NO136460B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO136460B NO136460B NO4949/71A NO494971A NO136460B NO 136460 B NO136460 B NO 136460B NO 4949/71 A NO4949/71 A NO 4949/71A NO 494971 A NO494971 A NO 494971A NO 136460 B NO136460 B NO 136460B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- benzamide
- methoxy
- sulfamoyl
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av N-[(l-ethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl] -2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av N-[(l-ethylpyrrolidinyl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid av formelen:
hvilken fremgangsmåte er kjennetegnet ved at l-ethyl-2-aminoethyl-pyrrolidin av formelen: omsettes med fosfortriklorid under dannelse av et hypotetisk fos-fazo-mellomprodukt av formelen: som derefter uten isolering omsettes med 2-methoxy-5-sulfamoyl-benzoesyre av formelen:
under dannelse av benzamidet av formel (I).
Som reaksjonsmedium anvendes pyridin. Omsetnings-reaksjonen forløper efter følgende skjema:
Det vesentligste kjennetegn ved foreliggende fremgangsmåte er at der ved omsetningen av aminet (II) og fosfortriklorid ikke dannes noe ekte amid eller klorid som kan isoleres og karakteriseres ved fysikalske data, men en hypotetisk fosfazo-forbin-delse med en struktur som angitt ved formel (III). Denne forbin-delse kan ikke isoleres og karakteriseres.
Meget viktig er den kjennsgjerning at det ved fore-liggénde fremgangsmåte ikke er nødvendig å isolere noe mellomprodukt. De enkelte reaktanter bringes sammen og får omsettes, hvorved hele omsetningen skjer i ett trin, i ett reaksjonsmedium og i en og samme fase.
Foreliggende oppfinnelse angår følgelig ikke en fremgangsmåte ved hvilken i et første reaksjonstrin pyrrolidinderivatet (II) omsettes med fosfortriklorid i den hensikt å foreta en klorering eller amidering, hvorefter omsetningsproduktet i et andre trin ved omsetning med benzoesyrederivatet (IV) omvandles til benzamidet (I).
En slik totrins fremgangsmåte beskrives imidlertid i norsk patentskrift 119.533 hvor der i et første trin fremstilles benzoylklorid som isoleres før dette i et andre trin omsettes med pyrrolidinderivatet.
Det samme gjelder ved den fremgangsmåte som er beskre-vet i DT-OS 1.937.515. Som det fremgår av eksempel I, trin D,
fremstilles først syrekloridet ved hjelp av thionylklorid. Derved anvendes et betydelig moloverskudd av kloreringsmidlet, som ifølge de angitte data utgjør ikke mindre enn 100 %. Ifølge foreliggende fremgangsmåte anvendes imidlertid bare ca. 1/3 mol av den støkio-metriske mengde. Når der taes i betraktning at thionylklorid, som anvendes ved den kjente fremgangsmåte, er ca. tre ganger så dyr som fosfortriklorid, er det tekniske fremskritt ved foreliggende fremgangsmåte ganske åpenbart.
Ifølge eksempel II, trin og eksempler III og IV i DT-OS 1.937.515 anvendes ikke syrekloridet, men methylesteren av benzoesyrekcm-ponenten som mellom produkt, og amideringen skjer under azeotrop avdestilla-sjon av esteralkoholen. Bortsett fra at det derved må fremstilles et mer reaks jonsdyktig mellomprodukt enn syrekloridet, er en azeotrop amider ing en langvarig reaksjon som krever meget energi for å underholde destillasjonen.
En slik metode er således vanligvis altfor kostbar i praksis.
Eksempel
I en 1-liters kolbe utstyrt med rorer, kjoler, termometer
og en dråpetrakt ble innfort 27 g (0,11 mol) l-ethyl-2-am'inomethyl-pyrrolldin og 56.0 "ml pyridin. Den erholdte losning ble omrort, og 5,6 g (0,0>+ mol) fosfortriklorid lost i 6h ml pyridin ble dråpevls tilsatt hvorved temperaturen ble holdt på 20°C.
Blandingen ble omrort 1/2 time ved 20°C og deretter ble I^j8 g (0,06'+ mol) 2-methoxy-5-sulfamoyl-benzosyre tilsatt. Blandingen ble deretter oppvarmet i <*>+,5 time ved tilbakelop hvoretter reaksjonsblaridingen fikk stå over natten. Pyridin ble deretter av-destillert i vakuum, og det gjenværende produkt ble ekstrahert med 200 ml 10 %- lg saltsyre. Det ble dannet et bunnfall som ved oppvarm-ning til 70 - 80°C loste seg. Denne losning ble tilsatt 15 ml kon-sentrert ammoniakk. Det derved dannede bunnfall ble frafUtrert, vasket med vann og torket ved 50°C. Det ble erholdt 16,2 g (7<1>+,3 % utbytte) av N-[(l-ethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulfa-moyl-benzamid med smeltepunkt 178°C.
N-[(l-ethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid er teknisk anvendbart som verdifullt mellomprodukt i den farmasoytiske industri, spesielt ved fremstilling av legemidler for behandling av sykdommer innen området gastro-enterologi og neuro-logi.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av N-^[ (l-ethylpyrrolidin-yl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoyl—benzamid av formelen:karakterisert ved at l-ethyl-2-aminomethyl-pyrrolidin av formelen:omsettes med fosfortriklorid under dannelse av et hypotetisk fos-fazo-mellomprodukt av formelen:som derefter uten isolering" omsettes med' 2-methoxy-5-sulfamoyl-benzoesyré av formelen:under dannelse av benzamidet av formel (I).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1226771A CH547797A (de) | 1971-08-20 | 1971-08-20 | Verfahren zur herstellung von n - ((1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl) -2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO136460B true NO136460B (no) | 1977-05-31 |
| NO136460C NO136460C (no) | 1977-09-07 |
Family
ID=4381427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4949/71A NO136460C (no) | 1971-08-20 | 1971-12-30 | Fremgangsm}te ved fremstilling av n-((1-ethylpyrrolidinyl-2)-methyl)-2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4829764A (no) |
| KR (1) | KR780000067B1 (no) |
| AT (1) | AT311328B (no) |
| BE (1) | BE774104A (no) |
| CA (1) | CA928714A (no) |
| CH (1) | CH547797A (no) |
| CS (1) | CS177818B2 (no) |
| DE (1) | DE2152370A1 (no) |
| DK (1) | DK126325B (no) |
| ES (1) | ES396718A1 (no) |
| FR (1) | FR2111372A5 (no) |
| GB (1) | GB1328747A (no) |
| HU (1) | HU166567B (no) |
| IE (1) | IE35821B1 (no) |
| IL (1) | IL38098A (no) |
| LU (1) | LU64275A1 (no) |
| MC (1) | MC897A1 (no) |
| NL (1) | NL7114902A (no) |
| NO (1) | NO136460C (no) |
| OA (1) | OA03928A (no) |
| PL (1) | PL84446B1 (no) |
| RO (1) | RO62479A (no) |
| SE (1) | SE376914B (no) |
| YU (1) | YU34286B (no) |
| ZA (1) | ZA717543B (no) |
| ZM (1) | ZM17771A1 (no) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK154137B (da) * | 1977-01-27 | 1988-10-17 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmaade til fremstilling af meta-sulfonamido-benzamidderivater |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2252336B1 (no) * | 1973-11-27 | 1977-03-04 | Ile De France | |
| JPS5170235A (no) * | 1974-12-16 | 1976-06-17 | Toyo Aluminium Kk | |
| WO1991017144A1 (fr) * | 1990-05-02 | 1991-11-14 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compose amide, utilisation pharmaceutique de ce compose et nouvelles pyrrolidinemethyl-amines 1-substituee |
-
1971
- 1971-08-20 CH CH1226771A patent/CH547797A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 FR FR7136941A patent/FR2111372A5/fr not_active Expired
- 1971-10-18 BE BE774104A patent/BE774104A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-21 DE DE19712152370 patent/DE2152370A1/de active Pending
- 1971-10-28 NL NL7114902A patent/NL7114902A/xx unknown
- 1971-11-05 ES ES396718A patent/ES396718A1/es not_active Expired
- 1971-11-08 IL IL38098A patent/IL38098A/en unknown
- 1971-11-08 CA CA127136A patent/CA928714A/en not_active Expired
- 1971-11-09 MC MC956A patent/MC897A1/fr unknown
- 1971-11-09 YU YU2821/71A patent/YU34286B/xx unknown
- 1971-11-09 SE SE7114275A patent/SE376914B/xx unknown
- 1971-11-09 ZA ZA717543A patent/ZA717543B/xx unknown
- 1971-11-16 LU LU64275D patent/LU64275A1/xx unknown
- 1971-11-18 IE IE1459/71A patent/IE35821B1/xx unknown
- 1971-11-29 DK DK584371AA patent/DK126325B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-01 ZM ZM177/71*7A patent/ZM17771A1/xx unknown
- 1971-12-01 HU HUFA900A patent/HU166567B/hu unknown
- 1971-12-06 KR KR7101750A patent/KR780000067B1/ko not_active Expired
- 1971-12-06 GB GB5649571A patent/GB1328747A/en not_active Expired
- 1971-12-07 OA OA54434A patent/OA03928A/xx unknown
- 1971-12-08 PL PL1971152013A patent/PL84446B1/pl unknown
- 1971-12-10 AT AT1064371A patent/AT311328B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-29 CS CS9068A patent/CS177818B2/cs unknown
- 1971-12-29 JP JP47004153A patent/JPS4829764A/ja active Pending
- 1971-12-30 NO NO4949/71A patent/NO136460C/no unknown
-
1972
- 1972-01-15 RO RO7200069412A patent/RO62479A/ro unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK154137B (da) * | 1977-01-27 | 1988-10-17 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmaade til fremstilling af meta-sulfonamido-benzamidderivater |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU282171A (en) | 1978-10-31 |
| ZM17771A1 (no) | 1972-08-21 |
| NL7114902A (no) | 1973-02-22 |
| LU64275A1 (no) | 1972-06-02 |
| ES396718A1 (es) | 1974-05-16 |
| ZA717543B (en) | 1972-08-30 |
| IL38098A0 (en) | 1972-01-27 |
| OA03928A (fr) | 1975-08-14 |
| RO62479A (fr) | 1978-02-15 |
| GB1328747A (en) | 1973-08-30 |
| CS177818B2 (no) | 1977-08-31 |
| HU166567B (no) | 1975-04-28 |
| IE35821L (en) | 1973-02-20 |
| SE376914B (no) | 1975-06-16 |
| PL84446B1 (no) | 1976-04-30 |
| IL38098A (en) | 1974-12-31 |
| CA928714A (en) | 1973-06-19 |
| CH547797A (de) | 1974-04-11 |
| JPS4829764A (no) | 1973-04-19 |
| FR2111372A5 (no) | 1972-06-02 |
| DK126325B (da) | 1973-07-02 |
| AU3572171A (en) | 1973-05-24 |
| KR780000067B1 (en) | 1978-03-30 |
| NO136460C (no) | 1977-09-07 |
| IE35821B1 (en) | 1976-05-26 |
| DE2152370A1 (de) | 1973-02-22 |
| AT311328B (de) | 1973-11-12 |
| BE774104A (fr) | 1972-04-18 |
| MC897A1 (fr) | 1972-06-22 |
| YU34286B (en) | 1979-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU559642A3 (ru) | Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацематов или оптически - активных антиподов | |
| US4006181A (en) | Process for the obtaining of esters of acetylsalicylic acid and amino alcohols | |
| CA1321391C (en) | Substituted pyridine-2,4-dicarboxylic acid derivatives, processes for their preparation, the use thereof and medicaments based on these compounds | |
| Gay et al. | Formation of 1, 3-Dianions of Acetanilide and Related Amides by Means of n-Butyllithium. Condensations with Electrophilic Compounds | |
| US3985756A (en) | Process for producing azasulfonium salts and rearrangement thereof to thio-ethers | |
| Breña-Valle et al. | Diastereoselective alkylation of 1-benzyl-(5S)-substituted 2-pyrrolidinones | |
| US2573015A (en) | Basic esters of 1-aryl-cyclopentene-(3)-1-carboxylic acids | |
| US3894034A (en) | A process for producing azasulfonium salts | |
| JPS639495B2 (no) | ||
| US4035375A (en) | N-Substituted amino pyridines and derivatives thereof | |
| US2485152A (en) | Ester of nicotinic acid | |
| CN109810052B (zh) | 一种高选择性的阿帕替尼的简便制备方法 | |
| US3940439A (en) | Acid chloride synthesis | |
| DK145020B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-methyl-7-methoxy-8-dimethylaminomethyl-flavon eller salte deraf | |
| US3975402A (en) | Preparation of N-˜(1-ethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulphamoyl-benzamide | |
| US4533735A (en) | Process for preparing antibacterial compounds | |
| NO135092B (no) | ||
| SU434076A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА1Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных- веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.Использование известной в органической химии реакции взаимодействи четвертичной соли изохинолина с соединени ми, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.Предложенный способ получени гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулYRгде R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключаетс в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'И акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворител , например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипени 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.Реакци протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединени N-ацильных солей шести- членных азотистых гетероциклов.В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных услови х сразу образуютс 1- | |
| DK158038B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af di-n-propylacetonitril | |
| SU463669A1 (ru) | Способ получени 1-(или 3)-амино6-нитрокарбазола | |
| SU453402A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИЛЛКИЛ-4-ХЛОРМЕТИЛ- ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ1Изобретение относитс к способу получени новых соединений — 2,6-диалкил-4-хлор- метилиирилиевых солей общей формулы ICHoClгде R — алкил и Х~—aiHHOH минеральной кислоты.Сое;и1'нена1 формулы I могут найти применение в синтезе р да веществ, обладающих физиологической активностью.Известен спосС'б получен.и пирнлиевых солей бисацилировЯ'Н.ием олефшюв аигидр-ида- ми или хлорангидр'идами карбоно.вых кислот в присутствии минераль]101"1 кислоты. Получение солей пирили с хло,рметильной группой в 4-положенни цикла значительно раснгир ет реалционную способность этого класса соединений.Предлагаемый способ заключаетс D том, что хлористый металл.ил псдваргают взанмо- действию с ангидридами карбонс:В[>&1х кислот в прпсутствИ'И М'И'неральной кислоты.С целью повышени выхода н чистоты конечных продуктов температуру реакционнойс\[еси поддерживают не выше 65°С.Пример 1. Перхлорат 2,6-димет11л-4- -хлорл'етилпирилп .К смеси 75 мл | |
| US2698851A (en) | N-substituted phthalimide compound and method for obtaining the same | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| US3178437A (en) | Process for simultaneously producing prolinols and 3-hydroxy-piperidines | |
| SU386962A1 (ru) | СОЮЗНАЯ Iiio^FXHHHFGK/^^^ |