NO155491B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, substiuerte 4-hydroxytetrahydropyran-2-oner. - Google Patents

Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, substiuerte 4-hydroxytetrahydropyran-2-oner. Download PDF

Info

Publication number
NO155491B
NO155491B NO802431A NO802431A NO155491B NO 155491 B NO155491 B NO 155491B NO 802431 A NO802431 A NO 802431A NO 802431 A NO802431 A NO 802431A NO 155491 B NO155491 B NO 155491B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
rivet
head
phenyl
mandrel
Prior art date
Application number
NO802431A
Other languages
English (en)
Other versions
NO155491C (no
NO802431L (no
Inventor
Alvin K Willard
Frederick C Novello
William F Hoffman
Edward J Cragoe Jr
Original Assignee
Merck & Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck & Co Inc filed Critical Merck & Co Inc
Publication of NO802431L publication Critical patent/NO802431L/no
Publication of NO155491B publication Critical patent/NO155491B/no
Publication of NO155491C publication Critical patent/NO155491C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C67/347Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Fremstilling av:. hvor. E er en direkte binding, -CH, -C--, -2CH-CH- eller -CH=CH-;. R, Rog Rj er hver valgt fra H, halogen, C-alkyl,-halogenalkyl, fenyl, fenyl substituert med halogen, C_alkoxy, C_g-alkanoyloxy, C_alkyl, C_halogenalkyl, eller 0Rhvor R4 er H, C_g-alkanoyl, benzoyl, fenyl, halogenfenyl, f enyl-C^-j-alkyl, C_g-alkyl, cinnamyl, C_halogenalkyl, allyl, cycloalkyl-C_-alkyl, adamantyl-C-^-j-alkyl eller substituert fenyl-C_.-alkyl i hver av hvilke substituentene er valgt fra halogen, C_-alkoxy, C_alkyl, eller C_halogenalkyl;. og de tilsvarende dihydroxysyrer i hvilke lactonringen er hydrolytisk åpnet, og de farmasøytisk godtagbare salter av de nevnte dihydroxysyrer, og de lavere alkyl- og fenyl-, dimethylamino-eller acetylamino-substituerte lavere alkylestere av de nevnte dihydroxysyrer; idet alle de nevnte forbindelser er 4-R-enantiomeren av trans-racematet hvis struktur er vist ovenfor.Disse forbindelser er sterke inhibitorer av cholesterolsyntesen av enzymet hydroxy-methyl-glutaryl-coenzym A-reduktase.

Description

Hulnaglesats.
Foreliggende oppfinnelse angår en hulnaglesats av den art som omfatter en hulnagle og en tiltrekkingsdor.
Ved tidligere kjente naglesatser av denne art er tiltrekkingsdoren ført gjennom naglen slik at den stikker frem med sin påvirkningsende fra naglens hode, og den ende av naglen som er lengst fra naglehodet, vil det tiltrekkingen ved hjelp av hodet på tiltrekkingsdoren bli utvidet i radial retning samtidig som stamme-enden i en viss grad kan bli «forkrøblet». Den ut-videde ende av naglestammen vil ved tiltrekkingen få et lite tiltalende utseende, hvilket ikke er ønskelig når de deler som skal forbindes ved hjelp av naglen er i form av f. eks. plater eller andre konstruk-sjonselementer som skal kunne betraktes fra begge sider.
Foreliggende oppfinnelse går ut på en hulnaglesats hvormed det fås en forbindelse som har tilnærmet det samme utseende fra begge sider.
Naglesatsen i henhold til oppfinnelsen kan imidlertid også benyttes med fordel i stedet for de tidligere kjente hulnagler for feste av f. eks. elektrotekniske kon-struksjonselementer i form av eksempelvis bakelitt-innstøpte transformatorer, like-rettere, kondensatorer osv. idet naglesatsen med naglens hode-ende støpes inn eller på annen måte innleires i eller om-sluttes av innkapslingsmaterialet.
Det særegne ved hulnaglesatsen i henhold til oppfinnelsen er at tiltrekkingsdoren strekker seg gjennom naglestammen fra naglens hode-ende, at hodet på
tilstrekkingsdoren ligger i en fordypning i hodet på naglen, og at hodet på doren
har en diameter som er større enn den ytre diameter på naglestammen.
I henhold til ytterligere trekk ved oppfinnelsen er boringen i hodet på naglen lukket utenfor hodet på tiltrekkingsdoren.
Oppfinnelsen skal nærmere beskrives
under henvisning til vedføyde tegning. Fig. 1 og 2 viser aksialsnitt gjennom to hulnaglesatser i henhold til oppfinnelsen, før tiltrekking. Fig. 3 viser et aksialsnitt gjennom naglesatsen i fig. 2, ved avslutningen av
tiltrekkingen, men før tiltrekkingsdoren er brudt.
På tegningen er det vist en hulnagle 1 med en aksial boring 2 og hvis diameter i hodet 3 er større enn den ytre diameter på naglestammen. Den skulder 5 som derved dannes, utgjør et anslag for hodet 6 på en tiltrekkingsdor 7 som strekker seg fra hode-enden på naglen gjennom og utenfor naglestammen 4. Tiltrekkingsdoren 7 er på kjent måte utstyrt med et bruddsted 8 slik at doren ved oppnåelse av en forut bestemt påkjenning, vil brytes.
I den utførelsesform som er vist i fig. 2, og 3 er boringen 2 i hodet 3 på naglen 1 lukket ved 9 utenfor hodet 6 på tiltrekkingsdoren 7. Denne utførelsesform er spe-sielt fordelaktig der det kreves en tett forbindelse. I den utførelse som er vist i fig. 1 er boringen 2 ikke lukket i hodet og denne utførelse vil kunne benyttes der det ikke er påkrevet med en tett forbindelse. Hodet
6 på doren 7 vil nemlig etter at denne er brudt ved bruddstedet 8 kunne tas ut av hodeboringen slik at det blir en gjennom-gående boring. Hulnaglen 1 i henhold til oppfinnelsen, kan benyttes for å forbinde f. eks. to plateformede elementer 10 og 11, men det vil være klart at det eleemnt 10 som ligger nærmest naglehodet 3 kan være en del av et f. eks. klossformet element, hvor naglen 1 er anbrakt slik at hodet er innleiret, f. eks. innstøpt i klossen og stam-men 4 rager utenfor klossen. Det annet element 11 kan f. eks. være i form av et rør eller et annet konstruksjonselement. I fig. 3 betegner 12 påvirkningsenden på et trekkverktøy, f. eks. en trekkpistol, som utøver en tilstrekkelig stor trekk-kraft til først å deformere den fri ende av naglestammen 4 og deretter bryte tiltrekkingsdoren 7 ved bruddstedet 8. Den overflate på verktøyenden 12 som kommer til inn-grep med nagleenden, er hensiktsmessig konkavt utformet, slik at nagle-enden etter
tiltrekking vil få form av et hode 13 om-trent tilsvarende det opprinnelige nagle-hode 3.

Claims (2)

1. Hulnaglesats bestående av en hulnagle og en tiltrekkingsdor, karakterisert ved at tiltrekkingsdoren (7) strekker seg fra hode-enden på naglen, at hodet (6) på doren (7) ligger i en fordypning i hodet (3) på naglen, og at hodet (6) på doren (7) har en diameter som er større enn den ytre diameter på naglestammen (4).
2. Hulnaglesats som angitt i påstand 1, karakterisert ved at boringen (2) i hodet (3) på naglen er lukket utenfor hodet (6) på doren (7).
NO802431A 1979-08-17 1980-08-14 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, substiuerte 4-hydroxytetrahydropyran-2-oner. NO155491C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6757479A 1979-08-17 1979-08-17

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO802431L NO802431L (no) 1981-02-18
NO155491B true NO155491B (no) 1986-12-29
NO155491C NO155491C (no) 1987-04-08

Family

ID=22076933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO802431A NO155491C (no) 1979-08-17 1980-08-14 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, substiuerte 4-hydroxytetrahydropyran-2-oner.

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0024348B1 (no)
JP (1) JPS5645470A (no)
KR (1) KR840002170B1 (no)
AT (1) ATE16487T1 (no)
AU (1) AU6108580A (no)
CA (1) CA1137989A (no)
CS (1) CS219921B2 (no)
DD (1) DD152558A5 (no)
DE (1) DE3071230D1 (no)
DK (1) DK353680A (no)
ES (1) ES494301A0 (no)
FI (1) FI802582A7 (no)
GR (1) GR69938B (no)
HU (1) HU182190B (no)
IE (1) IE50789B1 (no)
IL (1) IL60751A (no)
MA (1) MA18929A1 (no)
NO (1) NO155491C (no)
NZ (1) NZ194557A (no)
PL (2) PL127979B1 (no)
PT (1) PT71672B (no)
YU (1) YU207180A (no)
ZA (1) ZA805016B (no)
ZW (1) ZW19080A1 (no)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440927A (en) * 1981-06-19 1984-04-03 Merck & Co., Inc. Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase via a chiral synthon
EP0068038B1 (en) * 1981-06-29 1985-09-25 Merck & Co. Inc. (+)-(4r,6s)-(e)-6-(2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-(1,1'-biphenyl)-2-yl)ethenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2h-pyran-2-one, a process for preparing and a pharmaceutical composition containing the same
US4588820A (en) * 1984-06-11 1986-05-13 Merck & Co., Inc. Process for epimerization at C6 of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
US4647576A (en) * 1984-09-24 1987-03-03 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(substitutedpyrrol-1-yl)alkyl]-pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
DE3615620A1 (de) * 1986-05-09 1987-11-12 Hoechst Ag 4(r)-substituierte 6(s)-phenoxymethyl-, 6(s)-(beta)-phenylaethyl-und 6(s)-(beta)-styryl-tetrahydropyran-2-one, ein hochstereoselektives verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
US4897490A (en) * 1987-02-25 1990-01-30 Bristol-Meyers Company Antihypercholesterolemic tetrazole compounds
US4898949A (en) * 1987-02-25 1990-02-06 Bristol-Myers Company Intermediates for the preparation of antihypercholesterolemic tetrazole compounds
US5169976A (en) * 1987-11-25 1992-12-08 Pfizer Inc. N-(biphenylmethyl)-3-hydroxyglutaramic acid and derivatives as hypocholesterolemic agents
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
US5093363A (en) * 1989-08-22 1992-03-03 Shionogi & Co., Ltd. 2,4,6-substituted phenol derivatives
JP3171931B2 (ja) * 1992-06-02 2001-06-04 高砂香料工業株式会社 (R)−(−)−4−シアノ−3−ヒドロキシ酪酸t−ブチルエステル及びその製造方法
IL129871A (en) * 1994-05-06 2003-11-23 Pharmacia & Upjohn Inc Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections
RU2563831C1 (ru) * 2014-10-13 2015-09-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук Применение протатран 4-хлор-2-метилфеноксиацетата (хлоркрезацина) для угнетения активности холестеролэстеразы
WO2016161085A1 (en) 2015-04-01 2016-10-06 Cedars-Sinai Medical Center Anti-methanogenic lovastatin analogs or derivatives and uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53147073A (en) * 1977-05-24 1978-12-21 Sankyo Co Ltd Mevalonolactone derivatives
JPS5559180A (en) * 1978-10-30 1980-05-02 Sankyo Co Ltd 4-hydroxy-2-pyrone ring compound, its preparation, and remedy for hyperlipemia comprising it as active constituent

Also Published As

Publication number Publication date
AU6108580A (en) 1981-02-19
KR830003465A (ko) 1983-06-20
NO155491C (no) 1987-04-08
PL226285A1 (no) 1981-03-27
EP0024348B1 (en) 1985-11-13
ES8106152A1 (es) 1981-07-16
JPS5645470A (en) 1981-04-25
HU182190B (en) 1983-12-28
CA1137989A (en) 1982-12-21
ZW19080A1 (en) 1982-03-17
IL60751A (en) 1985-04-30
DD152558A5 (de) 1981-12-02
NZ194557A (en) 1984-09-28
EP0024348A1 (en) 1981-03-04
DK353680A (da) 1981-02-19
ES494301A0 (es) 1981-07-16
IE801732L (en) 1981-02-17
FI802582A7 (fi) 1981-02-18
ZA805016B (en) 1982-03-31
GR69938B (no) 1982-07-21
PT71672A (en) 1980-09-01
JPH0257550B2 (no) 1990-12-05
IE50789B1 (en) 1986-07-23
PL132249B1 (en) 1985-02-28
KR840002170B1 (ko) 1984-11-26
DE3071230D1 (en) 1985-12-19
YU207180A (en) 1983-02-28
NO802431L (no) 1981-02-18
ATE16487T1 (de) 1985-11-15
PL127979B1 (en) 1983-12-31
MA18929A1 (fr) 1981-04-01
IL60751A0 (en) 1980-10-26
CS219921B2 (en) 1983-03-25
PT71672B (en) 1982-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO155491B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, substiuerte 4-hydroxytetrahydropyran-2-oner.
GB2202024A (en) Fixing pin
JPH0643710B2 (ja) 固定装置およびその固定装置を設置する工具
NO20051418L (no) Hydroksyalkyl stivelsesderivater
ES2102755T3 (es) Pieza de anclaje de expansion de metal y procedimiento para la fabricacion de la misma.
GB589219A (en) Improvements in or relating to devices for laterally supporting elongated members while under longitudinal compressive stress
CA2414091A1 (en) Method of opening joints between drilling components, and rock drill
ES2217551T3 (es) Herraje de apriete para la fijacion de lunas.
MXPA04005013A (es) Metodo de sobrebloqueado de al menos un cable trenzado en un bloque de anclaje y sistema de sobrebloqueado de al menos un cable trenzado en un bloque de anclaje.
CA2246727A1 (en) Novel substituted n-methyl-n-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamides useful for the treatment of allergic diseases
US806838A (en) Method of and means for forming concrete piles.
GB576236A (en) Improvements relating to the driving of piles
NO142010B (no) Ekspansjonsbolt.
GB1253270A (en) Improvements in or relating to prestressed concrete constructions
WO2021070040A3 (en) Package blank for a package holding a bobbin, package, bobbin and sleeve blank therefor
GB720314A (en) Improvements in hammer pistons and percussion apparatus provided with such hammer pistons
WO2001066524A3 (en) Intermediates useful for the synthesis of huperzine a
CN213807707U (zh) 一种拼接式锚索退锚结构
GB581311A (en) Improvements in or relating to darts
GB515807A (en) An improved method of silencing bits or drills for pneumatic breakers
JPS6020871Y2 (ja) スプリングハンガのロツクピン自動脱落機構
GB827118A (en) Improvements in point detonating impact fuzes
SU599007A1 (ru) Рабочий орган дл образовани скважин
SU95829A1 (ru) Запорный клапан дл испытател пластов
JPH0423154Y2 (no)