NO135589B - - Google Patents

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av i vann uoppløselige triazo-farvestoffer.

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling av en ny klasse triazo-farvestoffer som er uopplø-

selige i vann og tilsvarer den følgende generelle formel (A):

i hvilken X betegner en hydroxylgruppe eller en disubstituert aminogruppe og Ar betegner en aromatisk kjerne som even-tuelt kan være substituert med alkylgrupper.

Det er funnet at farvestoffer av denne

klasse er særlig egnet til farvning av kull-vannstoffpolymerisater og polymerisater av halogensubstituerte kullvannstoffer.

Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen

er karakterisert ved at 1 mol av en aminoazoforbindelse med den generelle formel:

(i hvilken Ar har den ovenfor angitte be-tydning) diazoteres og kobles med 1 mol av en forbindelse med den generelle formel

i hvilken Ar og X har de ovenfor angitte betydninger.

Blant farvestoffene med den generelle formel (A) har følgende vist seg å være særlig egnet til farvning av polyolefinma-terialer:

I det følgende beskrives som eksempler to utførelsesformer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.

Eksempel 1.

15,2 g 5-nitro-2-amino-toluen diazoteres på vanlig måte i 150 g vann og 35 g saltsyre (spesifikk vekt 1,17) ved raskt å tilsette 7 g natriumnitrit i 20 g vann, idet man holder temperaturen ved 0° C. Den erhodte diazoforbindelse bringes i en opp-løsning som består av 15 g a-naftylamin, 15 g saltsyre og 350 g vann. Derefter tilsettes gradvis en 50 pst.'s oppløsning av krystallinsk natriumacetat inntil reaksjonsblandingen ikke viser sur reaksjon overfor kongorød indikator. Det erholdte nitro-amino-monoazo farvestoff frafilte-reres og vaskes, hvorpå det suspenderes i

300 g vann, gjøres alkalisk med ammoniakk og behandles ved 80° C med ca. 14 g na-triumsulfid. Det erholdte diamino-monoazo farvestoff frafiltreres, vaskes og om-krystalliseres fra 70 pst.'s alkohol. Man får 13,8 g (4-amino-2-metyl) <l-azo-4> 1-naftylamin med smp. 167° C.

Denne forbindelse suspenderes i 300 g vann og 35 g konsentrert saltsyre og diazoteres med 7 g natriumacetat i 20 g vann, idet man holder temperaturen mellom 0 og 5° C ved forsiktig tilsetning av is.

Den herved erholdte bis-diazo-azo-forbindelse tilsettes forsiktig til en oppløs-ning av 15,5 g (3-naftol i 200 g vann, 14 g natriumhydroxydoppløsning (36° Bé) og 35 g 30 pst.'s ammoniakk. Når koblingen er avsluttet frafiltreres det erholdte triazo-farvestoff, vaskes til det er nøytralt og tør-res. Etter pulverisering er det et mørkt pulver. Farvestoff et har formelen:

Dets smp. er 185° C.

Ved kromatografering (elueringsmid-lets organiske del: butanol, eddiksyre og vann i mengdeforholdet 4:1:5) viser farvestoffet en ensartet flekk som ikke for-andrer farve med saltsyre og heller ikke med natriumhydroxydoppløsning.

Eksempel 2.

13,8 g (4-amino-2-metyl)<l-azo-4> 1-naftylamin erholdt ved å gå frem som

angitt i foregående eksempel diazoteres således som beskrevet i dette og tilsettes der-på til en oppløsning av 14,5 g N,N-dimetyl-m-toluidin i 200 g vann og 75 g konsentrert saltsyre (spesifikk vekt 1,17). Umiddelbart derefter tilsettes reaksjonsblandingen en 50 pst.'s vandig natriumacetatoppløsning

inntil den ikke viser sur reaksjon overfor kongorød-indikator. Det således erholdte triazo-farvestoff frafiltreres, vaskes til det er nøytralt og tørres. Det er et mørkebrunt pulver med følgende formel:

Farvestoffets smp. er 160° C.

Ved papirkromatografi viser dette farvestoff en ensartet fiolettrød flekk som blir

blåaktig med saltsyre men uforandret med

natriumhydroxydoppløsning.

Claims (1)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av triazo-farvestoffer som er uoppløselige i vann og egnet til farvning av polymerisater av kullvannstoffer eller halogensubstituerte kullvannstoffer og som tilsvarer den generelle formel

   i hvilken X betegner en hydroxylgruppe eller en disubstituert aminogruppe og Ar betegner en aromatisk kjerne som eventu- elt kan være substituert med alkylgrupper, karakterisert ved at 1 mol av en aminoazoforbindelse med den generelle formel (i hvilken Ar har den ovenfor angitte be-tydning) diazoteres og kobles med 1 mol av en forbindelse med den generelle formel H Ar X i hvilken Ar og X har de ovenfor angitte betydninger. I