NL1000511C2 - Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1000511C2 NL1000511C2 NL1000511A NL1000511A NL1000511C2 NL 1000511 C2 NL1000511 C2 NL 1000511C2 NL 1000511 A NL1000511 A NL 1000511A NL 1000511 A NL1000511 A NL 1000511A NL 1000511 C2 NL1000511 C2 NL 1000511C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- isomaltitol
- range
- catalyst
- hydrogenation
- temperature
- Prior art date
Links
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 26
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 18
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 claims description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005640 glucopyranosyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N methane;nickel Chemical compound C.[Ni] YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van polyolen. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrek-5 king op een verbeterde werkwijze voor de bereiding van isomaltitol door hydrogenering van isomaltulose.
Saccharose wordt beschouwd als het uitgangsmateriaal voor de bereiding van isomaltulose. Isomaltulose kan verder worden gehydrogeneerd in een alkalische of neutrale oplossing in water, bij aanwezigheid van een 10 katalysator, waarbij isomaltitol wordt verkregen. Platina en palladium werden behoorlijk succesvol als katalysatoren gebruikt, waarbij deze het voordeel hebben dat de respectievelijke hoeveelheden die worden vereist kleiner zijn dan voor nikkel. Al deze katalysatoren geven een zeer efficiënte omzetting, echter alleen bij een reactietemperatuur hoger dan 15 l60°C en een druk hoger dan l60 atmosfeer, hetgeen vanuit technologisch standpunt een ernstig nadeel is.
Volgens het Britse octrooischrift 1.429*33^ wordt isomaltitol verkregen door de hydrogenering van een oplossing van isomaltulose. Zoals genoemd moet de uitgangs-oplossing een concentratie in het traject van 35 20 gew.# tot *40 gew.% hebben, bij aanwezigheid van Raney-nikkel als katalysator, bij een pH van ten minste 9.0, een druk in het traject van 30 tot 100 atmosfeer en een temperatuur in het traject van 100 tot 129°C.
In het Duitse octrooischrift 2.520.173 worden mengsels van gluco-pyranosyl/mannitol en glucopyranosyl/sorbitol verkregen uit een oplossing 25 van isomaltulose met een concentratie hoger dan 50 gew.J! door hydroge-nering in een neutraal medium bij aanwezigheid van Raney-nikkel als katalysator bij een druk van ongeveer 100 atmosfeer.
In het Amerikaanse octrooischrift 2.868.8*47 wordt een werkwijze voor de produktie van meerwaardige alcoholen door de hydrogenering van mono-30 en disacchariden beschreven. De werkwijze wordt uitgevoerd bij een druk in het traject van 7 tot 105 atmosfeer en een temperatuur in het traject van 50°C tot *400°C, waarbij een katalysator wordt gebruikt die is gekozen uit de groep die bestaat uit ruthenium, rutheniumoxide of ruthenium gemengd met platina, op dragers van koolstof of aluminiumoxide.
35 Een van de belangrijkste nadelen van de bekende werkwijzen voor het verkrijgen van isomaltitol is de non-selectiviteit van de hydrogenering voor het verkrijgen van de bij voorkeur gewenste verhouding tussen gluco-pyranosyl/mannitol en glucopyranosyl/sorbitol. Verder vereist de bekende hydrogenering van isomaltulose, voor het verkrijgen van een optimale 1000511m 2 opbrengst, een betrekkelijk lange reactietijd bij een zeer hoge druk.
Het is een doel van de onderhavige uitvinding een werkwijze te verschaffen voor de bereiding van isomaltitol door de hydrogenering van isomaltulose. Het is een ander doel van de onderhavige uitvinding een 5 werkwijze te verschaffen voor de bereiding van isomaltitol, waarbij een gekozen verhouding tussen de twee isomeer-componenten a-D-glucopyranosyl- 1,1-D-mannitol (hierna aangeduid als GPM) en a-D-glucopyranosyl-1,6-D-sorbitol (hierna aangeduid als GPS) wordt verkregen.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding 10 van isomaltitol door de hydrogenering van een oplossing van isomaltulose met een concentratie in het traject van 20 gew.% tot 50 gew.%, bij een temperatuur tussen 80°C en 130®C, waarbij een katalysator wordt gebruikt die wordt gekozen uit ruthenium, nikkel en mengsels daarvan op een inerte drager, waarbij de druk die wordt uitgeoefend lager is dan 50 atmosfeer 15 en de pH in het traject van 3 tot 8 ligt. Onder deze kritieke omstandigheden werd gevonden dat het geproduceerde isomaltitol in hoofdzaak vrij is van andere polyolen en dat de hydrogenering in minder dan ongeveer 3 uur is voltooid. Een belangrijk voordeel van de uitvinding is het feit dat het mogelijk is de gewenste verhouding tussen de twee isomeer-vormen 20 te verkrijgen. De temperatuur die wordt toegepast kan op geschikte wijze rond 100°C liggen. Een traject van 95_105°C, bij voorkeur 98-102°C geeft goede resultaten. Een geschikte uitvoeringsvorm van de werkwijze omvat het toepassen van een temperatuur van 100eC.
Figuur 1 geeft het verband weer van de omzetting van isomaltulose in 25 isomaltitol als een functie van de temperatuur.
Figuur 2 geeft de omzettingsgraad in isomaltitol als een functie van de hoeveelheid katalysator weer.
Figuur 3 geeft de omzettingsgraad in isomaltitol als een functie van de druk die wordt uitgeoefend tijdens de hydrogenering weer.
30 Isomaltitol, een meerwaardige alcohol die bestaat uit de twee poly olen die hiervoor zijn genoemd (GPM en GPS), wordt volgens de onderhavige uitvinding verkregen in een gewichtsverhouding van 38:62 tot 62:38, hetgeen het produkt met de meeste voorkeur is dat in de handel verkrijgbaar is. De verschillende factoren die de hydrogeneringsreactie beïnvloeden 35 werden grondig onderzocht om de belangrijkste factoren te vinden die deze reactie beheersen teneinde de bovenstaande verhouding tussen de twee polyolen te verkrijgen.
Volgens de onderhavige uitvinding werd verrassenderwijs gevonden dat een verhoging van de reactietemperatuur hoger dan 130°C, hetgeen in de 1000511« 3 stand der techniek is vermeld, de kwaliteit van het isomaltitol-produkt aanzienlijk beïnvloedt, doordat de verhouding tussen de twee polyolen wordt veranderd. In het bovenstaande Amerikaanse octrooischrift 2.868.847 (kolom 1, regels 67-69) wordt zelfs voorgesteld de hydrogenering bij een 5 temperatuur hoger dan 200eC uit te voeren, waarbij erop wordt gewezen dat hoge temperaturen bruikbaar zijn bij een continu proces, hetgeen het voordeligst is in een industriële installatie. Bij deze hoge temperaturen bestaat echter het gevaar van karamelisatie.
In de bijgevoegde figuur 1 wordt een grafiek getoond die het verband 10 weergeeft van de omzettingsgraad van isomaltulose in isomaltitol als een functie van de temperatuur. Zoals kan worden afgeleid bedraagt de omzetting bij een temperatuur van 100°C ongeveer 82%, terwijl bij een temperatuur van 120eC een omzetting hoger dan 99% wordt bereikt.
Tevens werd gevonden dat de toepassing van een druk lager dan 50 15 atmosfeer, in plaats van 100 atmosfeer zoals in de stand der techniek werd gesuggereerd, voldoende is bij het systeem volgens de onderhavige uitvinding teneinde de zeer hoge omzettingsgraden te verkrijgen. Daarnaast is dit vanuit technologisch oogpunt tevens een significant voordeel. De druk die de meeste voorkeur heeft ligt in het traject van 10 tot 20 20 atmosfeer. Zoals kan worden afgeleid uit figuur 3 wordt na 45 minuten bij een druk van 20 atmosfeer een omzetting van ongeveer 83% verkregen, terwijl de maximale omzetting wordt verkregen bij een druk van 25 atmosfeer .
De desbetreffende katalysator die wordt gebruikt bij de hydroge-25 nering heeft een significante invloed op de reactie. In de stand der techniek wordt genoemd dat platina en palladium de voorkeur hebben bij deze hydrogenering, daar slechts kleine hoeveelheden worden vereist bij de reactie. Volgens de onderhavige uitvinding werd echter gevonden dat de toepassing daarvan een slechte invloed heeft op de verhouding van de twee 30 polyolen van isomaltitol. De katalysator met de meeste voorkeur die toepasbaar is bij de onderhavige uitvinding is ruthenium op een inerte drager, waarbij de vereiste hoeveelheid in het traject ligt van 0,28 tot 1,1 gew.% van het reagens. Het ruthenium hoeft niet helemaal zuiver te zijn en kan kleine hoeveelheden andere metalen bevatten. Tevens is gevonden 35 dat een mengsel van ruthenium en nikkel bruikbaar is bij de hydrogenering .
Het verband tussen de hoeveelheid katalysator en de omzettingsgraad is op duidelijke weergegeven in de bijgevoegde figuur 2, waarin wordt getoond dat met een hoeveelheid van slechts 0,86% katalysator een omzet- 100051 1^· 4 ting in isomaltitol groter dan 85% wordt verkregen. Deze hoeveelheden katalysator volgens de onderhavige uitvinding zijn veel lager dan degene die worden gebruikt bij andere voorgestelde katalysatoren, zoals Raney-nikkel, waar de gebruikte hoeveelheden in de orde van 3% tot 10% liggen.
5 Het hiervoor genoemde Britse octrooischrift 1.429.224 vermeldt in een voorbeeld zelfs een hoeveelheid van 8% van deze katalysator.
De inerte drager voor de katalysator kan worden gekozen uit alumi-niumoxide, koolstof, siliciumoxide, kiezelgoer, zeolieten en dergelijke, waarbij koolstof de meeste voorkeur heeft.
10 Een ander voordeel van de werkwijze volgens de onderhavige uitvin ding is het feit dat de pH in het systeem tussen 3 en 8 en in het algemeen tussen 4 en 6 ligt, terwijl volgens de stand der techniek een pH tussen 7 en 9 moet worden aangehouden, waarbij externe reagentia worden toegevoegd.
15 De oplossing van isomaltitol wordt gezuiverd, na affiltreren van de katalysatorresten, met behulp van actieve koolstof of door middel van een ionuitwisselings-bewerking. Bij de concentratie daarvan hoger dan 90% door verdamping wordt een smelt verkregen die verder kan worden omgezet in een kristallijn produkt. Het geproduceerde isomaltitol wordt verkregen 20 als een reukloze, witte en niet hygroscopische stof met een smeltpunt in het traject van 145-155eC. Het wordt beschouwd als een calorie-arm middel en met betrekking tot zijn eigenschap als zoetstof wordt het met succes voor vele doeleinden gebruikt: zoals: snoepgoed, ijsco's, melkprodukten, gebakken produkten, geconserveerde produkten en vrucht-preparaten, enz. 25 Het wordt in het bijzonder als een dieet-voedingsstof en voedingsmiddel, alsook als een drager voor kunstmatige zoetstoffen gebruikt.
De uitvinding wordt hierna geïllustreerd aan de hand van een aantal voorbeelden, waarbij deze voorbeelden alleen worden gegeven voor een beter begrip van de uitvinding zonder de omvang daarvan, zoals omvat door 30 de bijgevoegde conclusies, te beperken. Een deskundige kan kleine wijzigingen aanbrengen in de beschrijving, zoals weergegeven in de voorbeelden, zonder af te wijken van de bijgevoegde conclusies.
In de volgende voorbeelden zijn de concentraties, tenzij anders weergegeven, in gewichtspercentages gegeven.
35
Voorbeeld I
De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich-ting voorziene autoclaaf: 325 g water; 1000511¾ 5 125.6 g isomaltulose en 1,58 g ruthenium op koolstof (op droge basis) als katalysator.
De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna waterstofgas tot een druk van 16 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur 5 werd verhoogd tot 120°C. De reactie stopte na 60 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit k2,9# GPM en 57.1# GPS, verkregen.
Voorbeeld II
10 De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich- ting voorziene autoclaaf: 325 g water; 125.6 g isomaltulose en 1.9 g 5% ruthenium op koolstof (op droge basis) als katalysator.
15 De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna water stof tot een druk van 16 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot 120°C. De reactie stopte na 90 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit *<7.8# GPM en 52,2# GPS, verkregen.
20
Voorbeeld III
De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich-ting voorziene autoclaaf: 227.6 g water; 25 91.^ g isomaltulose en 0,86 g 5# ruthenium op koolstof (op droge basis) en 1,83 g 5*1# nikkel op koolstof als katalysatoren.
De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna waterstof tot een druk van 16 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur werd 30 verhoogd tot 120*C. De reactie stopte na 120 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit 56,1# GPM en *<3,9# GPS, verkregen.
Voorbeeld IV
35 De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich- ting voorziene autoclaaf: 275 g water; 225 g isomaltulose en I.25 g 5# ruthenium op koolstof (op droge basis) als katalysator.
1000511* 6
De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna waterstof tot een druk van 16 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot 120°C. De reactie stopte na 45 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit 46,3% GPM en 53.7# GPS, 5 verkregen.
Voorbeeld V
De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich-ting voorziene autoclaaf: 10 443 g water; 110 g isomaltulose en 1.39 g 5# ruthenium op koolstof (op droge basis) en 0,55 g nikkel (54#) op koolstof als katalysatoren.
De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna water-15 stof tot een druk van 10 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot 120°C. De reactie stopte na 150 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit 50,5# GPM en 49,5# GPS, verkregen.
20 Voorbeeld VI
De volgende reagentia werden toegevoegd aan een van een roerinrich-ting voorziene autoclaaf: 700 g water; 3OO g isomaltulose en 25 1 g 5# ruthenium op koolstof (op droge basis) als katalysator.
De autoclaaf werd gesloten en met stikstof gespoeld, waarna waterstof tot een druk van 14 atmosfeer werd toegevoegd. De temperatuur werd verhoogd tot 100°C. De reactie stopte na 90 minuten en er werd een volledige omzetting in isomaltitol, bestaande uit 44,1% GPM en 55,9# GPS, 30 verkregen.
1000511«
Claims (6)
1. Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol door de hydrogenering van een oplossing van isomaltulose met een concentratie in het traject 5 van 20 gew.Ji tot 50 gew.#, bij een temperatuur van 80°C tot 130eC, onder toepassing van een katalysator die is gekozen uit ruthenium en nikkel en mengsels daarvan op een inerte drager, waarbij de druk die wordt uitgeoefend lager is dan 50 atmosfeer en de pH in het traject ligt van 3 tot 8, waarbij een gewichtsverhouding tussen de twee polyolen a-D-glucopyra- 10 nosyl-l,l-D-mannitol (GPM) en a-D-glucopyranosyl-1,6-D-sorbitol (GPS) verkregen wordt die in het traject ligt van 38:62 tot 62:38.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de hydrogenering wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 95~105°C, bij voorkeur 98-102°C, met 15 de meeste voorkeur 100°C.
3* Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij de heersende druk tijdens de hydrogenering in het traject ligt van 10 tot 30 atmosfeer.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1 tot en met 3. waarbij de pH in het systeem in het traject ligt van 4 tot 6.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1 tot en met 4, waarbij de hoeveelheid katalysator in het traject ligt van 0,28 gew.% tot 1,1 gew.% 25 van de reactanten.
6. Werkwijze volgens conclusie 5. waarbij de katalysator zich op een inerte drager bevindt die is gekozen uit koolstof, siliciumdioxide en aluminiumoxide. 100051W
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL11012694 | 1994-06-26 | ||
| IL11012694A IL110126A (en) | 1994-06-26 | 1994-06-26 | Process for the manufacture of isomaltitol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1000511A1 NL1000511A1 (nl) | 1996-01-02 |
| NL1000511C2 true NL1000511C2 (nl) | 1998-08-12 |
Family
ID=11066276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1000511A NL1000511C2 (nl) | 1994-06-26 | 1995-06-07 | Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679781A (nl) |
| JP (1) | JPH08176184A (nl) |
| CA (1) | CA2150740A1 (nl) |
| DE (1) | DE19523008A1 (nl) |
| IL (1) | IL110126A (nl) |
| IT (1) | IT1276693B1 (nl) |
| NL (1) | NL1000511C2 (nl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19549825B4 (de) * | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
| DE19606968C2 (de) | 1996-02-24 | 1998-07-09 | Suedzucker Ag | Verwendung von 1,1-GPS in Hartkaramellen |
| DE19636625A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
| DE19701439C2 (de) * | 1997-01-17 | 2001-01-25 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| DE19720496B4 (de) † | 1997-01-17 | 2004-10-21 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern oder Zuckergemischen zu Zuckeralkoholen oder Zuckeralkoholgemischen |
| DE19963126A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-12 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-sorbit |
| DE60119309T2 (de) * | 2000-05-22 | 2007-05-03 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Sirup-enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| TWI324635B (en) * | 2001-10-18 | 2010-05-11 | Hayashibara Biochem Lab | Process for producing isomaltitol and uses thereof |
| JP2004222529A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 液卵の起泡安定剤 |
| JP2004313056A (ja) * | 2003-04-15 | 2004-11-11 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 起泡性組成物、ホイップドクリームおよびその製造方法 |
| ES2564561T3 (es) * | 2006-12-22 | 2016-03-23 | Cargill, Incorporated | Un proceso para la hidrogenación de un azúcar o una mezcla de azúcares |
| EP2100972A1 (en) * | 2008-03-13 | 2009-09-16 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in a molten salt hydrate |
| CN107048328B (zh) * | 2009-12-23 | 2021-07-09 | 赢创运营有限公司 | 甜味剂及其制备方法 |
| DE102012202193A1 (de) | 2012-02-14 | 2013-08-14 | Evonik Degussa Gmbh | pH-eingestelltes Süßungsmittel |
| SG11202000810TA (en) * | 2017-08-02 | 2020-02-27 | Evonik Operations Gmbh | An isomaltulose based sweetener |
| ES3041580T3 (en) | 2018-09-11 | 2025-11-13 | Suedzucker Ag | Method for improved production of isomalt |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868847A (en) * | 1956-10-05 | 1959-01-13 | Engelhard Ind Inc | Hydrogenation of mono-and disaccharides to polyols |
| US3865957A (en) * | 1972-04-12 | 1975-02-11 | Sueddeutsche Zucker Ag | Low calorie sweetener and sweetener base |
| US3912804A (en) * | 1974-02-12 | 1975-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | Renal clearance method employing isomaltitol |
| DE2520173A1 (de) * | 1975-05-06 | 1976-12-02 | Sueddeutsche Zucker Ag | Glucopyranosido-1,6-mannit, ein verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als zuckeraustauschstoff |
| US4843154A (en) * | 1986-07-31 | 1989-06-27 | Sueddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft | Isomaltamines and their N-acyl derivatives, methods for their production, and their uses as surfactants and monomers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1066568B (de) * | 1959-10-08 | Udic S.A., Zug (Schweiz) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner mehrwertiger Alkohole oder deren Gemische durch katalytische Hydrierung von Zuckern | |
| DE3144320A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verfahren zur kontinuierlichen herstellung von mehrwertigen alkoholen" |
-
1994
- 1994-06-26 IL IL11012694A patent/IL110126A/en not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-01 CA CA002150740A patent/CA2150740A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-07 NL NL1000511A patent/NL1000511C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 US US08/489,027 patent/US5679781A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-09 IT IT95MI001228A patent/IT1276693B1/it active IP Right Grant
- 1995-06-23 JP JP7157887A patent/JPH08176184A/ja active Pending
- 1995-06-24 DE DE19523008A patent/DE19523008A1/de not_active Ceased
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868847A (en) * | 1956-10-05 | 1959-01-13 | Engelhard Ind Inc | Hydrogenation of mono-and disaccharides to polyols |
| US3865957A (en) * | 1972-04-12 | 1975-02-11 | Sueddeutsche Zucker Ag | Low calorie sweetener and sweetener base |
| GB1429334A (en) * | 1972-04-12 | 1976-03-24 | Sueddeutsche Zucker Ag | Process for the preparation of isomaltitol |
| US3912804A (en) * | 1974-02-12 | 1975-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | Renal clearance method employing isomaltitol |
| DE2520173A1 (de) * | 1975-05-06 | 1976-12-02 | Sueddeutsche Zucker Ag | Glucopyranosido-1,6-mannit, ein verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als zuckeraustauschstoff |
| US4233439A (en) * | 1975-05-06 | 1980-11-11 | Suddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft | Glucopyranosido-1,6-mannitol, a process for producing the same and its use as a sugar substitute |
| US4843154A (en) * | 1986-07-31 | 1989-06-27 | Sueddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft | Isomaltamines and their N-acyl derivatives, methods for their production, and their uses as surfactants and monomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI951228A1 (it) | 1996-12-09 |
| US5679781A (en) | 1997-10-21 |
| JPH08176184A (ja) | 1996-07-09 |
| ITMI951228A0 (it) | 1995-06-09 |
| DE19523008A1 (de) | 1996-01-04 |
| IT1276693B1 (it) | 1997-11-03 |
| NL1000511A1 (nl) | 1996-01-02 |
| CA2150740A1 (en) | 1995-12-27 |
| IL110126A0 (en) | 1994-10-07 |
| IL110126A (en) | 2001-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1000511C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van isomaltitol. | |
| US4029878A (en) | Process for preparing mannitol from glucose | |
| US4904774A (en) | Decolorization of glycosides | |
| US4684720A (en) | Process for the preparation of a mixture of α-D-glucopyranosido-1,6-mannitol and α-D-glucopyranosido-1,6-sorbitol from α-D-glucopyranosido-1,6-fructose | |
| US5641872A (en) | Process for the hydrogenation of sugars | |
| US5162517A (en) | Process for the preparation of epimer-free sugar alcohols from the group consisting of xylitol, sorbitol (D-glucitol), 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-sorbitol | |
| KR20000052608A (ko) | 말토우즈-풍부 시럽의 제조방법 | |
| US7935190B2 (en) | Process for preparing maltitol enriched products | |
| US6124443A (en) | Process for the hydrogenation of sugars | |
| NO327179B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av en ikke-krystalliserbar polyolsirup | |
| EP2104658A1 (en) | A process for the hydrogenation of a sugar or sugar mixture | |
| US5644044A (en) | Process for the preparation of α-D-glucopyranosido-1,6-mannitol and -sorbitol from α-D-glucopyranosido-1, 6-fructose | |
| KR100508724B1 (ko) | 트레할로오스및당알코올의제조방법 | |
| US6020472A (en) | Process for preparing α-D-glucopyranosido-1,6-mannitol and-sorbitol from α-D-glucopyranosido-1,6-fruetose | |
| CN1148377C (zh) | 一种帕拉金糖醇的制备方法 | |
| US3523024A (en) | Malic acid and process of making the same | |
| US2658063A (en) | Tetrahydrofurfurylglycamines and process for producing same | |
| US4365100A (en) | Process for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthracene-diol | |
| CA2019407C (en) | Stereoselective hydrogenation process | |
| CA1301752C (en) | Decolorization of glycosides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Effective date: 19980610 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20040101 |