NO170848B - Blanding av organiske ammoniumsalter og deres anvendelse som stroemningsfremskyndere - Google Patents
Blanding av organiske ammoniumsalter og deres anvendelse som stroemningsfremskyndere Download PDFInfo
- Publication number
- NO170848B NO170848B NO893223A NO893223A NO170848B NO 170848 B NO170848 B NO 170848B NO 893223 A NO893223 A NO 893223A NO 893223 A NO893223 A NO 893223A NO 170848 B NO170848 B NO 170848B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- denotes
- alkyl
- quaternary ammonium
- ammonium salts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 15
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-M 3-carboxynaphthalen-2-olate Chemical compound C1=CC=C2C=C(C([O-])=O)C(O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DJTSXTDUTMSDCI-UHFFFAOYSA-N N-(2,2-dimethoxyethyl)octadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCC(OC)OC DJTSXTDUTMSDCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M silver;hydroxide Chemical compound [OH-].[Ag+] UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/90—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with quaternised amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/11—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Det er allerede kjent at kvartære ammoniumsalter som inneholder en langkjedet alkylgruppe, kan bli anvendt som strømningsfremskyndere (DE-A 32 12 969, US 4 705 860,
US 4 828 765, DE-A 33 47 378, WO 83/61 583). I denne litteraturen er det også beskrevet at virkningen som strømningsfremskynder kan bli forsterket når de kvartære arorooniumsaltene ytterligere blir tilsatt andre elektrolytter, som enkle uorganiske salter (NaCl, CuCl2, H^ CO^) eller salter av organiske syrer som Na-benzoat eller Na-salicylat. Det blir foretrukket i slike tilfeller som den tilsettende elektrolytt et salt som inneholder det samme anion, som den kvartære ammoniumforbindelsen selv. Med slike blandinger oppnår man riktignok en forsterkning av virkningen som strømningsfremskynder, dog fremviser disse blandinger akkurat som det kvartære ammoniumsaltet selv, virkning for det meste i et relativt smalt temperaturinterval1.
Det er nå funnet at man med den følgende beskrevne blandingen av salter, så vel p<->hydroksynaftoat som også salicylat oppnår en virkning som strømningsfremskynder over et meget bredere temperaturområde i sammenligning med den til nå beskrevne blanding.
Gjenstand for oppfinnelsen er blandinger av organiske ammoniumsalter bestående av et kvarternært ammoniumsalt med formel 1
der K er en gruppe med formelen
hvor
R<1> betyr C12-C26"alky1»
r<2> og R<3> betyr C^-Cs-alkyl, fortrinnsvis metyl,
R<4> betyr hydrogen eller C^-C^alkyl eller en gruppe med formelen -(C2H40)ZH,
R<5> betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R<6> betyr -C00<6>,
og z betyr et helt tall fra 1 til 4,
og i tillegg et alkalisalt med et anion med formelen 2
der R<8> betyr -C00<6>, R<9> betyr hydrogen eller hydroksyl, R<10 >betyr C^-Cs-alkoksy, i en mengde på 30 til 70, fortrinnsvis 40 til 60, særlig foretrukket 50 mol-%, relativt til den foreliggende samlede mengden anioner i forbindelse med formel 1.
De kvarternære ammonium- og aminsaltene inneholder ifølge den ovenforstående formel ekvivalente mengder med kationer og anioner. Det er imidlertid også mulig at et eller begge ionene foreligger i overskudd. Den manglende mengden med tilsvarende motioner kan dermed bli oppveid med motioner av annen type, muligens Na- eller Cl-ioner.
Særlig foretrukket er slike blandinger som inneholder kvarternære ammoniumsalter med formelen
p-hydroksynaftoat (~) (3) og aminsalter med formelen p-hydroksynaftoat (") (4) der R<6> betyr <C>14-<C>22_alkyl, R<7> betyr metyl eller gruppen -(C2H40)ZH og z betyr et helt tall fra 1 til 4. Disse blandingene inneholder fortrinnsvis 20 til 80 vekt-# av kvartære ammoniumsalter og tilsvarende 80 til 20 vekt-# aminsalter. Med anioner i formelen 2 er salicylat-anionet foretrukket. Fremstillingen av blandinger med kvarternære ammoniumsalter og aminsalter foregår etter kjente fremgangsmåter gjennom alkylering av det grunnleggende tertiære amin f.eks. med alkylhalogenider eller di-alkylsulfat. Fremstillingen av kvarternære ammoniumsalter, der R<4> står for en poly-oksyetylenrest, foregår gjennom oksalkylerende kvartærnering av det tertiære amin etter kjente fremgangsmåter (EP-Å 379 260, US-A 2 836 517, US-A 1 223 730, US-A 3 223 718, US-A 2 897 170). Ved det således oppnådde saltet som inneholder som anion et halogenid eller metosulfation, blir disse ionene byttet ut etter kjente fremgangsmåter ved ionebytting mot ionet med formelen
f.eks. ved omsetning av p<->hydroksynaftosyre med hydroksid til den kvarternære ammoniumforbindelsen. Dette hydroksid kan igjen bli oppnådd gjennom det tilsvarende ammoniumhalogenid med sølvhydroksid. Fortrinnsvis fremstiller man naftoat-
saltet gjennom dobbelt omsetning av tetraalkylammonium-halogenider med alkalihydroksid og naftosyre i et 2-fase-system av vann og et løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann som beskrevet i DE-A 35 16 843.
Til denne blandingen av kvarterære ammoniumsalter og eventuelt tilsvarende aminsalter hhv. deres vandige løsninger blir et alkalisalt med anioner av formelen
fortrinnsvis natriumsalicylat tilsatt i mengder på 50 mol-5é relativt til den samlede mengde ioner med formelen
regnet som fri syre. Alkalisaltet av anionet med formel (2) kan bli tilsatt i fast form eller som vandig løsning til løsningen med saltet av formel 1. Samlet skal den vandige løsningen fortrinnsvis inneholde 30 til 40 vekt-56 faststoff. Til anvendelse som strømningsfremskynder i turbulent strømmende vandige medier, f.eks. i kjøle- eller varme-kretsløp, kan disse løsningene bli videre fortynnet til en faststoffkonsentrasjon på 0,01 til 5, fortrinnsvis 0,05 til 1 vekt-5é.
Som beskrevet ovenfor får man en virkning som strømningsfrem-skyndere over et meget bredt temperaturområde med salter som inneholder p-hydroksynaftoat og salicylat. Dette prinsipp gjelder generelt også for andre kombinasjoner av kvartære ammoniumsalter, som de som innledningsvis er beskrevet i den oppførte teknikkens stand, med andre salter. De aktuelle anionene må derfor velges slik at kombinasjonen av et anion med det kvartære ammoniumkation viser en virksomhet som strømningsfremskynder i et relativt lavt temperaturområde og kombinasjonen av det andre anion med samme kvartære ammoniumkation viser denne virkning i et relativt høyt temperaturområde .
Slike blandinger er virksomme i et større temperaturområde som strømningsfremskyndere sammenlignet med enkeltkomponentene og riktignok over det samlede temperaturområdet til begge enkeltkomponentene når de er tatt sammen. Videre blir effektiviteten av friksjonsreduksjon sterkt forbedret, dvs. maksimal målbar strømningshastighet, før friksjonsreduksjonen bringes sammen i den nedre halvdelen av temperaturområdet.
Fremstilling av oktadecyldimetyloksyetylammonium-p<->hydroksynaftoat (EO-OBON)
I en 1 liter laboratorieglassautoklav blir det tilsatt 181,6 g (0,60 mol; alkalitall: 185,4 mg KOH/g) oktadecyldimetylamin (tert. N 99,4 eq-%), 114,6 g (0,60 mol; syretall: 293,3 mg KOH/g 3-hydroksynaftosyre, 194,4 g (10,8 mol) demineralisert vann og 60,4 g (1096 m/m) isopropanol. Etter to ganger spyling med nitrogen blir reaksjonsblandingen oppvarmet til 75 "C. Etter avspenning av det med det oppbygde trykk blir det under omrøring (ca. 500 U/min) kontinuerlig tildosert 59,2 ml etylenoksyd (1,20 mol) via en trykksluse i løpet av 2 timer, slik at innetemperaturen ikke overstiger 80°C. Under etylenoksyd-tilsatsen stiger innertrykket til maksimalt 1,6 bar.
Etter en reaksjonstid på ytterligere 8 timer blir det avspent og produktet blir tildestillert i vakuum-rotasjonsinndamper (badtemperatur 70°C). Man avdestillerer tilsammen 39 g og får således 591 g av en brungul løsning (ved lang henstand ved romtemperatur dannes et bunnfall) som inneholder 59% faststoff, 5, 5% isopropanol, 4,356 etylenglykol, 0, 2% dietylenglykol og 30% vann. Innholdet av etylenoksyd utgjør 1,3 ppm. Kvatærneringsgraden som blir bestemt Epton-titrering utgjør 47,4$ (titrering ved pH 1-2 og pH > 10).
Til fremstilling av blandingen av E0-0B0N med natriumsalicylat blander man etter destilleringen av det oppnådde produkt (591 g) ved en temperatur på 50°C med 48 g (0,30 mol, 50 mol-% relativt til anvendt p<->hydroksynaftosyre) natriumsalicylat og omrører 1 time ved denne temperatur.
Måleapparatur
Til måling av friksjonsreduksjonen blir det benyttet en lukket strømningsapparatur, og i dette blir testløsningen pumpet rundt i kretsløp. Målestrekningen til bestemmelse av trykktap AP utgjør 1 m, rørdiameteren utgjør 6 mm og forholdet mellom innløpslengden 1 til rørdiameteren d (l/d) 280. Bestemmelsen av strømningshastigheten V foregår med en induktiv gjennomstrømningsmåler. Den samlede testapparaturen (samlet løsningsvolum) lar seg temperere fra 10°C til 150°C med ± 3°C.
Før gjennomføring av målingene ble de aktuelle løsningene pumpet rundt minst 2 timer ved måletemperaturen i appara-turen. Før gjennomføring av målinger ved temperaturer lavere eller lik 45°C blir løsningen temperert over natten eller hvis mulighet over ukeslutt ved å pumpe rundt ved aktuell temperatur.
Etter innfylling av løsningen i måleapparaturen ble løsningen som skulle pumpes rundt oppvarmet til minst 120°C og først deretter avkjølt igjen til aktuell måletemperatur.
Undersøkelsene av de nevnte blandingene med hensyn på deres effektivitet som strømningsfremskyndere foregår på vanlig måte ved. at man måler trykkfallet AP over strekningen 1 ved gjennomstrømning av et rør med tverrsnitt d i forskjellige strømningshastigheter V for de aktuelle vandige løsningene med tensidene.
Fra disse verdiene kan man beregne de dimensjonsløse størrelsene, friksjonsverdi 7 og Reynoldstall Re: der S betyr tetthet og v betyr kinematisk viskositet. Vanligvis blir det for § og v anvendt de tilsvarende verdier for de rene løsningsmidlene, vann. De således oppnådde verdiene 7, Re, for de undersøkte tensidløsningene ble sammenlignet på vanlig dobbelt logaritmisk avsetning 7 mot Re med de tilsvarende verdiene for rent vann, gjengitt ved
En virkning som SB eller også friksjonsreduksjon foreligger når følgende gjelder:
"Yl^O ~ ^SB > 0, størrelsen på friksjonsreduksjonen i prosent kan beregnes etter:
Graden av effektivitet i en tensidløsning som SB blir kjennetegnet i det følgende ved størrelsen av Remax; ifølge dette besitter en tensidløsning med Remax = 20 000 en bedre effektivitet som SB enn en tensidløsning med Remax = 10 000. Den tilhørende a-verdien skal bli kjennetegnet med amax. Tabellen i de følgende eksemplene viser målte verdier for gjennomstrømningshastighet V, for Remax og cxmax ved forskjellige temperaturer.
Eksempel 1
Tabell 1 viser verdien for et kvaternært ammonium-e-hydroksynaftoat uten tilsats av salicylat, mens i tabell 2 viser tilsvarende verdier for den samme forbindelsen, men det er angitt en tilsats av Na-salicylat. Disse verdiene er fremstilt grafisk i fig. 1 og 2.
Sammenligning av de nedre kurvene i de begge figurene som fremstiller gjennomstrømningshastigheten viser at ved tilsats av salicylat får man størrelsen med friksjonsreduksjon (gjennomstrømningshastighet) ved høyere temperatur og får deretter også utvidet området med nedre temperatur. Dette funn var overraskende da konsentrasjonen av kvaternære ammoniumkationer i begge tilfellene blir likt, effekten av forhøyningen av friksjonsreduksjonen (gjennomstrømnings-hastighet) ved nedre temperaturer også blir tilbakeført til blandinger av forskjellige kationer. Na-salicylat alene har imidlertid ikke noen virkning som strømningsfremskynder. Tabellene 3 og 4 viser hvordan man ved forskjellige kon-sentrasjoner av Na-salicylat innvirker på den beskrevne effekten. Fra tabellen fremgår det at en for høy konsentra-sjon av Na-salicylat riktignok forbedrer sterkt størrelsen av friksjonsreduksjonen ved lavere temperaturer, men ved høyere temperaturer blir den dårligere. For anvendelse i praksis er det imidlertid mest ønskelig med en likeværende friksjonsreduksjon over det samlede temperaturområdet.
I de følgende eksemplene 2 til 4 blir det vist for andre kvaternære ammoniumsalter at ved tilsats av Na-salicylat utvides området der en friksjonsreduksjon opptrer til lavere temperaturer.
Eksempel 2
Eksempel 3
Eksempel 4
Claims (6)
1.
Blanding av organiske ammoniumsalter, karakterisert ved at de består av et kvaternært ammoniumsalt med formelen (1)
der K er en gruppe med formelen
hvor
R<1> betyr C12-C26-alkyl>
R<2> og R<3> betyr C1-C3-alkyl, fortrinnsvis metyl,
R<4> betyr hydrogen eller C^-C^alkyl eller en gruppe med
formelen -(C2H40)zH,
R<5> betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R<6> betyr -C00<6>,
og z betyr et helt tall fra 1 til 4,
og i tillegg et alkalisalt med et anion med formelen (2)
der R<8> betyr -C00<e>, R<9> betyr hydrogen eller hydroksyl, R10 betyr Ci-C5-alkoksy, i en mengde på 30 til 70, fortrinnsvis 40 til 60, særlig foretrukket 50 mol-%, relativt til den foreliggende samlede mengden anioner i forbindelse med formel 1.
2.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder en forbindelse med formel 1, der K betyr en gruppe med formel
og anionet er p<->hydroksynaftoat.
3.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den består av kvaternaere ammoniumsalter med formlene
p<->hydroksynaftoat (~) (3) og aminsalter med formelen
p-hydroksynaf toat (") (4)
der R<6> betyr Ci4-C22~all£yl, R<7> betyr metyl eller gruppen -(C2H40)ZH og z betyr tallene fra 1 til 4.
4.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at anionet i formel 2 er salicylat.
5.
Vandig løsning, karakterisert ved at den inneholder 0,01 til 5 vekt-# av en blanding ifølge krav 1.
6.
Anvendelse av blanding ifølge krav 1 som strømnings-fremskynder.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3827183A DE3827183A1 (de) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Mischungen von organischen ammonium-salzen und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO893223D0 NO893223D0 (no) | 1989-08-10 |
| NO893223L NO893223L (no) | 1990-02-12 |
| NO170848B true NO170848B (no) | 1992-09-07 |
| NO170848C NO170848C (no) | 1992-12-16 |
Family
ID=6360610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO893223A NO170848C (no) | 1988-08-11 | 1989-08-10 | Blanding av organiske ammoniumsalter og deres anvendelse som stroemningsfremskyndere |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5312553A (no) |
| EP (1) | EP0357953B1 (no) |
| JP (1) | JPH02282346A (no) |
| AT (1) | ATE87903T1 (no) |
| DE (2) | DE3827183A1 (no) |
| DK (1) | DK393389A (no) |
| FI (1) | FI92187C (no) |
| NO (1) | NO170848C (no) |
| RU (1) | RU2017723C1 (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5143635A (en) * | 1990-02-02 | 1992-09-01 | Energy, Mines & Resources - Canada | Hydraulic drag reducing agents for low temperature applications |
| RU2221776C2 (ru) * | 2002-04-08 | 2004-01-20 | Институт органической и физической химии им. А.Е.Арбузова КНЦ РАН | N, n-диметил-n-алкил-n-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды, обладающие фунгистатической и бактерицидной активностью, а также свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, и способ их получения |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4615825A (en) * | 1981-10-30 | 1986-10-07 | The Dow Chemical Company | Friction reduction using a viscoelastic surfactant |
| DE3224148A1 (de) * | 1982-06-29 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quartaere ammoniumsalze und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
| DE3307252A1 (de) * | 1983-03-02 | 1984-09-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur mobilitaetskontrolle von spalt-, schlitz oder porestroemungen |
| DE3345806A1 (de) * | 1983-12-17 | 1985-06-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Oxalkylierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
| DE3347378A1 (de) * | 1983-12-29 | 1985-07-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fluorierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
| US4735731A (en) * | 1984-06-15 | 1988-04-05 | The Dow Chemical Company | Process for reversible thickening of a liquid |
| US4881566A (en) * | 1988-10-11 | 1989-11-21 | Conoco Inc. | Method for reducing pressure drop in the transportation of drag reducer |
-
1988
- 1988-08-11 DE DE3827183A patent/DE3827183A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-02 AT AT89114244T patent/ATE87903T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-02 DE DE8989114244T patent/DE58904004D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-02 EP EP89114244A patent/EP0357953B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-09 FI FI893761A patent/FI92187C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-08-09 US US07/391,176 patent/US5312553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-09 JP JP1204914A patent/JPH02282346A/ja active Pending
- 1989-08-10 NO NO893223A patent/NO170848C/no unknown
- 1989-08-10 DK DK393389A patent/DK393389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-10 RU SU894614723A patent/RU2017723C1/ru active
-
1992
- 1992-01-06 US US07/818,478 patent/US5356542A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO893223L (no) | 1990-02-12 |
| US5356542A (en) | 1994-10-18 |
| DK393389D0 (da) | 1989-08-10 |
| EP0357953A1 (de) | 1990-03-14 |
| FI893761A7 (fi) | 1990-02-12 |
| NO893223D0 (no) | 1989-08-10 |
| FI893761A0 (fi) | 1989-08-09 |
| NO170848C (no) | 1992-12-16 |
| FI92187B (fi) | 1994-06-30 |
| US5312553A (en) | 1994-05-17 |
| JPH02282346A (ja) | 1990-11-19 |
| EP0357953B1 (de) | 1993-04-07 |
| DE58904004D1 (de) | 1993-05-13 |
| RU2017723C1 (ru) | 1994-08-15 |
| FI92187C (fi) | 1994-10-10 |
| DK393389A (da) | 1990-02-12 |
| DE3827183A1 (de) | 1990-02-15 |
| ATE87903T1 (de) | 1993-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4383929A (en) | Fluorinated sulphobetaines and compositions containing the same | |
| Lewis et al. | The Substituent Constants of the Diazonium Ion Group | |
| NO308260B1 (no) | FremgangsmÕte for inhibering av korrosjon pÕ jernholdige overflater i surt, vandig medium | |
| NO170848B (no) | Blanding av organiske ammoniumsalter og deres anvendelse som stroemningsfremskyndere | |
| FI82032C (fi) | Kvaternaera ammoniumfoereningar och deras blandningar samt anvaendning en av dessa som stroemningsacceleratorerer. | |
| JP2004175667A (ja) | オニウム塩 | |
| FI82685B (fi) | Anvaendning av ammoniumsalter som stroemningsacceleratorer. | |
| CN107109303A (zh) | 表面活性剂组合物 | |
| Berliner | Kinetics of Aromatic Halogenation. III. 1 The Iodination of p-Chloroaniline with Iodine Monochloride | |
| Kolthoff et al. | Intramolecular hydrogen bonding involving hydroxyl groups in mono-and dianions of diprotic acids in acetonitrile and dimethyl sulfoxide | |
| AU595642B2 (en) | Dispersible hydrophilic polymer compositions for use in viscosifying heavy brines | |
| CN107012468B (zh) | 一种缓蚀组分的制备方法及其产品和应用 | |
| JP2015178492A (ja) | 含フッ素脂肪族アミンの製造方法 | |
| JP4144550B2 (ja) | 残留塩素測定用組成物 | |
| JPH0536475B2 (no) | ||
| NO845276L (no) | Fluorerte quaternaere ammoniumforbindelser, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som stroemningsakselatorer | |
| Michaelis et al. | Some properties of phenanthrene semiquinone | |
| Del Valle et al. | Comparative photophysical study of rose bengal, eosin Y and their monomethyl and dimethyl derivatives | |
| Christensen et al. | Thermodynamics of Proton Dissociation in Dilute Aqueous Solution. VI. pK, ΔH°, and ΔS° Values for Proton Ionization from 9-β-D-Xylofuranosyladenine at 25° 1a | |
| Qu | New reagent for spectrophotometric determination of salicylic acid | |
| US11920082B2 (en) | Monovalent brines for use as wellbore fluids | |
| Holland et al. | Equilibria of vanadyl (IV) tartrates in aqueous solution above pH 7 | |
| Butler et al. | Ammonium and Substituted Ammonium Sulfamates | |
| Beringer et al. | Diaryliodonium Salts. XVI. The Acidities of Carboxy-, Hydroxy-and Ammoniodiphenyliodonium Cations. Electronic Characterization of the Phenyliodonio Group1 | |
| Bell et al. | Kinetics of the oxidation of the formate and deuterioformate ions by permanganate |