NL1013728C2 - Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1013728C2 NL1013728C2 NL1013728A NL1013728A NL1013728C2 NL 1013728 C2 NL1013728 C2 NL 1013728C2 NL 1013728 A NL1013728 A NL 1013728A NL 1013728 A NL1013728 A NL 1013728A NL 1013728 C2 NL1013728 C2 NL 1013728C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- international
- classification
- examined
- carboxylic acid
- acid derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical group O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- UHQZGWJEFFDHSR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-oxoazepane-1-carbonyl)azepan-2-one Chemical compound C1CCCCC(=O)N1C(=O)N1CCCCCC1=O UHQZGWJEFFDHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPSOZSOSPOAPX-UHFFFAOYSA-N 7-(7-oxoazepane-2-carbonyl)azepan-2-one Chemical compound C1CCCC(=O)NC1C(=O)C1CCCCC(=O)N1 PFPSOZSOSPOAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
-1- r
5 WERKWIJZE VOOR PR BEREIDING VAN EEN CARBONZUURDERIVAAT
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat 10 volgens de volgende algemene formule:
O
Λ X X (!) waarin de fragmenten X in de vorm van HX 15 een lactam, een oxim of een imide zijn, door HX te mengen met fosgeen.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit JP42017832. Hierin wordt een oplossing van fosgeen in benzeen toegevoegd aan een mengsel van ε-caprolactam en 20 triethylamine eveneens in benzeen. Het filtraat dat bestaat uit een mengsel van N,N'-carbonylbiscaprolactam en het HCl-zout van triethylamine wordt door wassen met water gezuiverd.
Nadeel van de in JP42017832 beschreven 25 methode is dat het gevormde neerslag van het carbonzuurderivaat tevens een HCl-zout bevat.
Doel van de uitvinding is het verschaffen van een methode waarin dit nadeel niet aanwezig is.
Dit doel wordt bereikt doordat uit het 30 gevormde mengsel waterstofchloride gasvormig wordt verwijderd.
Waterstofchloride kan gasvormig worden verwijderd als geen base wordt gebruikt om het zoutzuur te binden.
1013728 f - 2 -
Een verder voordeel van de uitvinding is dat een scheiding van het tijdens de reactie neergeslagen mengsel van het carbonzuurderivaat en het HCL-zout niet nodig is. Nog een voordeel is, dat geen 5 base behoeft te worden toegevoegd, waardoor de kosten van de werkwijze volgens de uitvinding lager zijn dan die van de bekende werkwijze.
Een volgend voordeel van de werkwij ze volgens de uitvinding is, geen HC1-gebonden base geregenereerd 10 behoeft te worden.
De werkwij ze volgens de uitvinding kan worden uitgevoerd, door fosgeen, al dan niet in een eerste oplosmiddel, langzaam toe te voegen aan een oplossing van HX in een tweede oplosmiddel, terwijl het 15 mengsel wordt geflushed met een stikstofstroom. Nadat alle fosgeen is toegevoegd, kan het reactiemengsel langzaam worden verwarmd tot de temperatuur waarbij het oplosmi dde1 kookt.
Na afloop van de reactie kunnen vluchtige 20 bestanddelen als fosgeen, oplosmiddel en lactamen met een filmverdamper worden verwijderd. Oximen en imiden kunnen bijvoorbeeld via extractie of gefractioneerde kristallisatie worden verwijderd.
Eerste en tweede oplosmiddelen kunnen zijn 25 alifatische of aromatische koolwaterstoffen of ethers. Bij voorkeur is het eerste oplosmiddel hetzelfde als het tweede oplosmiddel.
Lactamen kunnen zijn V) 3 0 \CH2)/ met n = 3-12.
1 01 3728 t - 3 -
Bij voorkeur wordt ε-caprolactam gebruikt. Hierdoor wordt een goede omzetting naar carbonylbiscaprolactam bereikt en kan het carbonzuur 5 derivaat gemakkelijk. worden gezuiverd van eventueel nog aanwezig ε-caprolactam door middel van bijvoorbeeld de eerder genoemde filmverdamping.
Oximen die kunnen worden gebruikt hebben de algemene formule 10 R\
\=N—OH
r/ waarin Ri en R2 een waterstof-, een alkyl-of een arylradicaal kunnen zijn. Ri en R2 kunnen gelijk 15 of verschillend zijn.
Ri = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl, R2 = H, CnH2n+1 n = 1-6 of aryl.
Imiden kunnen alifatisch of aromatisch 20 zijn, met de algemene formule: 0
N-H
O
waarin Ri en R2 kunnen worden gekozen uit 25 Ri. = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl en R2 = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl of 1 0 1 3728 - 4 -
O
Ri - R2 =
De gevormde carbonzuurderivaten worden in het algemeen gebruikt om reacties aan te gaan met 5 hydroxy-, amino- of carboxyl-functionele materialen, waarbij de reactietemperatuur afhankelijk is van de keuze van X, of als X een oxim of een imide is van de keuze van Rx en/of R2.
1 01 3728
Claims (2)
1. Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat volgens de volgende algemene 5 formule: 0 Λ X X waarin de fragmenten X in de vorm van HX een 10 lactam, een oxim of een imide zijn door HX te mengen met fosgeen, met het kenmerk dat uit het gevormde mengsel waterstofchloride gasvormig wordt verwijderd.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin HX caprolactam is. 1 1 01 3728 OHMCOIVYtKKIWbi VtttUKMls tru ( ƒ RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE I DENT I FI KATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager of van de gemachtigde 4094 NL Nederlandse aanvrage nr. Indieningsdatum 1013728 2 december 1999 Ingeroepen voorrangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal type Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan het ver zoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend 'nr. SN 34103 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle classificatiesymbolen opgeven) Volgens de Internationale classificatie (IPC) Int. Cl.7: C 07 D 201/02 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK _ Onderzochte minimum documentatie Classificatiesysteem Classificatiesymbolen Int. Cl.7: C 07 D Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie voor zover dergeliika documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen *11· I 1 GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) IV. | j GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) Porrr, PCT/ISA/r01(j) 07.1979 ,/
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1013728A NL1013728C2 (nl) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. |
| PCT/NL2000/000879 WO2001040178A1 (en) | 1999-12-02 | 2000-11-30 | Process for the preparation of a carboxylic acid derivative |
| AU25587/01A AU2558701A (en) | 1999-12-02 | 2000-11-30 | Process for the preparation of a carboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1013728 | 1999-12-02 | ||
| NL1013728A NL1013728C2 (nl) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1013728C2 true NL1013728C2 (nl) | 2001-06-06 |
Family
ID=19770354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1013728A NL1013728C2 (nl) | 1999-12-02 | 1999-12-02 | Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2558701A (nl) |
| NL (1) | NL1013728C2 (nl) |
| WO (1) | WO2001040178A1 (nl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10105029A1 (de) * | 2001-02-05 | 2002-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-Epsilon-caprolactam |
| DE10340976B4 (de) | 2003-09-05 | 2006-04-13 | Ticona Gmbh | Polyoxymethylen-Multiblockcopolymere, deren Herstellung und Verwendung |
| DE10340977B4 (de) | 2003-09-05 | 2006-04-13 | Ticona Gmbh | Polyoxymethylen-Homo- und Copolymere, deren Herstellung und Verwendung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4217832B1 (nl) * | 1965-01-28 | 1967-09-18 | ||
| EP0556170A1 (en) * | 1992-01-29 | 1993-08-18 | Monsanto Company | Lactam-lactone copolymers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2631496B1 (fr) * | 1988-05-16 | 1994-11-04 | Aglo Sa | Chargeur automatique pour batteries |
| DE19518039A1 (de) * | 1995-05-17 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verwendung von heterocyclischen Verbindungen als Aktivatoren für anorganische Perverbindungen |
| NL1010175C2 (nl) * | 1998-09-24 | 2000-03-27 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van N-alkylcarbamoylderivaat. |
-
1999
- 1999-12-02 NL NL1013728A patent/NL1013728C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-30 WO PCT/NL2000/000879 patent/WO2001040178A1/en not_active Ceased
- 2000-11-30 AU AU25587/01A patent/AU2558701A/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4217832B1 (nl) * | 1965-01-28 | 1967-09-18 | ||
| EP0556170A1 (en) * | 1992-01-29 | 1993-08-18 | Monsanto Company | Lactam-lactone copolymers |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 68, no. 23, 3 June 1968, Columbus, Ohio, US; abstract no. 104571, YO OKUDA ET AL: "N,N'-Carbonylbiscaprolactam" XP002143357 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2558701A (en) | 2001-06-12 |
| WO2001040178A1 (en) | 2001-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bernatowicz et al. | 1H-Pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride an attractive reagent for guanylation of amines and its application to peptide synthesis | |
| DE69714974T2 (de) | Verfahren zur synthese von polypyrrol- und polyimidazolcarboxamiden auf festen trägern | |
| ES2249129B2 (es) | Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. | |
| Hoffmann et al. | C‐Glycoside Analogues of N4‐(2‐Acetamido‐2‐deoxy‐β‐d‐glucopyranosyl)‐l‐asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclic C‐glycopeptide | |
| WO2003089410A1 (en) | Phenylalanine derivative | |
| JPS58150547A (ja) | アミノ酸誘導体とその医療への応用 | |
| AU2022428318A1 (en) | Method for producing n-alkyl amino acid and peptide including n-alkyl amino acid | |
| JP2013514980A (ja) | 化合物 | |
| Swayze | The solid phase synthesis of trisubstituted 1, 4-diazabicyclo [4.3. 0] nonan-2-one scaffolds: On bead monitoring of heterocycle forming reactions using 15N NMR | |
| JP7525662B2 (ja) | ヒストン脱アセチル化酵素６阻害剤としての１，３，４－オキサジアゾール誘導体化合物、およびそれを含む医薬組成物 | |
| Lin et al. | Deprotection of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups in the presence of tert-butyl esters | |
| TWI289562B (en) | Process for the preparation of sulphonamide-substituted imidazotriazinones | |
| NL1013728C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. | |
| Kitagawa et al. | Structural Analysis of. beta.-Turn Mimics Containing a Substituted 6-Aminocaproic Acid Linker | |
| JPH10508311A (ja) | スピロ［複素環−イミダゾ［１，２−ａ］インデノ［１，２−ｅ］ピラジン］−４’−オン類、これらの調製、及びこれらを含んでいる医薬品 | |
| FR2788518A1 (fr) | Nouveaux carbamates actives stables, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation d'urees | |
| Hamzavi et al. | The use of 3, 3-bis (2-imidazolyl) propionic acid (bip-OH) as a new chelating ligand for Re (CO) 3 and Ru complexes: Formation of organometallic PNA oligomers with (bip) Re (CO) 3 and their interaction with complementary DNA | |
| WO1999033798A1 (en) | Nitrogenous heterocyclic derivatives | |
| EP3777893A1 (en) | Use of bis-iminobiotin compound for drug delivery purposes | |
| DE60020692T2 (de) | Carbamoyltetrahydropyridin-derivate | |
| Almeida et al. | Selective protection of polyamines: synthesis of model compounds and spermidine derivatives | |
| CN114685601B (zh) | 雄性激素受体结合分子及其用途 | |
| DE19652386A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexcarbonsäureamiden | |
| CN110551048B (zh) | 一类sirt2抑制剂、其制备方法及用途 | |
| Jabbar | Synthesis, characterization and antibacterial activity of carbamate derivatives of isatin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20050701 |