NO743637L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO743637L NO743637L NO743637A NO743637A NO743637L NO 743637 L NO743637 L NO 743637L NO 743637 A NO743637 A NO 743637A NO 743637 A NO743637 A NO 743637A NO 743637 L NO743637 L NO 743637L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polymer
- stated
- alkyl
- vinylbenzyltrialkylammonium
- monomers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
- D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3562—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2402—Coating or impregnation specified as a size
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paper (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Tittel: Latekspolymer, samt fremgangsmåte for fremstilling av en slik.
. Oppfinnelsen vedrører stabiliserte polymerer, deres fremstilling og anvendelse, idet polymerene i henhold til oppfinnelsen har lateksstabiliserende enheter inkorporert i sine makromolekyler. De lateksstabiliserende enheter er enheter av ett eller flere
vinylbenzyltrialkylammoniumsalter, spesielt vinylbenzyltrialkyl-ammoniumhalogenider. Oppfinnelsen tilveiebringer latekspolymerer som inneholder enheter av ett eller flere vinylbenzyltrialkylammoniumsalter som lateksstabilisator.
Latekspolymerene i henhold til oppfinnelsen unngår de problemer som er forbundet med den konvensjonelle anvendelse av anjoniske, ikke-joniske og katjoniske emulgatorer som lateks-stabilisatorer. Disse problemer innbefatter for sterk skumming,
vannfølsorahet, mykning og migrering.
Latekspolymerene i henhold til oppfinnelsen er generelt anvendelige, men har tre spesifikke områder for spesiell anvendelse:
(1) Som impregnoringsmidler for økning av stivhet, vann-resistens, styrke, glatthet eller vekt hos forskjellige materialer, for eksempel papir, tøy og liknende. Laboratorieresultater indikerer at det kan fremstilles polymerer i henhold til oppfinnelsen som er gunstige sammenliknet med kolofonium for denne anvendelse; (2) Som bindemidler, og for denne anvendelse kan de eliminere anvendelsen av hollender-deponeringshjelpemidler. Hoved-problemene ved hollenderdeponeringen med hensyn til latekser fremstilt under anvendelse av konvensjonelle overflateaktive midler, er skum og vannforurensning. Dessuten kreves det deponeringshjelpemidler under deponeringen* Skummet kan faktisk interferere med deponeringsprosessen og kan kreve bruk av hjelpe-avskummende midler og andre additiver. Det overflateaktive middel og det skumhindrende middel kan så komme inn i avvannet med resulterende forurensnings-problemer. Polymerene i henhold til oppfinnelsen kan deponeres på tremassen uten å kreve ytterligere deponeringshjelpemidler eller skumhindrende midler, hvilket forenkler hele operasjonen og over-vinner økologiske problemer med hensyn til vannforurensning. (3) Som ekstender-bindemidler for fluorkarbon-vannav-støtende midler. Den normale prosess for å gjøre et ikke-vevet underlag resistent for vann og alkohol, for eksempel for anvendelse i engangsplagg for kirurgisk hospitalbruk, er først å behandle underlaget med et lateksbindemiddel som inneholder et konvensjonelt overflateaktivt middel. Underlaget behandles så med den nødvendige mengde av kationisk vannavstøtende middel. En totrinnsprosess kreves, da lateksen, hvis det fremstilles med et anjonisk overflateaktivt middel, er uforlikelig med det vannavstøtende middel. Når det syntetiseres under anvendelse av et ikke-jonisk overflateaktivt middel, er det nødvendige høye nivå eller avstøtningsevnen vanskelig å oppnå. Dette fenomen er beslektet med det overflateaktive middels evne til å migrere. Når det overflateaktive middel er gjort fast i polymerryggraden, og når det er kationisk i sin ladning, kan ikke-migrering og forlikelighet oppnås.
Vinylbenzyltrialkylammoniumsalter som er nyttige i polymerene i henhold til oppfinnelsen, innbefatter dem som har følgende strukturformel:
hvor R1 er et alkylradikal, for eksempel et rettkjedet eller forgrenet alkylrådikal som inneholder 3-22 karbonatomer og som fortrinnsvis inneholder 12-18 karbonatomer, for eksempel oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl,pentadecyl, heksa-decyl, heptadecyl, nonodecyl, eikosyl, henekosyl og dokosyl;
X Q er et anion, for eksempel et halogenidi, for eksempel bromid
og klorid, hydroksyd, fulfat, nitrat, acetat eller oksalat. Det foretrukne anion er klorid.
Substituentene på benzenringen står fortrinnsvis i para-stilling.
For at latekspolymerene i henhold til oppfinnelsen skal
være effektivt stabilisert, har det vist seg at de fortrinnsvis bør være polymerisasjonsprodukter av en blanding av monomerer som inneholder minst 0,2Svekt% vinylberizyltrialkylammoniumsalt. Foretrukne polymerer inneholder fra 0,25 til ca. 5 vektfl, regnet på hele polymeren, av vinylbenzyltrialkylammoniumsaltenhetene,, og det foretrukne område er fra 0,5 til 2,54 ay de angitte enheter i hele polymeren. De Ønskede latekser kan fremstilles ved kopolymerisering , . av vinylbenzyltrialkylammoniumhalogenid-monomeren med for. eksempel en eller flere av de følgende monomerer:
(a) monomerer av formelen
hvor R 2er hydrogen eller alkyl, for eksempel lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, og R 3 er et rettkjedet, forgrenet eller.cyklisk
alkyl-, alicoksyalkyi- eller alkyltioalkylradikal hvor alkylgruppen inneholder fra ca. 1 til ca. 20 karbonatomer, og cykloalkylradikalet inneholder 5-6 nukleære karbonatomer. Eksempler på disse radikaler omfatter metyl, etyl, propyl, n-butyl, 2-etylheksylj, heptyl, heksyl, oktyl, 2-metylbutyl, l-metjtlbutyl, butoksybutyl, 2-metylpentyl, metoksymetyl, etoksyetyl, cyklopentyl, cykloheksyl, isobutyl, etyltioetyl, metyltioetyl, etyltiopropyl, 6^metylnonyl, decyl,
dodecyl, tetradecyl og pentadecyl. R 3 kan også være ureido, hydroksy-lavere alkyl med 1-5 karbonatomer, for eksempel hydroksymetyl, hydroksyetyl, hydroksypropyl, hydroksybutyl og hydToksypentyl;
2„3-©poksypropyl, amino- lavere alkyl, for eksempel.aminometyl og åminoetyl, mono- eller di- lavere alkyl-amino- lavere alkyl, for eksempel tert-butylaminoetyl og dimetylaminoetyl.
(b) Monomerer av formelen
hvor R 4 er hydrogen, metyl eller halogen, for eksempel klor o.l., c og R er hydrogen, halogen, for eksempel klor o.l.; lavere-alkanoyloksy, for eksempel acetoksy o.l., cyano, formyl, fenyl, karbamoyl, N-hydroksymetyl, tolyl, metoksyetyl, 2,4-diaméno-s-triazinyl- lavere alkyl eller epoksy.
Spesifikke foretrukne eksempler på monomerene (a) og (b) innbefatter: etylen, metylmetakrylat, etylmetakrylat, propylmeta-krylat, isopropylmetaakrylat, n-butylmetacrylat, isobutylmetakrylat, sek.-butylmetakrylat, tert.-butylmetakrylat, pentylmetakrylat, iso-pentylmetakrylat, tert.-pentylmetakrylat, heksylmetakrylat, cyklo-héksylmetakrylat, 2-etylbutylmetakrylat, 2-etylheksylmetakrylat, oktylmetakrylat, decylmetakrylat, laurylmetakrylat, myristylmeta-krylat, cetylmetakrylat, stearylmetakrylat, metylakrylat, etylakrylat, propylakrylat, isopropylakrylat, butylakrylat, isobutyl-akrylat, sek.-butylakrylat, tert.-butylakrylat, pentylakrylat, isopentylakrylat, tert.-pentylakrylat, heksylakrylat, oktylakrylat, 2-etylheksylakrylat, vinylacetat, tetradecylakrylat, akrylamid, pentadecylakrylat, styren, pentadecylmetakrylat, yinyltoluen, metakrylamid, N-metylolakrylamid, glycidylmetakrylat, metyl-aminoetylmetakrylat, tert.-butylaminoetylmetakrylat, dimetylamino-etylmetakrylat, 6-(3-butenyl)-2,4-diamino-s-triazin, hydroksypropyl-metakrylat,' hydroksyetylmetakrylat, akrylnitril, metakrylnitril, metoksymetylmetakrylamid, N-metylolmetakrylamid, akrolein, meta-krolein og 3,4-epoksy-l-buten.
Vannfølsorame materialer, for eksempel isocyanater, bør ikke brukes i vandige systemer med mindre de er blokkert, for eksempel ved omsetning med en fenol som beskytter isocyanatet inntil påfølgende oppvarmning eller inntil anvendelsen av andre reak-sjonsmekanismer, for eksempel anvendelse av kalsium-, sink- eller tinnforbindelsekatalysator som er konvensjonelt på området.
Halogenid-anjonene er slike som generelt anvendes som
X selv om andre anjoner kan anvendes og gi liknende resultater.
, Disse andre anjoner innbefatter hydroksyd, sulfat, nitrat, acetat, formiat og oksalat. Disse anjoner kan innføres i monomeren eller polymeren under anvendelse av kjente jonebytteteknikker.
De foretrukne emulsjonskopolymerer har én-rablekylvekt på mellom ca. 70.000 og 2.000.000 og fortrinnsvis mellom 250.000 og 1.000.000 og fremstilles ved emulsjonskopoiymerisering av de valgte monomerer i,de riktige forhold. Konvensjonelle emulsjonspolymerisa-sjonsteknikker er beskrevet i U.S.-PS 2.754.280 og 2.795.654.
En polymerisasjonsinitiator av friradikaltypen, for eksempel ammonium-eller kaliumpersulfat, kan anvendes alene eller i tilknytning til en akselerator, for eksempel kalium-metabisulfitt, eller natrium-tidsulfat. Organiske peroksyder, for eksempel benzoylperoksyd og tert.-butylhydroperoksyd, er også nyttige initiatorer. Initiatoren og akseleratoren, vanligvis referert til som katalysator, kan anvendes i mengder på 0,1 - 10% hver, basert på vekten av monomerer som skal kopolymeriserés. Mengden kan, som angitt ovenfor, justeres for regulering av polymerens grenseviskositetstall. Temperaturen kan være fra romtemperatur til ca. 95°C.
Vinylbenzyltrialkylammoniumhalogenidene er kjente for-bindelser og kan fremstilles ved kjente metoder, for eksempel ved omsetning av et alkyldimetylamin med et vinyibenzylhalogenid.
Følgende eksempte* illustrerer noen utførelsesformer av produktene i henhold til oppfinnelsen og fremgangsmåter for fremstilling av dem. I eksemplene angir alle prosenter vekt med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
Lateks av butylakrylat (60%), styren (37,5%) dimétylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid
Trinn A - Dimetylstearyl- 4- vinylbenzylammoniumklorid
Et kvaternært nitrogen-overflateaktivt middel, dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid, fremstilles ved langsom tilsetning av 4-vinyibenzyiklorid (488 g; 3,2 mol.) til en reaksjonskolbe
som inneholder vann (2400 g) , metyleteren av hydrokinon (4,4 g), kaliumjodid (0,8 g) og dimetylstearylamin J960 g; 3,2 mol)» Temperaturen holdes ved 45-50°C i de 30 minutter som tilsetningen varer. Løsningen, som først er tåket, blir klar og viskøs. Etter ca.
1,5 timer indikerer titrering av reaksjonsblandingen at 98% av aminet har reagert. Løsningen med 37% faststoffer, anvendes som en komono-mer og det eneste overflateaktive middel i følgende forsøk.
Trinn B Polymerisasjon av dimetylstearylr4~vinylbenzylammoniumklorid med butylakrylat og styren
Til en egnet reaksjonskolbe som er utstyrt med et termo-meter, nitrogenspyling, rører, kjøler og tilsetningstrakter, føres vann (1800 g) og 100 g av en blanding av butylakrylat (840 g), styren (562 g) og 48 g av den overflateaktive løsning fra trinn A. Polymerisasjonen startes ved 58°C ved tilsetning til kolben av et initieringssystem som består av tert.-butylhydroperoksyd (0,6 g), ferro-ammoniumsulfat (10 ml av 0,1% løsning) og natriumformaldehydsulfoksylat ("Formopon" 0,6 g). Når polymerisasjonen er begynt, hvilket tilkjennegir ved en eksoterm på ca. 5°C, tilsettes den gjenværende monomerblanding, som nå inneholder tert.-butylhydroperoksyd (4 ml) og ytterligere 48 g overflatéaktiv løsning, gradvis i løpet av 3 timer. Samtidig tilsettes en løsning av "Formopon" (3,0 g) i vann (100 ml). Det dannes en stabil lateks, 39,5% faststoffer med en partikkelstørrelse på ca. 0,12 um. Sammensetningen er 60% butylakrylat, 37,5% styren og 2,5% dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid.
Eksempel 2
Lateks av etylakrylat (60%), styren (37%) og dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid ( 3%)
På liknende måte som beskrevet i eksempel 1, fremstilles en stabil latekspolymer, 39,5% faststoffer, ved å erstatte butyl-akrylatet fra eksempel 1 med etylakrylat og ved å følge den fremgangsmåte som er beskrevet der. Det gummifrie produkt, med sammen-setning 60% etylakrylat, 37% styren og 3% dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid, har en partikkelstørrelse på 0,10 ym.
Eksempel 3
Lateks av vinylacetat (97,5%) og dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid
Det fremstilles en stabil kationisk lateks ved å tilsette, i et tidsrom av 3,5 timer, en løsning&y vinylacetat (681 g) og tert.-butylhydroperoksyd (2,0 ml) til en passende reaksjonskolbe som inneholder vann (649 g), stearyldimetyl-4-vinylbenzylammoniumklorid-løsning (153,0 g) og initioringssystemet som består av tert.- butylhydroperoksyd (10,6 g), ferro-ammoniurasulfat (10 ml, 0,1$) og natriumformaldehydsulfoksylat (0,6 g) . Under tilsetningen tilsettes også en løsning som inneholder en ytterligere mengde av natriujfi-formaldehyd-sulfoksylat (1,5 g) og stearyldimetyl-4-vinylbenzylammoniumklorid (46,5 g) langsomt. Ved slutten av reaksjonsperioden er faststoffinnholdet 39,9%. Sammensetningen av sluttproduktet er 97,5% vinylacetat og 2,5% dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid.
Eksempel. 4
Lateks av vinylacetat (60%), etylakrylat (37,5%) og diraetylstearyl-4- vinylbenzylammoniumklorid ( 2, 5%)
Til en kolbe som inneholder 649 g vann og 50 g av en blanding av etylakrylat (261 g), vinylacetat (420 g) og dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid-løsning (153 g), tilsettes et initieringssystem som er identisk med det som ble anvendt i eksempel 1. Etter at eksotermen h«r gitt seg, tilsettes den gjenværende blanding av monomerer gradvis i et tidsrom av 3 timer mens reaksjonstemperaturen holdes på 60-65°C. Faststoffinnholdet i den blåhvite lateks er 37,8%. Sammensetningen er 60% vinylacetat, 37,5% etylakrylat og 2,5% dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid.
Eksempel 5
Lateks av butylakryait (40%), metylmetaakrylat (57,5%) og dimetylstearyl- 4- vinylbenzylammoniumklorid.
Til én kolbe som inneholder 900 g vann og 50 g av en blanding av butylakrylat (280 g), metylmetakrylat (406 g) og dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid-løsning (24 g) tilsettes et initieringssystem som er identisk med det som ble anvendt i eksempel 1. Etter at eksotermen har gitt seg, tilsettes den gjenværende blanding av monomerer gradvis i et tidsrom av 3 timer mens reaksjonstemperaturen holdes på 60-65°C, Faststoffinnholdet i den blåhvite lateks er 40%. Sammensetningen er 40% butylakrylat, 57,5% metylmetakrylat og 2,5% dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid.
Eksempel 6
Dimetyllauryl-4-vinylbenzylammoniumklorid og dimetylmyristyl-4-vinylbenzylammoniumklorid
Et kvaternært overflateaktivt middel fremstilles som beskrevet i trinn Å, eksempel 1, med unntagelse av at reagensene er av en blanding av n-C12~ og n-C14-dimetylaminer (388 g; 1,61 mol), 4-vinylbenzylklorid (1,61 mol), metyleterhydroquinon (2,4 g), kaliumjodid (0,4 g) og vann (1200 g) . Omdannelse til blaiidingen av dimetyllauryl-4-vinylbenzylammoniuniklorid og dimetylmyristyl-4-vinylbenzylammoniumklorid er større enn 95,5%, bestemt ved ti* - trering. Faststoffinnholdet er 34,6%.
Eksempler 7 til 16
På liknende måte som beskrevet i eksempel 1, ble det fremstilt ytterligere polymerer. Det ble således, ved å erstatte dimetylstearylaminet i trinn A, eksempel 1, med et annet egnet alkyldimetylamin og ved i alt vesentlig å følge den fremgangsmåte som er beskrevet der, oppnådd ytterligere vinylbenzylalkyldiraetyl-ammoniumhalogenider som ble omsatt med hvisse monomerer slik at man fikk de ønskede lateksprodukter som har de stabiliserende overflateaktivt middel-enheter i sin ryggrad. Følgende ligning, sett sammen med tabell I, illustrerer utgangs-monomermaterialene.
Bksempel 17 Impregnering
Polymeremulsjoner inkorporeres i papir ved deponering på 500 CSF "Chésapeake" ubleket kraftmasse ved pH 4,5* Basisvekten holdes på ca. 220 g/m 2. Etter fremstillingen tørkes papiret ved 93,3°C på trommeltørken i en 1\ minutters cyklus. Emulsjonene inkorporeres i en mengde av 0,5%, regnet på massen, ved først å tilsette 0,1%, regnet på massen, av et katjonisk impregneringshjelpe-middel (tørr vekt i begge tilfeller). v Eksempel 18
Hollenderdeponering
Polymerene i henhold til oppfinnelsen deponeres i en "Valley"-hbllender i en mengde av 30% på en ikke oppslått a-hårdved-sulfitt-masse. Det foretas deponeringer ved 1% konsistens, som deretter fortynnes til 0,25% konsistens.
Eksempel 19
Vannavstøtning
Det lages et bad ved å fortynne 5 deler av emulsjonen fra eksempel 1 med vann og tilsette 0,5 del av et fluorkarbon (*'FC 824"- en 3M fluorkarbon). Det: endelige badfaststoff er 3,5%.
Claims (12)
1. Latekspolymer, karakterisert ved at den omfatter vinylbenzyltrialkylammoniumsalt som er kopolymeri-sert med én eller flere andre monomerer.
2. Polymer som angitt i krav i, karakterisert ved at den består av en monomerblanding som inneholder mirst 0,25'vektt vinylbenzyltrialkylammoniumsalt.
3. Polymer som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at den inneholder 0,25-5,0 vekt% vinylbenzyltri-alkylammoh iumsaltenheter.
4. Polymer som angitt i krav 3, karakterisert v e d at den inneholder 0,5-2,5 vektfc vinylbenzylalkylammonium-saltenheter.
5. Polymer som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at vinylbenzyltrialkylammoniumsaltet har den generelle formel
1 6
hvor R er alkyl, og X er et anion.
6. Polymer som angitt i krav 5, karakterisert ved at vinylbenzyltrialkylammoniumsaltet har den generelle formel
hvor R 1 er alkyl, og X 9 er et anion.
7. Polymer som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at vinylbenzyltrialkyl-ammoniumenhetene omfatter enheter av vinylbenzylåmmoniumhalogenid.
8. Polymer som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at den også inneholder enheter av én eller flere av de følgende monomerer:(a) monomerer av formelen
hvor R 2 er, hydrogen eller alkyl, og R 3er et rettkjedet, forgrenet eller cyklisk alkyl-, alkoksyalkyl- eller alkyltioalkylradikal, ureido, hydroksy-lavere alkyl, 2, 3-epoksypropyl, amino-lavere alkyl eller mono- eller di- lavere alkylamino- lavere alkyl eller hydroksy-lavere alkylamino-lavere alkyl eller.(b) monomerer av formelen
hvor R4 er hydrogen, metyl eller halogen, og R5 er hydrogen, halogen, lavere alkanoyloksy, cyan, formyl, fenyl, karbamoyl, N-hydroksyetyl, tolyl, metoksyetyl, 2, 4-diamino-s-triazihyl-lavere alkyl eller epoksy.
9. Polymer som angitt i hvilket som helst av kravene 6 til 8, karakterisert ved at R1 er alkyl med fra 8 til 22 karbonatomer, og X <9> er et halogen-anion.
10. Polymer som angitt i krav 9, karakterisert ved at R er alkyl med 12-18 karbonatomer, og X Qer klorid.
11. Polymer som anggtt i krav 10, karakterisert ved at vinylbenzyltrialkylamraoniumsaltet omfatter dimetylstearyl-4-vinylbenzylammoniumklorid og/eller dimetyllauryl-4-vinylbenzylammoniumklorid,og/eller dimetylmyristyl-4-vinylbenzylammoniumklorid.
12. Fremgangsmåte for fremstilling av en latekspolymer, karakterisert ved polymerisering av en monomerblanding som omfatter ett eller flere vinylbenzyltrialkylammoniumsalter og en eller flere andre monomerer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/405,221 US4017440A (en) | 1973-10-10 | 1973-10-10 | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743637L true NO743637L (no) | 1975-05-05 |
Family
ID=23602789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743637A NO743637L (no) | 1973-10-10 | 1974-10-09 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4017440A (no) |
| JP (1) | JPS5066546A (no) |
| BE (1) | BE820933A (no) |
| CA (1) | CA1037181A (no) |
| DE (1) | DE2447611A1 (no) |
| ES (1) | ES430641A1 (no) |
| FI (1) | FI57960C (no) |
| FR (1) | FR2247505B1 (no) |
| GB (1) | GB1480426A (no) |
| IN (1) | IN142982B (no) |
| IT (1) | IT1022677B (no) |
| NL (1) | NL7413367A (no) |
| NO (1) | NO743637L (no) |
| SE (1) | SE7412710L (no) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017440A (en) * | 1973-10-10 | 1977-04-12 | Rohm And Haas Company | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
| US4282060A (en) * | 1977-06-03 | 1981-08-04 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4414353A (en) * | 1977-06-03 | 1983-11-08 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4404310A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-13 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4348257A (en) * | 1977-06-03 | 1982-09-07 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4403063A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-06 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4403062A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-06 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4343729A (en) * | 1977-06-03 | 1982-08-10 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4189345A (en) * | 1977-08-17 | 1980-02-19 | The Dow Chemical Company | Fibrous compositions |
| US4178205A (en) * | 1977-08-17 | 1979-12-11 | The Dow Chemical Company | High strength non-woven fibrous material |
| US4187142A (en) * | 1977-08-17 | 1980-02-05 | The Dow Chemical Company | Method for forming high strength composites |
| US4456724A (en) * | 1978-05-25 | 1984-06-26 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| AU529801B2 (en) * | 1978-06-19 | 1983-06-23 | Monsanto Company | Paper additives |
| JPS5620009A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | New acryl copolymer, production thereof, coating obtained therefrom and use of the coating |
| JPS5626096A (en) * | 1979-08-02 | 1981-03-13 | Dainippon Ink & Chemicals | Sizing agent for cationic paper making |
| US4426489A (en) | 1980-02-21 | 1984-01-17 | The Dow Chemical Company | Surface active polymeric surfactants containing side chain hydrophobes |
| US4434267A (en) | 1980-06-16 | 1984-02-28 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4483959A (en) * | 1981-10-13 | 1984-11-20 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| FR2540127B1 (no) * | 1983-01-28 | 1985-03-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | |
| FR2540126A1 (fr) * | 1983-01-28 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Latex stables et amphoteres de copolymeres a base de dienes conjugues |
| FR2540123A1 (fr) * | 1983-01-28 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Dispersions aqueuses stables et amphoteres de polymeres synthetiques |
| JPS59209636A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-11-28 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 低重合度ポリマ−分散剤 |
| JPS6025537A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-08 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 低重合度ポリマ−乳化剤 |
| DE3401573A1 (de) * | 1984-01-18 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationisches leimungsmittel fuer papier und verfahren zu seiner herstellung |
| US4684708A (en) * | 1985-03-11 | 1987-08-04 | Akzo N.V. | Cationic grafted starch copolymers |
| US5176748A (en) * | 1988-07-05 | 1993-01-05 | Bercen, Inc. | Alkenyl succinic anhydride emulsion |
| US5006413A (en) * | 1989-09-05 | 1991-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and polyurethane containing coating composition |
| JPH0680732A (ja) * | 1991-06-10 | 1994-03-22 | Otsuka Chem Co Ltd | ビニル系共重合体 |
| US5314945A (en) * | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5344902A (en) * | 1991-06-18 | 1994-09-06 | Occidental Research Corporation | Polymerization with initiator and quaternary ammonium salt |
| ATE307149T1 (de) * | 1998-08-07 | 2005-11-15 | Reichhold Inc | Neue latex zusammensetzung für beschichtung von verschiedenen substraten |
| US20050065284A1 (en) * | 1999-08-06 | 2005-03-24 | Venkataram Krishnan | Novel latex compositions for deposition on various substrates |
| US7368296B2 (en) | 2002-01-17 | 2008-05-06 | Applied Biosystems | Solid phases optimized for chemiluminescent detection |
| US7981946B2 (en) * | 2003-07-03 | 2011-07-19 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates |
| US7491753B2 (en) * | 2003-07-03 | 2009-02-17 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates |
| US7781498B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-24 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same |
| JP2007023075A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-01 | Fujifilm Holdings Corp | 有機変性層状珪酸塩を含有するポリエステル樹脂組成物 |
| US20070048249A1 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Purdue Research Foundation | Hydrophilized bactericidal polymers |
| US20080233062A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-09-25 | Venkataram Krishnan | Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| US20080207774A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-08-28 | Venkataram Krishnan | Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| JP5404397B2 (ja) | 2006-08-24 | 2014-01-29 | マラード クリーク ポリマーズ，インコーポレーテッド | 生物活性成分用の担体としてのカチオン性ラテックスならびにその製造方法および使用方法 |
| JP6397784B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2018-09-26 | デクセリアルズ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、及び熱硬化性シート |
| EP3629731A1 (en) | 2017-05-27 | 2020-04-08 | Poly Group LLC | Dispersible antimicrobial complex and coatings therefrom |
| PL3638740T3 (pl) | 2017-06-16 | 2024-10-14 | Poly Group LLC | Polimerowy przeciwdrobnoustrojowy środek powierzchniowo czynny |
| JP7025091B2 (ja) * | 2017-09-15 | 2022-02-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性組成物、高分子カプセルおよびこれを含む繊維柔軟剤組成物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2009015A (en) * | 1933-06-19 | 1935-07-23 | Rohm & Haas | Cellulose solutions |
| US2595225A (en) * | 1950-02-09 | 1952-05-06 | Du Pont | Polymeric poly-quaternary ammonium salts |
| GB705887A (no) * | 1951-07-17 | |||
| US2744130A (en) * | 1952-04-11 | 1956-05-01 | Du Pont | Quaternary ammonium monomers and polymers thereof |
| US2884057A (en) * | 1954-02-25 | 1959-04-28 | American Cyanamid Co | Paper of improved dry strength and method of making same |
| US2941969A (en) * | 1954-08-26 | 1960-06-21 | American Cyanamid Co | Copolymer of a quaternary ammonium compound and acrylonitrile, solution thereof, and fiber formed therefrom |
| US3015605A (en) * | 1958-06-17 | 1962-01-02 | American Cyanamid Co | Paper sized with linear cationic polymer |
| US3068213A (en) * | 1959-12-01 | 1962-12-11 | American Cyanamid Co | Cationic copolymeric quaternary salts of chloromethyl styrene and acrylamide |
| DE1233604B (de) * | 1961-09-08 | 1967-02-02 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung Aminoxydgruppen enthaltender Mischpolymerisate |
| US3702799A (en) * | 1969-04-04 | 1972-11-14 | Rohm & Haas | Polymers of quaternary ammonium compounds used as wet strength agents in paper |
| US3780092A (en) * | 1969-10-20 | 1973-12-18 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
| US3925442A (en) * | 1971-01-28 | 1975-12-09 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
| US4017440A (en) * | 1973-10-10 | 1977-04-12 | Rohm And Haas Company | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
-
1973
- 1973-10-10 US US05/405,221 patent/US4017440A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-08-26 CA CA207,749A patent/CA1037181A/en not_active Expired
- 1974-09-17 GB GB4038574A patent/GB1480426A/en not_active Expired
- 1974-09-21 IN IN2102/CAL/74A patent/IN142982B/en unknown
- 1974-10-02 FR FR7433217A patent/FR2247505B1/fr not_active Expired
- 1974-10-03 ES ES430641A patent/ES430641A1/es not_active Expired
- 1974-10-05 DE DE19742447611 patent/DE2447611A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-08 FI FI2935/74A patent/FI57960C/fi active
- 1974-10-08 IT IT2817874A patent/IT1022677B/it active
- 1974-10-09 SE SE7412710A patent/SE7412710L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-09 NO NO743637A patent/NO743637L/no unknown
- 1974-10-09 JP JP11570974A patent/JPS5066546A/ja active Pending
- 1974-10-10 BE BE149415A patent/BE820933A/xx unknown
- 1974-10-10 NL NL7413367A patent/NL7413367A/xx not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-11-15 US US05/741,599 patent/US4152201A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN142982B (no) | 1977-09-17 |
| JPS5066546A (no) | 1975-06-04 |
| FI57960B (fi) | 1980-07-31 |
| FI293574A7 (no) | 1975-04-11 |
| NL7413367A (nl) | 1975-04-14 |
| SE7412710L (no) | 1975-04-11 |
| GB1480426A (en) | 1977-07-20 |
| CA1037181A (en) | 1978-08-22 |
| IT1022677B (it) | 1978-04-20 |
| FR2247505A1 (no) | 1975-05-09 |
| DE2447611A1 (de) | 1975-04-17 |
| FI57960C (fi) | 1980-11-10 |
| ES430641A1 (es) | 1977-06-16 |
| FR2247505B1 (no) | 1979-02-16 |
| US4017440A (en) | 1977-04-12 |
| US4152201A (en) | 1979-05-01 |
| BE820933A (fr) | 1975-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO743637L (no) | ||
| US3497482A (en) | Polymers of quaternary ammonium compounds | |
| US4234381A (en) | Fibrous material made with polymers stabilized by polymerizable vinyl benzyltrialkyl ammonium salt surfactant | |
| CA1172795A (en) | Addition polymer of oligomeric polyesters of acrylic acid | |
| US3983166A (en) | Monomeric emulsion stabilizers | |
| US4302366A (en) | Fluorinated products intended for oilproofing and waterproofing treatments of various materials and more particularly of fibrous materials | |
| US3369008A (en) | N-(cyclic ureidoalkyl) crotonamides and polymers thereof | |
| EP0156646B1 (en) | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers | |
| DK145992B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af papirlimemidler | |
| FI83328C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av stabila vattenhaltiga polymerdispersioner, som innehaoller en alkenylaromatisk foerening som aer polymeriserad. | |
| NO841405L (no) | Kryssbundne hydrofile kopolymerisater, deres fremstilling og anvendelse. | |
| US2831833A (en) | Acrylamide derivatives, their polymers and methods of producing them | |
| US3637432A (en) | Preparation of inherently colloidally stable interpolymer latexes by a continuous addition polymerization technique and articles coated therewith | |
| US20230096888A1 (en) | Non-fluorinated copolymer composition and oil-resistant agent for paper | |
| KR20040019367A (ko) | 캐스트 코팅을 위한 종이 코팅 슬립 | |
| US4054547A (en) | Polymerization of chloroprene | |
| US12168704B2 (en) | Method for producing an aqueous polymer dispersion from vinylaromatic compound and conjugated aliphatic diene | |
| US4029658A (en) | Monomeric morpholinium emulsion stabilizers | |
| JP4788129B2 (ja) | クロロプレン系重合体及びその製造法 | |
| US2837499A (en) | Monomeric polymerizable ureido and thioureido vinyl ethers and methods for producingthem | |
| DE69806511T2 (de) | Diol assoziative alkalilösliche copolymere und deren verwendung als verdickungsmittel für die beschichtung von papier | |
| GB853619A (en) | New unsaturated glycidyl ethers, polymers thereof and methods for producing them | |
| US4299939A (en) | Homopolymers and copolymers of 2-alkenylimidazole or its 1,3-dialkyl-2-alkenylimidazolium salts | |
| KR800000776B1 (ko) | 중합가능한 계면활성제와 함께 안정화된 중합체조성물 | |
| GB2055858A (en) | Short-stopping polymerisation |