NL1018568C2 - Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal. - Google Patents
Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1018568C2 NL1018568C2 NL1018568A NL1018568A NL1018568C2 NL 1018568 C2 NL1018568 C2 NL 1018568C2 NL 1018568 A NL1018568 A NL 1018568A NL 1018568 A NL1018568 A NL 1018568A NL 1018568 C2 NL1018568 C2 NL 1018568C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polysaccharides
- oxidized
- oxidizing agent
- oxidation
- biological
- Prior art date
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 42
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 12
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 title description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 18
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 10
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000012620 biological material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 claims description 6
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 claims description 6
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000004783 arabinoxylans Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 nitroxyl compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013406 prebiotics Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 5
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 4
- FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2r,4r,5r,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5r,6s)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1[C@@H](CO)O[C@@H](OC2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N 0.000 claims 2
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 claims 1
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 229960001438 immunostimulant agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003022 immunostimulating agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 8
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 8
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100024023 Histone PARylation factor 1 Human genes 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010005335 mannoproteins Proteins 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N D-mannopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 108090000288 Glycoproteins Chemical class 0.000 description 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920000617 arabinoxylan Polymers 0.000 description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 2
- 125000005640 glucopyranosyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-TEMPO Chemical compound CC(=O)NC1CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C1 UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Chemical class 0.000 description 1
- 102000016611 Proteoglycans Human genes 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N biphenyl-3-ol Chemical group OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 1
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N hexopyranose Chemical group OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-GFVSVBBRSA-N mannan Chemical class O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@H]3[C@H](O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-GFVSVBBRSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008362 succinate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter behandeling van biologisch materiaal, zoals gistcellen en resten en extracten van plantaardig materiaal met het oog op het winnen en benutten van polysachariden en derivaten daarvan.
5 De celwand van diverse gistsoorten zoals bakkersgist (Saccharomyces cerevisiae) bestaat voor grotendeels (80-90% van de droge stof) uit polysachariden. Dit zijn meest glucanen en mannanen, en een kleine hoeveelheid chitine. De binnenlaag bevat β-1,3-en β-Ι,ό-glucanen en de buitenlaag bevat mannoproteïnen, die op hun beurt vaak covalent aan de inwendige glucaanlaag zijn gebonden. Verder bevatten gistcelwanden 10 wisselende hoeveelheden eiwitten, vetten en anorganisch fosfaat. In industriële gistcel-wandpreparaten is het eiwitgehalte vaak hoger (15-30%) en het polysacharidegehalte dienovereenkomstig lager.
De β-glucanen en mannoproteïnen hebben nuttige eigenschappen. De β-glucanen, die bestaan uit een keten van β-1,3 gekoppelde glucopyranosyl-eenheden met zijdelings 15 β-1,6 gekoppelde glucopyranosyl-eenheden versterken het menselijk afweersysteem.
Dit leidt tot tumorwerende, antibacteriële, antivirale, stollingsremmende en wond-helende werkingen (Bohn, J.A. en BeMiller, J.N. (1995) Carbohydrate Polymers, 28,3-14). De mannoproteïnen blijken bruikbaar als emulgator (Cameron, D.R. c.s. (1998) Appl. Environm. Microbiol 54, 1420-1425); die zijn daarbij alleen winbaar door 20 enzymatische afbraak van de glucanen en dus zonder benutting daarvan.
Plantaardig restmateriaal, zoals suikerbietenpulp, suikerrietresten en bierbostel, bevat vaak aanzienlijke hoeveelheden waardevolle polysachariden, zoals β-glucanen, arabinoxylanen en cellulose, die geschikt zouden kunnen zijn als voedingsvezels voor mens en dier, prebiotica, vetvervangers, verdikkingsmiddelen, emulgatoren, bevochti-25 gingsmiddelen en degelijke.
Hoewel de gistcelresten en ander microbieel en plantaardig restmateriaal dus een potentiëel waardevolle grondstof vormen, is de benutting van dit materiaal tot nu toe nauwelijks tot ontwikkeling gekomen. Een belangrijke oorzaak is dat de tot nu toe beschikbare methoden van winning van de polysachariden en eiwitten, zoals autoclaaf-30 extractie (zie Torabizadeh e.a. (1996) Lebensm.-Wiss. u. -Technol. 29, 734), te duur zijn.
Gevonden is nu dat polysachariden uit biologische grondstof doelmatig kunnen worden gesolubiliseerd en, indien gewenst, geïsoleerd door lichte oxidatie met zodanige 1018568« 2 middelen en onder zodanige omstandigheden dat uitsluitend of vrijwel uitsluitend primaire hydroxylgroepen worden geoxideerd. Gevonden is verder dat de aldus geoxideerde en geïsoleerde polysachariden hun nuttige biologische eigenschappen hebben behouden, en door hun verhoogde oplosbaarheid ruimer toepasbaar zijn dan de 5 onbehandelde polysachariden.
Onder polysachariden worden hier verstaan sachariden met gemiddeld meer dan 10 monomeereenheden, alsmede derivaten van polysachariden, proteoglycanen, glyco-proteïnen en dergelijke. In het bijzonder gaat het om vooraf in water niet of slecht in water oplosbare (minder dan 2 g per 100 g) polysachariden. De ketenlengte (poly-10 merisatiegraad, DP) kan oplopen tot bij voorbeeld 10.000 of meer (molgewicht ca. 2.500.000) en is in het bijzonder 20-3000, meer in het bijzonder 40-1000. De polysachariden zijn in de biologische grondstof aanwezig in hoeveelheden van 1-75 gew.%, in het bijzonder 2-40 gew.% (droog gewicht), waarbij het overige materiaal gewoonlijk eiwit omvat.
15 De oxidatie van primaire hydroxylgroepen in polysachariden is op zichzelf bekend. Deze oxidatie is onder andere beschreven voor zetmeel, cellulose en andere glucanen en kan bij voorbeeld worden uitgevoerd met stikstofoxiden (NO2/N2O4 of nitriet/nitraat, zie Nederlandse octrooiaanvrage 9301172) en vooral met nitroxyl-verbindingen in aanwezigheid van een reoxidator zoals hypochloriet, perazijnzuur, per-20 zwavelzuur (zie WO 95/07303, WO 99/57158). De reoxidator voor de nitroxyl-verbindingen kan ook waterstofperoxide of zuurstof zijn, waarbij bijvoorbeeld een oxidatief enzym zoals een peroxidase, een laccase of een ander fenoloxidase, of een metaalcomplex aanwezig is, zie WO 00/50388 en WO 00/50621). Bij deze wijzen van oxidatie kan in eerste instantie een aldehyde worden gevormd, dat vervolgens wordt 25 omgezet in een carbonzuur.
De nitroxylverbindingen zijn in het bijzonder 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) en derivaten (zoals 4-hydroxy-, 4-acetoxy-, 4-aceetamido-TEMPO) en analoge oxazolidine- en pyrrolidineverbindindingen. Deze kunnen in katalytische hoeveelheden, bij voorbeeld 0,1-5 mol% ten opzichte van de verwachte hoeveelheid 30 polysacharide (in monosacharide-equivalenten) worden toegepast. Daarbij bepaalt de hoeveelheid reoxidator (zoals hypochloriet of zuurstof) de uiteindelijke oxidatiegraad van het product. Ook kan de nitroxylverbinding vooraf, bijvoorbeeld met zuurstof of waterstofperoxide en oxidatief enzym) worden geoxideerd tot nitrosoniumverbinding, 1018568· 3 die als zodanig in de gewenste hoeveelheid aan het biologische materiaal wordt toegevoegd, en achteraf wordt geregenereerd.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt het polysacharide bij voorkeur slechts gedeeltelijk geoxideerd, bij voorbeeld voor 3-30%, wanneer het polysacharide 5 bestemd is voor toepassing in geneesmiddelen of voedingsmiddelen. Indien gewenst voor de beoogde toepassing kan de oxidatie ook verdergaand worden uitgevoerd, bij voorbeeld tot 90% oxidatie van de aanwezige anhydroglycose-eenheden.
Na de oxidatie tot het gewenste niveau kan het geoxideerde polysacharide eenvoudig worden geïsoleerd, bij voorbeeld door scheiding van het reactiemengsel in 10 een oplosbare fractie, die het geoxideerde polysacharide tezamen met zouten en ander gemakkelijk afscheidbare componenten bevat, en een onoplosbare fractie, die vooral uit eiwitten en ander voor de toepassing van het polysacharide ongewenst biologisch materiaal bevat.
De werkwijze volgens de uitvinding is niet alleen geschikt voor het isoleren van 15 glucanen uit celwanden van gisten, schimmels, bacteriën en ander micro-organismen, maar ook van soortgelijke glucanen of andere polysachariden uit ander biologisch materiaal waarin de polysachariden samen met eiwitmateriaal en andere moeilijk scheidbare componenten aanwezig zijn. Voorbeelden daarvan zijn grassen, suiker-bietenresten, bietenpulp (arabinoxylanen en arabinogalactanen), bierbostel, plantencel-20 wanden en andere plantaardige resten. Het grote voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is dat geen of weinig voorscheiding van andere biologische componenten uit het uitgangsmateriaal nodig is.
Wel is nodig dat de te solubiliseren en/of te isoleren polysachariden primaire hydroxylgroepen bezitten, zoals in 1,2-, 1,3- en 1,4-verknoopte polyhexoaldopyrano-25 siden, 2,1- en 2,6-verknoopte polyhexoketofuranosiden, 1,2- en 1,3-verknoopte poly-aldopentofuranosiden e.d.
Hoewel met minder voorkeur, kan de gedeeltelijke oxidatie van de polysachariden ook aan andere dan primaire hydroxylgroepen plaatsvinden, zoals door 2,3-oxidatie in het geval van (arabino)xylanen en (arabino)galactanen en andere polysachariden die 30 eenheden -CHOH-CHOH- bevatten, waarbij deze eenheid in twee aldehydgroepen en/of carboxylgroepen wordt omgezet. Deze oxidatie kan geschieden met bijvoorbeeld hypochloriet of peqodaat/chloriet zoals op zichzelf bekend voor de oxidatie van polysachariden. In dit geval wordt de oxidatie bij voorkeur aan slechts 1-10 % van de beschikbare anhydroglycose-eenheden uitgevoerd, ter voorkoming van te veel 1018568· 4 ketenverkorting en te sterke verandering van de ruimtelijke structuur van het polysacharide. Eventueel kan deze oxidatie worden gecombineerd met oxidatie van primaire hydroxylgroepen zoals boven beschreven.
De geoxideerde polysachariden, in het bijzonder p-l,3-glucanen volgens de 5 uitvinding zijn bruikbaar als gezondheidsbevorderend middel of geneeshulpmiddel, in het bijzonder als immuunversterkend middel. Zij kunnen ook worden gebruikt als voedingscomponent, hetzij vanwege de calorische waarde, bij voorbeeld in diervoeders, hetzij vanwege de waarde als voedingsvezel of als prebioticum in voedingsmiddelen of nutraceutica voor mens of ander (zoog)dier. Voor dergelijke toepassingen kunnen zijn 10 in hoeveelheden van bijvoorbeeld 10 mg tot 2 g per kg lichaamsgewicht, in het bijzonder 50 mg - 1 g per kg, worden toegediend. Verder zijn zij bruikbaar als bindmiddelen, absorptiemiddelen, bevochtigingsmiddelen voor cosmetica of lichaamsverzorging, verdikkingsmiddelen, emulgatoren, metaalcomplexanten en dergelijke. Voor die toepassingen kunnen zij als zodanig, gemengd met dragers of vulmiddelen, in 15 waterige oplossing, al of niet combinatie met andere werkzame stoffen, worden toegepast, in preparaten in hoeveelheden van bijvoorbeeld 0,1-500 g, in het bijzonder 1-100 g per kg preparaat.
Ook kan het eiwitmateriaal uit de biologische grondstof vaak nuttig worden gebruikt. Wanneer de polysachariden zijn afgescheiden, kan het resterende materiaal, na 20 eventuele verdere zuivering als eiwitmateriaal worden benut. In het geval van glyco-proteïnen, zoals de mannoproteïnen die in de gistcelwanden aanwezig zijn, kunnen deze ook met de werkwijze volgens de uitvinding deels worden geoxideerd en gesolubiliseerd en eventueel gefractioneerd van de polysachariden worden geïsoleerd.
25 Voorbeeld 1: Oxidatie van geïnactiveerde, droge gist met hypochloriet/TEMPO
Geïnactiveerde, droge gist (20 gram, hieronder startmateriaal genoemd) werd met 2 M loog op pH 11 gebracht en gedurende een uur geroerd. Vervolgens werd de pH met 4 M zoutzuur op 10 gebracht. Aan het monster werden 200 mg TEMPO en 100 mg natriumbromide toegevoegd. De reactie startte na het gedoseerd toevoegen van 150 ml 30 (0,129 mol) van een oplossing van natriumhypochloriet in water, waarbij de pH met behulp van een pH-stat constant gehouden werd op pH 10. De reactie werd gestopt nadat 246 ml 0,5 M (0,123 mol) loogoplossing was verbruikt. De oplossing werd neergeslagen met ethanol (eindconcentratie 75%), vervolgens gefiltreerd over een P3 filter, gespoeld met 75 % ethanol en aan de lucht gedroogd. Vervolgens werd het 1018568· 5 product opgelost in 400 ml water en gecentrifugeerd (30 minuten, 10.000 rpm). Het verkregen supernatant wordt de wateroplosbare fractie genoemd en werd vervolgens gevriesdroogd. De opbrengst was 11,2 gram, overeenkomend met 56 % van het startmateriaal.
5 Het gehalte aan totaal uronzuur (6-COOH van hexopyranose-eenheden) is bepaald met de methode volgens Blumenkrantz et al. {Anal. Biochem. (1973) 54, 484), waarbij wordt gehydrolyseerd met boorzuur (0,0125 M) in geconcentreerd zwavelzuur en vervolgens 3-hydroxybifenyl wordt toegevoegd en de extinctie wordt gemeten bij 520 nm. Daarnaast zijn de gehaltes aan glucose, glucuronzuur en mannuronzuur bepaald met 10 DIONEX HPAEC, door eerst het materiaal volledig te hydrolyseren.
Startmateriaal Wateroplosbare fractie
Drooggewicht (g) 20 11,2
Glucose (g) 7,9 0,9
Glucuronzuur (g) 8,0
Mannuronzuur (g) 0,4
Voorbeeld 2: Oxidatie van geïnactiveerde, droge gist met laccase/TEMPO Geïnactiveerde, droge gist (10 g) en TEMPO (2,5 g) werden opgenomen in 1 liter 20 15 mM succinaat-buffer, pH 5,5 en op 38 °C gebracht. Het reactievat werd geroerd en doorborreld met zuurstof. De reactie werd gestart door toevoeging van 60 units laccase {Trametes versicolor laccase, Wacker Chemie; TEMPO Units). Tijdens de reactie, met een totale duur van 6 uur, werden ieder uur 20 Units laccase toegevoegd en werd de pH constant gehouden met een pH-stat. Na afloop van de reactie werd het product 20 gecentrifugeerd en werd van het supernatant, de wateroplosbare fractie, het droog gewicht bepaald. Dit bleek 3,1 gram te zijn, overeenkomend met 31% van het startmateriaal.
1018568*
Claims (17)
1. Werkwijze voor het solubiliseren en/of isoleren van polysachariden uit een biologische grondstof die naast de polysachariden ook ander biologisch materiaal bevat, met het kenmerk dat men de grondstof behandelt met een oxidatiemiddel dat 5 leidt tot oxidatie van uitsluitend of vrijwel uitsluitend primaire hydroxylgroepen in het glucaan.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij het oxidatiemiddel een katalytische hoeveelheid van een nitroxylverbinding omvat.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij het oxidatiemiddel een hypohalogeniet 10 omvat.
4. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij het oxidatiemiddel een peroxidase, een laccase of een polyfenoloxidase omvat.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, waarbij men een zodanige hoeveelheid oxidatiemiddel toepast dat 3-30 hydroxylgroepen per 100 anhydroglycose-eenheden 15 tot carboxylgroepen kunnen worden geoxideerd.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, waarbij de biologische grondstof tevens een eiwitmateriaal omvat.
7. Werkwijze volgens een der conclusies 1-6, waarbij men geen voorafgaande scheiding tussen de polysachariden en ander biologisch materiaal uitvoert.
8. Werkwijze volgens een der conclusies 1-7, waarbij men na de oxidatie de behandelde polysachariden van ander biologisch materiaal, in het bijzonder eiwitten, scheidt door oplossen in een waterig medium.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, waarbij men tevens de eiwitten, eventueel in geoxideerde vorm, solubiliseert en/of isoleert.
10. Werkwijze volgens een der conclusies 1-9, waarbij de polysachariden β-glucanen omvatten, waarvan de anhydroglucose-eenheden voor een deel via 1,3-bindingen zijn gekoppeld. 1018568* %
11. Werkwijze volgens conclusie 10, waarbij men gistcellenresten als bron van de poly-sachariden toepast.
12. Werkwijze volgens een der conclusies 1-9, waarbij de polysachariden arabino-xylanen omvatten.
13. Werkwijze volgens conclusie 12, waarbij men bietenpulp of graanresten als bron van de polysachariden toepast.
14. Geoxideerd β-glucaan waarvan de anhydroglucose-eenheden tenminste voor een deel via 1,3-bindingen zijn gekoppeld en waarvan 3-30, bij voorkeur 3-15 primaire hydroxylgroepen per 100 anhydroglucose-eenheden tot carboxylgroep en zijn 10 geoxideerd.
15. Geoxideerd β-glucaan volgens conclusie 14, met een ketenlengte van 10-3000, bij voorkeur 20-1000 anhydroglucose-eenheden.
16. Toepassing van een geoxideerd polysacharide volgens conclusie 14 of 15, of bereid volgens een der conclusies 1-13 als bevochtigingsmiddel of emulgator.
17. Toepassing van een geoxideerd polysacharide volgens conclusie 14 of 15, of bereid volgens een der conclusies 1-13 als immuunstimulerend middel of als prebioticum. 1018568«
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1018568A NL1018568C2 (nl) | 2001-07-17 | 2001-07-17 | Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal. |
| JP2003514015A JP2005507438A (ja) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | 野菜および微生物物質からの多糖類の抽出 |
| PCT/NL2002/000482 WO2003008458A1 (en) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material |
| NZ530637A NZ530637A (en) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material |
| EP02747744A EP1409553A1 (en) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material |
| US10/484,265 US20040260082A1 (en) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material |
| CA002454025A CA2454025A1 (en) | 2001-07-17 | 2002-07-17 | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1018568 | 2001-07-17 | ||
| NL1018568A NL1018568C2 (nl) | 2001-07-17 | 2001-07-17 | Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1018568C2 true NL1018568C2 (nl) | 2003-01-21 |
Family
ID=19773744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1018568A NL1018568C2 (nl) | 2001-07-17 | 2001-07-17 | Winning van polysachariden uit plantaardig en microbieel materiaal. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040260082A1 (nl) |
| EP (1) | EP1409553A1 (nl) |
| JP (1) | JP2005507438A (nl) |
| CA (1) | CA2454025A1 (nl) |
| NL (1) | NL1018568C2 (nl) |
| NZ (1) | NZ530637A (nl) |
| WO (1) | WO2003008458A1 (nl) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050121160A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-06-09 | Sca Hygiene Products Ab | Process for the separation of organic nitrosonium and/or hydroxylamine compounds by means of cation exchange resins and recovery and oxidation processes based thereon |
| US20050154206A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-07-14 | Sca Hygiene Products Ab | Process for the recovery of nitroxy compounds from organic solutions and oxidation process |
| CA2615780C (en) | 2005-07-26 | 2020-03-10 | Knauf Insulation Gmbh | Binders and materials made therewith |
| CN101668713B (zh) | 2007-01-25 | 2012-11-07 | 可耐福保温材料有限公司 | 矿物纤维板 |
| CN101720341B (zh) | 2007-01-25 | 2013-06-12 | 克瑙夫绝缘私人有限公司 | 复合木板 |
| PT2108006T (pt) | 2007-01-25 | 2020-12-21 | Knauf Insulation Gmbh | Ligantes e materiais feitos com os mesmos |
| EP2137223B1 (en) | 2007-04-13 | 2019-02-27 | Knauf Insulation GmbH | Composite maillard-resole binders |
| JP2008308650A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Univ Of Tokyo | 可溶性多糖の製造方法 |
| GB0715100D0 (en) | 2007-08-03 | 2007-09-12 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| WO2009060140A2 (fr) * | 2007-08-31 | 2009-05-14 | Greentech | Composition cosmetique comprenant un ou plusieurs composes de type beta- ( 1, 3 ) -glucuronane ou beta- ( 1, 3 ) -glucoglucuronane |
| FR2927254B1 (fr) * | 2008-02-12 | 2010-03-26 | Lesaffre & Cie | Utilisation de substances actives naturelles dans des compositions cosmetiques ou therapeutiques |
| MX382645B (es) | 2009-05-28 | 2025-03-13 | Gp Cellulose Gmbh | Celulosa modificada a partir de fibra kraft química y métodos para elaborarla y su uso. |
| US9512563B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Surface treated modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using same |
| US9511167B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using the same |
| US9512237B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Method for inhibiting the growth of microbes with a modified cellulose fiber |
| US8900495B2 (en) | 2009-08-07 | 2014-12-02 | Knauf Insulation | Molasses binder |
| HUE055950T2 (hu) | 2010-05-07 | 2022-01-28 | Knauf Insulation | Szénhidrát poliamin kötõanyagok és az azzal elõállított anyagok |
| MY160846A (en) | 2010-05-07 | 2017-03-31 | Knauf Insulation | Carbohydrate binders and materials made therewith |
| EP2576882B1 (en) | 2010-06-07 | 2015-02-25 | Knauf Insulation | Fiber products having temperature control additives |
| WO2012152731A1 (en) | 2011-05-07 | 2012-11-15 | Knauf Insulation | Liquid high solids binder composition |
| GB201206193D0 (en) | 2012-04-05 | 2012-05-23 | Knauf Insulation Ltd | Binders and associated products |
| GB201214734D0 (en) | 2012-08-17 | 2012-10-03 | Knauf Insulation Ltd | Wood board and process for its production |
| US20140087034A1 (en) * | 2012-09-25 | 2014-03-27 | Multisorb Technologies, Inc. | Biogenic amine oxidizer or unreactive absorber |
| CA2892900C (en) | 2012-12-05 | 2020-08-11 | Benedicte Pacorel | Method for manufacturing an article comprising a collection of matter bound by a cured binder |
| CN105143547B (zh) | 2013-03-15 | 2018-05-01 | Gp 纤维素股份有限公司 | 具有增高羧基含量的低粘度牛皮纸纤维及其制造和使用方法 |
| CA2938154C (en) | 2014-02-07 | 2022-11-01 | Knauf Insulation, Inc. | Uncured articles with improved shelf-life |
| EP3116914B8 (en) * | 2014-03-11 | 2021-04-21 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Oxidized poly alpha-1,3-glucan as detergent builder |
| GB201408909D0 (en) | 2014-05-20 | 2014-07-02 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| GB201412709D0 (en) | 2014-07-17 | 2014-09-03 | Knauf Insulation And Knauf Insulation Ltd | Improved binder compositions and uses thereof |
| GB201517867D0 (en) | 2015-10-09 | 2015-11-25 | Knauf Insulation Ltd | Wood particle boards |
| GB201610063D0 (en) | 2016-06-09 | 2016-07-27 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| GB201701569D0 (en) | 2017-01-31 | 2017-03-15 | Knauf Insulation Ltd | Improved binder compositions and uses thereof |
| GB201804907D0 (en) | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Composite products |
| GB201804908D0 (en) | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Binder compositions and uses thereof |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130755A (en) * | 1977-04-20 | 1978-11-15 | Japan Tobacco Inc | Beta-1,3-glucan derivative and its production |
| WO1995007303A1 (en) * | 1993-09-07 | 1995-03-16 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Method for oxidising carbohydrates |
| NL1010341C2 (nl) * | 1998-10-16 | 2000-04-18 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Werkwijze voor de oxidatie van koolhydraten. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS244591B1 (en) * | 1985-01-21 | 1986-07-17 | Anna Ebringerova | Xylanes preparation method from one year's plants |
| RU2109751C1 (ru) * | 1995-06-21 | 1998-04-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Ратюр" | Способ производства пектина |
| FR2747125B1 (fr) * | 1996-04-05 | 1999-07-16 | Generale Sucriere Sa | Procede de valorisation de pulpes de betteraves pour obtenir des produits a forte valeur ajoutee |
| JP3687194B2 (ja) * | 1996-06-06 | 2005-08-24 | 味の素株式会社 | 水不溶性グルカンの精製方法 |
-
2001
- 2001-07-17 NL NL1018568A patent/NL1018568C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-17 JP JP2003514015A patent/JP2005507438A/ja active Pending
- 2002-07-17 WO PCT/NL2002/000482 patent/WO2003008458A1/en not_active Ceased
- 2002-07-17 EP EP02747744A patent/EP1409553A1/en not_active Withdrawn
- 2002-07-17 CA CA002454025A patent/CA2454025A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-17 US US10/484,265 patent/US20040260082A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-17 NZ NZ530637A patent/NZ530637A/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130755A (en) * | 1977-04-20 | 1978-11-15 | Japan Tobacco Inc | Beta-1,3-glucan derivative and its production |
| WO1995007303A1 (en) * | 1993-09-07 | 1995-03-16 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Method for oxidising carbohydrates |
| NL1010341C2 (nl) * | 1998-10-16 | 2000-04-18 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Werkwijze voor de oxidatie van koolhydraten. |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| ARJAN E. J. ET AL.: "Highly selective nitroxyl radical-mediated oxidation of primary alcohol groups in water-soluble glucans", CARBOHYDRATE RESEARCH, vol. 269, 1995, pages 89 - 98, XP001066334 * |
| DATABASE WPI Week 197851, Derwent World Patents Index; AN 1978-92128a, XP002194096, "Beta-1,3-glucan derivs. prodn. - by oxidising at least one methylol gp. in the molecule to a carboxyl gp." * |
| DATABASE WPI Week 199502, Derwent World Patents Index; AN 1995-008765, XP002194095, "Prepn. of water-soluble glucan(s) - by chemical conversion of water-insol. glucan(s)." * |
| NAOHITO OHNO ET AL.: "Solubilization of yeast cell-wall B-(1->3)-D-glucan by sodium hypochlorite oxidation and dimethyl sulfoxide extraction", CARBOHYDRATE RESEARCH, vol. 316, 1999, pages 161 - 172, XP004171909 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005507438A (ja) | 2005-03-17 |
| WO2003008458A8 (en) | 2004-08-12 |
| NZ530637A (en) | 2005-10-28 |
| CA2454025A1 (en) | 2003-01-30 |
| WO2003008458A1 (en) | 2003-01-30 |
| EP1409553A1 (en) | 2004-04-21 |
| US20040260082A1 (en) | 2004-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20040260082A1 (en) | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material | |
| Araújo et al. | Chitinous polymers: extraction from fungal sources, characterization and processing towards value‐added applications | |
| Tharanathan et al. | Chitin—the undisputed biomolecule of great potential | |
| Badawy et al. | A biopolymer chitosan and its derivatives as promising antimicrobial agents against plant pathogens and their applications in crop protection | |
| EP2046969B1 (en) | Process for producing high molecular weight hyaluronic acid | |
| Dong et al. | Yeast polysaccharides: The environmentally friendly polysaccharides with broad application potentials | |
| da Silva et al. | Purification and structural characterisation of (1→ 3; 1→ 6)-β-D-glucans (botryosphaerans) from Botryosphaeria rhodina grown on sucrose and fructose as carbon sources: a comparative study | |
| Miranda-Nantes et al. | Hypoglycemic and hypocholesterolemic effects of botryosphaeran from Botryosphaeria rhodina MAMB-05 in diabetes-induced and hyperlipidemia conditions in rats | |
| Sharma et al. | Application of glucomannan | |
| Adetunji et al. | Polysaccharides derived from natural sources: A panacea to health and nutritional challenges | |
| Yaghmaei et al. | Production of chitosan by submerged fermentation from Aspergillus niger | |
| JP4595074B2 (ja) | 新規グルカン及びその製造方法 | |
| EP2010200B1 (fr) | Utilisation de polysaccharides d'origine fongique comme composition pharmaceutique ou complements alimentaires | |
| JP2021518402A (ja) | ガラクトグルコマンナンを含むプレバイオティック組成物 | |
| Robinson et al. | Nutritional benefits of larch arabinogalactan | |
| Muzzarelli et al. | Polyuronans obtained by regiospecific oxidation of polysaccharides from Aspergillus niger, Trichoderma reesei and Saprolegnia sp. | |
| Kırtel et al. | Levan | |
| Kwak et al. | Properties of a glycogen like polysaccharide produced by a mutant of Escherichia coli lacking glycogen synthase and maltodextrin phosphorylase | |
| Ahmed et al. | Pullulan: Processing, properties, and applications | |
| WO2022250011A1 (ja) | β－１，３－１，６－グルカンの製造方法 | |
| Cherno et al. | Investigation of the structure of water-soluble glucan yeast saccharomyces cerevisiae | |
| AU2002318687A1 (en) | Extraction of polysaccharides from vegetable and microbial material | |
| Dash et al. | Mushroom Heteropolysaccharides and Their Biological Effects | |
| Deng et al. | A review: classification and production methods of β-glucan | |
| SK288404B6 (sk) | Spôsob získavania vysokočistého beta-1,3/1,6-D-glukánu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20060201 |