoxietilindol (100 g) se adicionaron en un solvente mezclado de 170 mL de butanol con 170 mL de tolueno y se llevó a cabo una reacción de 100°C a 110 °C durante 5 horas. La solución de reacción luego se enfrió a 70°C, y se adicionaron a la misma 220 mL de metanol . La mezcla se enfrió a 15°C y el producto precipitado se colectó por filtración. El compuesto 4 (33.3 g) se preparó con lo cual. RMN xñ d (CDCl3)ppm: 0.89 (6H, t, J=7.3Hz), 1.27- 1.36 (4H, m) , 1.47-1.54 (4H, m) , 3.34-3.48 (10H, m) , 3.51-3.54 (4H, m) , 3.85 (4H, t, J=5.6Hz), 4.36 (4H, t, J=5.6Hz), 7.23-7.36 (6H, m) , S.21 (2H, d, J=7.8Hz).
EJEMPLO 2 _- . Con respecto a cada uno de los compuestos 1 a 4, la longitud de onda del máximo de absorción y el logaritmo (logs) del coeficiente de extinción molar en una solución de cloroformo se midieron (800 a 300 nm) . Los resultados de los mismos se muestran en la tabla 1.
Tabla 1 Características espectrales de compuestos de escuarilio
EJEMPLO 3 Una solución de dimetoxietano del compuesto 1 (0.5 por ciento en peso) y una solución de dimetoxietano de la resina de poliéster (VYLON 200MR fabricado por Toyobo Co . , Ltd.) (20 por ciento en peso) se mezclaron en una relación de 7:2 y la mezcla resultante se aplicó sobre un substrato de vidrio mediante un aplicador espiral, seguido por el secado. Una película de revestimiento se formó con lo cual. La curva de transmitancia de la película resultante se midió (800 a 300 nm) y se determinó la longitud de onda del máximo de absorción, la anchura de absorción con una transmitancia de 50% y la transmitancia a 500 nm en la película. Los resultados de las mismas se muestran en la tabla 2.
EJEMPLO 4 Una solución de dimetoxietano del compuesto 2 (0.1 por ciento en peso) y una solución de dimetoxietano de resina de poliéster (VYLON 200MR fabricado por Toyobo Co., Ltd.) (20 por ciento en peso) se mezclaron en una relación de 7:2 y la mezcla resultante se aplicó sobre un substrato de vidrio por medio de un aplicador espiral, seguido por el secado. Una película de revestimiento se formó con lo cual. La curva de transmitancia de la película resultante se midió (800 a 300 nm) y se determinó la longitud de onda del máximo de absorción, la anchura de absorción con una transmitancia de 50% y la transmitancia a 500 nm en la película. Los resultados de las mismas se muestran en la tabla 2.
EJEMPLO 5 Una solución de dimetoxietano del compuesto 3 (0.5 p.o-r ciento en .peso) y una solución de dimetoxietano de resina de poliéster (VYLON 200MR fabricado por Toyobo Co., Ltd.) (20 por ciento en peso) se mezclaron en una relación de 7:2 y la mezcla resultante se aplicó sobre un substrato de vidrio por medio de un aplicador espiral, seguido por el secado. Una película de revestimiento se formó con lo cual. La curva _ de transmitancia de la película resultante se midió (800 a 300 nm) y se determinó la longitud de onda del máximo de absorción, la anchura de absorción con una transmitancia de 50% y la transmitancia a 500 nm en la película. Los resultados de las mismas se muestran en la tabla 2.
EJEMPLO 6 Una solución en tetrahidrofurano del compuesto 4 (0.6 por ciento en peso) y una solución de dimetoxietano de resina de poliéster (VYLON 200MR fabricado por Toyobo Co., Ltd.) (20 por ciento en peso) se mezclaron en una relación de 7:2 y la mezcla resultante se aplicó sobre un substrato de vidrio por medio de un aplicador espiral, seguido por el secado. Una película de revestimiento se formó con lo cual. La curva de transmitancia de la película resultante se midió (800 a 300 nm) y se determinó la longitud de onda del máximo de absorción, la anchura de absorción con una transmitancia de 50% y la transmitancia a 500 nm en la película. Los resultados de las mismas se muestran en la tabla 2 TABLA 2 Longitud de onda del máximo de absorción, anchura de absorción con transmitancia de 50% y transmitancia a 500 nm en películas de compuestos de escuarilio
Como es evidente a partir de los resultados descritos anteriormente, los filtros de dispositivos electrónicos de representación visual de la presente invención son capaces de bloquear selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color y se pueden proporcionar imágenes claras.
Aplicabilidad Industrial De acuerdo con la presente invención, se puede proporcionar un filtro de un dispositivo electrónico de representación visual, el cual bloquea selectivamente la luz con longitudes de onda que degradan la pureza del color y se puede proporcionar una imagen clara.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (5)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un filtro de un dispositivo electrónico de representación visual, caracterizado porque comprende un compuesto de escuarilio representado por la fórmula general (I) : [en donde R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R2, R3 y R4, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo, aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo formilo, un grupo alcanoilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y X representa un grupo representado por la fórmula (A) : (en donde R5, R6, R7 y R8, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y R9 y R10, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido, o R9 y R10, junto con su átomo de nitrógeno adyacente, forman un grupo heterociclico sustituido o no sustituido, o ya sea R6 y R9 o R8 y R10, junto con su agrupación N-C-C adyacente, forman un grupo heterociclo sustituido o no sustituido) o un grupo representado por la fórmula (B) : (en donde R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R13 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R14 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; y p representa un número entero de 0 a 4, en donde, cuando p es 2 a 4, cada grupo R14 puede ser el mismo o diferente, respectivamente) ] .
- 2. Un filtro de un dispositivo electrónico de representación visual, caracterizado porque comprende un compuesto _es escuarilio representado por la fórmula general (II) : [en donde R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R16 y R18, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; R19 y R20, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo amino sustituido o no sustituido o un grupo heterociclico sustituido o no sustituido; m representa un número entero de 0 a 4, en donde, cuando m es 2 a 4, los grupos R19 pueden ser los mismos o diferentes, respectivamente; y n representa un número entero de 0 a 4, en donde, cuando n es 2 a 4, los grupos R20 pueden ser los mismos o diferentes, respectivamente] .
- 3. El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R16 y R18, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, son cada uno un grupo alquilo sustituido por alcoxialcoxilo .
- 4. El filtro de un dispositivo electrónico de representación visual de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque comprende una sustancia aglutinante.
- 5. Un compuesto de escuarilio representado por la fórmula general (la) : [caracterizado porque cada uno de R1, R2, R3 y R4 tiene mismo significado definido anteriormente; y X representa grupo representado por la fórmula (en donde cada uno de R , R , R , R y p tiene el mismo significado definido anteriormente)].
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