NO134985B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO134985B NO134985B NO209/71A NO20971A NO134985B NO 134985 B NO134985 B NO 134985B NO 209/71 A NO209/71 A NO 209/71A NO 20971 A NO20971 A NO 20971A NO 134985 B NO134985 B NO 134985B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- general formula
- salt
- alkyl
- denotes
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisoquinoline Chemical class C1=CC=C2C=NCCC2=C1 NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 4
- VPKAHUMPZYVNIV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroisoquinoline Chemical class C1=CC=C2CC=NCC2=C1 VPKAHUMPZYVNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003526 tetrahydroisoquinolines Chemical class 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSILBMSORKFRTB-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC=CC2=C1 OSILBMSORKFRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WLDFBDNWPZFNJD-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(NCCN(CC)CC)=NCCC2=C1 WLDFBDNWPZFNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021962 pH elevation Effects 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en ny fremgangsmåte for fremstilling av 3>4-dihydroisokinolinderivater med den generelle formel
hvor symbolene R, som kan være like eller forskjellige, betegner et hydrogenatom eller en metoksygruppe eller sammen danner en metylendioksygruppe, betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe og R£ betegner en alkylgruppe eller en dialkylaminoalkylgruppe, idet alkylgruppene og alkyldelene i de andre gruppene inneholder 1-5 karbonatomer, samt eventuelt addisjonssalt med en syre eller et kvaternaert ammoniumsalt derav. Forbindelser med den generelle formel I, som om-tales i norsk patent nr. 126.271 har interessante farmakody-namiske egenskaper. De er meget virksomme som middel mot hoste og middel mot hjerteflimmer. De kan fåes ved at et amin med den generelle formel hvor og R2 har den ovenfor angitte betydning, omsettes med 3,4-dihydro-isokinolinderivat med den generelle formel
eller med et salt herav, spesielt hydrojodidet. I den generelle formel III har R den ovenfor angitte betydning og R-j betegner en alkylgruppe inneholdende 1-3 karbonatomer.
Ved fremstilling av 3,4-dihydroIsokinoliner om-tales i R.C. Elderfield, "Heterocyclic Compounds (volum 4 - Quinoline, Isoquinoline and their Benzo Derivat i ves]", John Wiley and Sons, 1952, side 388-391* og A.R. Katritsky og A.J. Boulton, "Advances in Heterocyclic Chemistry (volum 6)',' Academic Press, 1966, side 68-70.
Av denne litteratur fremgår det at 3,4-dihydroisokinoliner normalt fremstilles ved direkte syntese eller ved partiell oksydasjon av tetrahydroisokinoliner og at reduk-sjonen^av isokinoliner med alkalimetallborhydrider og andre reduksjonsmidler fører til dannelse av tetrahydroisokinoliner. Det angis i denne litteratur ingen forbindelser som på samme måte som de ifølge oppfinnelsen fremstilte forbindelser inneholder' kjeden ^N-C=N-.
t
Tidligere har man studert partiell reduksjon av isokinoliner og derved fått lj.2-dihydroisokinoliner; se Karrer et al, Heiv. Chim. Acta 21, 223 (1938) og Mirza, J. Chem. Soc, ijMOO (1957). '
Når et 1-aminoisokinolin hydreres i nærvær av en platinakatalysator foregår ingen reaksjon og når en rutenium-katalysator anvendes hydreres mindre'"enn 2% av utgangsproduktet, tilsvarende 3>4-hydroisokinolin. Hvis man derimot anvender en palladiumkatalysator er omdannelsen av isokinolin til 3» 4-dihydroisokinolin ca. 80?L Det samme sluttprodukt fåes også når man arbeider med et hydrogengasstrykk på 20 bar, enskjønt man i dette tilfellet skulle vente seg at det høye hydrogengasstrykk skulle føre til dannelsen av et fullstendig hydrert sluttprodukt.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av et 3,^-dihydroisokinolinderivat med den generelle formel
hvor symbolene R kan være like eller forskjellige og betegner et hydrogenatom eller en metoksygruppe eller sammen danner en metylendioksygruppe, hvor R-^ betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe og hvor R2 betegner en alkylgruppe eller en dialkylaminoalkylgruppe, idet alkylgruppene og alkyldelene i de andre gruppene inneholder 1-5 karbonatomer og eventuelt addisjonssalt med en syre eller et kvaternært ammoniumsalt derav, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at et isokinolinderivat med den generelle formel hvor R, R-j^ og R2 har den ovenfor angitte betydning i form av fri base eller i form av et salt, hydreres katalytisk i nærvær av en katalysator på basis av palladium ved en temperatur nær 20°C, og at deretter den dannede forbindelse eventuelt omdannes til et addisjonssalt med en syre eller til et kvaternært ammoniumsalt. Forbindelsene med den generelle formel IV kan fåes ved at et amin med den generelle formel II omsettes med et isokinolinderivat med den generelle formel
hvor R har den ovenfor angitte betydning, og X betegner en rest av en reaktiv ester, som et halogenatom.
De ifølge oppfinnelsen dannede forbindelser kan eventuelt renses ved fysikalske metoder (som destillering, krystallisering eller kromatografi) eller kjemiske metoder (som dannelse av salter, krystallisasjon av disse og etter-.følgende spaltning i alkalisk medium).
De ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnådde forbindelser kan omdannes til addisjonssalter med syrer og til kvaternære ammoniumsalter.
Oppfinnelsen skal illustreres nærmere ved hjelp
av et eksempel.
Eksempel.
Til en oppløsning av 0,42 g 1-(2-dietylaminoetyl-amino)-isokinolin i 20 cm^ etanol setter man en 4 N eteroppløs-ning av klorhydrogensyre til p'H = 4. Derpå tilsetter man 0,7 g palladium på kålsiumkarbonat, inneholdende 11 vekt# palladium. Man hydrerer i 2 timer ved 25°C og ved et trykk på 760 mm Hg. Man frafiltrerer katalysatoren og vasker denne med 2x5 cm^ etanol. Etanoloppløsningene forenes og konsentreres deretter under nedsatt trykk (30 mm Hg). Den tilbakeblivende olje (0,61 g) oppløses i 10 cm^ vann, hvoretter man alkaliserer ved tilsetning av 10 N natriumhydroksydoppløsning til pH = 11. Herved utskilles en olje som man ekstraherer med 2 x 10 cm^ metylenklorid. De forenede organiske ekstrakter tørkes over natriumsulfat og konsentreres deretter under nedsatt trykk (30 mm Hg).
Man oppløser den gjenværende olje (0,37 g) i 5 cm^ aceton og heller oppløsningen på en kolonne som har en diameter på 1,2 cm og inneholder 7 g kiseldioksyd.
Ved eluering med 400 em^ aceton oppsamler man en blanding av utgangsforbindelsen og 1-(2-dietylaminoetylamino)-3,4-dihydrpisokinolin. Ved etterfølgende eluering med 500 cm^ metanol inneholdende 2% ammoniakk (d = 0,89) oppsamler man 0,25 g 1-(2-dietylaminoetylamino)-3,4-dihydroisokinolin i form av en olje, som viser seg å være enhetlig ved fordelingskro-matografi på et tynt sjikt av silikagel (oppløsningsmiddel aceton : metanol : ammoniakk i volumforhold 25:75:2, 5, Rf = 0,3)-Denne olje oppløses i 2 cm^ etanol. Man tilsetter en 4 N eterbppløsning av klorhydrogénsyre til pH = 2. Herved ut-krystalliseres et produkt som man frafiltrerer og vasker med
2x1 cm^ eter. På denne måte får man 0,11 g dihydroklorid av 1-(2-dietylaminoetylamino)-3»4-dihydroisokinolin med et smp.
på 233°C.
1-(2-dietylaminoetylamino)isokinolinet kan fremstilles ifølge R.D. Haworth og S. Robinson, J. Chem. Soc. 777
(1948).
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et 3,4-di-nydroisokinolinderivat med den generelle formel
hvor symbolene R kan være like eller forskjellige og betegner et hydrogenatom eller en metoksygruppe eller sammen danner en metylendioksygruppe, hvor R-^ betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe og hvor R2 betegner en alkylgruppe eller en dialkylaminoalkylgruppe, idet alkylgruppene og alkyldelene i de andre gruppene inneholder 1-5 karbonatomer og eventuelt addisjonssalt med en syre eller et kvaternært ammoniumsalt derav,karakterisert ved at et isokinolinderivat med den generelle formel hvor R, R-^ og R2 har den ovenfor angitte betydning i form av fri base eller i form av et salt, hydreres katalytisk i nærvær av en katalysator på basis av palladium ved en temperatur nær 20°C, og at deretter den dannede forbindelse eventuelt omdannes til et addisjonssalt med en syre eller til et kvaternært ammoniumsalt.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakter i;-sert ved at katalysatoren er palladium på kalsiumkarbonat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7002128A FR2076625A5 (no) | 1970-01-21 | 1970-01-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO134985B true NO134985B (no) | 1976-10-11 |
| NO134985C NO134985C (no) | 1977-01-19 |
Family
ID=9049388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO209/71A NO134985C (no) | 1970-01-21 | 1971-01-20 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3748333A (no) |
| JP (1) | JPS5330716B1 (no) |
| AT (1) | AT299951B (no) |
| BE (1) | BE761827A (no) |
| CA (1) | CA939672A (no) |
| CH (1) | CH521346A (no) |
| DE (1) | DE2102794C3 (no) |
| DK (1) | DK136064B (no) |
| ES (1) | ES387500A1 (no) |
| FI (1) | FI48734C (no) |
| FR (1) | FR2076625A5 (no) |
| GB (1) | GB1284051A (no) |
| IL (1) | IL36027A (no) |
| NL (1) | NL162903C (no) |
| NO (1) | NO134985C (no) |
| SE (1) | SE360079B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2314985A1 (de) * | 1973-03-26 | 1974-10-17 | Hoechst Ag | 1-(imidazol-1-yl)-isochinoline und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8908229D0 (en) * | 1989-04-12 | 1989-05-24 | Smithkline Beckman Intercredit | Compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2666059A (en) * | 1950-08-11 | 1954-01-12 | American Cyanamid Co | Anilinoisoquinolines and processes of preparing the same |
| US2823235A (en) * | 1955-05-10 | 1958-02-11 | Du Pont | Hydrogenation of nitro compounds to amines and catalyst therefor |
| US3452026A (en) * | 1966-03-15 | 1969-06-24 | Bristol Myers Co | Substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines |
| GB1244501A (en) * | 1968-03-09 | 1971-09-02 | Aspro Nicholas Ltd | Heterocyclic amines |
-
1970
- 1970-01-21 FR FR7002128A patent/FR2076625A5/fr not_active Expired
- 1970-10-29 FI FI702917A patent/FI48734C/fi active
-
1971
- 1971-01-13 NL NL7100449.A patent/NL162903C/xx active
- 1971-01-19 JP JP133871A patent/JPS5330716B1/ja active Pending
- 1971-01-19 GB GB2580/71A patent/GB1284051A/en not_active Expired
- 1971-01-19 US US00107859A patent/US3748333A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-01-20 NO NO209/71A patent/NO134985C/no unknown
- 1971-01-20 DK DK24071AA patent/DK136064B/da unknown
- 1971-01-20 SE SE00647/71A patent/SE360079B/xx unknown
- 1971-01-20 CA CA103244A patent/CA939672A/en not_active Expired
- 1971-01-20 BE BE761827A patent/BE761827A/xx unknown
- 1971-01-20 CH CH81271A patent/CH521346A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-01-20 IL IL36027A patent/IL36027A/xx unknown
- 1971-01-21 AT AT48071A patent/AT299951B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-21 DE DE2102794A patent/DE2102794C3/de not_active Expired
- 1971-01-21 ES ES387500A patent/ES387500A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3748333A (en) | 1973-07-24 |
| NL162903C (nl) | 1980-07-15 |
| ES387500A1 (es) | 1973-05-01 |
| IL36027A (en) | 1974-03-14 |
| SE360079B (no) | 1973-09-17 |
| FR2076625A5 (no) | 1971-10-15 |
| AT299951B (de) | 1972-07-10 |
| IL36027A0 (en) | 1971-03-24 |
| NL7100449A (no) | 1971-07-23 |
| DE2102794B2 (de) | 1978-08-24 |
| DE2102794C3 (de) | 1979-04-19 |
| FI48734B (no) | 1974-09-02 |
| CH521346A (fr) | 1972-04-15 |
| FI48734C (fi) | 1974-12-10 |
| CA939672A (en) | 1974-01-08 |
| DK136064C (no) | 1978-01-23 |
| GB1284051A (en) | 1972-08-02 |
| NL162903B (nl) | 1980-02-15 |
| BE761827A (fr) | 1971-07-20 |
| JPS5330716B1 (no) | 1978-08-29 |
| DK136064B (da) | 1977-08-08 |
| DE2102794A1 (de) | 1971-07-29 |
| NO134985C (no) | 1977-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1528320A3 (ru) | Способ получени 2-бром- @ -эргокриптина или его кислотно-аддитивных солей | |
| EP0155424A1 (en) | A total synthesis of morphinan compounds by cyclization of cycloalkylcarbonyl compounds | |
| NO132979B (no) | ||
| SU700061A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| US3242190A (en) | 3-hydroxy-5-aminomethylisoxazole compounds | |
| US3131191A (en) | Process for the preparation of noraporphines | |
| NO134055B (no) | ||
| US3095419A (en) | Process for preparing z-oxo-j- | |
| Glarner et al. | The photohydration of N-glycosylpyridinium salts and of related pyridinium N, O-acetals | |
| US4656179A (en) | Isoquinoline derivatives, and pharmaceutical compositions containing them | |
| Den Hertog et al. | Bromo‐derivatives of 3‐hydroxypyridine | |
| CA1093079A (en) | 4-phenyl-8-amino-tetrahydroisoquinolines, pharmaceutical compositions containing same, process for preparing such compositions and their use as antidepressive medicaments | |
| NO136497B (no) | ||
| US3748333A (en) | Palladium hydrogenation process for 3,4 dihydroisoquinalines | |
| US2344095A (en) | Therapeutically active tetrahydro | |
| Pyman et al. | CLXXII.—iso Quinoline derivatives. Part VII. The preparation of hydrastinine from cotarnine | |
| US3578670A (en) | Nicotinamide intermediates and process for preparing same | |
| Ball et al. | 5, 6-DIDEOXY-l-ARABINO-HEXOSE (5-DEOXY-5-C-METHYL-l-ARABINOSE) | |
| US4861888A (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydroisoquinoline | |
| US3135759A (en) | Manotactuse of organic chemical | |
| US3875167A (en) | Synthesis of thalicarpine | |
| US3146266A (en) | Novel ketone compounds | |
| US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
| US3234227A (en) | N-benzyl emetine | |
| US2957877A (en) | New process for the preparation of organic alkaloid-like compounds |