NL1003375C2 - Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. - Google Patents
Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1003375C2 NL1003375C2 NL1003375A NL1003375A NL1003375C2 NL 1003375 C2 NL1003375 C2 NL 1003375C2 NL 1003375 A NL1003375 A NL 1003375A NL 1003375 A NL1003375 A NL 1003375A NL 1003375 C2 NL1003375 C2 NL 1003375C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- carbohydrate
- process according
- acyl groups
- esterification
- enzymatic esterification
- Prior art date
Links
- 230000032050 esterification Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 17
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 17
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 17
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 5
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 claims description 5
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 claims description 5
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 4
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 5
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 5
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Fatty acid esters Chemical class 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEBUJFMRSBAMES-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-{[3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phosphanyloxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-({[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-4-yl)oxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl phosphinite Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(OC2C(C(OP)C(O)C(CO)O2)O)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(P)C2O)O)O1 FEBUJFMRSBAMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 229920002558 Curdlan Polymers 0.000 description 1
- 239000001879 Curdlan Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 101710121765 Endo-1,4-beta-xylanase Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002305 Schizophyllan Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 1
- 108090000787 Subtilisin Proteins 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- FLUADVWHMHPUCG-OVEXVZGPSA-N Verbascose Natural products O(C[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]3(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 FLUADVWHMHPUCG-OVEXVZGPSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-ASMJPISFSA-N alpha-maltose Chemical class O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-ASMJPISFSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- 229940078035 curdlan Drugs 0.000 description 1
- 235000019316 curdlan Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N fructose group Chemical group OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 description 1
- 108010090785 inulinase Proteins 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 description 1
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 description 1
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUADVWHMHPUCG-SWPIJASHSA-N verbascose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O4)O)O3)O)O2)O)O1 FLUADVWHMHPUCG-SWPIJASHSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/12—Disaccharides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Werkwijze voor de verestering van koolhydraten
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de enzymatische verestering van koolhydraten.
Vetzuuresters van koolhydraten, zowel van mono,- di- en oligo-sachariden als 5 van polysachariden, hebben nuttige eigenschappen zoals oppervlakte-actieve, emulgerende en in enkele gevallen geneeskrachtige eigenschappen. Van oudsher werden dergelijke esters gewoonlijk langs chemische weg, in het bijzonder door base gekatalyseerde reactie met vetzuurderivaten, bereid.
De chemische verestering van koolhydraten is echter weinig selectief. Boven-10 dien zijn daarbij drastische omstandigheden vereist, waardoor het koolhydraat zelf kan worden aangetast. Daardoor ontstaan talrijke ongedefinieerde en/of ongewenste bijproducten. Verder zijn voor voedingstoepassingen chemische behandelingen minder gewenst.
Enzymen zoals lipasen blijken ook in staat de verestering van koolhydraten te 15 katalyseren, en wel met meer selectiviteit, in hoofdzaak alleen primaire hydroxylgroepen, en onder mildere omstandigheden. Wanneer enzym-gekatalyseerde verestering van koolhydraten in een watermedium wordt uitgevoerd, ligt het evenwicht sterk aan de kant van de hydrolyse, en zijn de opbrengsten aan esters bijgevolg laag. Verschillende enzymen, zoals lipasen en proteasen, blijken echter ook in organische oplosmiddelen 20 werkzaam te zijn. Veel gebruikte oplosmiddelen voor enzym-gekatalyseerde veresteringen zijn pyridine, dimethylformamide, tetrahydrofuran e.d.. Door Woudenberg et al (Biotechn. Bioeng. 49, 328-333 (1996)) is onlangs de selectieve verestering van disachariden met C4/C12-acylgroepen onder invloed van lipase van Candida antarctica in tert-butylalcohol beschreven. De esters van maltose en trehalose worden daarbij in 25 goede opbrengst verkregen, maar sucrose en lactose worden onder die omstandigheden nauwelijks veresterd.
Leiden de bekende enzymatische veresteringen dus niet altijd tot de gewenste opbrengst, een bijkomend nadeel van deze werkwijzen is het gebruik van organische oplosmiddelen. Het gebruik van organische oplosmiddelen gaat doorgaans gepaard met 30 afvalproblemen en met residuen in het veresteringsproduct, hetgeen zeker voor levens-middel-toepassingen ongewenst is. Enzymatische verestering zonder oplosmiddel lukt 1003375 2 ' alleen voor sorbitol en fructose in enige bruikbare mate (Ducret at al. Biotechn. Bioeng.
48, 214-221 (1995); Guillardeau et al. Tenside Surf. Det. 49, 342-344 (1992)). Andere, vooral de grotere, koolhydraten mengen onvoldoende met de vetzuurderivaten, zeker wanneer die lange ketens hebben, zodat nauwelijks of geen resultaat wordt verkregen.
5 Gevonden is nu dat men koolhydraten langs enzymatische weg doelmatig met lange acylgroepen kan veresteren, wanneer men het koolhydraat vooraf langs chemische weg licht acyleert met een korte acylgroep. Bij koolhydraten met korte keten, met een DP (degree of polymerisation) tot ongeveer 4-6, is hiervoor in het geheel geen organisch oplosmiddel nodig. Deze werkwijze zonder oplosmiddel is geschikt voor de io verestering van monosachariden en vooral van di- en oligosachariden, zoals sucrose, lactose, maltose, isomaltose, lactulose, raffinose, stachyose, verbascose, kortketenig inuline, amylodextrinen e.d., in het bijzonder sucrose en lactose. Ook suikeralcoholen, in het bijzonder van disachariden zoals lactitol en maltitol, kunnen langs deze weg worden veresterd.
15 Bij koolhydraten met lange keten, in het bijzonder met een DP van meer dan 5, kan men de verestering langs enzymatische weg met lange acylgroepen geschikt uitvoeren in organische oplosmiddelen, na voorafgaande acylering met een korte acylgroep. Deze werkwijze is vooral geschikt voor de verestering van langketenig inuline, zetmeel en zetmeelderivaten zoals amylopectine en amylose, cellulose, 20 hemicellulose, microbiële koolhydraten zoals curdlan en scleroglucan, levan e.d.
De uitgangsstoffen voor de werkwijze kunnen natuurlijke koolhydraten zijn, zoals sucrose, lactose, raffinose, zetmeel, inuline, cellulose e.d., of voorbewerkte natuurlijke koolhydraten. De eventuele voorbewerking kan bij voorbeeld een hydrolyse, in het bijzonder een enzymatische hydrolyse zijn, zoals een ketenverkorting van zetmeel 25 (amylase), cellulose (cellulase), hemicellulose (xylanase) en inuline (inulinase). Ook (semi)synthetische koolhydraten kunnen worden gebruikt.
Onder verestering zonder oplosmiddel wordt verstaan een verestering waarbij geen noemenswaardige hoeveelheden van een niet reagerend oplosmiddel - dit ter onderscheiding van het vetzuur of derivaat daarvan - wordt toegepast.
30 In het algemeen volstaat het als gemiddeld per monosacharide-eenheid van het te acyleren koolhydraat 0,1 hydroxylgroep vooraf met een korte acylgroep wordt veresterd. De voorkeur heeft het echter wanneer ten minste 0,2 en liever nog ten minste 1003375 3 0,5 hydroxylgroepen per monosacharide-eenheid wordt geacyleerd. Het is minder gewenst, indien bij de voorafgaande acylering alle hydroxylgroepen worden veresterd, en derhalve voert men bij voorkeur niet meer dan 3 acylgroepen en in het bijzonder niet meer dan 2 acylgroepen per monosacharide-eenheid in. De acylgroepen zijn korte 5 groepen, d.w.z. met ten hoogste 4 koolstofatomen, zoals acetyl, propionyl, (iso)butyryl en (meth)acryloyl. De acylering geschiedt met een reactief derivaat van het zuur, zoals een anhydride, een chloride of een ester, in het bijzonder een vinylester.
De voorafgaande acylering kan zonder oplosmiddel of met oplosmiddel worden uitgevoerd. Een geschikt oplosmiddel is water, of het zuur van het acylderivaat waarmee 10 men acyleert, in het bijzonder azijnzuur. In het algemeen voegt men ongeveer 1 equivalent van een base zoals natriumacetaat, triethylamine o.i.d., ten opzichte van de verwachte of gewenste graad van acylering, toe. Ook kan een basisch oplosmiddel zoals pyridine worden toegepast.
Bij wijze van voorbeeld kan de volgende algemene werkwijze voor de vooraf-15 gaande acylering worden gegeven. Aan 10 tot 100 mmol (monosacharide-eenheden) koolhydraat in 100 ml water wordt 10 tot 300 mmol Cj-Qj-carbonzuurester (bij voorbeeld vinylacetaat) toegevoegd. De pH wordt op 9,4 ingesteld en gehouden door toevoeging van 1 N NaOH. Na enige uren (gewoonlijk 3 a 4 uur) is de acylering klaar en wordt het reactiemengsel met 1 N HC1 aangezuurd tot pH 6. Het mengsel wordt 20 ingedampt en is gereed voor enzymatische verestering.
De uiteindelijke enzymatische verestering geschiedt met een lang vetzuur of derivaat daarvan, zoals een ester. De ethylester heeft daarbij voorkeur, omdat deze, anders dan bij voorbeeld de methylester, niet storend werkt op het veresteringsenzym. In het algemeen is de werkwijze geschikt voor het invoeren van acylgroepen met ten 25 minste 6 koolstofatomen, waarbij de voorkeur gaat naar acylgroepen met ten minste 10 koolstofatomen, tot ongeveer 24 koolstofatomen. Een product met bruikbare eigenschappen wordt al verkregen met gemiddeld 0,2 lange acylgroepen per monosacharide-eenheid of met ten minste 1 lange acylgroep per molecule. In het bijzonder bereidt men een product met 0,5-1,0 C6-C^4-acylgroepen per monosacharide-eenheid. Bij de 30 disachariden bij voorbeeld bereidt men bij voorkeur een mono-C^-C^-acyl- of een di-C6-C24-acyl-derivaat of een mengsel daarvan. De lange acylgroepen worden in hoofdzaak op de primaire posities ingevoerd, bij sucrose het eerst of de 6-positie van de 1003375 4 fructose-eenheid. In het uiteindelijke product kunnen ook nog de aanvankelijk ingevoerde korte acylgroepen geheel of gedeeltelijk aanwezig zijn.
Bij de enzymatische verestering wordt een geschikt enzym toegepast, in het bijzonder een lipase. Een voorbeeld van een bruikbare lipase is die van Candida antarctica, 5 die in de handel onder de naam Novozym 435 verkrijgbaar is. Ook andere enzymen, waaronder bepaalde proteasen zoals subtilisine, kunnen voor de enzymatische verestering worden toegepast.
Indien men voor de enzymatische verestering een oplosmiddel gebruikt, kan dat een polair organisch oplosmiddel zijn, zoals een alcohol, ether, keton, amide, nitril, 10 chloride, sulfon, sulfoxide, nitril of nitroverbinding. Bij voorkeur gebruikt men een tertiaire alcohol, zoals t-butylalcohol, of bij voorbeeld dichloormethaan of dimethyl-formamide. Bij voorkeur is weinig of geen water aanwezig.
De uitvinding heeft ook betrekking op veresterde koolhydraten die gemiddeld met dan 0,2, in het bijzonder 0,5-2,0 C^-Q-acylgroepen en 0,2-1,5, in het bijzonder 15 0,5-1,0 Cg-C^-acylgroepen per monosacharide-eenheid bevatten, waarbij bij voorkeur per molecule gemiddeld ten minste 1 C^-C^acylgroepen en ten minste 1 Cg-C^-acyl-groep aanwezig is.
Voorbeelden Voorbeeld 1 20 Voorverestering van sucrose
Aan 34 g (100 mmol) fijngewreven sucrose, opgelost in 70 ml water, wordt 25,5 g (300 mmol) vinylacetaat in een keer toegevoegd. De pH van het reactiemengsel wordt met 1 M NaOH op 9,4 gebracht. Vervolgens wordt 3,5 uur geroerd bij kamertemperatuur, waarbij de pH van het reactiemengsel met een pH-stat op 9,4 wordt 25 gehouden. Hierna wordt het mengsel aangezuurd tot pH 6. Opbrengst 55,7 g. Acetyle-ringsgraad: gemiddeld 2,0 acetylgroepen per sucrosemolecuul (DS = 1,0).
Voorbeeld 2
Verestering van sucrose met ethyloctanoaat
Aan een suspensie van geacetyleerde sucrose (500 mg, gemiddeld acetylgehalte 30 2,0) en ethyloctanoaat (5 ml) wordt 50 mg Novozym 435 toegevoegd. De verestering 1003375 5 wordt uitgevoerd bij 80°C. Na 48 uur blijkt uit GC en TLC dat een omzetting van meer dan 50% (van de monosacharide-eenheden) is bereikt. Het blijkt dat niet alleen de geacetyleerde sucrose, maar ook sucrose zelf heeft gereageerd.
Voorbeeld 3 5 Verestering van sucrose met methylstearaat
Aan een suspensie van geacetyleerde sucrose (500 mg, gemiddeld acetylgehalte 2,0) en methylstearaat (2,5 g) wordt 100 mg Novozym 435 toegevoegd. De verestering wordt uitgevoerd bij 90°C en onder verminderde druk. Na 48 uur blijkt uit GC en TLC dat een omzetting van meer dan 50% (van de monosacharide-eenheden) is bereikt. Het 10 blijkt dat niet alleen de geacetyleerde sucrose, maar ook sucrose zelf heeft gereageerd.
1003375
Claims (12)
1. Werkwijze voor de enzymatische verestering van koolhydraten met een C6-C24~vetzuur of actief derivaat daarvan, met het kenmerk dat men het koolhydraat voorafgaande aan de enzymatische behandeling acyleert met een C^-C^vetzuur of 5 actief derivaat daarvan.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij men bij de voorafgaande acylering 0,1- 3,0 C2-C4-acylgroepen per monosacharide-eenheid, in het bijzonder 0,5-2,0 C2-C4-acylgroepen per monosacharide-eenheid, invoert.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij men de voorafgaande acylering 10 uitvoert met een vinylester.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, waarbij men bij de enzymatische verestering 0,5-1,0 C6-C24-acylgroepen per monosacharide-eenheid invoert.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, waarbij men de enzymatische verestering uitvoert met een ethylester van het C6-C24-vetzuur.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, waarbij het koolhydraat een mono-, di- of oligo-sacharide is.
7. Werkwijze volgens de conclusie 6, waarbij het koolhydraat een disacharide of trisacharide, in het bijzonder sucrose of lactose is.
8. Werkwijze volgens conclusie 6 of 7, waarbij men de enzymatische verestering 20 uitvoert zonder oplosmiddel.
9. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk dat het koolhydraat een oligo- of poly-sacharide is en men de enzymatische verestering uitvoert in een organisch oplosmiddel. 1003375
10. Werkwijze volgens conclusie 8, waarbij het koolhydraat zetmeel, cellulose, hemicellulose, een microbieel polysacharide, levan of inuline, of een derivaat daarvan is.
11. Werkwijze volgens conclusie 9 of 10, waarbij het organische oplosmiddel wordt 5 gekozen uit dimethylformamide, dichloormethaan en in het bijzonder t-butyl- of t- amyl-alcohol.
12. Geacyleerd koolhydraat, met het kenmerk dat het koolhydraat 0,5-2,0 C2-C4-acylgroepen en 0,5-1,0 Cg-C^-acylgroepen per monosacharide-eenheid bevat. 1003375 β» ' · " « » * ’ »» * w w » β · W » I *—» V I t ^ 1 RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTlFiKATlE van DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van M aanvrager of van oe gemaenagae N.O. 40578 TM Neaenanasa aanvrage nr. inaienngsoatjm 1003375 . 19 juni 1996 In geroepen voonangsoacm Aanvrager (Naam) INSTITUUT VOOR AGROTECHNOLOGISCH ONDERZOEK (ATO-DLO) Daajm van nat verzoek voor oen onderzoen van *i lam al on aal type Door oa msante voor In lam aa on aal Onoerzoek (ISA) aan nat verzoen voor aan onderzoon van mamaaonaal lypa ca9aκβno nr. SN 27779 NL L CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij ca patang van varacmllanoa daasAcatas. alia dassificaaesymboian opgaven) Volgent oa incmaoonaia caaaiüoaaa (IRC) Int. Cl.6: C 12 P 19/12, C 12 P 19/02, C 12 P 19/04, C 07 H 13/06 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN OE TECHNIEK Oreer? ocftte mtntmum documentatie Classificatiesysteem Classificatiesympolen_ ~ Int. Cl.6 C 12 P, C 07 H, C 11 C Onoerzocnte anoere aoeumanaoa oan aa minimum oocumenat» voor zovar oergaijka oocumanan r da onoerzoente gaöaoan an opgenomen III. i i GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) jlV.'_1 GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen od aanvullinosoiad) j sorm PC7/ISA/r31(aiC6 !9Si
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1003375A NL1003375C2 (nl) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1003375A NL1003375C2 (nl) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. |
| NL1003375 | 1996-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1003375C2 true NL1003375C2 (nl) | 1997-12-23 |
Family
ID=19763040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1003375A NL1003375C2 (nl) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1003375C2 (nl) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60233560A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-20 | Fujirebio Inc | リパ−ゼ活性の測定方法 |
| CS269749B1 (cs) * | 1989-03-28 | 1990-05-14 | Marek Miroslav | Způsob výroby esterů sacharosy s vyššími mastnými kyselinami |
| WO1990012858A1 (en) * | 1989-04-19 | 1990-11-01 | Novo Nordisk A/S | Process for preparation of triglyceride and triglyceride composition |
| EP0417823A2 (en) * | 1989-09-13 | 1991-03-20 | Unilever N.V. | Transesterification |
| EP0594428A2 (en) * | 1992-10-22 | 1994-04-27 | ARCO Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced caloric lipid composition |
| EP0647653A2 (en) * | 1993-10-05 | 1995-04-12 | Kraft Foods, Inc. | Improved method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification |
-
1996
- 1996-06-19 NL NL1003375A patent/NL1003375C2/nl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60233560A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-20 | Fujirebio Inc | リパ−ゼ活性の測定方法 |
| CS269749B1 (cs) * | 1989-03-28 | 1990-05-14 | Marek Miroslav | Způsob výroby esterů sacharosy s vyššími mastnými kyselinami |
| WO1990012858A1 (en) * | 1989-04-19 | 1990-11-01 | Novo Nordisk A/S | Process for preparation of triglyceride and triglyceride composition |
| EP0417823A2 (en) * | 1989-09-13 | 1991-03-20 | Unilever N.V. | Transesterification |
| EP0594428A2 (en) * | 1992-10-22 | 1994-04-27 | ARCO Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced caloric lipid composition |
| EP0647653A2 (en) * | 1993-10-05 | 1995-04-12 | Kraft Foods, Inc. | Improved method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| ANN. N. Y. ACAD. SCI. (1995), 750(ENZYME ENGINEERING XII), 332-7 CODEN: ANYAA9;ISSN: 0077-8923 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 115, no. 17, 28 October 1991, Columbus, Ohio, US; abstract no. 183801, MAREK, MIROSLAV ET AL: "Preparation of sucrose fatty acid esters using enzymatic hydrolysis of residual alkyl esters" XP002025125 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 124, no. 8, 19 February 1996, Columbus, Ohio, US; abstract no. 87558, PLOU, F. J. ET AL: "Enzymic synthesis of partially acylated sucroses" XP002025124 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 8602, Derwent World Patents Index; Class B04, AN 86-009992, XP002025126 * |
| IKEDA, ISAO ET AL: "Lipase -catalyzed acylation of sugars solubilized in hydrophobic solvents by complexation", BIOTECHNOL. BIOENG. (1993), 42(6), 788-91 CODEN: BIBIAU;ISSN: 0006-3592, XP002025123 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Alissandratos et al. | Enzymatic acylation of starch | |
| Riva et al. | Protease-catalyzed regioselective esterification of sugars and related compounds in anhydrous dimethylformamide | |
| Agger et al. | Bio-based surfactants: enzymatic functionalization and production from renewable resources | |
| van Kempen et al. | Novel surface-active oligofructose fatty acid mono-esters by enzymatic esterification | |
| CN106977558B (zh) | 一种生产槐糖酯化合物的方法 | |
| US20020123624A1 (en) | Hydrophobically esterified starch products and process of making the same | |
| JP4803557B2 (ja) | 非プロトン性有機溶媒中でのリパーゼによるエステル化物の製造方法 | |
| Tokuyasu et al. | Reverse hydrolysis reaction of chitin deacetylase and enzymatic synthesis of β-d-GlcNAc-(1→ 4)-GlcN from chitobiose | |
| Nwe et al. | Characterization of chitosan and chitosan–glucan complex extracted from the cell wall of fungus Gongronella butleri USDB 0201 by enzymatic method | |
| JP5997479B2 (ja) | 酵素法による糖脂肪酸エステルの合成方法 | |
| NL1003375C2 (nl) | Werkwijze voor de verestering van koolhydraten. | |
| Sereti et al. | Enzymatic acylation of hydroxypropyl cellulose in organic media and determination of ester formation by diffuse reflectance infrared Fourier transform (DRIFT) spectroscopy | |
| Münkel et al. | Structural characterization of mixed-linkage α-glucans produced by mutants of Lactobacillus reuteri TMW 1.106 dextransucrase | |
| US6852852B2 (en) | Method of producing regioselectively substituted esters of oligo- and polysaccharides | |
| Raku et al. | Enzymatic synthesis of trehalose esters having lipophilicity | |
| CA2495944A1 (en) | Enzyme catalyzed organosilicon carbohydrates | |
| Hamilton | Enzymes in preparative mono-and oligo-saccharide synthesis | |
| JP3370670B2 (ja) | α−グルコシド及びα−グルコシドエステルの酵素的製造方法並びにこのようにして得られた生成物の使用 | |
| Kanelli et al. | Acylation of soluble polysaccharides in a biphasic system catalyzed by a CE2 acetyl esterase | |
| JPS63112993A (ja) | 酵素法による糖もしくは糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製法 | |
| Thiem et al. | Glycoscience: synthesis of oligosaccharides and glycoconjugates | |
| CA1333372C (en) | Process for the production of panosyl derivatives | |
| DE19951734A1 (de) | Regioselektiv substituierte Ester von Oligo- und Polysacchariden und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Crout et al. | Regioselective Enzymatic Hydrolysis of 3′, 5′-DI-O-Acetylthymidine and Observation of a Surface Effect Due to Polystyrene | |
| Riva | Enzymatic synthesis of carbohydrate esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1B | A search report has been drawn up | ||
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20010101 |