NO122999B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122999B NO122999B NO168718A NO16871867A NO122999B NO 122999 B NO122999 B NO 122999B NO 168718 A NO168718 A NO 168718A NO 16871867 A NO16871867 A NO 16871867A NO 122999 B NO122999 B NO 122999B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- ethyl
- ether
- diethylphenylacetic
- diethylphenylacetate
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- PYXQBGGQMBEYLO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 PYXQBGGQMBEYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SAGQVDSAHWJPLY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-2-phenylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C1=CC=CC=C1 SAGQVDSAHWJPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- -1 ethyl- diethylphenylacetate- diethylphenylacetonitrile Chemical compound 0.000 description 3
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NIWOFSGCBJZYJQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylbutanenitrile Chemical compound CCC(CC)(C#N)C1=CC=CC=C1 NIWOFSGCBJZYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMWAPTXFNZLIEZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(CC)(C(Cl)=O)C1=CC=CC=C1 VMWAPTXFNZLIEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
- C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk aktive dialkylaminoetoksyetylestere av dietyl-fenyleddiksyre.
Foreliggende oppfinnelse angår frem-gangsmåter til fremstilling av nye estere
av dialkyl-fenyl-eddiksyre. De estere som
fremstilles ved hjelp av disse fremgangs-måter er verdifulle på grunn av deres fysiologiske egenskaper. Den generelle formel
for de estere som fremstilles ifølge oppfinnelsen har den under IV i det følgende angitte generelle formel. Oppfinneren har
funnet at (3-dialkylaminoetoksyetylestere
av dietylfenyleddiksyre med denne generel-
le forn.el IV har verdifulle fysiologiske egenskaper og i særdeleshet er i stand til å undertrykke hostereflekser. Denne verdifulle egenskap har man hittil ikke støtt på noen av de i litteraturen omtalte estere av dietylfenyleddiksyre.
De nye dialkylaminoetoksy-etylestere av dietylfenyleddiksyre som fremstilles ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen har den generelle formel:
I denne formel betegner R og R' alkylgrupper som sammen inneholder ikke me-re enn 12 kullstoffatomer eller som sammen danner en cyklisk gruppe i hvilken
-NRR' betegner pyrrolidino, piperideino eller piperidino. Gruppene R og R' kan være
like eller forskjellige.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende
oppfinnelse til fremstilling av dialkylaminoetoksyetylestere av dietylfenyl-eddiksyre
med den ovenfor angitte generelle formel IV er karakterisert ved at man overfører dietylfenyl-eddiksyre til det tilsvarende sy-rehalogenid og omsetter halogenid med den passende dialkylaminoetoksyetylalkohol.
Ifølge en modifisert utførelsesform for oppfinnelsen overfører man dietylfenyl-eddiksyre til den tilsvarende (5-halogenetok-syetylester med dene generelle formel:
hvorpå man lar denne (3-halogen etoksy-etylester reagere med det passende amin
NHRR', i hvilket R og R' har den ovenfor
angitte betydning.
I det følgende beskrives som eksempler
noen utførelsesformer for fremgangsmåten
ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1.
2- ( fi- dietylaminoetoksy) etyl- dietylfenylacetat- dietylfenylacetonitril (II)
Natrium (25 g) ble oppløst i flytende ammoniakk (300 ml.) inneholdende 0,3 g ferriklorid og fenylacetonitril (59 g) ble tilsatt langsomt under omrøring. Etter omkring 15 minutter ble der tilsatt en avkjølet oppløsning av etylklorid (80 g) i tørr eter (200 ml.) og blandingen ble omrørt i 1 ti-me. Man lot derpå ammoniakken fordam-pe, tilsatte vann og fraskilte etersjiktet. Dette ble tørret, inndampet og den olje man fikk som residum, destillert i vakuum, hvorved man fikk dietylfenylacetonitril som en olje med kokepunkt 85° C ved 1 mm Hg.
Dietylfenyl- eddiksyre (III)
Det foran nevnte nitril (46 g) ble tilsatt til etylenglykol (140 ml.) inneholdende kaliumhydroksyd (36 g) og man oppvarmet blandingen under omrøring og til-bakeløpskjøling i omkring 20 timer. Blandingen ble derpå fortynnet med vann, ekstrahert med lettpetroleum (kokepunkt BO-SO" C) for å fjerne spor av forurensninger, hvorpå den ble surgjort, hvorved man fikk dietylfenyl-eddiksyre som ble omkrystalli-sert fra fortynnet, vandig étanol (40 volum-prosent).
2- ( fi- kloretoksy) etyl- dietylfenylacetat.
Dietylfenyleddiksyren (19,2 g) ble tilsatt til en oppløsning av natriumhydroksyd (4 g) i etylenglykol (40 ml.). Der ble tilsatt PP'-diklordietyleter (28,6 g) og man oppvarmet blandingen under tilbakeløpskjøling i 1 time. Etter fjernelse av oppløsnings-midlet under redusert trykk ble residuet tilsatt vann (150 ml.) og produktet ekstrahert med eter. Eteroppløsningen ble tørret og inndampet. Residuet ble destillert i vakuum hvorved man fikk produktet som en olje med kokepunkt 140° C ved 0,7 mm Hg.
2- ( fi- dietylaminoetoksy) etyl- dietylfenylacetat ( IV; R = R' = Et).
En blanding av 2-((3-kloretoksy)etyl-dietylfenylacetat (21 g) og dietylamin (14 g) og ble oppvarmet under trykk i et lukket glassrør ved 140° C i 5 timer. Etter avkjølingen ble blandingen oppløst i fortynnet saltsyre og ekstrahert med eter for å fjerne spor av nøytrale forurensninger. Det sure sjikt ble derpå gjort alkalisk med natriumhydroksydoppløsning av kon-sentrasjonen 10 g pr. 100 ml. og under av-kjøling. Sjiktet ble derpå ekstrahert påny med 2 porsjoner eter. Eterekstraktet ble tørret, eteren destillert av og residuet destillert i vakuum, hvorved man fikk produktet som en olje med kokepunkt 140° C ved 0,1 mm Hg.
Eksempel 2.
2-( fi- N- pyrrolidinetoksy) etyl- dietylfenylacetat dietylfenylacetyl- klorid.
Dietylfenyl-eddiksyre (15 g) ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling med rent tionylklorid (50 ml.) i 1 time. Etter fjernelse av uforandret tionylklorid ved destillasjon under minsket trykk ble residuet fraksjonert i vakuum, hvorved man fikk produktet som en olje med kokepunkt 134
til 135° C ved 15 mm Hg.
2-( fi- N- pyrrolidinetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
Dietylfenylacetylklorid (16 g) oppløst i ren, tørr kloroform (20 ml.) ble behandlet med en oppløsning av 2-(p-N-pyrrolidinetoksy) etanol (13,5 g) i ren, tørr kloroform (15 ml.) og blandingen ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling i 30 minutter. Kloroformen ble derpå avdestillert og residuet ble avkjølet. Det ble oppløst i fortynnet saltsyre og oppløsningen ble ekstrahert med eter for å fjerne ikke basisk materiale som måtte være tilstede. Det sure ekstrakt ble avkjølt til 0—5° C og dets pH-verdi innstillet på 10 med 10 pst.'s kalium-hydroksydoppløsning. Den utskilte olje ble ekstrahert tre ganger med eter, eterekstraktene tørret med vannfritt natriumsul-fat og eteren fjernet ved destillasjon.
Den olje man fikk som residum ble destillert i vakuum, hvorved man fikk produktet med kokepunkt 168 til 170° C ved 0,1 mm Hg.
Eksempel 3.
2-( fi- N- pyrrolidinetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
En blanding av 2-(|i-kloretoksy) etyl-dietylfenylacetat fremstillet som beskrevet i eksempel 1 (30 g) og pyrrolidin (20 g) ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling i 3 timer. Blandingen ble derpå avkjølet, helt i et lite overskudd av 2 n saltsyre og ikke basiske forurensninger ble fjernet ved ek-straksjon med eter. Det vandige, sure sjikt ble gjort alkalisk med vandig natrium - hydroksydoppløsning av konsentrasjon av 10 g pr. 100 ml. under avkjøling og den utskilte olje ekstrahert med eter. Eterekstraktet ble tørret, eteren destillert av og residuet destillert i vakuum, hvorved man fikk produktet 2-((3-N-pyrrolidinetoksy) etyl-dietylfenylacetat som en olje med kokepunkt 170° C ved 1,0 mm Hg.
Eksempel 4.
2-(\ i- N- piperidinetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
Denne forbindelse ble fremstillet nøy-aktig som angitt for den pyrrolidinoanalo-ge i eksempel 3, idet man brukte 2-(j3-kloretoksy)etyl-dietylfenylacetat (20 g) og pi-peridin (30 g) og oppvarmet under tilbake-løpskjøling i 1 time.
Den fri base 2-(|3-N-piperidinoetoksy)-etyl-dietylfenylacetat ble erholdt som en olje med kokepunkt 160 til 170° C ved 0,5 mm Hg.
Ved behandling av den fri base med en ekvivalent mengde citronsyre oppløst i etylacetat, fikk man citratet som hadde smel-tepunkt 73° C etter to ytterligere krystal-lisasjoner fra etylacetat.
Eksempel 5.
2-( fi- N- A^- piperideinoetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
Denne forbindelse ble fremstillet nøy-aktig som angitt i eksempel 4 for den piperidino-analoge. Citratet hadde et smelte-punkt på 80° C etter to omkrystallisasjoner fra etylacetat.
Eksempel 6.
2-( fi- N- etylmetylaminoetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
En blanding av 2-((3-kloretoksy) etyl-dietyl-fenylacetat (25 g) fremstillet som beskrevet i eksempel 1, etylmetylamin (30 ml.) og normalt heksanol (200 ml.) ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling i 6 timer. Overskudd av heksanol og etylmetylamin ble derpå fjernet ved dampdestillasjon. Residuet ble surgjort med et lite overskudd 2 n saltsyre og ekstrahert med eter for å fjerne ikke basisk materiale. Den vandige, sure fraksjon ble derpå gjort alkalisk med vandig natriumhydroksydoppløsning under avkjøling og den olje man herved fikk ble ekstrahert med eter. Eterekstraktet ble tør-ret og eteren destillert av. Den olje man fikk som residum ble destillert i vakuum, hvorved man fikk 2-((3-N-etylmetyl-amino-etoksy)etyl-dietylfenylacetat som en olje med kokepunkt 140° C ved 0,5 mm Hg.
Eks em pel 7.
2- ( fi- N- etylpropylamino- etoksy) etyl- dietylfenylacetat.
Denne forbindelse ble fremstillet som angitt i det foregående eksempel, men under anvendelse av etylpropylamin i stedet for etylmetylamin og oppvarming av blandingen under tilbakeløpskjøling i 20 timer.
Man fikk 2-((3-N-etylpropylaminetok-sy)etyl-dietylfenylacetat som en olje med kokepunkt 150 til 160° C ved 0,2 mm Hg.
Eksempel 8.
2- ($- N- di- n- butylamino- etoksy) etyl- dietylfenylacetat.
En blanding av 2-(|3-kloretoksy)etyl-dietyl-fenylacetat (20 g) fremstillet som angitt i eksempel 1, di-normal-butylamin (30 g) og normalt heksanol (80 ml.) ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling i 20 timer, hvorpå heksanolen og overskuddet av dibutylamin ble fjernet ved dampdestillasjon.
Residuet ble direkte gjort alkalisk og ekstrahert med eter. Eterekstraktene ble tørret, eteren fjernet og den olje man fikk som residum destillert i vakuum, hvorved man fikk 2-(p-N-di-n-butylaminoetoksy)-etyl-dietylfenylacetat som en olje med kokepunkt 164 til 174° C ved 1,0 mm Hg.
Eksempel 9.
2-( fi- N- di- n- heksylaminoetoksy) etyl- dietylfenylacetat.
En blanding av 2-(p-kloretoksy)etyl-dietylfenylacetat (20 g) (fremstillet som angitt i eksempel 1), di-normalt-heksyl-amin (35 g) og normalt heksanol (40 ml.) ble oppvarmet under tilbakeløpskjøling i 2 timer. Blandingen ble omhyggelig surgjort med 2 n saltsyre og heksanolen fjernet ved dampdestillasjon. Den klare, vandige opp-løsning man fikk tilbake ble gjort alkalisk med vandig natriumhydroksyd-oppløsning (10 g pr. 100 ml.) og den utskilte olje ek-straheres med eter. Eterekstraktet ble tør-ret, eteren fjernet og residuet destillert ved
1 mm trykk for å fjerne di-normal-heksyl-amin, hvorpå 2-(p-N-di-n-heksylaminoetoksy) etyl-dietylfenylacetat ble isolert ved
destillasjon ved 0,03 mm's trykk. Forbin-delsen ble erholdt som en olje med kokepunkt 190° C.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
terapeutiskaktive dialkylamino-etoksy-etylestere av dietylfenyleddiksyre, med den generelle formel: (i hvilken R og R' betegner alkylgrupper som tilsammen inneholder ikke mere enn 12 kullstoffatomer eller som sammen danner en cyklisk gruppe i hvilken -NRR' betegner pyrrolidino, piperdeino eller piperidino), karakterisert ved at man overfører di-etylfenyleddiksyre til det tilsvarende sy- rehalogenid og omsetter dette syrehaloge-
nid med den passende dialkylaminoetoksy-etyl-alkohol.
2. Modifisert utførelsesform for fremgangsmåten ifølge påstand 1, karakterisert ved at man overfører dietylfenyleddiksyre til den tilsvarende (3-halogen etoksyetyl-ester med den generelle formel:
hvorpå man lar denne (3-halogen etoksy-etylester reagere med det passende amin NHRR' i hvilken R og R' har den ovenfor angitte betydning.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 2, karakterisert ved at overføringen av dietylfenyleddiksyren til p-halogenetoksyetyl-esteren utføres ved at man lar et metallsalt av dietylfenyleddiksyre reagere med en pp'-dihalogenetyleter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61361967A | 1967-02-02 | 1967-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO122999B true NO122999B (no) | 1971-09-13 |
Family
ID=24458027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO168718A NO122999B (no) | 1967-02-02 | 1967-06-23 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3437652A (no) |
| CH (1) | CH494245A (no) |
| DE (1) | DE1668692B1 (no) |
| FR (1) | FR1557163A (no) |
| GB (1) | GB1195585A (no) |
| NO (1) | NO122999B (no) |
| SE (1) | SE355348B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1915827C3 (de) * | 1968-03-30 | 1974-08-15 | Institutul De Biochemie Al Academiei Rsr, Bukarest | Verfahren zur Herstellung von sauren Ionenaustauschern auf Agarosebasis |
| US4469682A (en) * | 1983-01-28 | 1984-09-04 | Merck & Co., Inc. | Avermectin and milbemycin phosphate esters, pharmaceutical compositions, and method of use |
| US5202111A (en) * | 1991-05-09 | 1993-04-13 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Phosphorylated polyhydroxy compounds for tartar control |
| WO2022006632A1 (en) * | 2020-07-08 | 2022-01-13 | Biodental Remin Ltd | Dental compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE247809C (no) * | ||||
| FR1351134A (fr) * | 1962-03-15 | 1964-01-31 | Colonial Sugar Refining Co | Procédé de fabrication d'esters phosphoriques d'hydrates de carbone et d'alcools polyhydriques |
| US3375168A (en) * | 1964-11-27 | 1968-03-26 | Colonial Sugar Refining Co | Water-soluble phosphate compositions and process for preparing |
-
1967
- 1967-02-02 US US613619A patent/US3437652A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-06-23 NO NO168718A patent/NO122999B/no unknown
- 1967-06-30 SE SE10018/67*A patent/SE355348B/xx unknown
- 1967-07-06 DE DE19671668692 patent/DE1668692B1/de active Granted
- 1967-07-06 GB GB31180/67A patent/GB1195585A/en not_active Expired
- 1967-07-21 CH CH1040567A patent/CH494245A/de not_active IP Right Cessation
-
1968
- 1968-01-29 FR FR1557163D patent/FR1557163A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1557163A (no) | 1969-02-14 |
| DE1668692C2 (no) | 1974-08-15 |
| SE355348B (no) | 1973-04-16 |
| DE1668692B1 (de) | 1974-01-17 |
| CH494245A (de) | 1970-07-31 |
| US3437652A (en) | 1969-04-08 |
| GB1195585A (en) | 1970-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69619809T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (s)-3-(aminoethyl)-5-metylhexansäure | |
| DE2144490A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| SU419023A3 (ru) | Способ получения ацильных ксилидидов | |
| US2885404A (en) | Organic compounds | |
| Toki | Studies on sarkomycin–optically active 2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acids | |
| US2744916A (en) | Phenyl-substituted salicylamides | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| DE60015177T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-[4-(alpha-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxyessigsäure und zwischenprodukte dafür | |
| US2424007A (en) | 2-omega-carbalkoxy alkyl-3-oxo-4-carbalkoxy tetrahydrothiophene | |
| IE42425B1 (en) | Aryloxy-and arythio-alkanoates having cholesterol-reducing properties | |
| US2221828A (en) | Esters of amino alcohols with 9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid and processes for their production | |
| US3117976A (en) | Nu-alkyl-pyrrolidine-2-methanol, alpha cyclohexyl mandelates | |
| US2529865A (en) | Pyridylalkyl esters of aromatic substituted acetic acids | |
| SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
| US2724714A (en) | 2 methyl-3 acetyl-4, 5 pyridine dicarboxylic acid, lower alkyl esters thereof and intermediates | |
| US2765317A (en) | Z-aminoalkyl-cotlmaran | |
| AT222815B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tropasäureestern | |
| DE882403C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Basen | |
| US3299050A (en) | Thiaxanthene derivatives | |
| US2586849A (en) | 2-isopropylmethylaminoethyl ester of phenylcyclohexenylacetic acid and salts thereof | |
| SU38148A1 (ru) | Способ получени дипиридилгунидина и его производных | |
| DE943110C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Oxyaminobenzoesaeuren mit am Stickstoffatom substituierten Aminoalkoholen | |
| DE824343C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen qurtaeren Salzen der vom Chinolin abgeleiteten AEther | |
| US3079440A (en) | Hindered acetylenic amines | |
| AT217027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen |