NL8401253A - Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8401253A NL8401253A NL8401253A NL8401253A NL8401253A NL 8401253 A NL8401253 A NL 8401253A NL 8401253 A NL8401253 A NL 8401253A NL 8401253 A NL8401253 A NL 8401253A NL 8401253 A NL8401253 A NL 8401253A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- fraction
- peroxide
- process according
- catalyst
- weight
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 47
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 45
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 45
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 37
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 claims description 19
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 13
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 13
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 12
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 claims description 5
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 claims description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000629 steam reforming Methods 0.000 claims description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 36
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011959 amorphous silica alumina Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- -1 iron group metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L zirconyl chloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)=O IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G57/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by at least one cracking process or refining process and at least one other conversion process
- C10G57/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by at least one cracking process or refining process and at least one other conversion process with polymerisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/864—Cobalt and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
- C07C1/04—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon from carbon monoxide with hydrogen
- C07C1/0425—Catalysts; their physical properties
- C07C1/043—Catalysts; their physical properties characterised by the composition
- C07C1/0435—Catalysts; their physical properties characterised by the composition containing a metal of group 8 or a compound thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
- C07C1/04—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon from carbon monoxide with hydrogen
- C07C1/0425—Catalysts; their physical properties
- C07C1/0445—Preparation; Activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
- C07C1/04—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon from carbon monoxide with hydrogen
- C07C1/0485—Set-up of reactors or accessories; Multi-step processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/12—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen with oxygen-generating compounds, e.g. per-compounds, chromic acid, chromates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
- C10G50/02—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation of hydrocarbon oils for lubricating purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/26—Chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/75—Cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/86—Chromium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S208/00—Mineral oils: processes and products
- Y10S208/95—Processing of "fischer-tropsch" crude
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
%
K 5712 NET
WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN KOOLWATERSTOFFEN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van smeeroliën met hoge viscositeitsindex.
Smeeroliën met hoge viscositeitsindex worden op grote schaal toegepast voor de formulering van meerbereikssmeeroliën. Zij kun-5 nen onder andere worden bereid door peroxydering van lineaire paraffinen met ten minste 10 en ten hoogste 19 koolstofatomen per molecule (verder aangeduid als "lineaire CiQ-Cig paraffinen"). De peroxydering dient te worden uitgevoerd door de paraffinen bij verhoogde temperatuur in aanraking te brengen met een organisch 10 peroxyde met de algemene formule R-O-O-R*, waarin R en R^ alkyl-, aryl- of acylgroepen voorstellen. Lineaire Cio~^19 paraffinen komen tezamen met vertakte Cio~c19 paraffinen voor in lichte aard-oliefrakties, zoals kerosine- en gasoliefrakties. De paraffinen kunnen uit deze aardoliefrakties worden afgescheiden door koeling.
15 Uit de verkregen paraffinemengsels kunnen de gewenste lineaire paraffinen worden geïsoleerd door gefraktioneerde kristallisatie of door complexering met ureum. De op deze wijze verkregen lineaire Cio-Ci9 paraffinen zijn als regel verontreinigd met uit de aardolie afkomstige zwavel- en stikstofverbindingen alsmede cyclische 20 verbindingen. Alvorens in aanmerking te komen als voeding voor de bereiding van smeeroliën met hoge viscositeitsindex door peroxydering, dienen de Cio-^19 paraffinen van deze verontreinigingen te worden bevrijd.
Lineaire Cio-^19 paraffinen geschikt om te dienen als uit-25 gangsmateriaal voor de bereiding van smeeroliën met hoge viscositeitsindex door peroxydering kunnen ook worden gesynthetiseerd uitgaande van een mengsel van koolmonoxyde en waterstof. Bij deze zogenaamde Fischer-Tropsch synthese wordt een H2/CO mengsel bij verhoogde temperatuur en druk in kontakt gebracht met een kataly-30 sator welke èèn of meer metalen uit de ijzergroep tezamen met één of meer promotoren en een dragermateriaal bevat. Voor de bereiding van deze katalysatoren komen de bekende bereidingstechnieken in aanmerking zoals precipitatie, impregnatie, kneden en smelten. In §401253 - 2 - vergelijking met paraffineuze lichte aardoliefrakties bezitten de volgens Fischer-Tropsch bereide produkten het voordeel dat zwavel- en stikstofverbindingen alsmede cyclische verbindingen er nagenoeg niet in voorkomen. Niettemin is aan de toepassing van de over de gebrui-5 kelijke Fischer-Tropsch katalysatoren verkregen produkten voor de bereiding van smeeroliën met hoge viscositeitsindex een bezwaar verbonden dat verband houdt met hun samenstelling. De Cio~Cl9 verbindingen bestaan namelijk voor een belangrijk deel uit vertakte paraffinen, vertakte en onvertakte olefinen en zuurstofhoudende 10 verbindingen.
Recentelijk is een klasse van Fischer-Tropsch katalysatoren ontdekt, welke katalysatoren de eigenschap bezitten dat zij een produkt leveren waarin de C^q-C]^ verbindingen nagenoeg uitsluitend uit lineaire paraffinen bestaan. De Fischer-Tropsch katalysatoren 15 behorende tot bovengenoemde klasse bevatten silica, alumina of silica- alumina als dragermateriaal en cobalt tezamen met zirkoon, titaan en/of chroom als katalytisch aktieve metalen in zodanige hoeveelheden dat in de katalysatoren 3-60 gew.delen cobalt en 0,1-100 gew.delen zirkoon, titaan en/of chroom per 100 gew.delen dragermateriaal 20 voorkomen. De katalysatoren worden bereid door de betreffende metalen door kneden en/of impregneren op het dragermateriaal aan te brengen. Voor nadere informatie omtrent de bereiding van deze katalysatoren door kneden en/of impregneren wordt verwezen naar de onlangs ten name van Aanvraagster ingediende Nederlandse octrooiaanvrage Nr. 8301922.
25 Gelet op de samenstelling van het over de cobaltkatalysatoren bereide produkt is het uitermate aantrekkelijk om uit dit produkt een lichte fraktie in hoofdzaak bestaande uit Cio~^19 paraffinen af te scheiden en ten minste een deel van deze lichte fraktie door per-oxydering om te zetten tot een produkt dat de gewenste smeerolie met 30 hoge viscositeitsindex bevat.
De onderhavige octrooiaanvrage heeft derhalve betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een smeerolie met hoge viscositeitsindex, waarbij een mengsel van koolmonoxyde en waterstof wordt omgezet tot een mengsel van koolwaterstoffen dat in hoofdzaak uit lineaire paraffinen bestaat door het bij verhoogde temperatuur 8401253 - 3 - en druk in kontakt te brengen met een katalysator welke 3-60 gew. delen cobalt en 0,1-100 gew.delen van ten minste èèn ander metaal gekozen uit de groep gevormd door zirkoon, titaan en chroom per 100 gew.delen silica, alumina of silica-alumina drager bevat en 5 welke katalysator door kneden en/of impregneren is bereid, waarbij uit het aldus bereide mengsel van paraffinen een lichte fraktie in hoofdzaak bestaande uit C^o-^19 paraffinen wordt afgescheiden en waarbij ten minste een deel van deze lichte fraktie wordt omgezet tot een produkt dat de gewenste smeerolie met hoge viscositeitsindex 10 bevat door behandeling bij verhoogde temperatuur met een peroxyde met de algemene formule R-O-O-R*, waarin R en R^ alkyl-, aryl- of acylgroepen voorstellen.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding dient te worden uitgegaan van een H2/CO mengsel. Geschikte H2/CO mengsels kunnen worden 15 bereid door vergassing van zware koolstofhoudende materialen zoals kolen en residuale aardoliefrakties. Bij voorkeur wordt uitgegaan van een H2/CO mengsel dat is verkregen door stoomreformering of partiële oxydatie van lichte koolwaterstoffen, in het bijzonder van aardgas.
20 Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt bij voorkeur ge bruik gemaakt van de cobalt katalysatoren welke het onderwerp vormen van de Nederlandse octrooiaanvrage Nr. 8301922. Dit zijn katalysatoren welke voldoen aan de relatie
(3 + 4 R) ) —> (0,3 + 0,4 R), waarin S
25 L = de totale hoeveelheid cobalt welke op de katalysator aanwezig is uitgedrukt in mg Co/ml katalysator, S = het oppervlak van de katalysator uitgedrukt in m^/ml katalysator, en R = de gewichtsverhouding tussen de hoeveelheid cobalt welke 30 door kneden op de katalysator is aangebracht en de totale hoeveelheid cobalt welke op de katalysator aanwezig is.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt verder bij voorkeur gebruik gemaakt van cobaltkatalysatoren welke volgens èèn van de drie hieronder vermelde procedures zijn bereid: 8401253 - 4 - a) cobalt wordt eerst in èèn of meerdere stappen door impregnate aangebracht en vervolgens wordt het andere metaal in èèn of meerdere stappen eveneens door impregnatie aangebracht, b) het andere metaal wordt eerst in èèn of meerdere stappen door 5 impregnatie aangebracht en vervolgens wordt cobalt in èèn of meerdere stappen eveneens door impregnatie aangebracht, en c) cobalt wordt eerst in èèn of meerdere stappen door kneden aangebracht en vervolgens wordt het andere metaal in èên of meerdere stappen door impregnatie aangebracht.
10 Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt verder bij voor keur gebruik gemaakt van cobaltkatalysatoren welke 15-50 gew.delen cobalt per 100 gew.delen drager bevatten. De hoeveelheid van het andere metaal welke bij voorkeur in de cobaltkatalysatoren aanwezig is, is afhankelijk van de wijze waarop dit metaal is aangebracht.
15 Voor katalysatoren waarbij eerst het cobalt en daarna het andere metaal op de drager is aangebracht gaat de voorkeur uit naar katalysatoren welke 0,1-5 gew.delen van het andere metaal per 100 gew. delen drager bevatten. Voor katalysatoren waarbij eerst het andere metaal en daarna het cobalt op de drager is aangebracht gaat de 20 voorkeur uit naar katalysatoren welke 5-40 gew.delen van het andere metaal per 100 gew. delen drager bevatten. Als ander metaal wordt bij voorkeur zirkoon en als dragermateriaal bij voorkeur silica toegepast.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt de omzetting van 25 het H2/CO mengsel bij voorkeur uitgevoerd bij een temperatuur van 125-350eC en een druk van 5-100 bar en in het bijzonder bij een temperatuur van 175-275°C en een druk van 10-75 bar.
De peroxydebehandeling welke bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt toegepast op ten minste een deel van de lichte frak-30 tie van het over de cobaltkatalysator bereide produkt, dient te worden uitgevoerd door de te behandelen fraktie bij verhoogde temperatuur in aanraking te brengen met een organisch peroxyde met de algemene formule R-O-O-R^, waarin R en R^ alkyl-, aryl- of acyl-groepen voorstellen. De voorkeur gaat uit naar di-tert.alkylperoxyden 35 met 8-20 koolstofatomen per molecule, in het bijzonder di-tert.butyl-peroxyde. De toe te passen hoeveelheid peroxyde kAn binnen ruime 8401253 - 5 - grenzen variëren. Als regel bedraagt de hoeveelheid peroxyde ten minste 10 gew.% berekend op de te behandelen paraffinenfraktie. De toepasbare maximale hoeveelheid peroxyde is in hoge mate afhankelijk van de eigenschappen van de paraffinen en de gewenste eigen-5 schappen van de te bereiden smeerolie. Als regel bedraagt de volgens de uitvinding toe te passen hoeveelheid peroxyde niet meer dan 150 gew.% en in het bijzonder niet meer dan 100 gew.%, berekend op de te behandelen paraffinenfraktie. Ofschoon de reaktieduur en reaktietemperatuur tussen ruime grenzen kunnen variëren worden 10 zij gewoonlijk gekozen tussen 5 minuten en 10 uren en tussen 100 en 225eC. De peroxydebehandeling wordt bij voorkeur uitgevoerd bij een zodanige reaktieduur en reaktietemperatuur dat ten minste 90 gew.% en in het bijzonder ten minste 95 gew.% van het peroxyde is ontleed op het moment dat de behandeling wordt beëindigd. De 15 reaktieduur is afhankelijk van de ontledingssnelheid van het betreffende peroxyde en kan korter worden gekozen naarmate een hogere reaktietemperatuur wordt toegepast. De peroxydebehandeling kan in èèn stap worden uitgevoerd, waarbij de in totaal vereiste hoeveelheid peroxyde in èèn portie aan de paraffinenfraktie wordt 20 toegevoegd of kan in meerdere stappen worden uitgevoerd, waarbij per stap een gedeelte van de vereiste hoeveelheid peroxyde aan het reaktieprodukt wordt toegevoegd. Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt de peroxydebehandeling van de paraffinenfraktie bij voorkeur in meerdere stappen uitgevoerd. Dit kan bijvoorbeeld ge-25 schikt als volgt plaatsvinden. De lichte paraffinenfraktie wordt behandeld met peroxyde, het met peroxyde behandelde produkt wordt door destillatie gescheiden in een lichte fraktie en een zware fraktie waarvan het beginkookpunt ligt boven het eindkookpunt van de te peroxyderen lichte paraffinenfraktie en de zware fraktie 30 wordt nog èèn of meerdere malen met peroxyde behandeld. De peroxydebehandeling van de lichte paraffinenfraktie in meerdere stappen kan ook zeer geschikt als volgt worden uitgevoerd. De lichte paraffinenfraktie wordt met peroxyde behandeld, het met peroxyde behandelde produkt wordt door destillatie gescheiden in 35 een lichte fraktie en een zware fraktie waarvan het beginkookpunt 8401253 - 6 - ligt boven het eindkookpunt van de te peroxyderen lichte paraffinen fraktie. De lichte fraktie wordt opnieuw met peroxyde behandeld en de werkwijze wordt desgewenst nog een aantal malen herhaald. De door destillatie uit de met peroxyde behandelde produkten verkre-5 gen zware frakties worden samengevoegd en het mengsel wordt nog èén of meerdere malen met peroxyde behandeld. Op deze wijze kan volgens de uitvinding uitgaande van lineaire C10-C19 paraffinen nagenoeg kwantitatief een smeerolie met hoge viscositeitsindex worden bereid.
10 Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt uit het over de cobaltkatalysator bereide produkt een fraktie afgescheiden waarin de paraffinen in hoofdzaak ten minste 10 en ten hoogste 19 koolstof-atomen bevatten en van deze fraktie wordt ten minste een deel door peroxydering omgezet tot smeerolie met hoge viscositeits-15 index. De bij de koolwaterstofsynthese over de cobaltkatalysator verkregen C20+ fraktie is eveneens bruikbaar voor de bereiding van smeerolie met hoge viscositeitsindex. Hiertoe staan verschillende mogelijkheden ter beschikking. Door de θ£θ+ fraktie te onderwerpen aan katalytische hydro-isomerisatie wordt een produkt verkregen 20 waaruit een smeerolie met hoge viscositeitsindex kan worden afgescheiden. Door de C20+ fraktie te onderwerpen aan milde thermische kraking wordt een mengsel van in hoofdzaak lineaire olefinen verkregen. Door op ten minste een deel van deze olefinen peroxydering toe te passen zoals in het voorafgaande beschreven wordt eveneens 25 een produkt verkregen waaruit een smeerolie met hoge viscositeitsindex kan worden afgescheiden. Bij de bereiding van smeerolie met hoge viscositeitsindex uitgaande van de C20+ fraktie van het over de cobaltkatalysator bereide produkt komen ook combinaties van katalytische hydro-isomerisatie en peroxydering in aanmerking. Zo kan 30 men bijvoorbeeld uit het door katalytische hydro-isomerisatie verkregen produkt een smeerolie met hoge viscositeitsindex afscheiden en deze smeerolie vervolgens ter verhoging van de viscositeit peroxyderen. Men kan de peroxydering ook toepassen op het totale vloeibare produkt dat bij de katalytische hydro-isomerisatie wordt ver-35 kregen. Tenslotte kan men uitgaande van de C20+ fraktie van het 8401253 - 7 - over de cobaltkatalysator bereide produkt, smeerolie met hoge vis-cositeitsindex bereiden door een deel van de C20+ fraktie ter bereiding van smeerolie te onderwerpen aan katalytische hydro-iso-merisatie en een ander deel van de C2o+ fraktie ter bereiding van 5 lineaire olefinen te onderwerpen aan milde thermische kraking en vervolgens een mengsel van de aldus bereide smeerolie en lineaire olefinen te onderwerpen aan peroxydering.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding kan een deel van de C^g" fraktie van het over de cobaltkatalysator bereide produkt worden 10 toegepast om er langs andere weg smeerolie uit te bereiden. Hiertoe kan men uit de betreffende fraktie door dehydrogenering of door chlorering gevolgd door dehydrochlorering of door stoomkraking gevolgd door oligomerisatie een mengsel van lineaire olefinen bereiden en deze olefinen door thermische- of Friedel-Crafts poly-15 merisatie omzetten in smeerolie.
Tot nu toe is in deze octrooiaanvrage uitsluitend sprake geweest van het gebruik van het over de cobaltkatalyator verkregen produkt als voeding voor de bereiding van smeerolie met hoge vis-cositeitsindex. Volgens de uitvinding dient hiertoe ten minste een 20 deel van de C^Q-C^g fraktie te worden onderworpen aan peroxydering. Desgewenst kan de gehele Cjg-Ci9 fraktie op deze wijze worden omgezet. Zoals in het voorafgaande is beschreven kan bovendien de C20+ fraktie geheel of gedeeltelijk worden toegepast voor de bereiding van smeerolie met hoge viscositeitsindex. Gelet 25 op de bijzondere samenstelling van het over de cobaltkatalysator verkregen produkt dat nagenoeg volledig uit lineaire paraffinen bestaat, is dit produkt ook uitstekend geschikt voor een aantal andere toepassingen welke met de werkwijze volgens de uitvinding kunnen worden gecombineerd. Hiertoe kan men zowel gebruik maken 30 van de C20+ fraktie als van een deel van de C^g- fraktie.
Naast het gebruik volgens de uitvinding voor de bereiding van smeerolie met hoge viscositeitsindex door peroxydering van de Cjo~Ci9 fraktie, is de Cj9- fraktie zeer geschikt voor de volgende toepassingen: 35 1) Door stoomkraken kan uit de Cjg- fraktie een mengsel van lagere 8401253 - 8 - olefinen worden bereid dat in hoofdzaak uit etheen bestaat.
2) Door dehydrogenering of door chlorering gevolgd door dehydro-chlorering kunnen uit de C1Q-C19 fraktie, lineaire C10-C19 olefinen worden bereid welke waardevolle grondstoffen vormen voor 5 de bereiding van synthetische wasmiddelen.
3) De lichte frakties met een nauw kooktrajekt aanwezig in de C5-C11 fraktie zijn hetzij als zodanig hetzij na een milde hydrogenering of hydro-isomerisatie met het doel om geringe hoeveelheden olefinen en/of zuurstofhoudende verbindingen om te 10 zetten resp. enige vertakking te introduceren, zeer geschikt om te worden toegepast als speciale oplosmiddelen. In dit verband kunnen worden genoemd extraktievloeistoffen voor oliezaden, sproeioliën voor insekticiden en plantenziektenbestrijdingsmiddelen en als oplosmiddelen voor medicinale- en farmaceutische 15 doeleinden alsmede in de voedingsmiddelenindustrie.
Naast het gebruik als voeding voor de bereiding van smeeroliën met hoge viscositeitsindex is de C20+ fraktie zeer geschikt voor de volgende toepassingen: 1) Door milde thermische kraking kan uit de C20+ fraktie een meng- 20 sel van lineaire hogere olefinen worden verkregen waarvan de C10-C20 fraktie een waardevolle grondstof vormt voor de bereiding van synthetische wasmiddelen.
2) Door gefraktioneerde kristallisatie kunnen uit de C20+ fraktie waardevolle vaste paraffinen worden afgescheiden.
25 3) Door stoomkraking kan uit de C20+ fraktie een mengsel van lagere olefinen worden verkregen dat in hoofdzaak uit etheen bestaat.
4) Door katalytische hydrokraking kan de C20+ fraktie worden omgezet in middeldestillaten.
De in het voorafgaande genoemde stoomkraking ter bereiding 30 van een mengsel van lagere olefinen dat in hoofdzaak uit etheen bestaat kan zeer geschikt worden uitgevoerd bij een temperatuur van 700-1000°C, een druk van 1-5 bar abs„ een verblijftijd van 0,04-0,5 seconde en in tegenwoordigheid van een hoeveelheid stoom welke 20-100 gew.% bedraagt, betrokken op koolwaterstofvoeding.
35 De uitvinding wordt thans toegelicht aan de hand van het volgende voorbeeld.
8401253 ( - 9 -
Voorbeeld
Er werden een vijftal koolwaters tofsynthese experimenten uitgevoerd onder toepassing van de volgende katalysatoren.
Katalysator A
5 Deze katalysator bevatte 10 gew.delen ijzer, 5 gew.delen koper,
2 gew.delen kalium en 30 gew.delen kiezelguhr en was bereid door precipitatie van ijzer en koper uit een waterige oplossing met behulp van kaliumcarbonaat en onder toevoeging van kiezelguhr. Katalysator B
10 Deze katalysator bevatte 97,5 gew.delen ijzer, 2,5 gew.delen aluminium en 0,5 gew.deel kalium en was bereid door een mengsel van Fe3Ü4 en de oxyden van aluminium en kalium te smelten in een vlamboog.
Katalysator C
15 Deze katalysator bevatte 100 gew.delen cobalt, 5 gew.delen thoriumoxyde, 7,5 gew.delen magnesiumoxyde en 200 gew.delen kiezelguhr en was bereid door precipitatie uit een waterige oplossing van cobalt en thorium onder toevoeging van kiezelguhr.
Katalysator D
20 Deze katalysator bevatte 25 gew.delen cobalt en 0,9 gew.deel zirkoon per 100 gew.delen silica en was bereid door kneden van een silicadrager met een oplossing van cobaltnitraat in water gevolgd door èén-staps impregnatie van de met cobalt beladen drager met een oplossing van zirkonylchloride in water.
25 Katalysator E
Deze katalysator bevatte 23 gew.delen cobalt en 17 gew.delen zirkoon per 100 gew.delen silica en was bereid door drie-staps impregnatie van een silicadrager met een oplossing van zirkoontetra n-propoxyde in een mengsel van n-propanol en benzeen gevolgd door 30 èèn-staps impregnatie van de met zirkoon beladen drager met een oplossing van cobaltnitraat in water.
Bij de bereiding van de katalysatoren D en E werd bij elke impregnatiestap een hoeveelheid oplossing toegepast waarvan het volume in hoofdzaak overeenstemde met het poriënvolume van de 35 drager. Na elke impregnatiestap werd het oplosmiddel verwijderd 8401253 - 10 - door verhitting en werd het materiaal gecalcineerd bij 500°C. Bij gebruikmaking van een kneedstap werd een hoeveelheid oplossing toegepast waarvan het volume in hoofdzaak overeenstemde met 150% van het poriënvolume van de drager. Bij gebruikmaking van een kneed-5 stap werd het mengsel gedurende drie uren in een kneedmachine gekneed. Tijdens het kneden werd een klein deel van het oplosmiddel door verhitting verwijderd. Na de kneedstap werd de verkregen pasta uit de kneedmachine gehaald, werd de rest van het oplosmiddel verwijderd door verhitting en werd het materiaal gemalen en gecalci-10 neerd bij 500°C.
Koolwaterstofsynthese experimenten (1-5)
Nadat de katalysatoren A-E waren geaktiveerd door behandeling met een waterstofhoudend gas bij 250°C werden zij toegepast bij de bereiding van koolwaterstoffen uit een mengsel van koolmonoxyde en 15 waterstof. De experimenten werden uitgevoerd in een reaktor waarin zich een vast katalysatorbed bevond. De condities waaronder de experimenten werden uitgevoerd alsmede de resultaten van deze experimenten zijn vermeld in de Tabel. Van deze experimenten vormen alleen de experimenten 4 en 5 onderdeel van de uitvinding. De ex-20 perimenten 1-3 vallen buiten het kader van de uitvinding. Zij zijn ter vergelijking in de octrooiaanvrage opgenomen. Peroxyderingsexperiment (6)
De Cio-^19 fraktie van het over katalysator D bereide pro-dukt werd gedurende 2 uren bij 170°C behandeld met 50 gew.% di-25 tert.butylperoxyde. Na destillatie van het geperoxydeerde produkt werd de 420°C+ fraktie daarvan nogmaals gedurende 2 uren bij 170°C behandeld met 50 gew.% di-tert.butylperoxyde. Na afdampen van de ontledingsprodukten (in hoofdzaak tert.butylalcohol en aceton) resteerde een olie met de volgende eigenschappen:
30 Beginkookpunt: 420eC
Kinematische viscositeit bij 100eC: 95 cS Dynamische viscositeit bij -17,8°C: 120 P Viscositeitsindex: >200 Hydro-isomerisatie experiment (7)
35 Een monster van de C20+ fraktie van het over katalysator D
8401253 - 11 - bereide produkt werd tezamen met waterstof bij een temperatuur van 345°C, een druk van 130 bar, en een ruimtelijke doorvoersnelheid van 1,0 kg.l~l.uur~* en een H2/koolwaterstofverhouding van 2000 Nl.l~* in kontakt gebracht met een katalysator welke 5 0,82 gew.% platina bevatte aangebracht op een amorf silica-alumina met een alumina gehalte van 13 gew.%. Het produkt van de waterstof-behandeling werd gedestilleerd en de 400eC+ fraktie werd ontparaf-fineerd met behulp van een mengsel van gelijke volumedelen methyl-ethylketon en tolueen als oplosmiddel bij -30eC. De uit het filtraat 10 na afdampen van het oplosmiddel verkregen olie had de volgende eigenschappen:
Kinematische viscositeit bij 40°C: 31,3 cS Kinematische viscositeit bij 100°C: 6,22 cS VI: 153 15 De opbrengst aan olie bedroeg 21 gew.% en de hoeveelheid afge scheiden vaste paraffinen 9 gew.% beide betrokken op de als uitgangsmateriaal toegepaste C£0+ fraktie.
Peroxyderingsexperiment (8)
Een XHVI olie welke in hoofdzaak op dezelfde was bereid als 20 beschreven onder experiment 7 werd ter verhoging van de viscositeit aan een peroxyde behandeling onderworpen. Hiertoe werd de olie gedurende 6 uren bij 145°C behandeld met 10 gew.% di-tert.butylper-oxyde. Na afdamping van het onomgezette peroxyde alsmede ontledings-produkten zoals tert-butylalcohol en aceton werd in een opbrengst 25 van circa 100% een verdikte olie verkregen. De eigenschappen van de uitgangsolie alsmede die van de verdikte olie zijn hieronder vermeld.
Uitgangsolie Verdikte olie
Kinematische viscositeit bij 40°C, cS 32,5 54,5
Kinematische viscositeit bij 100°C, cS 6,10 8,77 VI 150 150
Gemiddeld moleculair gewicht 486 576 84 0 1 2 5 ^ - 12 -
Hydro-isomerisatie/peroxyderingsexperiment (9)
Een monster van de C2o+ fraktie van het over katalysator D bereide produkt werd tezamen met waterstof bij een temperatuur van 340eC, een druk van 130 bar, een ruimtelijke doorvoersnelheid van 5 2,0 kg.l-l.uur-l en een ^/koolwaterstofverhouding van 2000 Nl.l“l in kontakt gebracht met de Pt/Si02-Al203 katalysator welke ook bij experiment 7 was toegepast. Het totale vloeibare produkt werd vervolgens gedurende 6 uren bij 145°C behandeld met 10 gew.% di-tert.butylperoxyde. Het produkt werd gedestilleerd en 10 de 390°C+ fraktie werd ontparaffineerd op dezelfde wijze als beschreven onder experiment 7. In een opbrengst van 40 gew.% betrokken op de als uitgangsmateriaal toegepaste C20+ fraktie werd een olie verkregen met de volgende eigenschappen:
Beginkookpunt: 390eC
15 Kinematische viscositeit bij 100eC: 9,6 cS Dynamische viscositeit bij -17,8eC: 23 P VI: 141
Krakings/peroxyderingsexperiment (10)
Een monster van de C20+ fraktie van het over katalysator D 20 bereide produkt werd in aanwezigheid van stoom aan een milde thermische kraking onderworpen bij een temperatuur van 575°C, een druk van 1 bar, een ruimtelijke doorvoersnelheid van 3,2 kg.1“*.uur”l betrokken op het volume van de kraakzone, een stoomdosering van 6,5 gew.% betrokken op voeding en bij een nominale verblijftijd in 25 de kraakzone van 2,5 seconde. Uit het aldus bereide produkt werd de in hoofdzaak uit lineaire alpha-olefinen bestaande Ci^-C]^ fraktie afgescheiden en deze werd gedurende 1 uur bij 145eC behandeld met 15 gew.% di-tert.butylperoxyde. Het reaktieprodukt werd gedestilleerd en de 375°C+ werd ontparaffineerd met behulp van een meng-30 sel van gelijke volumedelen methylethylketon en tolueen als oplosmiddel bij -30°C. De ontparaffineerde olie waarvan de opbrengst circa 60 gew.% bedroeg betrokken op de 0^-0^2 olefinen, had de volgende eigenschappen:
Kinematische viscositeit bij 100°C: 34,0 cS 35 VI: 150.
8401253 - 12
Na hydrogenering van dit produkt over een nikkelkatalysator ter verwijdering van nog aanwezige dubbele bindingen, werd een verzadigde olie verkregen met de volgende eigenschappen:
Kinematische viscositeit bij 100°C: 35,0 cS 5 VI: 147
Peroxyderingsexperiment (11)
Een mengsel van 70 gew.delen van de XHVI olie bereid volgens hydro-isomerisatie experiment (7) en 30 gew.delen van een in hoofdzaak uit lineaire alpha-olefinen bestaande fraktie afge- 10 scheiden uit het produkt verkregen bij de milde thermische kraking volgens experiment (10) werd gedurende 6 uren bij 145°C behandeld met 10 gew.% di-tert.butylperoxyde. Na afdampen van het onomgezette peroxyde alsmede ontledingsprodukten werd een olie verkregen met de volgende eigenschappen: 15 Kinematische viscositeit bij 100°C: 10,3 cS Viscositeitsindex: 153 8401253 - 13 -
TABEL
Experiment Nr. 12345
Katalysator Nr. A B C D E
Temperatuur, °C 230 320 190 220 204
Druk, bar 20 20 1 20 20 H2/CO vol.verhouding 1,7 2,5 2,0 2,0 3,0
Ruimtelijke doorvoersnelheid, NI.I"1.uur-1 1750 1750 75 500 900
Conversie H2+C0, vol.% 22 30 70 75 62
Produktverdeling, gew.%
Gas (ϋχ-Οή.) 22,6 57,1 28,5 18,0 23,0
Benzine (C5-200°C) 23,8 31,9 42,5 15,1 19,0
Kerosine+gasoline (200-350°C) 9,5 2,5 19,5 38,4 22,4
Wasachtig residu (350°C+) 26,4 0 8,0 38,0 35,4
In water oplosbare zuurstofverbindingen 3,4 11,3 1,5 0,5 0,2
Eigenschapen van het Cc;+ produkt
Olefinengehalte, mol.% 50 80 34 8 2
Aromaatgehalte, mol.% 0,3 5,0 0,1 0 0
Lineariteit, % 90 50 60 95 97 (percentage aan lineaire paraffinen en olefinen berekend op totaal aan paraffinen en olefinen)
Aantal C atomen in tertiaire struktuur, % 1 5 4 0,20,1 8401253
Claims (31)
1. Werkwijze voor de bereiding van een smeerolie met hoge vis-cositeitsindex, met het kenmerk, dat een mengsel van koolmonoxyde en waterstof wordt omgezet tot een mengsel van koolwaterstoffen dat in hoofdzaak uit lineaire paraffinen bestaat door het bij verhoogde 5 temperatuur en druk in kontakt te brengen met een katalysator welke 3-60 gew.delen cobalt en 0,1-100 gew.delen van ten minste èèn ander metaal gekozen uit de groep gevormd door zirkoon, titaan en chroom per 100 gew.delen silica, alumina of silica-alumina drager bevat en welke katalysator door kneden en/of impregneren is bereid, 10 dat uit het aldus bereide mengsel van paraffinen een lichte fraktie in hoofdzaak bestaande uit Cio-(3l9 paraffinen wordt afgescheiden en dat ten minste een deel van deze lichte fraktie wordt omgezet tot een produkt dat de gewenste smeerolie met hoge viscositeitsindex bevat door behandeling bij verhoogde temperatuur met een peroxyde met de 15 algemene formule R-O-O-R*, waarin R en R^ alkyl-, aryl- of acyl-groepen voorstellen.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat een H2/CO mengsel wordt toegepast dat is verkregen uitgaande van lichte koolwaterstoffen door stoomreformering of partiële oxydatie.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat een H2/CO mengsel wordt toegepast dat is verkregen uitgaande van aardgas.
4. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-3, met het kenmerk dat een cobaltkatalysator wordt toegepast welke voldoet aan de rela-25 tie (3 + 4 R) > ·|· > (0,3 + 0,4 R), waarin L = de totale hoeveelheid cobalt welke op de katalysator aanwezig is uitgedrukt in mg Co/ml katalysator, S = het oppervlak van de katalysator uitgedrukt in m^/ml katalysa-30 tor, en R = de gewichtsverhouding tussen de hoeveelheid cobalt welke door 84 012 5 3 - 15 - kneden op de katalysator is aangebracht en de totale hoeveelheid cobalt welke op de katalysator aanwezig is.
5. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-4, met het kenmerk dat een cobaltkatalysator wordt toegepast welke per 100 gew.delen 5 drager, 15-50 gew.delen cobalt bevat en hetzij 0,1-5 gew.delen van het andere metaal indien bij de bereiding eerst cobalt en daarna het andere metaal is aangebracht, hetzij 5-40 gew.delen van het andere metaal indien bij de bereiding eerst het andere metaal en daarna cobalt is aangebracht.
6. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-5, met het kenmerk dat een cobaltkatalysator wordt toegepast welke zirkoon als ander metaal en silica als drager bevat.
7. Werkwijze volgens één der conclusies 1-6, met het kenmerk dat de omzetting van het H2/CO mengsel wordt uitgevoerd bij een 15 temperatuur van 125-350°C en een druk van 5-100 bar.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk dat de omzetting van het H2/CO mengsel wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 175-275°C en een druk van 10-75 bar.
9. Werkwijze volgens één der conclusies 1-8, met het kenmerk, 20 dat als peroxyde een di-tert.alkylperoxyde met 8-20 koolstofatomen per molecule wordt toegepast.
10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat als peroxyde di-tert.butylperoxyde wordt toegepast.
11. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-10, met het kenmerk, 25 dat de hoeveelheid peroxyde welke wordt toegepast ten minste 10 gew.% en niet meer dan 150 gew.% bedraagt, berekend op de hoeveelheid te behandelen paraffinen.
12. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat de hoeveelheid peroxyde welke wordt toegepast niet meer dan 100 gew.% be- 30 draagt, berekend op de hoeveelheid te behandelen paraffinen.
13. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-12, met het kenmerk, dat de reaktieduur en reaktietemperatuur van de peroxydebehandeling resp. wordt gekozen tussen 5 minuten en 10 uren en tussen 100 en 225°C.
14. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-13, met het kenmerk, 8401253 - 16 - dat de peroxydebehandeling bij een zodanige reaktieduur en reaktie-temperatuur wordt uitgevoerd dat ten minste 90 gew.% van het per-oxyde is ontleed op het moment dat de behandeling wordt beëindigd.
15. Werkwijze volgens conclusie 14, met het kenmerk, dat de per-5 oxydebehandeling bij een zodanige reaktieduur en reaktietemperatuur wordt uitgevoerd dat ten minste 95 gew.% van het peroxyde is ontleed op het moment dat de behandeling wordt beëindigd.
16. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-15, met het kenmerk, dat de peroxydebehandeling in meerdere stappen wordt uitgevoerd.
17. Werkwijze volgens conclusie 16, met het kenmerk, dat de lichte paraffinenfraktie wordt behandeld met peroxyde, dat het met peroxyde behandelde produkt door destillatie wordt gescheiden in een lichte fraktie en een zware fraktie waarvan het beginkookpunt ligt boven het eindkookpunt van de te peroxyderen lichte paraffinen-15 fraktie en dat de zware fraktie nog èèn of meerdere malen met peroxyde wordt behandeld.
18. Werkwijze volgens conclusie 16, met het kenmerk, dat de lichte paraffinenfraktie wordt behandeld met peroxyde, dat het met peroxyde behandelde produkt door destillatie wordt gescheiden in 20 een lichte fraktie en een zware fraktie waarvan het beginkookpunt ligt boven het eindkookpunt van de te peroxyderen lichte paraffinenfraktie, dat de lichte fraktie weer met peroxyde wordt behandeld, dat de werkwijze desgewenst nog één of meerdere malen wordt herhaald, dat de door destillatie uit de met peroxyde behandelde pro-25 dukten verkregen zware frakties worden samengevoegd en dat het mengsel nog èèn of meerdere malen met peroxyde wordt behandeld.
19. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-18, met het kenmerk, dat bovendien ten minste een deel van de C20+ van bet over de co-baltkatalysator bereide produkt wordt toegepast voor de bereiding 30 van smeerolie met hoge viscositeitsindex.
20. Werkwijze volgens conclusie 19, met het kenmerk, dat ten minste een deel van de C20+ fraktie door katalytische hydro-iso-merisatie wordt omgezet tot een produkt waaruit een smeerolie met hoge viscositeitsindex kan worden afgescheiden en dat men desge- 35 wenst op dit produkt of op de daaruit afgescheiden smeerolie met -8401253 - 17 - hoge viscositeitsindex nog een peroxydebehandeling toepast.
21. Werkwijze volgens conclusie 19, met het kenmerk, dat ten minste een deel van de C20+ fraktie door milde thermische kraking wordt omgezet tot een mengsel van in hoofdzaak lineaire olefinen 5 en dat ten minste een deel van deze olefinen door peroxydering wordt omgezet tot een produkt waaruit een smeerolie met hoge viscositeitsindex kan worden afgescheiden.
22. Werkwijze volgens conclusie 19, met het kenmerk, dat een deel van de C2q+ fraktie door katalytische hydro-isomerisatie wordt 10 omgezet tot smeerolie en een ander deel van de C20+ fraktie door milde thermische kraking wordt omgezet tot lineaire olefinen en dat een mengsel van ten minste een deel van de aldus bereide smeerolie en olefinen wordt onderworpen aan peroxydering.
23. Werkwijze volgens èèn der conclusies 1-22, met het kenmerk, 15 dat uit een deel van de Cjg- fraktie en/of uit ten minste een deel van de C20+ fraktie van het over de cobaltkatalysator verkregen produkt door stoomkraking een mengsel van lagere olefinen wordt bereid dat in hoofdzaak uit etheen bestaat.
24. Werkwijze volgens conclusie 23, met het kenmerk, dat de 20 stoomkraking ter bereiding van een mengsel van lagere olefinen dat in hoofdzaak uit etheen bestaat, wordt uitgevoerd bij een tempera tuur van 700-1000eC, een druk van 1-5 bar abs, een verblijftijd van 0,04-0,5 seconde en in tegenwoordigheid van een hoeveelheid stoom welke 20-100 gew.% bedraagt, betrokken op de koolwaterstofvoeding.
25. Werkwijze volgens conclusies 1-24, met het kenmerk, dat een deel van de Cio-^19 fraktie van het over de cobalt katalysator verkregen produkt wordt omgezet tot lineaire Cjg-Cig olefinen door dehydrogenering of door chlorering gevolgd door dehydrochlo-rering.
26. Werkwijze volgens één der conclusies 1-25, met het kenmerk, dat èèn of meer frakties met een nauw kooktrakjekt aanwezig in de C5-C11 fraktie van het over de cobaltkatalysator verkregen produkt, hetzij als zodanig, hetzij na een milde hydrogenering of hydro-isomerisatie worden toegepast als speciale oplosmiddelen.
27. Werkwijze volgens èèn der confusies 1-26, met het kenmerk, 8401253 •s - 18 - dat ten minste een deel van de C2Q+ fraktie van het over de cobaltkatalysator verkregen produkt door milde thermische kraking wordt omgezet tot een mengsel van lineaire hogere olefinen.
28. Werkwijze volgens éèn der conclusies 1-27, met het kenmerk, 5 dat uit ten minste een deel van de C20+ fraktie van het over de cobaltkatalysator verkregen produkt vaste paraffinen worden afgescheiden door gefraktioneerde kristallisatie.
29. Werkwijze volgens èén der conclusies 1-28, met het kenmerk, dat ten minste een deel van de C2q+ fraktie van het over de co- 10 baltkatalysator verkregen produkt door katalytische hydrokraking wordt omgezet in middeldestillaten.
30. Werkwijze voor de bereiding van smeeroliën met hoge visco-siteitsindex en desgewenst bovendien lineaire Ciq-C20 olefinen en/of middeldestillaten en/of vaste paraffinen en/of speciale oplos- 15 middelen en/of etheen, in hoofdzaak zoals in het voorafgaande beschreven en in het bijzonder onder verwijzing naar de experimenten 4-11.
31. Smeeroliën met hoge viscositeitsindex en desgewenst bovendien lineaire 0^0^20 olefinen en/of middeldestillaten en/of 20 vaste paraffinen en/of speciale oplosmiddelen en/of etheen bereid volgens een werkwijze zoals beschreven in conclusie 30. 84 0 12 § 3
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8401253A NL8401253A (nl) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. |
| US06/706,437 US4594172A (en) | 1984-04-18 | 1985-02-27 | Process for the preparation of hydrocarbons |
| IN233/MAS/85A IN164406B (nl) | 1984-04-18 | 1985-03-27 | |
| CA000479090A CA1241971A (en) | 1984-04-18 | 1985-04-15 | Process for the preparation of hydrocarbons |
| NZ211806A NZ211806A (en) | 1984-04-18 | 1985-04-16 | Preparation of lubricating oils |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8401253A NL8401253A (nl) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. |
| NL8401253 | 1984-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8401253A true NL8401253A (nl) | 1985-11-18 |
Family
ID=19843829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8401253A NL8401253A (nl) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594172A (nl) |
| CA (1) | CA1241971A (nl) |
| IN (1) | IN164406B (nl) |
| NL (1) | NL8401253A (nl) |
| NZ (1) | NZ211806A (nl) |
Families Citing this family (152)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919788A (en) * | 1984-12-21 | 1990-04-24 | Mobil Oil Corporation | Lubricant production process |
| US5037528A (en) * | 1985-11-01 | 1991-08-06 | Mobil Oil Corporation | Lubricant production process with product viscosity control |
| US4975177A (en) * | 1985-11-01 | 1990-12-04 | Mobil Oil Corporation | High viscosity index lubricants |
| US5021142A (en) * | 1987-08-05 | 1991-06-04 | Mobil Oil Corporation | Turbine oil production |
| US4943672A (en) * | 1987-12-18 | 1990-07-24 | Exxon Research And Engineering Company | Process for the hydroisomerization of Fischer-Tropsch wax to produce lubricating oil (OP-3403) |
| US4913794A (en) * | 1988-04-11 | 1990-04-03 | Mobil Oil Corp. | Process configuration for producing high viscosity lubricating oils |
| US4990713A (en) * | 1988-11-07 | 1991-02-05 | Mobil Oil Corporation | Process for the production of high VI lube base stocks |
| US5358628A (en) * | 1990-07-05 | 1994-10-25 | Mobil Oil Corporation | Production of high viscosity index lubricants |
| US5277792A (en) * | 1991-07-24 | 1994-01-11 | Mobil Oil Corporation | Production of hydrocracked lubricants |
| US5306416A (en) * | 1992-06-15 | 1994-04-26 | Mobil Oil Corporation | Process for making a blended lubricant |
| US5689031A (en) | 1995-10-17 | 1997-11-18 | Exxon Research & Engineering Company | Synthetic diesel fuel and process for its production |
| US6296757B1 (en) | 1995-10-17 | 2001-10-02 | Exxon Research And Engineering Company | Synthetic diesel fuel and process for its production |
| US5766274A (en) | 1997-02-07 | 1998-06-16 | Exxon Research And Engineering Company | Synthetic jet fuel and process for its production |
| EP1027409B2 (en) * | 1997-10-28 | 2011-07-06 | University of Kansas Center for Research, Inc. | Blended compression-ignition fuel containing light synthetic crude and blending stock |
| US6398946B1 (en) * | 1999-12-22 | 2002-06-04 | Chevron U.S.A., Inc. | Process for making a lube base stock from a lower molecular weight feedstock |
| US6497812B1 (en) | 1999-12-22 | 2002-12-24 | Chevron U.S.A. Inc. | Conversion of C1-C3 alkanes and fischer-tropsch products to normal alpha olefins and other liquid hydrocarbons |
| US6824671B2 (en) * | 2001-05-17 | 2004-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low noack volatility poly α-olefins |
| US7271209B2 (en) | 2002-08-12 | 2007-09-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Fibers and nonwovens from plasticized polyolefin compositions |
| US7998579B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polypropylene based fibers and nonwovens |
| US8003725B2 (en) | 2002-08-12 | 2011-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized hetero-phase polyolefin blends |
| US7531594B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-05-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Articles from plasticized polyolefin compositions |
| CN100345896C (zh) | 2002-08-12 | 2007-10-31 | 埃克森美孚化学专利公司 | 增塑聚烯烃组合物 |
| US6869917B2 (en) * | 2002-08-16 | 2005-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functional fluid lubricant using low Noack volatility base stock fluids |
| US20040129603A1 (en) * | 2002-10-08 | 2004-07-08 | Fyfe Kim Elizabeth | High viscosity-index base stocks, base oils and lubricant compositions and methods for their production and use |
| US20040154957A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-08-12 | Keeney Angela J. | High viscosity index wide-temperature functional fluid compositions and methods for their making and use |
| US20040119046A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Carey James Thomas | Low-volatility functional fluid compositions useful under conditions of high thermal stress and methods for their production and use |
| US20080029431A1 (en) * | 2002-12-11 | 2008-02-07 | Alexander Albert G | Functional fluids having low brookfield viscosity using high viscosity-index base stocks, base oils and lubricant compositions, and methods for their production and use |
| US20040154958A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-08-12 | Alexander Albert Gordon | Functional fluids having low brookfield viscosity using high viscosity-index base stocks, base oils and lubricant compositions, and methods for their production and use |
| US6787576B2 (en) * | 2002-12-27 | 2004-09-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Linear alpha olefins from natural gas-derived synthesis gas over a nonshifting cobalt catalyst |
| US20040179994A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-09-16 | Fenouil Laurent Alain | Zirconia extrudates |
| MY143120A (en) * | 2003-02-20 | 2011-03-15 | Shell Int Research | A process for the preparation of detergent compounds |
| US8192813B2 (en) | 2003-08-12 | 2012-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Crosslinked polyethylene articles and processes to produce same |
| US8389615B2 (en) | 2004-12-17 | 2013-03-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric compositions comprising vinylaromatic block copolymer, polypropylene, plastomer, and low molecular weight polyolefin |
| US7851418B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-12-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ashless detergents and formulated lubricating oil containing same |
| GB0511319D0 (en) * | 2005-06-03 | 2005-07-13 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Polymeric compositions |
| GB0511320D0 (en) | 2005-06-03 | 2005-07-13 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Elastomeric structures |
| WO2007011530A2 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Elastomeric compositions |
| US20070093398A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Habeeb Jacob J | Two-stroke lubricating oils |
| US8299005B2 (en) | 2006-05-09 | 2012-10-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil composition |
| US7863229B2 (en) | 2006-06-23 | 2011-01-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating compositions |
| US7745544B2 (en) * | 2006-11-30 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalytic epoxidation and hydroxylation of olefin/diene copolymers |
| US7615589B2 (en) * | 2007-02-02 | 2009-11-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Properties of peroxide-cured elastomer compositions |
| US7851663B2 (en) * | 2007-04-16 | 2010-12-14 | Syntroleum Corporation | Process for producing synthetic petroleum jelly |
| US20080260631A1 (en) | 2007-04-18 | 2008-10-23 | H2Gen Innovations, Inc. | Hydrogen production process |
| US20080306215A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Abhimanyu Onkar Patil | Functionalization of olefin/diene copolymers |
| US8575409B2 (en) | 2007-12-20 | 2013-11-05 | Syntroleum Corporation | Method for the removal of phosphorus |
| US8231804B2 (en) | 2008-12-10 | 2012-07-31 | Syntroleum Corporation | Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same |
| EP2390279A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-11-30 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Polypropylene composition with plasticiser for sterilisable films |
| US20140194333A1 (en) | 2013-01-04 | 2014-07-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US9328303B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-05-03 | Reg Synthetic Fuels, Llc | Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors |
| US8969259B2 (en) | 2013-04-05 | 2015-03-03 | Reg Synthetic Fuels, Llc | Bio-based synthetic fluids |
| KR101936440B1 (ko) * | 2013-04-09 | 2019-01-08 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 탄화수소의 알킬화 반응에 의한 윤활기유의 제조방법 |
| US20150099675A1 (en) | 2013-10-03 | 2015-04-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Compositions with improved varnish control properties |
| US20150175924A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US10190072B2 (en) | 2013-12-23 | 2019-01-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US9506008B2 (en) | 2013-12-23 | 2016-11-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US9885004B2 (en) | 2013-12-23 | 2018-02-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| WO2015099820A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US20150175923A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US9896634B2 (en) | 2014-05-08 | 2018-02-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition |
| US20150322367A1 (en) | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition |
| US10519394B2 (en) | 2014-05-09 | 2019-12-31 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness |
| US20150322368A1 (en) | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition |
| US20150322369A1 (en) | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition |
| US9506009B2 (en) | 2014-05-29 | 2016-11-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
| US10689593B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-06-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines |
| US9944877B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
| WO2016073149A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof |
| CN107001949A (zh) | 2014-12-16 | 2017-08-01 | 埃克森美孚研究工程公司 | 链烷烃改质制馏分油和润滑剂基础油 |
| US9637423B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Integrated process for making high-octane gasoline |
| US10023533B2 (en) | 2014-12-16 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process to produce paraffinic hydrocarbon fluids from light paraffins |
| US9637424B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High octane gasoline and process for making same |
| WO2016106214A1 (en) | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods for determining condition and quality of petroleum products |
| EP3237903B1 (en) | 2014-12-24 | 2020-02-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods for authentication and identification of petroleum products |
| US10000717B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-06-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions containing encapsulated microscale particles |
| US10000721B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-06-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
| US10781397B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-09-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
| US20160186084A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-06-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
| US9926509B2 (en) | 2015-01-19 | 2018-03-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility |
| US10119093B2 (en) | 2015-05-28 | 2018-11-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
| WO2017007670A1 (en) | 2015-07-07 | 2017-01-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
| US9951290B2 (en) | 2016-03-31 | 2018-04-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions |
| US20180037841A1 (en) | 2016-08-03 | 2018-02-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating engine oil for improved wear protection and fuel efficiency |
| EP3494199A1 (en) | 2016-08-05 | 2019-06-12 | Rutgers, the State University of New Jersey | Thermocleavable friction modifiers and methods thereof |
| US20180100117A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions for electric vehicle powertrains |
| US20180100118A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for controlling electrical conductivity of lubricating oils in electric vehicle powertrains |
| US20180100120A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or minimizing electrostatic discharge and dielectric breakdown in electric vehicle powertrains |
| US10829708B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-11-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
| US10647936B2 (en) | 2016-12-30 | 2020-05-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability |
| EP3562924B8 (en) | 2016-12-30 | 2022-07-20 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines |
| JP6847684B2 (ja) | 2017-02-01 | 2021-03-24 | Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 | 潤滑油組成物 |
| WO2018144166A1 (en) | 2017-02-01 | 2018-08-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating engine oil and method for improving engine fuel efficiency |
| WO2018144301A1 (en) | 2017-02-06 | 2018-08-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same |
| US10793801B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-10-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same |
| SG11201906384UA (en) | 2017-02-21 | 2019-09-27 | Exxonmobil Res & Eng Co | Lubricating oil compositions and methods of use thereof |
| US10876062B2 (en) | 2017-03-24 | 2020-12-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same |
| US10738258B2 (en) | 2017-03-24 | 2020-08-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency |
| US10858610B2 (en) | 2017-03-24 | 2020-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same |
| US10808196B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-10-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cold cranking simulator viscosity reducing base stocks and lubricating oil formulations containing the same |
| US20190016984A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Continuous process for the manufacture of grease |
| US20190031975A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-31 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving deposit control and cleanliness performance in an engine lubricated with a lubricating oil |
| US20190062668A1 (en) | 2017-08-25 | 2019-02-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ashless engine lubricants for high temperature applications |
| WO2019040576A1 (en) | 2017-08-25 | 2019-02-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | ASH-FREE LUBRICANTS FOR ENGINES FOR HIGH TEMPERATURE APPLICATIONS |
| US20190085256A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability |
| US20190093040A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control |
| WO2019089181A1 (en) | 2017-10-30 | 2019-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
| US20190136147A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same |
| WO2019094019A1 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness |
| WO2019103808A1 (en) | 2017-11-22 | 2019-05-31 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines |
| WO2019112711A1 (en) | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Exxonmobil Research And Enginerring Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition |
| WO2019118115A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives |
| US20190203139A1 (en) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Friction and wear reduction using liquid crystal base stocks |
| WO2019133191A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces |
| US20190203142A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with wear and sludge control |
| WO2019133255A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions with improved performance comprising thixotropic polyamide, and methods of preparing and using the same |
| WO2019183187A1 (en) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Basf Se | Lubricant composition |
| WO2019217058A1 (en) | 2018-05-11 | 2019-11-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
| US20190376000A1 (en) | 2018-06-11 | 2019-12-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same |
| US20190382680A1 (en) | 2018-06-18 | 2019-12-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases |
| WO2020023430A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel |
| US20200032158A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine corrosion protection |
| US20200102519A1 (en) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance |
| US20200140775A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance |
| WO2020112338A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof |
| WO2020123440A1 (en) | 2018-12-10 | 2020-06-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils |
| WO2020132166A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control |
| WO2020131310A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil |
| WO2020131515A2 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions with improved wear control |
| WO2020132164A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with viscosity control |
| WO2020131440A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners |
| WO2020131439A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers |
| US20200199473A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having improved performance |
| WO2020176171A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity gear oil compositions for electric and hybrid vehicles |
| CN113853420B (zh) | 2019-03-20 | 2023-02-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 润滑剂组合物 |
| WO2020257375A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257378A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257371A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| US10712105B1 (en) | 2019-06-19 | 2020-07-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257370A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257379A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257377A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257373A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257376A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020257374A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
| WO2020264534A2 (en) | 2019-06-27 | 2020-12-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for reducing solubilized copper levels in wind turbine gear oils |
| US11976251B2 (en) | 2019-12-18 | 2024-05-07 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Method for controlling lubrication of a rotary shaft seal |
| WO2021133583A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and apparatus for the continuous production of polyurea grease |
| US12358399B2 (en) | 2020-03-27 | 2025-07-15 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Monitoring health of heat transfer fluids for electric systems |
| US11760952B2 (en) | 2021-01-12 | 2023-09-19 | Ingevity South Carolina, Llc | Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods |
| WO2025125893A1 (en) | 2023-12-14 | 2025-06-19 | Infineum International Limited | Lubricant compositions for reduced pre-ignition in hydrogen fueled engines |
| EP4715023A1 (en) | 2024-09-19 | 2026-03-25 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Heat transfer fluid |
| EP4715960A1 (en) | 2024-09-19 | 2026-03-25 | Dr. Ing. h.c. F. Porsche Aktiengesellschaft | Method for operating a thermal management arrangement |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA546432A (en) * | 1957-09-17 | F. Nelson Roy | Gear lubricant comprising a wide mineral oil blend and an oxidized paraffinic residuum | |
| US4520815A (en) * | 1980-10-23 | 1985-06-04 | Marinoff Gerald P | Hand supported surgical instrument |
-
1984
- 1984-04-18 NL NL8401253A patent/NL8401253A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-02-27 US US06/706,437 patent/US4594172A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-27 IN IN233/MAS/85A patent/IN164406B/en unknown
- 1985-04-15 CA CA000479090A patent/CA1241971A/en not_active Expired
- 1985-04-16 NZ NZ211806A patent/NZ211806A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4594172A (en) | 1986-06-10 |
| IN164406B (nl) | 1989-03-11 |
| NZ211806A (en) | 1987-06-30 |
| CA1241971A (en) | 1988-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8401253A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. | |
| US4579986A (en) | Process for the preparation of hydrocarbons | |
| RU2101324C1 (ru) | Способ получения углеводородного топлива | |
| US5382739A (en) | Lubricating oils | |
| NL1020309C2 (nl) | Werkwijze voor het opwerken van Fischer-Tropsch-was onder toepassing van hydrokraken/hydrobehandelen met opgesplitste voeding. | |
| US20040068150A1 (en) | Process for upgrading Fischer-Tropsch syncrude using thermal cracking and oligomerization | |
| US6225359B1 (en) | Process for conversion of natural gas and associated light hydrocarbons to salable products | |
| JP2001515461A (ja) | 高純度パラフィン溶剤組成物およびその製造方法 | |
| AU2003210840A1 (en) | Process for increasing the yield of lubricating base oil from a fischer-tropsch plant | |
| JP2009513496A (ja) | フィッシャー・トロプシュ合成生成物から基油を製造する方法 | |
| JP2004500474A (ja) | 合成ガスを留出燃料に転化する改良された方法 | |
| US20020193649A1 (en) | Synthesis of high quality normal alpha olefins | |
| US6700027B1 (en) | Process for the oligomerization of olefins in Fischer-Tropsch condensate using chromium catalyst and high temperature | |
| NZ233652A (en) | Catalytic reaction of carbon monoxide and hydrogen to yield hydrocarbons with a cobalt containing catalyst | |
| JP2003529665A (ja) | 温和な水素化処理によりフィッシャー−トロプシュワックスを軟化する方法 | |
| EP0152652B1 (en) | Catalyst activation | |
| CA2466501C (en) | Olefins production process | |
| JPS6135854A (ja) | 触媒の活性化方法 | |
| NL8400608A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. | |
| JP3651951B2 (ja) | 潤滑用ベース油の製造方法 | |
| JP4289887B2 (ja) | 蒸留液燃料範囲における炭化水素のフィッシャー−トロプシュ合成の最適化方法 | |
| NL8502341A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van synthesegas uit koolwaterstoffen. | |
| NL1020553C2 (nl) | Gezamenlijke Hydrobewerking van Fischer-Tropsch-producten en ruwe oliefracties. | |
| NL8400609A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van koolwaterstoffen. | |
| AU2004213599A1 (en) | A process for the preparation of detergent compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |