NO126342B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO126342B NO126342B NO461070A NO461070A NO126342B NO 126342 B NO126342 B NO 126342B NO 461070 A NO461070 A NO 461070A NO 461070 A NO461070 A NO 461070A NO 126342 B NO126342 B NO 126342B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pyrazoline
- formula
- melting point
- diphenyl
- photoconductive
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 33
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 32
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 1-o-tolyl-3,5-diphenyl-pyrazoline Chemical compound 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BIECIOFZIILAAK-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-5-(2-phenylethenyl)-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C=CC1=CC=CC=C1 BIECIOFZIILAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBNAYEYTRHHEOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 FBNAYEYTRHHEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ATKADZVINWFQOE-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C(=O)C1=CC=CC=C1 ATKADZVINWFQOE-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- BVAGSGSYUAOFPJ-CMDGGOBGSA-N (e)-3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CO1 BVAGSGSYUAOFPJ-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- IOGCSUPDVDJIOL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triphenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)=CC1=CC=CC=C1 IOGCSUPDVDJIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGEJMWKTPWLLEU-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,5-tetraphenyl-1h-pyrazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C=2C=CC=CC=2)C=C(C=2C=CC=CC=2)NN1C1=CC=CC=C1 FGEJMWKTPWLLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCZICXCIDVPOP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetraphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 WJCZICXCIDVPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHXWZUNMOPQEX-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1C=CC(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 MNHXWZUNMOPQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSNKDNACFWUCD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1N(C=2C=CC=CC=2)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 RDSNKDNACFWUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSDHCPTIMUSRH-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1NC(=CC1C=1SC=CC1)C1=CC=CC=C1 VMSDHCPTIMUSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFOQEAFGCCOYFG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(C=C(N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UFOQEAFGCCOYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPPQLIWJHWEAX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C=2C=CC=CC=2)N1 IRPPQLIWJHWEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOOMXAQUNPWDLL-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(diethylamino)-3-(diethyliminiumyl)-3h-xanthen-9-yl]-5-sulfobenzene-1-sulfonate Chemical compound C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O IOOMXAQUNPWDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-10-methylacridinium chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(N)C=C2[N+](C)=C(C=C(N)C=C3)C3=CC2=C1 KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIZTVIPFNLVSM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1NC(=CC1C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=CC=C1 XNIZTVIPFNLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCQRFWPGJQZUBQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1N(C=2C=CC=CC=2)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OCQRFWPGJQZUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXTILWZBNNNXND-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=CC=CC=2)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YXTILWZBNNNXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESCNYFNZEIFB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)N1 ZMESCNYFNZEIFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRXCTUHFMJGHPM-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2OC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 MRXCTUHFMJGHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTWFSMHHLMTFFU-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 LTWFSMHHLMTFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSEYZAREPNLHCQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1C(C)=C(C=2C=CC=CC=2)NN1C1=CC=CC=C1 DSEYZAREPNLHCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNZBVOIGOZBHCS-UHFFFAOYSA-N 5,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazole Chemical compound C1C=NNC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FNZBVOIGOZBHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMNREMXKHAYJQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2,3-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 WUMNREMXKHAYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSQFXMIMWAKJQJ-UHFFFAOYSA-N [9-(2-carboxyphenyl)-6-(ethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(NCC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O JSQFXMIMWAKJQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N acridine orange free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGLGAKMTYHWWKW-UHFFFAOYSA-N acridine yellow Chemical compound [H+].[Cl-].CC1=C(N)C=C2N=C(C=C(C(C)=C3)N)C3=CC2=C1 BGLGAKMTYHWWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N benzene;dichloromethane Chemical compound ClCCl.C1=CC=CC=C1 FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- CEJANLKHJMMNQB-UHFFFAOYSA-M cryptocyanin Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CC)C=CC1=CC=CC1=CC=[N+](CC)C2=CC=CC=C12 CEJANLKHJMMNQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L eosin Y Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJGPLOQDMFGAR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,2-xylene Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1C ZCJGPLOQDMFGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-5-chlorothiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=C(Cl)S1 RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- VNICRWVQYFRWDK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylhydrazine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NN)=CC=C21 VNICRWVQYFRWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- GVKCHTBDSMQENH-UHFFFAOYSA-L phloxine B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 GVKCHTBDSMQENH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M pinacyanol iodide Chemical compound [I-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Chemical class 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Chemical class 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N victoria blue B Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C1=[NH+]C1=CC=CC=C1 LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Materiale for elektrofotografisk reproduksjon.
Blant de moderne mangfoldiggjørelses-metoder får den elektrofotografiske metode, som også kalles xerografi, stadig større praktisk betydning. Denne tørrpro-sess har særlig betydning for enkelte om-råler, som f. eks. mangfoldiggjørelse i kon-torarbeider, og består deri at man på et elektrisk ledende underlag og et til dette heftende fotoledende isoleringslag påtryk-ker en elektrostatisk ladning og derved gjør det isolerende lag ømfintlig for lys. Sådant for lys ømfintlig materiale kan anvendes til fremstilling av bilder ad elektrofotografisk vei. Han belyser materialet under et manuskript eller bilde og fjerner eller sprer derved lagets elektrostatiske ladning på det sted hvor laget treffes av lys. Det derved erholdte usynlige elektrostatiske bilde gjøres synlig (utvikles) ved å bepudres med findelt farget kunstharpiks og blir gjort bestandig (fiksert) derved at underlaget oppvarmes.
Det er kjent å fremstille de for den foran beskrevne fremgangsmåte nødven-dige fotoledende isoleringslag under anvendelse av selen eller svovel, videre sinkoksyd eller også organiske stoffer som antrasen eller antrakinon. Det har også allerede vært tenkt på å fremstille de fotoledende isoleringslag derved at man under tilsetning av bindemidler dispergerer de fotoledende stoffer i oppløsningsmidler, og an-bringer og tørker slike dispersjoner på elektrisk ledende bærere, i første rekke på metallfolier. Det ved elektrisk oppladning sensibiliserbare materiale svarer imidlertid fremdeles ikke til de mangeartede krav som moderne mangfoldiggjørelsesmateriale bør oppfylle hva angår anvendelsesmulig-het, brukssikkerhet, enkel behandling og til slutt ikke minst lysømfintlighet og hold-barhet.
Oppfinnerne har funnet at fotoelektrisk sensibiliserbare lag, som gir uventet gode resultater og har overraskende mangesidig anvendelse, kan fremstilles hvis man som fotoledende stoffer anvender forbindelser som svarer til den alminnelige formel
i hvilken R, betegner vannstoff eller alkyl eller aryl eller - CH = CH-aryl, R2 betegner vannstoff eller alkyl eller aryl, og R;. betegner et enverdig radikal av et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem av aromatisk natur.
Fremstillingen av de i henhold til oppfinnelsen anvendbare, til pyrazolinenes klasse hørende forbindelser, som svarer til den ovenstående alminnelige formel, skjer på i og for seg kjent måte. Man får dem ved kondensasjon av ekvimolekylare mengder av a,/?-umettede ketoner og arylhydraziner i alkohol under tilsetning av iseddik som kondensasjonsmiddel. Det kan være hen-siktsmessig å arbeide med et lite overskudd av arylhydrazin. Mange av de stoffer som kan anvendes i henhold til den foreliggende oppfinnelse er allerede beskrevet i littera-turen, og for en del gis det nedenfor an-givelser om deres fremstilling.
Eksempel på forbindelser som svarer til den ovenfor angitte, alminnelige formel er: l,5-di-fenyl-3-metyl-pyrazolin, svarende til formelen 1, smeltepunkt 112° C, 1,3,5-trifenyl-pyrazolin, svarende til formel 2, smeltepunkt 139° C, l-((3)-naftyl-3,5 difenyl-pyrazolin, svarende til formel 3, sm.p. 181° C; det fåes ved 2 timers kokning av en alkoholisk oppløs-ning av 3,9 g 2-naftylhydrazin og 4,3 g ben-zalacetofenon. Etter avkjøling faller reaksjonsproduktet ut som lysegule fnokker, som filtreres fra og omkrystalliseres fra benzolgasolin, l,3-difenyl-5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 4, smeltepunkt 170°C; det fås ved 1 times kokning i iseddik ved kondensasjon av 4,26 g difenyliden-acetofenon (fremstilt av 5,46 g difenylaldehyd og 3,6 g acetofenon i natronalkalisk, alkoholisk oppløsning) og 1,8 g fenylhydrazin. Etter avkjøling faller kondensasjonspro^ duktet ut, filtreres fra og omkrystalliseres fra dioksan-vann 4:1. 1,3,5,5-tetrafenyl-pyrazolin, svarende til formelen 5; smeltepunkt 224° C, 1,3,4,5-tetrafenyl-pyrazolin, svarende til formelen 6, smeltepunkt 216° C; det fås ved 1 times kokning av 2,84 g a-benzoylstilben og 1,1 g fenylhydrazin i alkohol : iseddik 8:1. Etter avkjøling faller reaksjonsproduktet ut krystallinsk, filtreres fra og omkrystalliseres fra eddikester. l,5-difenyl-3-difenylyl-pyrazolin, svarende til formelen 7, sm.p. 205° C; det fås ved en times kokning i iseddik ved kondensasjon av 4,26 g benzal-p-fenyl-acetofenon og 1,8 g fenylhydrazin. Man lar pro-duktet krystallisere ut i løpet av natten og renser det ved omkrystallisering fra ligroin (130° C). 1,5-dif enyl-3- (a) -naf tyl-pyrazolin, svarende til formelen 8, smeltepunkt 218° C; 1,5-dif enyl-3-(/3) -naf;tyl-pyrazolin, svarende til formelen 9, smeltepunkt 221° C; 1,3,4-trifenyl-pyrazolin, svarende til formelen 10, smeltepunkt 210° C; l,3-difenyl-4-metyl-pyrazolin, svarende til formelen 11, smeltepunkt 119° C; l,3-difenyl-5-furyl-pyrazolin, svarende til formelen 12, smeltepunkt 127° C; det fås ved 3 timers koking av 4,18 g furfuryliden-acetofenon og 2,15 g fenylhydrazin. Etter avkjøling skiller det seg ut en olje, som blir fast når den kjøles med is; den filtreres fra og renses fra alkohol. l,3-difenyl-5-tienyl-pyrazolin, svarende tii formelen 13, smeltepunkt 135° C; det fås ved 3 timers kokning av en alkoholisk opp-løsning av 2,1 g tienylidenacetofenon og 1,2 g fenylhydrazin. Reaksjonsproduktet får krystallisere ut natten over, filtreres fra og omkrystalliseres fra alkohol. l-o-tolyl-3,5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 14, smeltepunkt 84° C,
l-m-tolyl-3,5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 15, smeltepunkt 125° C. l-p-tolyl-3,5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 16, smeltepunkt 166°C,
l,3-difenyl-5-p-oksyfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 17, smeltepunkt 146°C,
1,5-dif enyl-3-p-oksyfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 18, smeltepunkt 133°C,
l,3-difenyl-5-p-metoksyfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 19, smeltepunkt 128°C,
1-p-etoksyf enyl-3,5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 20, smeltepunkt 151° C; det fås ved 1 times kokning av en alkoholisk oppløsning av 3,76 g p-etoksy-fenylhydrazin-klorhydrat og 4,16 g benzal-acetofenon. Man lar reaksjonsproduktet krystallisere ut i løpet av natten; filtrerer det fra og omkrystalliserer det fra dioksan-vann 1 : 1,
l,3-difenyl-5-(3',4'-dioksymetylen)-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 21, smeltepunkt 131° C; det fås ved 1 times kokning av en oppløsning av 5,04 g piperonal-acetofenon og 2,2 g fenylhydrazin i iseddik. Etter avkjøling blir reaksjonsproduktet filtrert fra og renset fra eddikester.
l,3-difenyl-5-(p-dimetylamino)-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 22, smeltepunkt 142° C, l-p-klorfenyl-3,5-difenylpyrazolin, svarende til formelen 23, smeltepunkt 162°C,
l,3-difenyl-5-p-klorfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 24, smeltepunkt 129°C,
l,3-difenyl-5-p-bromfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 25, smeltepunkt 131°C,
1,5-difenyl-pyrazolin, svarende til formelen 26, smeltepunkt 134° C,
1,5-difenyl-3-styryl-pyrazolin, svarende til formelen 27, smeltepunkt 152° C, l-/3-naftyl-3-styryl-5-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 28, smeltepunkt 199°C, l-fenyl-3-p-metoksy-5-p-metoksy-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 29, smeltepunkt 159° C, l-fenyl-3-p-dimetylaminostyryl-5-p-dimetylamino-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 30, smeltepunkt 192° C, l-p-nitrofenyl-3-styryl-5-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 31, smeltepunkt 210° C, l-fenyl-3-o-klorstyryl-5-o-klorfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 32, smeltepunkt 145° C, l-fenyl-3-m-klorstyryl-5-m-klorfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 33, smeltepunkt 104° C, l-fenyl-3-p-klorstyryl-5-p-klorfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 34, smeltepunkt 212° C.
Forbindelsene som skal anvendes i henhold til oppfinnelsen har en meget god foto-ledningsevne og egner seg særlig godt til fremstilling av homogene lag, som kan lag-res i ubegrenset lang tid. De fleste av forbindelsene er fargeløse. Noen av dem, f. eks. de som svarer til formlene 27—34, er gul-farget.
For fremstilling av de fotoledende isolerende lag anvender man med fordel opp-løsninger av de i henhold til oppfinnelsen benyttbare pyrazolinlegemer i organiske oppløsningsmidler, som f. eks. benzol, aceton, metylenklorid, glykolmonometyleter og andre, eller av blandinger av flere pyra-zolinforbindelser av denne rekke. Man kan også anvende blandinger av oppløsnings-midler. Ennvidere er det mulig å benytte pyrazolinene i henhold til oppfinnelsen i blanding med andre organiske fotoledende stoffer.
For fremstilling av de fotoledende isolerende lag kan det — som det videre ble funnet — være fordelaktig å benytte forbindelsene, som svarer til de ovenfor angitte alminnelige formler, sammen med organiske kolloider. Blant disse bør for-trinsvis nevnes de naturlige og kunstige harpikser, eksempelvis balsamharpikser, med kolofonium modifiserte fenolharpikser og andre harpikser som har et bestemmende innhold av kolofonium, kumaronharpikser og indenharpikser, samt de under samle-begrepet «lakkunstharpikser» fallende stoffer, til hvilke det i henhold til den av Saechtling-Zebrowski utgitte «Kunst-stoff taschenbuch» (11. opplag 1955, side 212 og følgende) hører omdannede naturstof-fer som f. eks. celluloseetere, polymerisater som f. eks. polyvinylklorider, polyvinyl-acetat, polyvinylacetaler, polyvinylalko-holer, polyvinyletere, polyakryl- og poly-metakrylsyreestere, samt videre polystyrol og isobutylen, polykondensater, f. eks. poly-estere, nemlig ftalatharpikser, alkyd-harpikser, maleinatharpikser, malein-harpikskolofonium-blandingsestere av høy-ere alkoholer, fenolformaldehydharpikser, spesielt kolofoniummodifiserte fenolfor-maldehyd-kondensater, urinstoff-formalde-hydharpikser, melamin-formaldehyd-kon-densater, aldehydharpikser, ketonharpikser — blant hvilke det spesielt bør fremheves Badische Analin- und Sodafabrik's AW2-harpikser, zylolformaldehydharpikser og polyamider; polyaddukter, eksempelvis polyuretaner.
Anvender man pyrazolinlegemene i
henhold til oppfinnelsen i blanding med organiske kolloider, kan mengdeforholdene mellom harpiks og fotoledende stoff vari-eres innenfor vide grenser. Det har vist seg fordelaktig å benytte blandinger av om-trent like deler harpiks og pyrazolinforbin-delse. Anvender man slike blandinger av tilnærmet like deler harpiks og fotoledende stoff gir oppløsninger av disse blandinger ved påtørking homogene, gjennomsiktige, som oftest ikke fargede lag, som ansees å være faste oppløsninger.
Som elektroledende bærere anvendes det slike underlag som tilfredsstiller xero-grafiens lag, f. eks. metall- eller glassplater, papir eller plater eller folier av elektrisk ledende harpikser eller plastiske harpikser, såkalte kunststoffer. Anvender man papir som underlag for det fotoledende sjikt er det å anbefale at dette papir gis en forut-behandling som motvirker inntrengning av besjiktningsoppløsningen, f. eks. ved at det behandles med metylcellulose i vandig opp-løsning eller med en oppløsning av et blan-dingspolymerisat av akrylmetylsyremetyl-ester og akrylnitril i aceton og metyletyl-keton, eller oppløsninger av polyamider i vandige alkoholer. Det kan også benyttes vandige dispersjoner av slike stoffer som er egnet til forbehandling av papiroverflaten.
Oppløsningene av de i henhold til oppfinnelsen anvendbare forbindelser av pyra-zolinklassen blir, eventuelt i blanding med harpiksene, påført på underlagene på van-lig måte, f. eks. ved påsprøytning, påstryk-ning, påslyngninger eller på annen måte, og blir deretter tørket, slik at det dannes et jevnt fotoledende lag på det elektrolede-dyktige underlag.
Lagene er i og for seg ikke følsomme for lys. Men etter at en elektrostatisk ladning er blitt anbrakt på lagene, eksempelvis ved en koronautladning, er laget blitt lys-ømfintlig og kan ved hjelp av langbølget ultrafiolett lys, ved 3600—4200 Å, anvendes til elektrofotografisk frembringelse av bilder. Ved anvendelse av en kvikksølvhøy-trykkslampe kan man ved meget kortvarig belysning under et manuskript få gode bilder.
I lysspektrumets synlige område er lagene i henhold til oppfinnelsen lite øm-fintlige også etter oppladning. Oppfinnerne har imidlertid funnet at man ved å sette sensibilisatorer til det fotoledende lag kan oppnå at dette blir spektralt ømfintlig også i spektrumets synlige område. Mengden av sensibilisatorer som skal settes til det fotoledende stoff utgjør 1—3 %. Som sensibilisatorer egner seg særlig spesielle farge-stoffer, som nedenfor er identifisert også ved det nummer hvorunder de er oppført i Schultz: «Farbstofftabellen» (7. opplag, første bind, 1931). Blant virksomme sensibilisatorer kan f. eks. nevnes: Triaryl-metanfargestoffer som brillantgrønt, (760, s. 314), viktoriablått B (nr. 822, s. 347), metylfiolett (nr. 783, s. 327), krystallfiolett (nr. 875, s. 329), syrefiolett 6B (nr. 831, s. 351); xanthenfargestoffer, nemlig rod-aminer som rodamin B (nr. 864, s. 365), rodamin 6 G (nr. 866, s. 366), rodamin G ekstra (nr. 865, s. 366), sulforodamin B (nr. 863, s. 364) og ektsyreeosin G (nr. 870, s. 368) samt ftaleiner som eosin S (nr. 883, s. 375), eosin A (nr. 881, s. 374), erytrosin (nr. 886, s. 376), floksin (nr. 890, s. 378), rose bengal (nr. 889, s. 378) og fluorescein (rir. 880, s. 373); thiazinfargestoffer som metylenblått (nr. 1039, s. 449); akridin-fargestoffer som akridingult (nr. 901, s. 383), akridinoransje (nr. 908, s. 387) og trypaflavin (nr. 906, s. 386; kinolinfarge-stoffer som pinacyanol (nr. 924, s. 396) og kryptocyanin (nr. 927, s. 397); kinonfarge-stoffer og ketonfargestoffer som alizarin (nr. 1141, s. 499), alizarinrødt S (nr. 1145, s. 502) og kinizarin (nr. 1148, s. 504); cyaninfargestoffer, f. eks. cyanin (nr. 921, s. 394) og klorofyll.
Fremstillingen av bilder ad elektrofotografisk vei skjer på følgende måte: Etter oppladning av det fotoledende lag, f. eks. ved en koronautladning fra en opp-ladningsinnretning som holdes på 6000— 7000 volt, blir underlaget — f. eks. papir eller aluminiumfolie eller kunststoffolie — med det sensibiliserte lag belyst under et manuskript eller ved episkopisk eller diaskopisk projeksjon og deretter på kjent vis be.støvet med et harpikspudder som er farget med sot. Det bilde som derved blir synlig kan lett viskes bort. Det blir derfor fiksert, hvilket eksempelvis kan skje ved kortvarig opphetning til ca. 120° eller alt etter den anvendte fremkallers innbren-ningstemperatur ved hjelp av infrarøde stråler. Temperaturen kan være lavere hvis. varmeinnvirkningen skjer i nærvær av damper av oppløsningsmidler som f. eks. av trikloretylen, tetraklorkullstoff eller etylalkohol. Pulverbildet kan også fikseres ved behandling med vanndamp. Etter belysning under positive manuskripter får man positive bilder, som utmerker seg ved god kontrastvirkning.
Disse elektrofotografiske bilder kan man etter fikseringen også omdanne til en trykkeform, hvis man bestryker underlaget, f. eks. papiret eller kunststoffolien, med et oppløsningsmiddel for det fotoledende lag, f. eks. med alkohol eller eddiksyre og deretter spyler med vann og på kjent vis inn-river med fet farge. På denne måte får man positive trykkeformer, med hvis hjelp man kan trykke etter at de er blitt innspent i en offsetmaskin. Det kan trykkes i meget store opplag.
Hvis det benyttes transparente underlag kan de elektrofotografiske bilder også anvendes som manuskript for videre kopi-ering på vilkårlige lysømfintlige lag. De fotoledende forbindelser som anvendes i henhold til oppfinnelsen er i denne forbin-delse overlegne, sammenliknet med de hit-til anvendte stoffer, som selen eller sinkoksyd, da de siste gir uklare lag fordi det med disse siste stoffer ikke kan fremstilles faste oppløsninger men bare suspensjoner.
Ved anvendelse av for lys gjennom-trengelige underlag for de fotoledende lag som benyttes i henhold til oppfinnelsen kan man fremstille bilder også ved refleksvirk-ning. Det at man således kan fremstille reflekskopier betegner også et fremskritt i forhold til teknikkens stand.
Dessuten foreligger det ved fotoledende lag, som er sammensatt i henhold til oppfinnelsen, ytterligere det viktige fremskritt at laget kan opplades såvel positivt som også negativt. Ved positiv oppladning blir bildene særlig gode og noen osondannelse kan knapt merkes, mens en sådan er meget sterkt fremtredende ved negativ oppladning, og er sunnhetsskadelig.
Eksempel 1:
1 g 1,3,5,-trifenyl-pyrazolin, svarende til formelen 2, og 1 g harpiksmodifisert maleinsyreharpiks, eksempelvis den av firmaet Richhold-Chemie Aktiengesellschaft i Hamburg under varemerket «Beckacite» K 105 solgte harpiks, løses opp i 30 ml benzol. Ca. 15 ml av denne oppløsning påføres jevnt fordelt på en papirfolie (format DIN A 4). Etter at oppløsningsmidlet er for-dampet blir det på papirfoliens overflate tilbake et fasthengende lag. Etter elektrisk oppladning av laget og belysning av dette under et manuskript ved kontaktmetoden eller ved diaskopisk eller episkopisk projeksjon får man ved bestøvning med sot-farget harpikspudder og etterfølgende oppvarmning, altså på i og for seg kjent elektrofotografisk vei, et bilde av manuskriptet.
Eksempel 2:
l^g l,5-difenyl-3-styryl-pyrazolin, svarende til. formelen 27 og lg uforsåpet keton-aldehyd-kondensasj onsharpiks, for eks. det av firmaet Chemische Werke Huls
Aktiengesellschaft under betegnelsen Kunstharz AP solgte produkt, løses opp i 30 ml toluol. Oppløsningen påføres på en acetatfolie, f. eks. ved påslyngning, og tør-kes. Ved den elektrofotografiske metode kan det fremstilles bilder på denne folie, idet man etter oppladning av laget ved hjelp av en koronautladning belyser laget under et positivt manuskript og deretter på kjent vis bestøver det med et harpikspudder som er farget med sot. Etter en følgende oppvarmning (fiksering) kan disse bilder f. eks. benyttes som utgangsmateriale for fremstilling av lyskopier.
Eksempel 3:
1 g l,3-difenyl-5-p-oksyfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 17, og 1,5 g keton-harpiks, f. eks. den av firmaet Theinpreus-sen G.m.b.H. i Homberg-Ndrh. ved poly-kondensasjon fremstilte Kunstharz EM, løses opp i 30 ml glykolmonometyleter. Til denne oppløsning settes det 0,01 g rhod-aminB (Schultz «Farbstofftabellen», 7 opplag, 1 bind, nr. 864), og oppløsningen føres på en papirfolie, som ved en forbehandling er blitt gjort ugjennomtrengelig for inntrengning av organiske oppløsningsmidler. Etter fordampning av oppløsningsmidlet hefter det påførte lag fast til papirfoliens overflate. Den belagte papirfolie blir på i og for seg kjent måte gitt en elektrostatisk ladning, og det sensibiliserte papir belyses under et positivt manuskript, f. eks. 0,5 sekund med en 100-watts glødelampe i en avstand av 15 cm, hvoretter den belyste overflate bestøves med et harpikspudder som er farget med sot. Det fåes et positivt bilde, som fikseres ved å behandles med trikloretylendamper.
Eksempel 4:
1 g l-fenyl-3-p-dimetylaminostyryl-5-p-dimetyl-amino-fenyl-pyrazolin, svarende til formelen 30, og 1 g sinkharpiks, f. eks. det produkt som av firmaet Robert Kramer i Bremen selges under varemerkebetegnel-sen Erkazit Zinkharz 165, løses opp i 30 ml benzol. Oppløsningen anbringes på en papirfolie som er blitt fremstilt i henhold til et av de U.S. patenter nr. 2.534.650, 2.681.617 eller 2.559.610, eller på en aluminiumfolie hvis overflate er blitt gjort fettfri. På den belagte flate frembringes det ved den elektrofotografiske metode bilder med god kontrastvirkning, som fikseres ved oppvarmning, og deretter omdannes til en trykkeform derved at papiret eller
aluminiumfolien bestrykes med 96 %'s
alkohol, spyles godt med vann og innrives med 1 %'s fosforsyre og fet trykkefarge. Man får positive trykkeformer som det kan trykkes med etter at de er blitt innspent i en offsetmaskin.
Eksempel 5:
1 g. 1,5-dif enyl-3-(y) -naf tyl-pyrazolin, svarende til formelen 8, og 2 g harpiksmodifisert maleinsyreharpiks, f. eks. det av firmaet Reichhold-Chemie Aktiengesellschaft i Hamburg under varemerkebeteg-nelsen «Becacite» K125 solgte produkt, løses opp i 50 ml av en benzol-metylen-kloridblanding 1:1. To ganger etter hin-annen påfører man 15 ml av denne opp-løsning på en folie transparentpapir (80 g/m-), format DIN A 4, for dannelse av et lag. Etter fordampning av oppløsnings-midlet tørkes det påførte lag under et ultrafiolettstråleapparat; det hefter da godt fast til papirfolien. Ad elektrofotografisk vei fremstiller man på dette lag bilder méd god kontrastvirkning på nesten fargeløs grunn; bildene kan benyttes ved fremstilling av lyskopier.
Eksempel 6:
1 g 1,3,5-trifenyl-pyrazolin, svarende til formelen 2, og 1,5 g kumaronharpiks, f. eks. den av firmaet Gesellschaft fiir Teér-verwertung i Duisburg-Meiderich solgte Cumaronharz 701/70, løses opp i en blanding av 15 ml benzol og 15 ml aceton. Denne oppløsning anbringes og tørkes på et papir fra firmaet Hoffmann und Engelmann (80 g/m<2>) som er blitt bestrøket med en celluloseeteroppløsning, f. eks. med en vandig oppløsning av de under varemerke-betegnelsen «Tylose» SL 600 av firmaet Kalle & Co. Aktiengesellschaft solgte pro-dukter. For fremstilling av et bilde ad elektrofotografisk vei går man frem på den i eksempel 3 beskrevne måte. Fra et positivt mønster får man et meget kontrastrikt positivt bilde, som fikseres f. eks. ved hjelp av vanndamp.
Eksempel 7:
1 g l,5-difenyl-3-styryl-pyrazolin, svarende til formelen 27, 1 g l-fenyl-3-p-metoksy-styryl-5-p-metoksyfenyl-pyrazolin, svarende til formelen 29, og 1 g 1-fenyl-3-p-dimetylamino-styryl-5-p-dimetyl-aminofenyl-pyrazolin, svarende til formelen 30, løses opp i 100 ml benzol, og ca. 15 ml av denne oppløsning anbringes på en papirfolie av format DIN A 4, hvis overflate er blitt forbehandlet mot inntrengning av organiske oppløsningsmidler. Med den belagte papirfolie kan det fremstilles elektrofotografiske bilder på den i eksempel 1 beskrevne måte. Hvis man legger et papirark på det med sot-harpikspudder be-støvede, ikke fikserte bilde og lader opp igjen ved en kromutladning, overføres sot-
harpikspudderbildet fra det elektrofotografiske lag til papiret, på hvilket det dannes et sideomvendt bilde. Hvis sot-harpiks-bildet overføres på transparent papir eller på en transparent kunststoffolie kan man kopiere det erholdte bilde videre, f. eks. på diazolyskopieringspapir.
Claims (3)
1. Materiale for elektrofotografisk reproduksjon, bestående av et ledende underlag og et til dette heftende fotoledende isolerende lag, karakterisert ved, at det isolerende lag som fotoledende stoffer inne-holder forbindelser svarende til formelen
i hvilken
R, betegner vannstoff eller alkyl eller aryl
eller -CH = CH-aryl,
R2 betegner vannstoff eller alkyl eller aryl, Ra betegner et enverdig radikal av et
karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem av aromatisk natur.
2. Materiale for elektrofotografisk reproduksjon i henhold til påstand 1, karakterisert ved, at de fotoledende stoffer i det isolerende lag foreligger i blanding med organiske kolloider, eventuelt i form av faste oppløsninger med de organiske kolloider.
3. Materiale for elektrofotografisk reproduksjon i henhold til påstand 1 og 2, karakterisert ved at sensibilisatorer er til stede i det isolerende lag.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO461070A NO126342B (no) | 1970-12-01 | 1970-12-01 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO461070A NO126342B (no) | 1970-12-01 | 1970-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO126342B true NO126342B (no) | 1973-01-22 |
Family
ID=19880460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO461070A NO126342B (no) | 1970-12-01 | 1970-12-01 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO126342B (no) |
-
1970
- 1970-12-01 NO NO461070A patent/NO126342B/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3180730A (en) | Material for electrophotographic purposes | |
| US3112197A (en) | Electrophotographic member | |
| US3180729A (en) | Material for electrophotographic reproduction | |
| US3246983A (en) | Electrophotographic reproduction process | |
| US3066023A (en) | Member for electrophotographic reproduction and process therefor | |
| US3257203A (en) | Electrophotographic reproduction material | |
| US3189447A (en) | Electrophotographic material and method | |
| US3041165A (en) | Electrophotographic material | |
| EP0013172B1 (en) | Electrophotographic elements | |
| US3331687A (en) | Electrophotographic material | |
| US3307940A (en) | Electrophotographic process employing photoconductive polymers | |
| JPS59223433A (ja) | 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| NO150194B (no) | Trekkenhet omfattende to sett nokker | |
| US3097095A (en) | Material for electrophotographic reproduction | |
| US3206306A (en) | Material for electrophotographic purposes | |
| DE1105714B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| US3290147A (en) | Electrophotographic organic photoconductors | |
| NO132685B (no) | ||
| JPS6255781B2 (no) | ||
| US3542546A (en) | Organic photoconductors containing the >n-n< nucleus | |
| US3127266A (en) | Chzxn | |
| US3244517A (en) | Electrophotographic process | |
| US3301676A (en) | Process and material for the production of electrophotographic images | |
| US3549361A (en) | Electrophotographic compositions and elements | |
| US4528256A (en) | Electrophotographic recording material with condensation product |