NO158065B - Kaldtherdende epoksyharpiks/diammoniumsalt-emulsjon, fremgangsmaate til dens fremstilling og anvendelse av emulsjonen - Google Patents
Kaldtherdende epoksyharpiks/diammoniumsalt-emulsjon, fremgangsmaate til dens fremstilling og anvendelse av emulsjonen Download PDFInfo
- Publication number
- NO158065B NO158065B NO832168A NO832168A NO158065B NO 158065 B NO158065 B NO 158065B NO 832168 A NO832168 A NO 832168A NO 832168 A NO832168 A NO 832168A NO 158065 B NO158065 B NO 158065B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- emulsion
- weight
- parts
- epoxy resin
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims abstract description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 21
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 19
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 claims 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003829 resin cement Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- VBIXEXWLHSRNKB-UHFFFAOYSA-N ammonium oxalate Chemical class [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C([O-])=O VBIXEXWLHSRNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- -1 epoxide compounds Chemical class 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 4
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N xylylenediamine group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)CN)CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000011150 reinforced concrete Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/28—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/281—Polyepoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/14—Polyepoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/48—Macromolecular compounds
- C04B41/4853—Epoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/60—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only artificial stone
- C04B41/61—Coating or impregnation
- C04B41/62—Coating or impregnation with organic materials
- C04B41/63—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4207—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5093—Complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
Epoksyharpikser er på grunn av sine egenskaper et mate-riale som kan anvendes for mange formål i byggefaget (se f.eks. H. Saechtling, "Bauen mit Kunststoffen", Carl-Hanser-Verlag, Munchen, 1973). Foruten de rene epoksyharpiksmørtler, som f.eks. anvendes til belegg og heftbroer, er der også for epoksy-harpiks-cementmørtler interessante anvendelsesmuligheter i byggefaget som følge av disse mørtlers gode heftevne, gode svinnforhold og evne til å holde tilbake vann.
En vesentlig forutsetning for bearbeidelsen av epoksyharpikser er at harpiks og herder langt på vei reagerer fullstendig med hinannen i løpet av en rimelig tid under de værforhold som hersker på byggestedet.
Den bindemiddelblanding som er beskrevet i DE-A 28 40 874, og som består av et hydraulisk bindemiddel, en epoksyharpiks, adduktet av et polyamin og en epoksyforbindelse, vann og eventuelt reaksjonsfortynnere, pigmenter og ytterligere hjelpe-stoffer, er spesielt egnet til utbedring av skadede jernbetong-deler da det med denne blanding blir mulig å gi avkall på å anvende et korrosjonsbeskyttelses-grunningsmiddel.
Ulempen ved dette tokomponentsystem består i at det som følge av sin begrensede holdbarhet må fremstilles på byggestedet og anvendes i løpet av et relativt kort tidsrom (ca. en halv time). Det er kjent at forholdet mellom herder og epoksy-harpiks er av avgjørende betydning. Den nevnte fremgangsmåte, hvor det kommer an på en rask og meget omhyggelig gjennomblan-ding hvis der ikke skal forekomme kvalitetsforringelser, opp-viser derfor i praksis visse ulemper.
Gunstigere er det å gå ut fra en epoksyharpiks/diammonium-acetat- eller -formiat-emulsjon i henhold til US-A 3 926 886, idet emulsjonen består av en væskeformet epoksyharpiks, vann og et substituert diammoniumsalt, og å gjennomføre en herding i nærvær av cement.
Diammoniumsaltet skal ved denne fremgangsmåte ha en dob-belt funksjon. For det første skal det etter omsetning med den alkalisk virkende cement frigjøre det diamin som ligger til grunn for saltet, og som så herder epoksyharpiksen. For det andre skal det tjene som emulgator. Stabiliteten av den på denne måte oppnådde emulsjon er imidlertid ikke sikret, spesielt ikke når der må arbeides under ekstreme værbetin-gelser. Derfor er det allerede i US-A 3 926 886 foreslått å tilsette opptil 15% av en i handelen vanlig emulgator til blandingen. Likevel blir selv etter slike tilsetninger stabiliteten av emulsjonen en kritisk faktor.
Utilfredsstillende er det videre at der som aminbestanddel bare er egnet bestemte etergruppeholdige diaminer med formelen
hvor R^ betyr et alkylradikal med minst 8 C-atomer og og betyr lavere alkylenradikaler med 2-4 C-atomer. I forhold til dette ville det være ønskelig å anvende lettere tilgjengelige diaminer til fremstilling av emulsjoner. Det overveiende antall slike diaminer er imidlertid - i motsetning til diami-nene ifølge US-A 3 926 886 - blandbare med vann i et hvilket som helst forhold. Deres formiater og acetater er ikke emulger-bare med de vanlige emulgatorer såsom fettalkoholoksetylater, alkylsulfonater eller fosforsyrehalvestere. På den annen side er bare homogene stabile emulsjoner i stand til med jevn kvali-tet å sikre en kaldherding av de anvendte væskeformede epoksid-forbindelser.
Til grunn for oppfinnelsen lå derfor den oppgave å utvikle sammensetninger som tillater fremstilling av stabile, vandige, kaldtherdnende epoksyharpiks/diammoniumsalt-emulsjoner med diaminer som er egnet til herding av epoksyharpikser, og som selv ikke har noen emulgatorvirkning.
Denne oppgave er løst med emulsjoner som inneholder føl-gende bestanddeler:
1. en flytende epoksyharpiks,
2. en primær alifatisk alkohol med 8-14 C-atomer pr. molekyl og/eller et addukt av en slik alkohol med inntil 10 etylenoksidgrupper (emulgator), 3. det reaksjonsprodukt som fås ved fullstendig nøytralise-ring av et diamin med formelen
med oksalsyre, idet R er et substituert alkylen- eller cykloalkylenradikal med 6-9 C-atomer eller et aralkylenradikal med 7-9 C-atomer (latent herder), og
4. vann.
Det skal uttrykkelig henvises til at der med emulsjoner innenfor rammen av oppfinnelsen ikke bare menes de tofasesys-temer som dannes ved dispersjon av en væskefase i en annen væskefase, men også de systemer hvor en fast fase er dispergert i en væskefase, samt alle overganger mellom disse to systemer.
Oppfinnelsen går videre ut på en fremgangsmåte til fremstilling av disse emulsjoner som angitt i krav 5 samt anvendel-ser av emulsjonene som angitt i kravene 6-8.
Aminkomponenten skal altså ikke, slik det f.eks. er beskrevet i EP-Al-00 43 463, omsettes med epoksyharpikser ved forhøyet temperatur til addukter som kan gjøres vannoppløselige og dispergerbare ved tilsetning av syre. Isteden dreier det seg om å fremstille en emulsjon av et diammoniumsalt og en epoksy-harpiks hvor herdeprosessen først innledes etter tilsetning av et alkalisk reagerende stoff.
Emulsjonene kan ifølge oppfinnelsen anvendes i epoksyhar-piksmørtler og også i epoksyharpiks-cementmørtler. De egner seg videre til forsegling av ferske betongflater for å forbedre betongens evne til å holde på vann.
De diaminer som er en bestanddel av herderen, har formelen
hvor R er et substituert alkylen- eller cykloalkylenradikal med 6-9 C-atomer eller et aralkylenradikal med 7-9 C-atomer. Spesielt egnet er tolylenradikaler samt alkylen- og cyklo-
heksylenradikaler som er substituert med en til tre metyl-grupper. Fortrinnsvis anvender man 2,2,4-trimetylheksametylendiamin(TMD), xylylendiaminer eller diaminer som inneholder en eller to cykloheksanringer, såsom 3-aminometyl-3,5,5-trimetyl-cykloheksylamin (isoforondiamin, IPD) eller 4,4<1->diamino-3,3'-dimetyldicykloheksylmetan.
Inntil 25 vektprosent av oksalsyren kan erstattes av eddiksyre. Uavhengig av dette kan oksalsyren også erstattes av alifatiske dikarboksylsyrer med 3-6 C-atomer pr. molekyl eller isomerer av ftalsyre, men syreblandingen må tilsammen inneholde minst 40 vektprosent oksalsyre. Der kan anvendes såvel alifatiske dikarboksylsyrer f.eks. malonsyre eller adipin syre, som umettede syrer såsom fumarsyre eller hydroksyl-gruppeholdige syrer såsom vinsyre.
Som emulgatorer.anvendes hydroksylavsluttede alkoholer
med 8-14 C-atomer pr. molekyl og blandinger av slike alkoholer. Egnet er også adduktene av disse alkoholer med inntil 10 etylenoksidgrupper. Laurylalkohol er foretrukket. Stabiliteten av emulsjonen kan eventuelt forbedres ved tilsetning av laurinsyre. Regnet på den anvendte mengde av epoksyharpiks har emulgatortilsetninger på 10-25% vist seg egnet.
De væskeformede epoksyforbindelser som er egnet til kaldherding, er først og fremst reaksjonsprodukter av epiklor-hydrin eller glycidol med 2,2-bis(4-hydroksyfenyl)alkaner.
Den nøyaktige kjemiske struktur av de i handelen tilgjengelige epoksyharpikser såsom "Eurepox" fra firma Schering, Berlin eller "Rutapox" VE 2913 fra firma Bakelite GmbH, Duisburg, er ikke kjent.
Fremstillingen av emulsjonene finner sted på den måte at man starter med en vandig oppløsning av diaminet. Mengden av diamin retter seg etter angivelsene fra epoksyharpiksprodu-senten, f.eks. epoksidverdien av den anvendte epoksyharpiks eller det angitte blandingsforhold, mellom harpiks og herder. Den vannmengde som er gunstigst for en emulsjon, er hovedsake-lig avhengig av arten av diaminet. Ved, diaminer med et relativt lite antall karbonatomer pr. molekyl, f.eks. 7, kreves der mindre vann enn ved diaminer med et større antall karbonatomer pr. molekyl, f.eks. 12. Ved variasjon av vannmengden mellom 30 og 130%, regnet på den anvendte mengde epoksyharpiks, kan den optimale mengde lett fastslås ved sammenligningsforsøk.
Til den vandige oppløsning av diaminet blir deretter så meget syre tilsatt som nødvendig for fullstendig nøytrali-sering. Ved sterk reaksjonsvarme anbefales det å avkjøle reaksjonsblandingen. Innføringen av emulgatoren finner sted under omrøring ved værelsetemperatur. I den således fremstilte blanding blir så, likeledes ved værelsetemperatur og under rask omrøring, epoksyharpiksen langsomt tilsatt. Etter avsluttet tilsetning røres der ytterligere i 0,5-1,0 time.
Der oppnås på denne måte emulsjoner som ved værelsetemperatur er stabile i måneder. Hvis der skulle opptre en faseseparasjon, kan blandingen raskt homogeniseres på ny ved omrøring. a) Fremstilling av emulsjonene
(Mengdeangivelsene for oksalsyren er hele tiden regnet
som dihydrat).
Eksempel 1
I en stående kolbe med magnetrører ble der tilsatt 105 vektdeler vann med 28,2 vektdeler isoforondiamin (IPD). Til denne oppløsning ble der satt 10,2 vektdeler oksalsyre, 4,5 vektdeler eddiksyre og 7,5 vektdeler ftalsyre. Etter avkjøling av reaksjonsblandingen til værelsetemperatur ble der under om-røring tilsatt 6,0 vektdeler laurylalkohol og porsjonsvis 17,4 vektdeler laurinsyre til blandingen. Deretter fikk blandingen langsomt og under rask omrøring (ca. 1000 o/min) tilsatt 120 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913. Deretter ble der omrørt ytterligere en time med samme om-dreiningstall. Man oppnådde en lawiskøs emulsjon som etter to måneder ennå ikke oppviste noen endringer.
Sammenligningseksempel A.
Man gikk frem som i eksempel 1, men nøytraliseringen av diaminet fant denne gang sted utelukkende med. 21,6 vektdeler eddiksyre. Den oppnådde emulsjon skilte seg allerede etter få minutter.
Sammenligningseksempel B
Man gikk frem som i eksempel 1, men nøytraliseringen av diaminet fant denne gang sted utelukkende, med.16,2 vektdeler maursyre. Den oppnådde emulsjon skilte seg allerede etter få minutter.
Eksempel 2
På den måte som er beskrevet i eksempel 1, ble der fra 90 vektdeler vann, 28,2 vektdeler IPD, 19,8 vektdeler oksalsyre, 3 vektdeler vinsyre, 12 vektdeler laurylalkohol og 120 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en lawiskøs, stabil emulsjon.. Den svake separasjon som opptrådte etter lagring i tre måneder ved værelsetemperatur, kunne oppheves ved opprøring.
Eksempel 3
På samme måte som i eksempel 1 ble der fra 15 vektdeler vann, 4,4 vektdeler 2,2,4-trimetylheksametylendiamin (TMD),
3,5 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol og 20 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en stabil, lawiskøs emulsjon.
Eksempel 4
På samme måte som i eksempel 1 ble der fra 20 vektdeler vann, 6,6 vektdeler 4,4'-diamino-3,3'-dimetyldicykloheksylmetan, 3,8 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol og 20 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en stabil emulsjon med midlere viskositet.
Eksempel 5
På samme måte som i eksempel 1 ble der fra 10 vektdeler vann, 3,8 vektdeler xylylendiamin (blanding av isomerer), 3,6 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol, 2,0 vektdeler laurinsyre og 20 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en stabil emulsjon.
Eksempel 6
På samme måte som i eksempel 1 ble der fra 40 vektdeler vann, 9,4 vektdeler IPD, 3,2 vektdeler fumarsyre, 3,5 vektdeler oksalsyre, 4,0 vektdeler laurylalkohol, 4,0 vektdeler laurinsyre og 40 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 frem-stil en lawiskøs emulsjon.
Eksempel 7
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble der fra 35 vektdeler vann, 9,4 vektdeler IPD, 3,5 vektdeler oksalsyre, 4,1 vektdeler adipinsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol, 2,0 vektdeler laurinsyre og 40 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en lawiskøs emulsjon.
Eksempel 8
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble der fra 35 vektdeler vann, 9,4 vektdeler IPD, 3,5.vektdeler oksalsyre, 2,9 vektdeler malonsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol, 2,0 vektdeler laurinsyre og 40 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en lawiskøs emulsjon.
Eksempel 9
På samme måte som beskrevet . i eksempel 1 ble der fra 35 vektdeler vann, 9,4 vektdeler IPD, 1,5 vektdeler eddiksyre, 2,5 vektdeler ftalsyre, 3,5 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler lauryltriglykol, 2,0 vektdeler laurinsyre og 40 vektdeler epoksyharpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en lawiskøs emulsjon.
Eksempel 10
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble der fra 15 vektdeler vann, 4,7 vektdeler IPD, 0,5 vektdeler vinsyre, 3,3 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler laurylalkohol, 0,5 vektdeler av en blanding av dodecyl- og tetradecyl-alkohol ("Alfol" 12/14) omsatt med 9 mol etylenoksid og 20 vektdeler epoksy-harpiks "Rutapox" VE 2913 fremstilt en lawiskøs emulsjon.
Eksempel 11
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble der fra 12 vektdeler vann, 4,7 vektdeler IPD, Q,5 vektdeler vinsyre, 3,3 vektdeler oksalsyre, 2,0 vektdeler lauryltriglykol og 20 vektdeler epoksyharpiks "Riitapox" VE 2913 fremstilt en emulsjon med midlere viskositet.
Eksempel 12
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble der fra 10 vektdeler vann, 3,5 vektdeler oksalsyre, 4,7 vektdeler isoforondiamin, 1,5 vektdeler 2-etylheksanol og 20 vektdeler epoksyharpiks /"Rutapox" VE 2913 fremstilt en stabil emulsjon.
b) Fremstilling av epoksyharpiks-cementmørtler Eksempel 13
For fremstilling av en epoksyharpiks-cementmørtel ble 100 vektdeler portlandcement 35F blandet (i. henhold til DIN 1164) med 45 vektdeler vann, 20 vektdeler av den i eksempel 1 beskrevne emulsjon og 485 vektdeler fyllstoffer (60 vektdeler EFA-fyllstoff, 170 vektdeler sand HSE 2/3 mm, 170 vektdeler sand 0/1 mm, 85 vektdeler sand 1/3 mm). Det prøvelegeme som ble fremstilt av denne blanding, ble lagret fuktig i 7 dager og lagret ved værelsetemperatur i 21 dager. De i henhold til DIN 1164 målte styrkeverdier utgjorde 53,5 N/mm 2 i trykkstyrke og 8,67 N/mm 2 i bøyestrekkstyrke.
Eksempel 14
Som beskrevet i eksempel 13 ble mørtelen fremstilt fra 100 vektdeler portlandcement 35F med 60 vektdeler vann, 23,4 vektdeler av emulsjonen i eksempel 2 og 485 vektdeler fyllstoffer. De i henhold til DIN 1164 målte styrkeverdier av 2 2 prøvelegemet utgjorde 48,8 N/mm i trykkstyrke og 8,88 N/mm i bøyestrekkstyrke.
c) Fremstill<ing> av epoksyharpiks-mørtler
Eksempel 15
40 vektdeler sand 0/1 mm ble blandet med 15 vektdeler
av den i eksempel 1 beskrevne emulsjon. 1,5 vektdeler av en 50%'s natronlut ble innarbeidet i den oppnådde masse, hvorved der oppsto en homogen, flytende mørtel som i løpet av 24 timer og en temperatur på 23°C herdnet til en fast, klebefri masse.
Eksempel 16
Fra 40 vektdeler sand 0/1 mm, 15 vektdeler av den i eksempel 1 beskrevne emulsjon og 0,65 vektdeler kalsiumhydrok-sid ble der fremstilt en epoksyharpiks-mørtel på den måte som er beskrevet i eksempel 15.
Eksempel 17
På den måte.som er beskrevet i eksempel 15, ble der fra
40 vektdeler sand 0/1 mm, 10 vektdeler av den i eksempel 2 beskrevne emulsjon og 1 vektdel av en 50%'s natronlut fremstilt en epoksyharpiks-mørtel.
d) Forsegling av ferske betongoverflater
Eksempel 18
Overflaten av.et betongprøvelegeme med en rådensitet i fersk tilstand på 2.380 kg/m 3 (fremstilt.fra portlandcement 35F, vanncementverdi 0,55 og tilsetningsstoffer) ble bestrøket med den i eksempel 1 beskrevne emulsjon (169 g/m 2). Etter innendørs lagring i seks uker utgjorde rådensiteten av prøve-legemet 2.292 kg/m 3. I sammenligningsprøvelegemet (rådensitet i fersk tilstand også 2.380 kg/m 3) hvis overflate forble ube-handlet, utgjorde rådensiteten etter seks ukers lagring under de samme betingelser 2.262 kg/m 3.
Claims (8)
1. Kaldtherdnende epoksyharpiks/diammoniumsalt-emulsjon på basis av en væskeformet epoksyharpiks, en latent herder,
en emulgator og vann, karakterisert ved at a) emulgatoren er en primær alifatisk alkohol med 8-14 C-atomer pr. molekyl og/eller et addukt av en slik alkohol med inntil 10 etylenoksidgrupper pr. molekyl og b) den latente herder er det reaksjonsprodukt som fås ved fullstendig nøytralisering av et diamin med formelen med oksalsyre, idet R er et substituert alkylen- eller cykloalkylenradikal med 6-9 karbonatomer eller et aralkylenradikal med 7-9 karbonatomer.
2. Emulsjon som angitt i krav 1, karakterisert v ed at emulgatoren dessuten inneholder laurinsyre.
3. Emulsjon som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at inntil 25% av oksalsyren ér erstattet med eddiksyre.
4. Emulsjon som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at inntil 60% av oksalsyren er erstattet med en dikarboksylsyre som inneholder 3-6 karbonatomer pr. molekyl og eventuelt inneholder hydroksylgrupper eller med en isomer av ftalsyre.
5. Fremgangsmåte til fremstilling av en epoksyharpiks/ diammoniumsalt-emulsjon som angitt i et av kravene 1-4, karakterisert ved at man a) starter med en vandig oppløsning av diaminet, b) til denne oppløsning setter så meget oksalsyre som er på-krevet for fullstendig nøytralisering, c) tilsetter emulgatoren og d) tilsetter den væskeformede epoksyharpiks under omrøring.
6. Anvendelse av en emulsjon som angitt i et av kravene 1-4
<*> epoksyharpiks-cementmørtler.
7. Anvendelse av en emulsjon som angitt i et av kravene 1-4 i heJ^deblandinger som inneholder alkalisk reagerende stoffer og eventuelt mineralske fyllstoffer.
8. Anvendelse av en emulsjon som angitt i et av kravene 1-4 til forsegling av betongoverflater.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823222531 DE3222531A1 (de) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | Epoxidharz-diammoniumsalz-emulsion und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832168L NO832168L (no) | 1983-12-19 |
| NO158065B true NO158065B (no) | 1988-03-28 |
| NO158065C NO158065C (no) | 1988-07-06 |
Family
ID=6166139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832168A NO158065C (no) | 1982-06-16 | 1983-06-15 | Kaldtherdende epoksyharpiks/diammoniumsalt-emulsjon, fremgangsmaate til dens fremstilling og anvendelse av emulsjonen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4442245A (no) |
| EP (1) | EP0097784B1 (no) |
| JP (1) | JPS596214A (no) |
| AT (1) | ATE20901T1 (no) |
| DE (2) | DE3222531A1 (no) |
| NO (1) | NO158065C (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3345398A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-08-08 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Epoxidharz-polyammoniumsalz-emulsion und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3345399A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Epoxidharz-diammoniumsalz-emulsion und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3345466A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Heinz 4150 Krefeld Marohn | Epoxid-aminsalz-emulsion, insbesondere fuer die verwendung im bausektor und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4740392A (en) * | 1986-03-20 | 1988-04-26 | James River-Norwalk, Inc. | Epoxide coating composition and method of forming a coating on a substrate |
| US4894405A (en) * | 1988-11-25 | 1990-01-16 | Tremco Incorporated | Concrete and masonry waterproofing composition |
| US5567748A (en) * | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
| DE4209556A1 (de) * | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren und Mittel zum Imprägnieren von mineralischen Materialien |
| ATE232225T1 (de) * | 1992-10-21 | 2003-02-15 | Air Prod & Chem | Ionische emulsionspolymere und ihre herstellung |
| AU6280594A (en) * | 1992-10-27 | 1994-05-24 | Adhesive Coatings Co. | Novel single package ionic emulsion polymers and their preparation |
| KR960007637A (ko) * | 1994-08-15 | 1996-03-22 | 알베르투스 빌헬무스·요아네스 쩨스트라텐 | 에폭시 수지 시스템 |
| US5962602A (en) * | 1995-08-18 | 1999-10-05 | Sika Corporation Usa | Ultra-low viscosity epoxy sealer/healer |
| US6572927B1 (en) * | 1998-06-29 | 2003-06-03 | Gerd Pleyers | Method for sealing porous building materials and building components |
| JP2022114883A (ja) * | 2021-01-27 | 2022-08-08 | ミヨシ油脂株式会社 | コンクリートまたはモルタルに使用される水溶性乳化物 |
| CN116981743B (zh) * | 2021-03-30 | 2025-09-16 | 中国涂料株式会社 | 防腐蚀组合物1和防腐蚀涂料组合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2772248A (en) * | 1953-05-04 | 1956-11-27 | Interchem Corp | Water-soluble epoxy-amine resins |
| US2928809A (en) * | 1957-08-12 | 1960-03-15 | Devoe & Raynolds Co | Epoxide resin-quaternary ammonium salt compositions |
| US3129133A (en) * | 1960-04-21 | 1964-04-14 | Shell Oil Co | Colloidal dispersions of partially cured polyepoxides, their preparation and use for preparing wet strength paper |
| US3373048A (en) * | 1964-06-23 | 1968-03-12 | Grace W R & Co | Hardening accelerated portland cement |
| GB1131543A (en) * | 1966-04-15 | 1968-10-23 | Ciba Ltd | Epoxide resin compositions |
| US3839252A (en) * | 1968-10-31 | 1974-10-01 | Ppg Industries Inc | Quaternary ammonium epoxy resin dispersion with boric acid for cationic electro-deposition |
| GB1244424A (en) * | 1969-06-23 | 1971-09-02 | Albert Ag Chem Werke | Improvements in or relating to aqueous epoxy emulsions |
| GB1391922A (en) * | 1972-03-29 | 1975-04-23 | Ppg Industries Inc | Epoxy compositions |
| US3936405A (en) * | 1972-08-16 | 1976-02-03 | Ppg Industries, Inc. | Novel pigment grinding vehicles |
| JPS5019824A (no) * | 1973-06-21 | 1975-03-03 | ||
| US3926886A (en) * | 1974-03-27 | 1975-12-16 | Esb Inc | Epoxy resin-amine salt emulsion composition |
| SU520383A1 (ru) * | 1974-11-25 | 1976-07-05 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Полимерна композици |
| SU596605A1 (ru) * | 1976-04-07 | 1978-03-05 | Чувашский государственный университет им. И.Н.Ульянова | Шпатлевка |
| US4281085A (en) * | 1978-05-12 | 1981-07-28 | Japan Synthetic Rubber Company, Ltd. | Rubber compound capable of giving a vulcanized rubber having a high modulus of elasticity |
| JPS56141373A (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | Water-proofing adhesive composition for flooring and flooring method |
| DE3025609A1 (de) * | 1980-07-05 | 1982-02-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von waessrigen epoxidharzdispersionen |
-
1982
- 1982-06-16 DE DE19823222531 patent/DE3222531A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-20 EP EP83103836A patent/EP0097784B1/de not_active Expired
- 1983-04-20 DE DE8383103836T patent/DE3364659D1/de not_active Expired
- 1983-04-20 AT AT83103836T patent/ATE20901T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-15 NO NO832168A patent/NO158065C/no unknown
- 1983-06-15 JP JP58106010A patent/JPS596214A/ja active Granted
- 1983-06-16 US US06/504,928 patent/US4442245A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0097784A1 (de) | 1984-01-11 |
| EP0097784B1 (de) | 1986-07-23 |
| NO832168L (no) | 1983-12-19 |
| JPS6260410B2 (no) | 1987-12-16 |
| JPS596214A (ja) | 1984-01-13 |
| ATE20901T1 (de) | 1986-08-15 |
| NO158065C (no) | 1988-07-06 |
| DE3222531A1 (de) | 1983-12-22 |
| DE3364659D1 (en) | 1986-08-28 |
| US4442245A (en) | 1984-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100226329B1 (ko) | 수성에폭시 수지분산 액용경화제, 이의 제조방법 및 사용방법 | |
| US4442245A (en) | Emulsion based on epoxy resins and diammonium salts and its preparation | |
| US3798191A (en) | Inorganic cement compositions containing epoxy resin and pozzolan | |
| EP0432920A2 (en) | Polymer-modified cements with improved chemical resistance | |
| US3449278A (en) | Epoxide resin compositions | |
| US4022946A (en) | Method for coating wet surfaces or surfaces immersed in water | |
| NO158812B (no) | Epoksyharpiks/polyammoniumsalt-emulsjon, fremgangsmaate til dens fremstilling og anvendelse av den i epoksyharpiks-moertler. | |
| US4208311A (en) | Aqueous dispersion of urethane diamine having storage stability and coating composition containing it | |
| US3769250A (en) | Epoxy hydraulic cement composition | |
| US3198758A (en) | Inorganic cement-epoxy resin composition containing animal glue | |
| US4202809A (en) | Styrene-butadiene-acrylonitrile interpolymer latex based cement additives | |
| US6602924B1 (en) | Foamed gypsum compositions | |
| DE2549656A1 (de) | Neue haertungsmittel fuer epoxidharze | |
| US4738994A (en) | Epoxy resin-polyammonium salt emulsion and process for its production | |
| FI78718B (fi) | Epoxidharts-diammoniumsalt-emulsion och foerfarande foer dess framstaellning. | |
| RU2247136C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| CA1228950A (en) | Method for producing materials containing epoxy resins | |
| JPS6214514B2 (no) | ||
| JP2731553B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| DE1495843A1 (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter,wasserhaltiger Polyadditions-Kunststoffe | |
| CA1038520A (en) | Epoxy resin - amine salt emulsion composition | |
| SU1735227A1 (ru) | Полимербетонна смесь | |
| NO132729B (no) | ||
| WO1993018105A1 (en) | Method for making aqueous dispersion-based adhesive |