NO174253B - Oksypyridiniumsalter og midler for bekjempelse av alger, bakterier eller sopp - Google Patents
Oksypyridiniumsalter og midler for bekjempelse av alger, bakterier eller sopp Download PDFInfo
- Publication number
- NO174253B NO174253B NO864791A NO864791A NO174253B NO 174253 B NO174253 B NO 174253B NO 864791 A NO864791 A NO 864791A NO 864791 A NO864791 A NO 864791A NO 174253 B NO174253 B NO 174253B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- benzyl
- fungi
- bacteria
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 9
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 title claims abstract description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- -1 monochlorobenzyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridin-3-one Chemical class O=C1CN=CC=C1 GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 2
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OFFXZLXAPVPFIL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(CSC#N)=NC2=C1 OFFXZLXAPVPFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQDVXXOBJULTFE-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;hydron;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 IQDVXXOBJULTFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRLXKWCLAGDKAM-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecoxypyridine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=CN=C1 SRLXKWCLAGDKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 241000417390 Anabaena constricta Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000203233 Aspergillus versicolor Species 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 241000588919 Citrobacter freundii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000605739 Desulfovibrio desulfuricans Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070804 Neurospora sitophila Species 0.000 description 1
- 241000192656 Nostoc Species 0.000 description 1
- 241001663787 Oscillatoria limosa Species 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000195661 Scenedesmus quadricauda Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000771954 Streptoverticillium rubrireticuli Species 0.000 description 1
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- VBKJGFUJNURQMO-UHFFFAOYSA-M dodecyl-ethyl-dimethylazanium methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC VBKJGFUJNURQMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical compound O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Steering Control In Accordance With Driving Conditions (AREA)
Abstract
O-substituerte 3-oksypyridiniumsalter med formelen. hvori. Rbetyr en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl- eller. alkynylrest,. Ra en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl- eller alkynylrest,. fenylalkyl eller fenoksyalkyl,. X- et anion av en syre.Midler for bekjempelse av mikrober og fremgangsmåter ved bekjempelse av mikrober er beskrevet.
Description
Oppfinnelsen vedrører O-substituerte 3-oksypyridiniumsalter og eventuelle optiske isomere derav, anvendelse av disse ved bekjempelse av alger, bakterier eller sopp, unntatt ved planter og desinfeksjons- eller konserveringsmidler som inneholder dem.
Ifølge oppfinnelsen har saltene formelen:
hvori
R<1> betyr en eventuelt med C6_C12 alkoksy, C^- CQ cykloalkoksy eller fenyl-C2~C6-alkoksy substituert alkylrest med til-sammen 8-20 C-atomer,
R<2> en C^-C^-alkyl eller C2-C4~alkenyl eller en av gruppene
benzyl eller
hvori fenylgruppen eller fenylgruppen i benzylgruppen kan være substituert med F, Cl, Br,
og R<3> betyr C1-C2-alkyl, og
X~ betyr F"' Cl"- Br" eller I" .
Man får de O-substituerte 3-oksopyridiniumsalter med formel I ved omsetning av forbindelser med formel
hvori R2 og X har de ovenfor angitte betydninger, med et 0-substituert 3-oksopyridiniumderivat med formelen
hvori R<1> har den ovenfor nevnte betydning.
Reaksjonen utføres uten fortynningsmiddel hovedsaklig, eller eventuelt i nærvær av et inert løsnings- eller fortynningsmiddel ved en temperatur mellom 20 og 150°C, fortrinnsvis mellom 50 og 150°C. Utgangsmaterialet med formel III omsettes hensiktsmessig med én opptil ti ganger mengde (molar) av alkyleringsmidlet med formel II beregnet på utgangsmaterialet
III.
Som foretrukne inerte løsningsmidler overfor reaksjons-partnerne eller fortynningsmiddel, kan for eksempel alifatiske eller aromatiske, eventuelt halogenerte hydrokarboner så som pentan, cykloheksan, heptan, benzen, toluen, xylen, klorbenzen, diklorbenzen, alifatiske ketoner så som aceton, metyl-etylketon, dietylketon eller cyklopentanon, etere så som dietyleter, metyltertbutyleter, dimetoksyetan, tetrahydrofuran eller dioksan, estere så som eddiksyreetylester, nitriler så som acetonitril, amider så som dimetylformamid, dimetylacet-amid og n-metylpyrrolidon eller blandinger av disse løsnings-midler anvendes. Utgangsmaterialene med formel II og III er i stor grad kjent og for eksempel kommersielt tilgjengelig, henholdsvis kan de fremstilles analogt med eksempler kjent fra litteraturen (for III f.eks. tilsvarende Chem.Berichte 116, 2394 (1983).
De nye O-substituerte 3-oksypyridiniumsalter har eventuelt i R<1> og/eller R<2> et kiralt karbonatom når R<3> ikke er lik hydrogen. Etter de vanlige metoder kan de optisk rene enantiomere henholdsvis diastereomere erholdes. Foreliggende oppfin-nelse omfatter både disse forbindelser i ren form samt deres blandinger. Både de rene enantiomere henholdsvis de enhetlige diastereomere og blandingene som normalt dannes ved syntesen, er virksomme.
Det følgende eksempel anskueliggjør fremstillingen av de nye forbindelser.
Fremstillin<g>seksempel
a) Utgangsmateriale 100 g (1,04 mol) 3-hydroksypyridin røres i 500 ml dimetylsulf-oksyd (DMSO) med 87,4 g (1,56 mol) KOH-pulver under nitrogen ved romtemperatur (20°C). Etter ca. 30 min. innfører man 360 g (1,3 mol) tetradecylbromid dråpevis og rører 4 timer til ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen helles i 1 liter vann og ekstraheres tre ganger med 500 ml metylenklorid hver gang. De enkelte ekstrakter vaskes to ganger med 1 liter vann, tørkes med Na2S0i, og inndampes. Filtrering over kiselgel med n-pentan og metylenklorid fører til 144 g produkt A, sm.p. 36°C. b) pyridiniumsaltdannelse
11,5 g (0,04 mol) 3-tetradecyloksypyridin A røres med 5 ml
(0,04 mol) benzylbromid i 20 min. ved 100 - 120°C. Etter avkjøling til romtemperatur oppslemmes i pentan, filtreres, ettervaskes med pentan og tørkes: 16,8 g pyridiniumsalt B, sm.p. 129°C (forbindelse nr. 23) .
Forbindelsene som er oppført i den følgende tabell kan fremstilles på tilsvarende måte:
Karakteristiske ^-NMR-data
De nye forbindelser egner seg for bekjempelse av alger, bakterier eller sopp utenfor plantevern, for eksempel for desinfeksjon av vann i luftfukteanlegg, kjølevannskretsløp, vanninjeksjonssystemer og for jordoljefelt, svømmebad, vaske-rier samt i preparater som anvendes for desinfeksjon, på næringsmiddelområdet, meierier, bryggerier, sykehus. Videre må nevnes behandling av råhuder og lær.
Midler omfattende forbindelsene ifølge oppfinnelsen inneholder i alminnelighet mellom 0,1 og 95, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vektprosent virkestoff.
De nye forbindelser kan overføres i vanlige formuleringer så som løsninger, emulsjoner, suspensjoner, støv, pulvere, pasta og granulater. Anvendelsesformene avhenger helt av anvendelsesformålet; de bør i hvert fall gi en fin og jevn fordeling av den virksomme substans. Formuleringene fremstilles på kjent måte, f.eks. ved å sammenføre virkestoffet med løsningsmidler og/eller bærerstoffer, eventuelt under anvendelse av emulgeringsmidler og dispergeringsmidler, idet man ved anvendelse av vann som fortynningsmiddel også kan anvende andre organiske løsningsmidler som hjelpeløsningsmidler. Som hjelpestoffer for dette kommer hovedsaklig på tale: Løsnings-midler så som aromater (f.eks. xylen, benzen), klorerte aromater (f.eks. klorbenzen), parafiner (f.eks. jordoljefrak-sjoner), alkoholer (f.eks. metanol,butanol), aminer (f.eks. etanolamin, dimetylformamid) og vann; bærerstoffer så som naturlige steinmel, f.eks. kaoliner, leirtyper, talkum, kritt og syntetiske steinmel (f.eks. høydispers kiselsyre, silika-ter) ; emulgeringsmidler så som ikke-ionogene og anioniske emulgatorer (f.eks. polyoksyetylen-fettalkohol-eter, alkylsul-fonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler så som lignin, sulfittavluter og metylcellulose.
Virkestoffene virker alene for seg som lavtskummende desinfeksjons- eller konserveringsmidler. En betydelig økning av virkningen til de preparatene som inneholder disse forbindelser, oppnås når man tilsetter dem tri-C6- til C12-alkyl-metylammoniumsalter, fortrinnsvis i mengder på 2 0 - 4 0 vektprosent i forhold til vekten av forbindelsene med den generel-le formel I.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen som foreligger i nevnte midler er virksomme mot et stort antall mikroorganismer, og som eksempel kan nevnes: Staphylococcus aureus, escherichia coli, klebsielle pneumoniae, citrobacter freundii, proteus vulgaris, pseudo-monas aeruginosa, desulfovibrio desulfuricans, streptoverti-cillium rubrireticuli, aspergillus niger, aspergillus versi-color, penicillium funiculosum, penicillium expansum, penicillium glaucum, paecilomyces variotii, trichoderma viride, chaetonium globosum, candida albicans, trichophyton mentagrophytes, geotrichum candidans, monilia sitophila, scenedesmus quadricauda, chlorella vulgaris, nostoc muscorium, oscillato-ria limosa og anabaena constricta.
Som vanlige anvendelseskonsentrasjoner velger man - regnet i forhold til vekten av materialet som skal beskyttes - 0,01 til 2% virkestoff; ved anvendelse for vannbehandling, ved jordoljetransport, i svømmebad, tilbakeløpskjøleverk, luftfukteanlegg eller i papirindustrien er virkestoffmengder på 5 til 250 ppm tilstrekkelig. Bruksferdige desinfeksjonsløsninger inneholder for eksempel 0,5 - 10 vekt% virkestoff. Virkestoffene kan også blandes med andre kjente mikrobicider. I mange tilfeller får man derved en synergistisk virkning.
Slike virkestoffer er f.eks.: 2-(tiocyanometyl)-benztiazol
1- [2-(2,4-diklorfenyl)-2-(2-propenyl-oksy)-etyl]-lH-imidazol 2,4,5,6-tetraklor-isoftalodinitril
metylenbistiocyanat
tributyltinnoksyd, -naftenat, -benzoat, -salicylat merkaptobenztiazol
1,2-benzisotiazolon og deres alkalisalter alkaliforbindelser av N'-hydroksy-N-cykloheksyl-diazeniumokyd 2- (metoksy-karbonylamino)-benzimidazol 2-metyl-3-okso-5-klor-tiazolin-3-on trihydroksymetyl-nitro-metan
glutardialdehyd
kloracetamid
polyheksametylenbisguanid
5-klor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on + magnesiumsalter 3,5-dimetyltetrahydro-l,3,5-2H-tiadiazin-2-tion heksahydrotriaz in
N,N-metylolkloracetamid
2-n-oktyl-4-isotiazol-in-3-on
oksazolidin
bisoksazolidin
2,5-dihydro-2,5-dialkoksy-2,5-dialkylfuran dietyl-dodecyl-benzyl-ammoniumklorid dimetyl-oktadecyl-dimetylbenzyl-ammoniumklorid dimetyl-didecyl-ammoniumklorid
dimetyl-didodecyl-ammoniumklorid
trimetyl-tetradecylammoniumklorid
benzyl-dimetyl-alkyl- (i2_C18) -ammoniumklorid diklorbenzyl-d imetyl-dodecy.l -ammoniumklorid cetylpyridiniumklorid
cetylpyridiniumbromid
cetyl-trimetyl-ammoniumklorid
laurylpyridiniumklorid
laurylpyridiniumbisulfat
benzyl-dodecyl-di(beta-oksyetyl)-ammoniumklorid dodecylbenzyl-trimetyl-ammoniumklorid
n-alkyl-dimetyl-benzyl-ammoniumklorid
(alkylrest: 40% C12, 50% Cu, 10% C16)
lauryl-dimetyl-etyl-ammoniumetylsulfat
n-alkyl-dimetyl-(1-naftylmetyl)-ammoniumklorid
(alkylrest: 98% C12, 2% C14)
cetyldimetylbenzylammoniumklorid
lauryldimetylbenzylammoniumklorid
Midlene inneholder generelt mellom 0,1 og 95, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vektprosent virkestoff.
Anvendelseseksempel 1
Algicid virkning overfor grønnalger
For å prøve virkningen overfor grønnalger settes virkestoffene til en begunstigende fosfatrik næringsløsning for formering av den encellede grønnalge Chlorella vulgaris i mengder på 10; 7,5; 5; 2,5 og 1 vektdeler pr. milliondeler næringsløsning. 100 ml næringsløsning/virkestoffblanding samt bare næringsløsning (kontroller) bringes i 300 ml erlenmeyer-kolbe. Næringsløsningen inokuleres før virkestofftilsetningen med en suspensjon av algen Chlorella vulgaris; celletettheten innstilles på IO<6> celler/ml næringsløsning. Etter 14 dagers oppstilling av forsøkssatsene ved romtemperatur og lystilgang vurderes virkningen.
Resultatene viser at forbindelsene 6, 7, 9, 11, 25, 27, 32, 40, 46, 50, 56, 64, 69 og 78 ved anvendelse av 10; 7,5; 5; 2,5 og 1 vektdeler virkestoff pr. million næringsløsning bekjemper algene godt.
Anvendelseseksempel 2
Fungicid virkning overfor Aspergillus niger
Virkestoffene settes til en optimalt egnet næringsløsning for vekst av soppen Aspergillus niger i mengder på 100, 75, 50, 25 og 10 vektdeler pr. milliondeler næringsløsning. 20 ml porsjoner av den således behandlede næringsløsning i 100 ml glasskolber inokuleres med 0,3 mg Aspergillus-soppsporer. Kolbene oppvarmes 12 0 timer ved 3 6°C og deretter bedømmes graden av sopputvikling som fortrinnsvis har funnet sted på næringsløsningsoverflaten.
Resultatet av forsøket viser at forbindelsene 6, 7, 9, 11, 13, 14, 22, 23, 25, 27, 28, 30, 32 og 40 ved anvendelse av 100, 75, 50, 25 og 10 vektdeler virkestoff pr. millondeler næringsløsning har en god fungicid virkning (90%).
Anvendelseseksempel 3
Virkning overfor Trichophyton mentagrophytes og Candida albicans
For å prøve virkningen overfor sopper settes virkestoffene til en næringsløsning for vekst av soppene Trichophyton mentagrophytes og Candida albicans i mengder på 100, 50, 25, 12, 6, 3 og 1,5 vektdeler pr. milliondeler næringsløsning. Porsjoner av 10 ml næringsløsning-virkestoffblanding bringes i sterile reagensglass og inokuleres med en dråpe av en sporesuspensjon som inneholder 10<6> konidier henholdsvis celler. Etter 12 0 timers dyrkning tas prøver ut fra de rør som ikke inneholder synlig soppvekst og overføres til soppnæringsme-dier. Fortynningstrinnene bestemmes ved hvilke det ikke lenger finner sted vekst av soppene etter overføringen av en prøve til næringsmediene.
Resultatet av forsøket viser at forbindelsene 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 13, 14, 22, 23, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 40, 41, 46, 50, 56, 64, 69 og 87 ved anvendelse av 1,5 til 25 ppm har en god fungicid virkning.
Anvendelseseksempel 4
Baktericid virkning overfor Staphylococcus aureus, Escherichia coli og Proteus vulgaris
Avlivningsverdiene overfor bakterier ble målt som følger: Til porsjoner på 5 ml av en fortynning av midlet i vann settes 5 ml dobbeltkonsentrert næringsbuljong i sterile reagensglass og blandes. Forsøkssatsene inneholder 200, 100, 50, 25, 12, 6 og 3 vektdeler virkestoff pr. milliondeler næringsbuljong. Ved tilsetning av en dråpe 1:10 fortynnet 16_ timer gammel buljong-kultur av bakterieartene Staphylococcus aureus, Escherichia coli henholdsvis Proteus vulgaris inokuleres rørene og dyrkes 24 timer ved 37°C. Etter denne tiden ble prøver overført fra rørene på bakterienæringsmedium, og disse ble likeledes dyrket 24 timer ved 37°C. Det fortynningstrinn ved hvilket ingen bakteriutvikling lenger fant sted etter overføringen av en prøve til næringsmediet, blir fastslått.
Forsøksresultatet viser at forbindelsene 4, 5, 6, 7, 11, 14 og 2 3 har en.god fungicid virkning ved anvéndelse av 6 til
50 ppm virkestoff.
Anvendelseseksempel 5
Virkning overfor soppene Paecilomyces variotii, Aureobasidium pullulans, Geotrichum candidans
For å prøve virkningen overfor sopper tilsettes virkestoffene til en egnet næringsløsning for vekst av soppene Paecilomyces variotii, Aureobasidium pullulans og Geotrichum candidans i mengder på 100, 50, 25, 12, 6, 3 og 1,5 vektdeler pr. milliondeler næringsløsning. Porsjoner av 10 ml nærings-løsning-virkestoffblanding bringes i sterile reagensglass og inokuleres med en dråpe av en sporesuspensjon, som inneholder 10<6> konidier henholdsvis celler. Etter 120 timers dyrking tas prøver fra de rør som ikke viser noen synlig soppvekst og overføres på soppnæringsmedium. Man fastslår det fortynningstrinn ved hvilket ingen soppvekst lenger finner sted etter overføringen av en prøve til næringsmediene.
Resultatet av forsøket viser at forbindelsene 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 13, 14, 22, 23, 25, 26, 28, 29, 30, 32, 40, 41, 46, 56 og 78 har en god fungicid virkning ved anvendelse av 1,5 til 12 ppm virkestoff.
Claims (6)
1. O-substituert 3-oksypyridiniumsalt og eventuelle optiske isomere derav,
karakterisert ved formelen
hvori
R<1> betyr en eventuelt med C^-C.^ alkoksy, C -CQ cykloalkoksy 6 12 4 o eller fenyl-C^-Cg-alkoksy substituert alkylrest med til-
sammen 8-20 C-atomer,
R<2> en C1~C4-alkyl eller C2-C4~alkenyl eller en av gruppene
benzyl eller
hvori fenylgruppen eller fenylgruppen i benzylgruppen kan være substituert med F, Cl, Br,
og R<3> betyr C1-C2-alkyl, og X~ betyr F"' Cl"' Br" eller I" .
2. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R<1> betyr dodecyl, R<2 >allyl, benzyl eller monoklorbenzyl og X klorid eller bromid.
3. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 ved bekjempelse av alger, bakterier eller sopp, unntatt ved planter,
idet man desinfiserer eller konserverer gjenstandene som er truet av angrep derav, med en toksisk mengde av disse forbindelser .
4. Anvendelse ifølge krav 3, av en forbindelse med formel I hvori R<1> betyr dodecyl, R<2> allyl, benzyl eller monoklorbenzyl og X klorid eller bromid.
5. Desinfeksjons- eller konserveringsmiddel for bekjempelse av alger, bakterier eller sopp, men ikke på planter, karakterisert ved at det inneholder en fast eller flytende bærer og et 0-substituert 3-oksypyridiniumsalt, med formelen
hvori
R<1> betyr en eventuelt med Cf-C10 alkoksy, C.-C_ cykloalkoksy
b ±2 4 o eller fenyl-C, Z .-C o-alkoksy substituert alkylrest med til-
sammen 8-20 C-atomer,
R<2> en C1~C4-alkyl eller C2-C4~alkenyl eller en av gruppene
benzyl eller
hvori fenylgruppen eller fenylgruppen i benzylgruppen kan være substituert med F, Cl, Br,
og R<3> betyr C1-C2-alkyl, og X~ betyr F"' Cl"- Br" eller I" .
6. Middel ifølge krav 5,
karakterisert ved at R<1> betyr dodecyl, R<2 >allyl, benzyl eller monoklorbenzyl og X klorid eller bromid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863614706 DE3614706A1 (de) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Mittel zur bekaempfung von mikroben |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO864791D0 NO864791D0 (no) | 1986-11-28 |
| NO864791L NO864791L (no) | 1987-11-02 |
| NO174253B true NO174253B (no) | 1993-12-27 |
| NO174253C NO174253C (no) | 1994-04-06 |
Family
ID=6299906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO864791A NO174253C (no) | 1986-04-30 | 1986-11-28 | Oksypyridiniumsalter og midler for bekjempelse av alger, bakterier eller sopp |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0244509B1 (no) |
| JP (1) | JPH07116004B2 (no) |
| AT (1) | ATE57815T1 (no) |
| AU (1) | AU591201B2 (no) |
| CA (1) | CA1289469C (no) |
| DE (2) | DE3614706A1 (no) |
| ES (1) | ES2018649B3 (no) |
| GR (1) | GR3001077T3 (no) |
| IL (1) | IL80662A0 (no) |
| NO (1) | NO174253C (no) |
| NZ (1) | NZ218320A (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU670783B2 (en) * | 1992-06-04 | 1996-08-01 | Micro Flo Company | Mepiquat chloride |
| AU5838000A (en) * | 1999-07-23 | 2001-02-13 | Bioparken As | Novel juvenile hormone analogues and their use as antifouling agents |
| EP1204413A2 (en) * | 1999-07-23 | 2002-05-15 | Bioparken AS | Control of crustacean infestation of aquatic animals |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU178379A (no) * | ||||
| DE532396C (de) * | 1929-04-20 | 1931-08-27 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von N-Methylverbindungen der Pyridinreihe |
| US2728775A (en) * | 1954-01-11 | 1955-12-27 | Sadolin & Holmblad As | n-cetyl-3 hydroxypyridinium chloride |
| GB1339764A (en) * | 1971-03-29 | 1973-12-05 | Ici Ltd | Pyridine derivatives |
| GB1420533A (en) * | 1971-09-27 | 1976-01-07 | Cheminova As | Pyridine derivatives having juvenile hormone activity |
| US4220577A (en) * | 1978-04-20 | 1980-09-02 | Givaudan Corporation | Iodopropargyl pyridyl and picolinyl ethers and thioethers as paint fungicides |
| DE3522905A1 (de) * | 1985-06-27 | 1987-01-08 | Basf Ag | O-substituierte 3-oxypyridiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide fuer den pflanzenschutz |
-
1986
- 1986-04-30 DE DE19863614706 patent/DE3614706A1/de not_active Withdrawn
- 1986-11-14 CA CA000522967A patent/CA1289469C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-17 IL IL80662A patent/IL80662A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-11-18 NZ NZ218320A patent/NZ218320A/xx unknown
- 1986-11-24 EP EP86116270A patent/EP0244509B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-24 DE DE8686116270T patent/DE3675386D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-24 AT AT86116270T patent/ATE57815T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-24 ES ES86116270T patent/ES2018649B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-26 AU AU65695/86A patent/AU591201B2/en not_active Ceased
- 1986-11-28 JP JP61282218A patent/JPH07116004B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-28 NO NO864791A patent/NO174253C/no unknown
-
1990
- 1990-11-15 GR GR90400920T patent/GR3001077T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62258304A (ja) | 1987-11-10 |
| IL80662A0 (en) | 1987-02-27 |
| NO174253C (no) | 1994-04-06 |
| EP0244509B1 (de) | 1990-10-31 |
| NO864791D0 (no) | 1986-11-28 |
| AU6569586A (en) | 1987-11-05 |
| CA1289469C (en) | 1991-09-24 |
| AU591201B2 (en) | 1989-11-30 |
| NO864791L (no) | 1987-11-02 |
| JPH07116004B2 (ja) | 1995-12-13 |
| NZ218320A (en) | 1988-11-29 |
| GR3001077T3 (en) | 1992-04-17 |
| EP0244509A1 (de) | 1987-11-11 |
| DE3675386D1 (de) | 1990-12-06 |
| ES2018649B3 (es) | 1991-05-01 |
| DE3614706A1 (de) | 1987-11-05 |
| ATE57815T1 (de) | 1990-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4536502A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives, compositions, and method of use | |
| US4902705A (en) | Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| KR900004645B1 (ko) | 벤질아민유도체의 제조방법 | |
| US4599427A (en) | Microbicidal azolylmethylamines | |
| US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
| JPS6011009B2 (ja) | 有害生物防除剤及びその製法 | |
| US4420486A (en) | Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them | |
| US4521412A (en) | Pesticidal iodopropargylammonium salts | |
| RU2159242C2 (ru) | Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе | |
| US3950349A (en) | N-(N1 -11 -Benzisothiazolin-31 -31 -onylcarbonylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| NO124257B (no) | ||
| HU199059B (en) | Fungicide compositions containina benzamide compounds as active components and process for producing the active components | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| PL69661B1 (no) | ||
| EP0244509B1 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Mikroben | |
| KR960001204B1 (ko) | N-알킬벤젠 술포닐 카르바모일-5-클로로이소티아졸 유도체 및 살미생물제 | |
| CS236480B2 (en) | Agent with fungicide and bactericide effect | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| DE3102907A1 (de) | "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten" | |
| US4405743A (en) | Pyrazolylpyrimidine derivatives | |
| FI65359C (fi) | Mikrobicid foer skyddande av tekniska material | |
| KR790001844B1 (ko) | 트리아졸릴-o, n-아세탈류의 제법 | |
| US5110827A (en) | Imidazole compounds having fungicidal activity |