NO165492B - Fremgangsmaate for ekstraksjon av c12-c18 n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer. - Google Patents
Fremgangsmaate for ekstraksjon av c12-c18 n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165492B NO165492B NO873056A NO873056A NO165492B NO 165492 B NO165492 B NO 165492B NO 873056 A NO873056 A NO 873056A NO 873056 A NO873056 A NO 873056A NO 165492 B NO165492 B NO 165492B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- sulfuric acid
- paraffins
- water
- paraffin
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- -1 n-paraffins Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0403—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid
- B01D11/0407—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid the supercritical fluid acting as solvent for the solute
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for ekstraksjon av Ci2-C^8 n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer, vann og svovelsyre, hvor blandingene er oppnådd ved sulfoksydering av Ci2-C^8 paraffinblandinger ved en temperatur mellom 25 og 50°C med SO2 og O2 i nærvær av vann og UV-bestråling, hvor overskudd av eventuelt tilstedeværende SO2 fjernes fra reaksjonsblandingen som kommer ut fra paraffinsulfonsyre-syntese-reaktoren, og hvor blandingen får avsette seg for å fjerne det meste av paraffinene og oppnå en restblanding, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at restblandingen tilføres svovelsyre inntil det dannes et tofasesystem eller i det minste inntil restblandingen blir uklar, idet den uklare blanding eller supernatantfasen av tofasesystemet deretter ekstraheres med superkritisk CO2, idet ekstråksjonen med superkritisk CO2 gjennomføres ved et trykk mellom 75 og 350 bar, en temperatur mellom 32°C og. 80°C, og et vektforhold mellom CO2 og paraffinsulfonsyrer mellom 1:1 og 50:1.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Paraffinsulfonsyrer inneholdende mellom 12 og 18;karbonatomer fremstilles vanligvis ved sulfoksydering av Ci2-Ci8-paraffiner med SO2 og O2 i nærvær av vann under anvendelse av UV-bestråling for reaksjonsinitiering.
Reaksjonsproduktet som oppnås fra sulfoksyderingsreåktoren består av en blanding inneholdende små prosentandeler av paraffinsulfonsyrer, vann og svovelsyre, men består for den største del av uomsatte n-paraffiner.
Det meste av n-paraffinene kan lett separeres fra denne blanding, men en vesentlig andel av dem blir tilbake sammen med svovelsyren, vannet og paraffinsulfonsyrene. Det er viktig å merke seg at n-paraffinene må separeres i så stor utstrekning som mulig ikke bare av klare økonomiske grunner, men også på grunn av at deres nærvær i paraffinsulfonsyrer er uønsket.
Den kjente teknikk gir forslag for separering av n-paraffiner fra resten av svovelsyren, paraffinsulfonsyrene og vannet i blandingen, og et av disse forslag inneholdes i europeisk
patentansøkning 131913, spesielt i eksempel 1, hvor blandingen inneholdende paraffinsulfonsyrene, uomsatte n-paraffiner, vann og svovelsyre behandles med isopropanol i en mengde på 15% for å separere blandingen i tre adskilte faser, den øvre hovedsakelig bestående av n-paraffiner, den nedre fase bestående av vann, svovelsyre og isopropanol, og den mellomliggende fase inneholdende paraffinsulfonsyrer, sovelsyre, vann, n-paraffiner og isopropanol.
Den mellomliggende fase blandes så med metylenklorid for å separere en vandig svovelsyrefase inneholdende isopropanol og litt metylenklorid fra en fase inneholdende paraffinsulfon-syre, n-paraffiner, vann, metylenklorid og svovelsyre, idet denne nøytraliseres med soda og konsentreres, og til slutt oppvarmes til en temperatur på 200°C for å avdestillere n-paraffinene fra blandingen.
Denne prosedyre for fjernelse av n-paraffinene er klart komplisert og til tross for dens forskjellige ekstraksjons-trinn er det fremdeles nødvendig å anvende høytemperatur-fordampning til slutt, som i alle tilfeller skader det opp-nådde produkt. Med de kjente prosesser er det derfor ikke mulig å fremstille fri paraffinsulfonsyrer eller deres salter med svake baser, ettersom disse er ustabile ved høy temperatur.
Det er overraskende funnet at de tidligere beskrevne ulemper ved den kjente teknikk med hensyn til separeringen av n-paraffinene kan unngås på en enkel måte ved å tilsettes svovelsyre til blandingen av paraffinsulfonsyrer, svovelsyre, vann og paraffiner inntil det dannes et tofasesystem eller i det minste inntil blandingen blir uklar, og ekstrahere den uklare blandingen eller supernatantfasen av tofasesystemet med CO2 under nærmere angitte superkritiske betingelser.
Med hensyn til kvaliteten av H2SO4 anvendt ved oppfinnelsen for sådanne tofasesystemer kan denne bestå av oleum, konsentrert svovelsyre eller svovelsyre fortynnet med vann til en minimums-svovelsyrekonsentrasjon av 20 vekt%. Med hensyn til dannelsen av tofasesystemet ved tilsetningen av svovelsyre, begynner denne med at blandingen blir uklar og går videre ettersom ytterligere svovelsyre tilsettes, til å gi skarp separering av en tung fase bestående av vann og svovelsyre fra en supernatantfase.
Blandingen som underkastes ekstraksjon med superkritisk CO2 er enten den uklare blanding dannet ved tilsetning av minimumsmengden av H2SO4 eller supernatantblandingen etter separering fra den tunge blanding av svovelsyre og vann oppnådd ved tilsetningen av svovelsyre i en mengde som over-stiger minimumsmengden, idet den sistnevnte angis som den mengde som kreves for å bevirke uklarhet av blandingen.
Med 97% H2SO4 kan vektforholdet mellom svovelsyre og restblanding nå en verdi på 1:1 eller mer.
Med hensyn til de betingelser hvorunder den ovennevnte uklare eller supernatantblanding ekstraheres med superkritisk CO2, er disse som følger:
Paraffinsulfonsyreblandingen som resulterer fra fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse blir så generelt nøytralisert på kjent måte under anvendelse av baser slik at man oppnår paraffinsulfonater av en hvilken som helst ønsket type.
Svovelsyren inneholdt i blandingen som skriver seg fra fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse, er i
tilfellet med ekstraksjon av supernatantfasen med superkritisk CO2, mengdemessig mindre enn svovelsyremengden før behandling-en og kan om ønsket separeres ved hjelp av kjente metoder, som f.eks. blanding med passende substanser eller utfelling for å danne uoppløselige salter.
Noen eksempler gis i det følgende for bedre å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Et laboratorie-ekstraksjonsapparat ble anvendt bestående hovedsakelig av en ekstraksjonsbeholder hvori blandingen inneholdende det produkt som skal ekstraheres med superkritisk CO2 innføres, og en separator hvorfra CO2, som separeres fra den ekstraherte blanding, resirkuleres til ekstraktoren ved hjelp av en doseringspumpe etter kondensering.
401,0 g rå blanding (med avsettbare n-paraffiner og SO2 fjernet) av paraffinsulfonsyrer oppnådd ved sulfoksydering av Gi2-C^8 n-paraffiner og med følgende sammensetning:
behandles med 80,0 g 96 vekt% H2SO4 ved vanlig temperatur i en skilletrakt.
Etter dekantering separeres de to faser. Den nedre fase (213,5 g) besto av vann og svovelsyre, den øvre fase (267, 5) inneholdt alle n-paraffinene og paraffinsulfonsyrene tilstede i tilførselen, sammen med vann og svovelsyre.
105,8 g av det øvre faseprodukt ble ekstrahert med superkritisk C02-
Ekstråksjonen ble gjennomført ved 45°C ved 150 bar. CO2-gjennomføringen ble opprettholdt konstant ved 1,72 kg/time. Etter 1 time ble CO2 tilførselen avbrutt og det raffinerte produkt inneholdt i ekstraktoren ble tømt ut.
Analyse av dette produkt ga følgende resultater:
De ekstraherte n-paraffiner er praktisk talt rene og kan resirkuleres til sulfoksyderingsreaksjonen uten noen behand-ling.
EKSEMPEL 2
3149,7 g av en rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetningen angitt i eksempel 1 ble behandlet ved 158,1 g 96 vekt% H2SO4. Etter separering av den nedre fase (92,6 g) bestående av vann og svovelsyre, ble den øvre fase på nytt behandlet med 96 vekt% H2SO4 (161,1 g). En nedre fsae ble separert (827,2 g) bestående av vann og svovelsyre, og den øvre fase ble på nytt behandlet med 160,3 96 vekt% H2SO4. En nedre fase ble separert (392,4 g) bestående av vann og svovelsyre. Den resulterende øvre fase (1918,1 g) ble ekstrahert med superkritisk CO2. 15 ekstrak-sjonstester ble gjennomført idet det for hver test ble tilført omtrent 120 g av produktet i ekstraktoren.
Ekstraksjonen ble gjennomført ved 45°C, 150 bar, med en CO2-gjennomføring på 1,72 kg/time og en ekstraksjonstid på 2 timer. Etter hver test ble det raffinerte produkt og de ekstraherte paraffiner tømt ut og ekstraktoren tilført en ny porsjon av material som skulle ekstraheres.
De raffinerte produkter og ekstrakter av alle de 15 tester ble slått sammen og analysert. Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 3
200,2 g av en rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetningen angitt i eksempel 1, ble behandlet ved vanlig temperatur med 32,2 g 96 vekt% H2SO4.
Etter separering av den nedre fase (88,8 g) ble en del av den øvre fase (102,5 g) ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsene beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 4
199,9 g av en rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetning angitt i eksempel 1, ble behandlet ved vanlig temperatur med 16,75 g 96 vekt% H2S04.
En nedre fase ble separert (45,4 g) bestående av vann og svovelsyre, og en øvre fase inneholdende alle paraffinsulfonsyrene og paraffinene tilstede i den initiale rå blanding ble ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsene beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 5
96 vekt% H2SO4 ble tilsatt til 200,3 g av er. rå blanding (som tidligere deffinert) av paraffinsulfonsyrei med sammensetning angitt i eksempel 1 og som ble holdt under effektiv omrøring ved 22°C inntil varig uklarhet ble oppnådd ved 22°C.
Mengden av tilsatt svovelsyre var 9,65 g.
114,6 g av denne blanding ble ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsene beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 6
96 vekt% H2SO4 ble tilsatt til 200,5 g av en rå blanding (som tidligere deffinert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetning angitt i eksempel 1 og som ble holdt under effektiv omrøring ved 45°C inntil varig uklarhet ble oppnådd ved 45°C.
Mengden av svovelsyre tilsatt var 6,10 g.
119,25 g av denne blanding ble ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsen beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 7
200.1 g av en rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetning angitt i eksempel 1 ble behandles ved vanlig temperatur med 54,6 g 7 0% H2SO4 (vandig oppløsning). En nedre fase ble separert (107,5 g) bestående av vann og svovelsyre.
127.2 g av den øvre fase ble ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsene beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
EKSEMPEL 8 (Sammenlikningseksempel uten r^SC^-tilsetning)
76,1 g av en rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetning angitt i eksempel 1 ble ekstrahert med superkritisk CO2 under betingelsene beskrevet i eksempel 2.
Analyse av det raffinerte produkt ga følgende verdier:
I dette tilfelle ble paraffinekstraksjonen funnet å være fullstendig utilstrekkelig.
EKSEMPLER 9- 16 (Sammenlikningseksempler uten H2S04~tilsetning)
Den rå blanding (som tidligere definert) av paraffinsulfonsyrer med sammensetningen angitt i eksempel 1 ble ekstrahert med superkritisk CO2 under forskjellige arbeidsbetingelser. Arbeidsbetingelsen som ble anvendt og resul .åtene av ana-lysene gjennomført på de raffinerte produkcer er gitt i tabell 1.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for ekstraksjon av C^-C^g n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer, vann og svovelsyre, hvor blandingene er oppnådd ved sulfoksydering av C12-<C>18<p>araffinblandinger ved en temperatur mellom 25 og 50°C med SO2 og O2 i nærvær av vann og UV-bestråling, hvor overskudd av eventuelt tilstedeværende SO2 fjernes fra reaksjonsblandingen som kommer ut fra paraffin-sulf onsyre-syntesereaktoren, og hvor blandingen får avsette seg for å fjerne det meste av paraffinene og oppnå en restblanding,
karakterisert ved at restblandingen tilføres svovelsyre inntil det dannes et tofasesystem eller i det minste inntil restblandingen blir uklar, idet den uklare blanding eller supernatantfasen av tofasesystemet deretter ekstraheres med superkritisk CO2, idet ekstraksjonen med superkritisk CO2 gjennomføres ved et trykk mellom 7 5 og 350 bar, en temperatur mellom 32°C og 80°C, og et vektforhold mellom CO2 og paraffinsulfonsyrer mellom 1:1 og 50:1.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som svovelsyre anvendes oleum, konsentrert svovelsyre eller svovelsyre fortynnet med vann til en minimumskonsentrasjon av 20 vekt%.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at i tilfellet av 96% H2SO4, anvendes et vektforhold mellom svovelsyre og restblanding på minst 1:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8621224A IT1213456B (it) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | Procedimento per l'estrazione di paraffine da loro miscele con acidi paraffinsolfonici. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO873056D0 NO873056D0 (no) | 1987-07-21 |
| NO873056L NO873056L (no) | 1988-01-25 |
| NO165492B true NO165492B (no) | 1990-11-12 |
| NO165492C NO165492C (no) | 1991-02-20 |
Family
ID=11178648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO873056A NO165492C (no) | 1986-07-23 | 1987-07-21 | Fremgangsmaate for ekstraksjon av c12-c18n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4843184A (no) |
| EP (1) | EP0261700B1 (no) |
| JP (1) | JPH07110818B2 (no) |
| CN (1) | CN1010583B (no) |
| AT (1) | ATE53201T1 (no) |
| BR (1) | BR8704129A (no) |
| CA (1) | CA1296357C (no) |
| CS (1) | CS272776B2 (no) |
| DD (1) | DD261369A5 (no) |
| DE (1) | DE3762966D1 (no) |
| DK (1) | DK166020C (no) |
| ES (1) | ES2016616B3 (no) |
| GR (1) | GR3000633T3 (no) |
| IN (2) | IN169789B (no) |
| IT (1) | IT1213456B (no) |
| MX (1) | MX168847B (no) |
| NO (1) | NO165492C (no) |
| PT (1) | PT85389B (no) |
| RU (1) | RU1771473C (no) |
| ZA (1) | ZA875103B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1230155B (it) * | 1989-06-15 | 1991-10-14 | Enichem Augusta Spa | Procedimento migliorato per la preparazione di acidi paraffin-solfonici |
| IT1238208B (it) * | 1989-10-12 | 1993-07-12 | Enichem Augusta Spa | Procedimento per l'estrazione di una sostanza apolare da una fase liquida mediante un gas supercritico e in un estrattore a piatti forati. |
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2875257A (en) * | 1954-06-15 | 1959-02-24 | Atlantic Refining Co | Preparation of improved alkylate products using a sulfuric acid treatment |
| US3033898A (en) * | 1958-08-18 | 1962-05-08 | Bray Oil Co | Sulfonation of oils |
| DE2204746A1 (de) * | 1972-02-01 | 1973-08-09 | Uniroyal Ag | Schlauchloser fahrzeugluftreifen |
| US4361520A (en) * | 1979-07-26 | 1982-11-30 | Marathon Oil Company | Refinement of sulfonated hydrocarbons |
| US4269789A (en) * | 1979-12-31 | 1981-05-26 | Phillips Petroleum Company | Petroleum sulfonation |
| IT1191720B (it) * | 1986-03-27 | 1988-03-23 | Eniricerche Spa | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
-
1986
- 1986-07-23 IT IT8621224A patent/IT1213456B/it active
-
1987
- 1987-07-10 US US07/071,872 patent/US4843184A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-13 ZA ZA875103A patent/ZA875103B/xx unknown
- 1987-07-14 AT AT87201344T patent/ATE53201T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 DE DE8787201344T patent/DE3762966D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-14 IN IN494/MAS/87A patent/IN169789B/en unknown
- 1987-07-14 ES ES87201344T patent/ES2016616B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-14 IN IN495/MAS/87A patent/IN169788B/en unknown
- 1987-07-14 EP EP87201344A patent/EP0261700B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 NO NO873056A patent/NO165492C/no unknown
- 1987-07-21 CA CA000542584A patent/CA1296357C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 DK DK379587A patent/DK166020C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-07-22 BR BR8704129A patent/BR8704129A/pt not_active Application Discontinuation
- 1987-07-22 DD DD87305255A patent/DD261369A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-22 MX MX007467A patent/MX168847B/es unknown
- 1987-07-22 RU SU874203002A patent/RU1771473C/ru active
- 1987-07-23 JP JP62182434A patent/JPH07110818B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-23 CN CN87105311A patent/CN1010583B/zh not_active Expired
- 1987-07-23 CS CS557087A patent/CS272776B2/cs unknown
- 1987-07-23 PT PT85389A patent/PT85389B/pt not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-07-06 GR GR90400442T patent/GR3000633T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO873056L (no) | 1988-01-25 |
| MX168847B (es) | 1993-06-11 |
| DD261369A5 (de) | 1988-10-26 |
| DK379587D0 (da) | 1987-07-21 |
| JPH07110818B2 (ja) | 1995-11-29 |
| IN169789B (no) | 1991-12-21 |
| EP0261700A1 (en) | 1988-03-30 |
| BR8704129A (pt) | 1988-04-12 |
| IT8621224A0 (it) | 1986-07-23 |
| IT1213456B (it) | 1989-12-20 |
| NO873056D0 (no) | 1987-07-21 |
| CS557087A2 (en) | 1990-06-13 |
| DK379587A (da) | 1988-01-24 |
| ZA875103B (en) | 1988-01-18 |
| US4843184A (en) | 1989-06-27 |
| CS272776B2 (en) | 1991-02-12 |
| CN87105311A (zh) | 1988-04-20 |
| EP0261700B1 (en) | 1990-05-30 |
| DK166020C (da) | 1993-07-12 |
| IN169788B (no) | 1991-12-21 |
| RU1771473C (ru) | 1992-10-23 |
| ATE53201T1 (de) | 1990-06-15 |
| ES2016616B3 (es) | 1990-11-16 |
| DE3762966D1 (de) | 1990-07-05 |
| DK166020B (da) | 1993-03-01 |
| JPS6339850A (ja) | 1988-02-20 |
| CN1010583B (zh) | 1990-11-28 |
| PT85389A (en) | 1987-08-01 |
| NO165492C (no) | 1991-02-20 |
| PT85389B (pt) | 1990-04-30 |
| GR3000633T3 (en) | 1991-09-27 |
| CA1296357C (en) | 1992-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO165492B (no) | Fremgangsmaate for ekstraksjon av c12-c18 n-paraffiner fra deres blandinger med paraffinsulfonsyrer med samme antall karbonatomer. | |
| CA2184244C (en) | Treatment of tall oil soap | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| EP0254368B1 (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with alkanesulphonic acids | |
| EP0239177B1 (en) | Process for the extraction of paraffins from mixtures thereof with alkane-sulphonic acids | |
| CZ288395A3 (en) | Process for preparing paraffinsulfonic acids | |
| US4778945A (en) | Process for removing paraffins from their mixtures with paraffinsulphonic acids | |
| PL164891B1 (pl) | Sposób rozdzielania i odzyskiwania kwasów parafinosulfonowych z mieszanin z woda Ikwasem siarkowym PL PL PL PL | |
| EP0273523B1 (en) | Process for the separation of sulphuric acid from aqueous mixtures thereof with paraffinsulphonic acids | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US2175437A (en) | Treatment of light petroleum distillates | |
| US3183183A (en) | Production of hydrocarbon feedstocks for petroleum sulfonates | |
| US2118805A (en) | Process of refining white oils | |
| US2488721A (en) | Sulfonic acid manufacture | |
| US1766063A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| SU374367A1 (ru) | Способ получения высокощелочного сульфоната кальция для защитных покрытий «консулит» | |
| GB645826A (en) | A process for refining hydrocarbon oil | |
| JPS607979B2 (ja) | スルフオン化炭化水素の製造方法 | |
| jo FUKUZUMI | sTUDIEs oN THE APPLICATION OF SULPHONIC | |
| PL96855B1 (pl) | Sposob otrzymywania olejow bialych przy rownoczesnym otrzymywaniu kwasow sulfonowych z olejow mineralnych |