NO146837B - Anordning for magasinering og dosert avgivelse av vaeske, eksempelvis i forbindelse med plantekulturer - Google Patents
Anordning for magasinering og dosert avgivelse av vaeske, eksempelvis i forbindelse med plantekulturer Download PDFInfo
- Publication number
- NO146837B NO146837B NO791530A NO791530A NO146837B NO 146837 B NO146837 B NO 146837B NO 791530 A NO791530 A NO 791530A NO 791530 A NO791530 A NO 791530A NO 146837 B NO146837 B NO 146837B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- tri
- radicals
- tetra
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 9
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 halogenated hydrocarbon radical Chemical class 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKPPXIGPAIWDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[dichloro(methyl)silyl]propanenitrile Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCC#N PXKPPXIGPAIWDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- AENNENGQNRYXAX-UHFFFAOYSA-N 3-[dichloro(2-cyanoethyl)silyl]propanenitrile Chemical compound N#CCC[Si](Cl)(Cl)CCC#N AENNENGQNRYXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CVFGRDOVEFUBES-UHFFFAOYSA-N 4-[dichloro(3-cyanopropyl)silyl]butanenitrile Chemical compound N#CCCC[Si](Cl)(Cl)CCCC#N CVFGRDOVEFUBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNDVJVQRHQFKNA-UHFFFAOYSA-N 4-[dichloro(phenyl)silyl]butanenitrile Chemical compound N#CCCC[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 NNDVJVQRHQFKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N cyclotrisiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G31/00—Soilless cultivation, e.g. hydroponics
- A01G31/02—Special apparatus therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G27/00—Self-acting watering devices, e.g. for flower-pots
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
- Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Hydroponics (AREA)
- Feeding, Discharge, Calcimining, Fusing, And Gas-Generation Devices (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nye cyclo-tri- eller tetra-siloxaner.
Foreliggende oppfinnelse angår en
en fremgangsmåte til fremstilling av cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxaner in-neholdende nitrilgrupper bundet til silicium gjennom carbon.
Hittil har en rekke cycliske polydior-ganosiloxaner og polymerisater derav vært
kjent på området. Disse polymerisater har
vært nyttige til fremstilling av silicongum-mi som har funnet utstrakt anvendelse til
mange formål. Skjønt de til nu kjente silicongummier er tilfredsstillende til mange
formål, har disse gummier vært mangel-fulle med hensyn til en eller flere egenska-per. Således har i visse tilfeller strekkstyr-ken vært mindre enn ønsket, i andre tilfeller har motstandsdyktigheten mot virk-ningen av ioniserende stråling vært liten,
i andre tilfeller har motstandsevnen mot
svelling under innvirkning av hydrocar-bon-oppløsningsmidler vært utilfredsstil-lende og i andre tilfeller igjen har den ter-miske stabilitet ikke vært så høy som øns-kelig.
Foreliggende oppfinnelse er basert på
oppdagelsen av en ny klasse cycliske tri-eller tetra-diorganosiloxaner, som kan po-lymeriseres til høymolekylære polydiorga-nosiloxaner hvilke materialer oppviser en
kombinasjon av større strekkstyrke, øket
motstandsevne mot bestråling, øket mot-standsdyktighet mot oppløsningsmidler og
forbedret termisk stabilitet sammenlignet
med de konvensjonelle silicongummier.
De cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxaner som fremstilles ifølge foreliggende
oppfinnelse har formelen
hvor R er et enverdig, eventuelt halogenert hydrocarbonradikal, R' er et toverdig hydrocarbonradikal med minst 2 carbonatomer, slik at nitrilgruppen er bundet til silicium gjennom minst to carbonatomer, og a og n er enten 0 eller 1.
Blant de radikaler som betegnes med R i formel (1), kan nevnes for eksempel alkylradikaler, såsom methyl-, ethyl-, pro-pyl-, octyl- eller octadecyl-radikaler; cyc-loalkylradikaler, såsom cyclohexyl- eller cycloheptylradikaler, arylradikaler, såsom fenyl-, nafthyl-, tolyl- eller xylylradikaler, aralkylradikaler, såsom benzyl- eller fenyl-ethylradikaler, alkenylradikaler, såsom vi-nyl- eller alkylradikaler samt halogenerte derivater av de ovennevnte radikaler, f. eks. klormethyl- eller bromfenylradikaler. Blant de toverdige hydrocarbonradikaler som betegnes med R' i formel (1) er innbefattet f. eks. arylenradikaler såsom p-fenylen-, m-fenylen- eller nafthylenradikaler samt alkylenradikaler, såsom ethylen- eller pro-pylenradikaler. Den foretrukne klasse av radikaler innenfor rammen av betegnelsen R' er de toverdige alkylenradikaler som re-sulterer i et cyanalkylradikal med formelen:
bundet til silicium, hvor b er et helt tall som minst er lik 2 og fortrinsvis er 2 eller 3. Det nitrilinneholdende radikal er fortrinsvis et beta-cyanethyl-radikal eller et gamma-cyanpropylradikal.
Blant cyclopolysiloxanene innenfor rammen av formel (1) kan nevnes for eksempel l-methyl-l-beta-cyanethyl-3,3,5,5-tetrafenylcyclotrisiloxan, som er det foretrukne cycliske materiale innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse, såvel som 1-methyl-l-beta-cyanethyl-3,3,5,5,7,7-hexa-methylcyclotetrasiloxan; l,l-bis-(beta- cyanethyl) -3,3,5,5-tetraf enylcyclotrisiloxan; og 1- (p-cyanfenyl) -1,3,3,5,5,7,7-heptafenyl-cyclotetrasiloxan.
Cyclo-tri- eller tetra-siloxanene innenfor rammen av formel (1) fremstilles ved at et di- eller tri-difenylsiloxan med hy-droxy-avsluttet kjede med formelen: hvor n er som tidligere angitt, omsettes med et diorganodihalogensilan med formelen:
hvor R, og R' og a er som tidligere angitt og X er halogen, fortrinsvis klor. Ved fremstilling av de foretrukne cyclo-tri- eller tetra-siloxaner ifølge foreliggende oppfinnelse omsettes methyl-beta-cyanethyldi-klorsilan med tetrafenyldisiloxandiol-1,3.
Det sees at formel (3) omfatter to forbindelser, nemlig tetrafenyldisiloxandiol-1,3 og hexafenyltrisiloxandiol-1,5.
Det vil også sees at mange diorgano-dihalogensiloxaner innbefattes innenfor rammen av formel (4). Eksempler på disse mange forbindelser er methyl-beta-cyan-ethyldiklorsilan, bis- (beta-cyanethyl) -diklorsilan, fenyl-gamma-cyanpropylklorsi-lan, bis- (gamma-cyanpropyl) -diklorsilan, og fenyl-p-cyanfenyldiklorsilan.
Diorganodihalogensilanene innenfor rammen av formel (4) såvel som di- eller tri-difenylsiloxanene med hydroxyavslut-tede kjeder ifølge formel (3) er kjent på området. Eksempelvis er mange av diorganodihalogensilanene svarende til formel (4) beskrevet i U.S. patent 2 971 970 — Bluestein og 2 911 426 — Jex et al.
Reaksjonen som fører til dannelse av de cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxaner med formel (1), innebærer omsetning av ett mol av materialer med hydroxyavsluttet kjede ifølge formel (3) med ett mol av diorganodihalogensilanet med formel (4) og medfører dannelse av to mol hydrogenhalogenid. For å lette reaksjonen anvendes en hydrogenhalogenid-akseptor be-stående av et tertiært amin såsom pyridin eller triethylamin. Teoretisk kreves ett mol av hydrogenhalogenidakseptoren for hvert mol hydrogenhalogenid som dannes. Skjønt det teoretiske mengdeforhold mellom reaktantene er som beskrevet ovenfor kan mengdeforholdet mellom disse bestanddeler varieres innen vide grenser. Eksempelvis kan di- eller tri-difenylsiloxanet med hydroxyavsluttet kjede med formel (3) anvendes i en mengde av fra 0,5 til 2 mol pr. mol av diorganodihalogensilanet med formel (4). Det er å foretrekke at man anvender hydrogenhalogenid-akseptoren i overskudd, idet det anvendes fra 3 til 30 mol hydrogenhalogenid-akseptor pr. mol av den av de øvrige reaktanter som er tilstede i minst mengde. Skjønt mengdeforholdet mellom bestanddelene kan varieres som ovenfor beskrevet, er det å foretrekke at man ut-fører reaksjonen mellom ekvimolare meng-der av di- eller tri-difenylpolysiloxanet med hydroxyavsluttet kjede med formel (3) og diorganodihalogensilanet med formel (4). Da reaksjonen mellom disse to reaktanter er i det vesentlige kvantitativ, letter bru-ken av en ekvimolekylær blanding av disse to reaktanter isoleringen av det ønskede cyclo-tri- eller tetra-siloxan med formel (1) fra reaksjonsblandingen.
Fordi di- eller tri-difenylsiloxanene med hydroxyavsluttet kjede svarende til formel (2) og de cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxaner med formel (1) er faste stoffer ved romtemperatur, er det å foretrekke at man utfører reaksjonen i nærvær av et oppløsningsmiddel som er inert over-for reaktantene under reaksjonsbetingel-sene, og som er et oppløsningsmiddel for alle reaktanter og reaksjonsprodukter med unntagelse av produktet som dannes av hydrogenhalogenidet og hydrogenhalogenidakseptoren. Egnede oppløsningsmidler innbefatter diethylether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, n-hexan, xylen og toluen. I alminnelighet anvendes oppløsningsmid-let i en mengde av fra 1 til 50 vektsdeler beregnet på totalvekten av de øvrige bestanddeler av reaksjonsblandingen.
Da reaksjonen som fører til dannelse av det cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxan med formel (1) forløper med en tilfredsstillende hastighet ved romtemperatur, er det å foretrekke at man utfører reaksjonen ved sådan temperatur, dvs. en temperatur omlag fra 15 til 25° C. Anvendelse av høyere temperaturer, f. eks. temperaturer omlag fra 25 til 120° C er imidlertid ikke uteluk-ket. Avhengig av mengdeforholdet mellom reaktantene, reaksj onstemperaturen og det oppløsningsmiddel som anvendes, kan den tid som er nødvendig for å utføre reaksjonen variere fra ca. 1 time til 24 timer eller mer.
Når reaksjonen er fullført, består reaksjonsblandingen av en oppløsning av det ønskede cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxan med formel (1) sammen med even-tuelle uomsatte utgangsmaterialer og en utfelning av et stoff såsom pyridinhydroklorid. Denne utfelning frafiltreres reaksjonsblandingen, og det resulterende filtrat avdestilleres oppløsningsmidlet samt flyk-tige utgangsmaterialer, hvorved der fåes et fast produkt. Dette råprodukt omkrystalli-seres fra et passende oppløsningsmiddel såsom benzen, n-hexan, n-butanol, en blanding av disse materialer, eller en blanding av ethanol og cyclohexan for å danne det rensede cycliske tri- eller tetra-diorganosiloxan svarende til formel (1).
De følgende eksempler illustrerer opp-finnelsen. Alle deler er vektdeler.
Eksempel 1.
Til en oppløsning av 8,4 deler methyl-beta-cyanethyldiklorsilan og 15 deler pyridin i 210 deler diethylether ble det tilsatt en oppløsning av 20,7 deler tetrafenyldisiloxandiol-1,3 i 70 deler diethylether. Den resulterende reaksj onsblanding ble omrørt i to timer og fikk stå i 16 timer ved romtemperatur, hvorunder pyridinhydroklorid ut-feltes fra reaksjonsblandingen. Dette pyridinhydroklorid ble fjernet ved filtrering, og oppløsningsmidlet ble fjernet ved fordampning. Dette resulterte i et fast stoff som ble oppløst i varmt toluen. Oppløs-ningen ble filtrert for å fjerne en mindre mengde pyridinhydroklorid som ble tilbake. Toluenet ble så fjernet ved fordampning, og de resulterende faste stoffer ble omkrystal-lisert fra en blanding av 4 volumdeler cyclohexan og 1 volumdel ethanol. Det erholdte rensede materiale var 1-methyl-l-beta-cyanethyl-3,3,5,5-tetrafenylcyclotrisiloxan
med formelen
Dette hvite krystallinske materiale hadde et smeltepunkt på 100,5 til 101,5° C. Infrarød analyse viste en dublett ved 8,9 |j, og et maksimum ved 13,9 \ i svarende til difenylsil-oxyenheten; et maksimum ved 7,9 u svarende til methylgruppen; og maksima ved 4,45, 8,4, 11 og 11,3 a svarende til beta-cyan-ethylsilylgruppen.
Kjemisk analyse viste tilstedeværelse av 2,83 pst. nitrogen, mens den teoretiske verdi er 2,75 pst. N.
Eksempel 2.
Ved fremgangsmåten i eksempel 1 fremstilles gamma-cyanpropylheptafenyl-cyclotetrasiloxan med formelen:
ved omsetning av ett mol fenyl-gamma-cy-anpropyldiklorsilan med ett mol hexafe-nylcyclotrisiloxandiol-1,5 i nærvær av 5 mol pyridin og 5 vektdeler diethylether pr. del av de øvrige bestanddeler i reaksjonsblandingen.
Eksempel 3.
Ved fremgangsmåten i eksempel 2 fremstilles 1-methyl-l-m-cyanfenylhexa-fenylcyclotetrasiloxan med formelen:
ved omsetning av methyl-m-cyanfenyldiklorsilan med hexafenyltrisiloxandiol-1,5.
Eksempel 4.
Ved fremgangsmåten i eksempel 3 fremstilles 1,1-bis- (beta-cyanethyl) -3,3,5, 5-tetrafenylcyclotrisiloxan med formelen Ved omsetning av bis-(beta-cyanethyl)-diklorsilan med tetrafenylsiloxandiol-1,3.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av nye cyclo-tri- eller tetra-siloxaner, som kan po-lymeriseres til høymolekylære polydiorga-nosiloxaner, med formelen:karakterisert ved at en forbindelse med formelen: i nærvær av en hydrogenhalogenid-akseptor omsettes med en forbindelse med formelen: hvor R er et eventuelt halogenert enverdig hydrocarbonradikal, R' er et toverdig hydrocarbonradikal med minst 2 carbonato- mer slik at nitrilgruppen er bundet til silicium gjennom minst 2 carbonatomer, X er halogen og a og n er enten 0 eller 1, og cyclo-tri- eller tetra-siloxanet derpå sepa-reres fra reaksjonsblandingen.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2820540A DE2820540C2 (de) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Hydrokulturanlage |
| DE19782855973 DE2855973A1 (de) | 1978-12-23 | 1978-12-23 | Vorrichtung zur speicherung und dosierten abgabe von fluessigkeiten |
| DE19792916719 DE2916719A1 (de) | 1978-12-23 | 1979-04-25 | Vorrichtung zur speicherung und dosierten abgabe von fluessigkeiten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO791530L NO791530L (no) | 1979-11-13 |
| NO146837B true NO146837B (no) | 1982-09-13 |
| NO146837C NO146837C (no) | 1982-12-22 |
Family
ID=27187545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO791530A NO146837C (no) | 1978-05-11 | 1979-05-08 | Anordning for magasinering og dosert avgivelse av vaeske, eksempelvi i forbindelse med plantekulturer |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT362180B (no) |
| CH (1) | CH639820A5 (no) |
| IL (1) | IL57232A (no) |
| IT (1) | IT1120124B (no) |
| NL (1) | NL7903583A (no) |
| NO (1) | NO146837C (no) |
| SE (1) | SE7903946L (no) |
-
1979
- 1979-05-02 CH CH409179A patent/CH639820A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-07 IL IL57232A patent/IL57232A/xx unknown
- 1979-05-07 SE SE7903946A patent/SE7903946L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-05-08 NO NO791530A patent/NO146837C/no unknown
- 1979-05-08 NL NL7903583A patent/NL7903583A/xx active Search and Examination
- 1979-05-10 IT IT22532/79A patent/IT1120124B/it active
- 1979-05-10 AT AT348279A patent/AT362180B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7903583A (nl) | 1979-11-13 |
| IL57232A0 (en) | 1979-09-30 |
| IT1120124B (it) | 1986-03-19 |
| NO791530L (no) | 1979-11-13 |
| CH639820A5 (en) | 1983-12-15 |
| IL57232A (en) | 1982-12-31 |
| IT7922532A0 (it) | 1979-05-10 |
| ATA348279A (de) | 1980-09-15 |
| SE7903946L (sv) | 1979-11-12 |
| AT362180B (de) | 1981-04-27 |
| NO146837C (no) | 1982-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4381396A (en) | Silynorbornane anhydrides and method for making | |
| US3172874A (en) | Xnxz xnx xnx | |
| US3360525A (en) | Pentacoordinate silicon complexes ii | |
| US4826954A (en) | Diorganopolysiloxane-azobenzene alternating copolymers and methods for their preparation | |
| DE2020842A1 (de) | Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69516436T2 (de) | Stereoreguläre Polymethyl-3,3,3-trifluoropropylsiloxanen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0181531B1 (en) | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane | |
| US3278485A (en) | Non-ionic organopolysiloxanes | |
| US3159668A (en) | Polymeric organic silicon compound | |
| US4535174A (en) | Free-radical initiators and method for making | |
| US3530092A (en) | Process for preparing organosiliconnitrogen compounds | |
| NO146837B (no) | Anordning for magasinering og dosert avgivelse av vaeske, eksempelvis i forbindelse med plantekulturer | |
| US3466270A (en) | Hydropyridines,triorganosilyl hydropyridines,and process for their preparation | |
| US4132842A (en) | Silicon-phthalocyanine-siloxane polymers | |
| JPS6218568B2 (no) | ||
| US3304270A (en) | Polymers of hexahydrodiazaphosphorines or diazaphospholidines and silanes | |
| US3354098A (en) | Elastomeric silazane polymers and process for preparing the same | |
| US3595974A (en) | Bis-silylphenyl carbonates | |
| US3317578A (en) | Process for making organopoly-siloxanes | |
| DE4216923A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Siloxanen mit Stabilisatorendgruppen und reaktiven Endgruppen | |
| US4159383A (en) | N,N-Disubstituted acryl- and methacrylamides | |
| US3207707A (en) | Nitrogen containing polymers | |
| WO1998022478A1 (en) | Silicone monomers and oligomers having a carboxyl functional group thereon | |
| JP2799637B2 (ja) | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| USH1612H (en) | Method for making silarylene-siloxane polymers |