NO754362L - - Google Patents

Info

Publication number
NO754362L
NO754362L NO754362A NO754362A NO754362L NO 754362 L NO754362 L NO 754362L NO 754362 A NO754362 A NO 754362A NO 754362 A NO754362 A NO 754362A NO 754362 L NO754362 L NO 754362L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
adduct
mixture
stated
fuel
amine
Prior art date
Application number
NO754362A
Other languages
English (en)
Inventor
W H Machleder
J M Bollinger
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of NO754362L publication Critical patent/NO754362L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M157/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
    • C10M157/04Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential at least one of them being a nitrogen-containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører nye forbindelser
som er anvendbare, enten alene eller i blanding med andre forbindelser, som "multipurpose"-additiver for flytende hydrokarbonbrennstoffer, særlig bensin, andre oljer særlig smøreoljer og andre smøremidler.
Additiver i følge foreliggende oppfinnelse har rensende egenskaper og er særlig anvendbare for biler, slik som i forbrenningsmotorer. Det finnes selvfølgelig rensemiddel-additiver for brennstoffer, men disse har en eller flere mang-
ler, at de må anvendes i meget høye konsentrasjoner, f.eks. i størrelsesordenen 4 000 ppm. Når slike additiver anvendes i de mengder som er angitt her for additiver i følge oppfinnelsen er deres virkning utilstrekkelig.
Brennstoffer for f.eks. biler bør ha visse ønskede egenskaper. Slike egenskaper omfatter: forgasserrensende virkning som renser og holder forgasseren ren og også resten
av brennstoff-innsugningssystemet, slik som ventiler og kanaler,
og reduserer økningen i oktankravet til en forbrenningsmotor ved å redusere oppbygningen av belegg i forbrenningskammeret;
holder et lavt innhold av hydrokarbon- og karbonmonoksyd i ekshaust gassutslipp, idet man unngår anvendelse av fosforholdige additiver; inhiberer effektivt dannelsen av utfelninger på innsugningsventilen i tillegg til at de er effektive som rensemidler for forgasseren; regulerer sotningen av tennpluggene slik at man holder tennpluggene relativt rene og frie for belegg og andre ønskede egenskaper slik som rustbeskyttelse og korro-sjonsbeskyttelse, vanndemulgeringsegenskaper og anti-isings-egenskaper.
Det er nå funnet at additiver som inneholder visse alkylfenol/epiklorhydrin/amin-addukter kan gi brennstoffer en ønsket balanse av slike egenskaper, når de anvendes i relativt
lave konsentrasjoner, og er derfor billige i bruk.
Oppfinnelsen skaper til veie et alkylfenol/epiklorhydrin/amin-addukt.
Adduktet i følge oppfinnelsen er et produkt eller produkter som kan fremstilles ved omsetningen av alkylfenoler, epiklorhydrin og poly-aminer. Fagmannen vil forstå at produktet av denne adduktdannelsen vanligvis vil inneholde en blanding av forbindelser og foreliggende oppfinnelse omfatter også en slik blanding og deler av en slik blanding, f.eks. de individuelle addukter som er til stede i en slik blanding. Slike individuelle produkter omfatter f.eks. forbindelser av de følgende formler: og,
Ved en slik adduktomsetning kan alkyleringen av aminet finne sted på et av de tilgjengelige nitrogensteder, og idet verdien av n øker, blir produktblandingen mere kompleks. Foretrukne addukter er dé som kan fremstilles ved en omsetning som gir et produkt hvor n er et helt tall fra 1 til 5. I formlene ovenfor betyr R- en alkylsubstituert benzenring.
Foretrukne addukter i følge oppfinnelsen er polyisobutyl- eller polyisopropyl- fenol-addukter.
Polyisobutyl (PIB), eller polyisopropyl-komponenten kan ha en antallsmidlere molekylvekt (Mn) på 500-2 000, fortrinnsvis på 600-1500.
Et særlig foretrukket addukt er et polyisobutyl-fenol/ epiklorhydrin/etylen-diamin-addukt som omfatter forbindelser av den følgende formel:
hvor R er en polyisobutylgruppe og er R eller hydrogen. Substituenten kan være avledet fra en polyisobuten som leveres
av Amoco og som har handelsbetegneIsen "H35" og en antallsmidlere molekylvékt på ca. 670. En slik polyisobuten, eller polyisobutylgruppe avledet fra denne, betegnes som PIB^c;.
Ved en utførelsesform i følge oppfinnelsen fremstilles additivblandinger som inneholder addukter som omtalt ovenfor. Slike blandinger er vanligvis flytende, multifunksjonelle additivblandinger for tilsetning til en blybensin, bensin med lavt bly-innhold, eller bensin som ikke er tilsatt bly, dvs. til et destillat hydrokarbonbrennstoff som inneholder en hovedmengde hydrokarbonbasert brennstoff som destillerer innenfor bensinens destinasjonsområde. Disse additiver kan, selv ved relativt lave nivåer, mindre enn 4000 ppm, gir rensende virkning i forgasser , innsugningssystem og forbrenningskammer, rustinhibering og gode håndteringsegenskaper i en høyere grad enn man finner hos mange "multipurpose"-forgasserrensemidler av alkylammonium-fosfat- eller polyolefin-suksinimid-typen. Den økede virkningen som vi er ute etter er delvis nødvendiggjort av utstyr for kon-troll av utslipp som må være beleggfrie dersom de nye bilene skal ligge innenfor utslippsspesifikasjonene til EPA for 80 000 km som kreves for kjøretøyregistrering i USA.
Behandlede brennstoffer kan omfatte et hydrokarbonbasert brennstoff som destillerer innenfor bensinens destinasjonsområde og 20-600, fortrinnsvis 60-400 ppm, av adduktet som er nevnt ovenfor.
En metode for fremstilling av adduktene i følge oppfinnelsen er illustrert av den følgende omsetning: a) Fenol alkyleres med polyisobuten, dvs. polyiso-butylen', av Mro 670 ("Amoco H35") ved anvendelse
av en syrekatalysator.
b) Polyisobutylfenol overføres til natriumfenoksyd ved anvendelse av natriumhydroksyd og omsettes
deretter med epiklorhydrin.
c) 2 mol av epiklorhydrin-adduktet omsettes med etylendiamin og man får den ønskede produktblanding, som
omfatter forbindelsene som er illustrert nedenfor.
(Foretrukket produkt i følge oppfinnelsen, hvor R, er PIB^,-eller H).
Vi antar at et polyisobutylfenol/epiklorhydrin/polyamin-addukt i følge oppfinnelsen hvor polyisobutenkomponenten har en molekylvekt på 500-2000 og et polyamin av etylendiamin, dietylentriamin-typen gir en foretrukket balanse av egenskaper når det gjelder rensende virkning, rustinhibering og håndtering. Tabell I viser sammenligningsdata for det foretrukne addukt i følge oppfinnelsen i sammenligning med "Chevron F-310".
(Den viktige komponenten i "Chevron F-310" antas å være poly-butenamin). Resultatene indikerer den prosentvise reduksjon i belegg mot ubehandlet bensin og viser at det foretrukne adduktet vesentlig forbedrer virkningen av ubehandlet bensin og gir virkning som er sammenlignbar med. "F-310" ved et sterkt redusert behandlingsnivå.
Additivblandinger i følge oppfinnelsen kan inneholde andre additiver, f.eks. blandinger som inneholder addukter i følge oppfinnelsen i blanding med et polyisobutenfenol. Slike fenoler tilsvarer polyisobutenfenolkomponenten som tidligere er beskrevet for visse aminaddukter. Polyisobutenfenol kan således fremstilles etter metoden som er beskrevet i del A i eksempel 1. Foretrukne polyisobutenfenoler har en antallsmidlere molekylvekt på 500-3000, fortrinnsvis 500-1500.
Polyisobutenfenol/amin-addukt-additivet kan anvendes
i destillat-hydrokarbonbrennstoff, spesielt de som har en hovedmengde av hydrokarbonbasert brennstoff som destillerer innenfor bensinens destinasjonsområde, i mengder på 20-300 ppm (deler pr. million på vektbasis i bensin) av aminadduktet blandet med 100-650 ppm av polyisobutenfenol. Foretrukne mengder er 60-100 ppm for aminadduktet og 200-300 ppm for polyisobutenfenol. Dette tilsvarer pr. m 3 bensin, 14-214 g aminaddukt blandet med et 71-43 g polyisobutenfenol. Foretrukne mengder er 43-71 g av aminadduktet og 143-214 g av polyisobutenfenol pr. m 3 bensin.
De totale behandlingsnivåer av additivblandingen ligger således i området 120-950 ppm, fortrinnsvis 260-400 ppm.
I tabell II er angitt data for blandinger av aminadduktet og polyisobutenfenol.
Det fremgår av tabell II at blandingen av aminadduktet og polyisobutenfenol fordelaktig kan sammenlignes med aminaddukt-produktet og med "Chevron F-310". Det bør også bemerkes i for-bindelse med tabell II at "Chevron F-310" anvendes i større mengder (2835 g pr. m 3 bensin) enn aminadduktet eller blandingen av aminadduktet og polyisobutenfenol.
Oppfinnelsen kan også skaffe til veie additivblandinger som inneholder aminaddukt, som tidligere angitt, blandet med visse polykarboksylsyreestere.
Slike estere er angitt i U.S.-patent nr. 3 846 089 og U.S.-patentsøknad nr. 591 913.
Anvendbare estere omfatter således polykarboksylsyrer, fortrinnsvis di- eller tri-karboksylsyrer med en (Ci-C20^ ~alkohol og en aromatisk alkylfenoksyalkohol (alkyl med C4~C2q^ som i-nne" holder 1-20, fortrinnsvis 1-5, mol etylenoksyd.
Flerverdige syrer som anvendes for å fremstille esterne kan være fremstilt ved dimer- eller trimerisering av polyumettede fettsyrer. To eksempler i denne kategori er C^^-trimer og C_ fi-dimer-syrer som selges av Emery Industries.
De foretrukne polykarboksylsyreestere er blandede estere av di- eller tri-karboksylsyrer. En særlig foretrukket polykarboksylsyreester er den blandede adipatdiester som inneholder mono-isodecyl, mono-oktyl-fenoksypolyetoksyetanol (som i middel inneholder 5 mol kondensert etylenoksyd) blandet ester av adipinsyre fremstilt ved en konvensjonell syreforestrings-prosess; I tabell III er vist data for blandinger..
Det kan også anvendes andre adipinsyreesterer, f.eks. de blandede adipinsyreestere som inneholder en blandet C±~ C20 alkyl/alkylfenoksy (alkyl med C^-^O^ polyetoksyetanol (som inneholder 1-20 mol kondensert etylenoksyd og spesielt foretrukket, ca. 1-5 mol kondensert etylenoksyd)-ester. Disse blandede estere kan deretter blandes med aminadduktet som angitt i tabell III. (Se siste notat i kolonne 1 i tabell III).
Andre syrer som kan anvendes for fremstilling av esterne omfatter f.eks. de som er vist i den følgende tabell:
Noen av alkoholene som kan anvendes for å forestre syrene ovenfor er f.eks. de som er vist i følgende tabell:
Flerverdige syrer som kan anvedes for å fremstille blandede estere omfatter: (a) Mettede tovérdige syrer fra oksalsyre til sebacin-syre (C2-C10)
(b) Maleinsyre
(c) Ftalsyre, isoftalsyre og tereftalsyre (d)Fettsyrédimerer og trimerer.
Amin-addukt/polykarboksylsyreester-additivene kan anvendes i destillat-hydrokarbonbrennstoffer som har en hovedmengde av hydrokarbonbasert brennstoff som destillerer innenfor bensinens destinasjonsområde og i de samme mengder som angitt ovenfor for amin-addukt/polyisobutenfenol-additivene.
Addukt/ester-additivene kan anvendes i mengder på 20-300 ppm av aminaddukt blandet med 100-650 ppm av polykarboksylsyreester, fortrukne mengder er 60-100 ppm av adduktet og 200-300 ppm av esteren. Totale behandlingsmengder ligger derfor i•om-rådet 120-950 ppm, fortrinnsvis 260-400 ppm.
Disse forhold mellom eller mengder av polykarboksyl-syreesterne kan anvendes enten polykarboksylsyreesteren forestres fullstendig med den samme alkoholen, eller karboksylsyre-esteren forestres med forskjellige alkoholer, og i dette tilfelle betegnes den som en blandet syreester eller en blandet polykarboksylsyreester, f.eks. den blandede dikarboksylsyresteren i kolonne 1 i tabell III, hvor det er den blandede ester av adipinsyre forestret med en mono-isodecylalkohol og en mono-oktyl-fenoksypolyetoksyetanol som inneholder 5 mol etylenoksyd.
Som det fremgår av tabell III,.kan blandingen av aminadduktet og den blandede syreester av adipinsyre fordelaktig sammenlignes med aminaddukt-produktet og med "Chevron F-310". Det bør også bemerkes i tabell III at "Chevron F-310" anvendes
i betydelig høyere mengder (2853 g pr. m 3 bensin) enn aminadduktet eller blandingen av aminadduktet og den blandede syreester av adipinsyre.
Polyisobutenfenol og polykarboksylsyreesterkomponentene av additivblandingene gir økonomiske fordeler ved å senke be-handlingskostnadene av bensin, samtidig som bensinen får fordel-aktige egenskaper. Fenolen og esteren tjener til å redusere prosentutfelning i innsugningssystem-testen og i de kjøretøyer som disse anvendes i.
Adduktene og adduktblandingene, dvs. addukt/polyiso-butenfenolen eller addukt/polykarboksylsyreester-blandingene i følge oppfinnelsen kan anvendes som askefrie rustinhibitorer og dispergeringsmidler for anvendelse i smøreoljer. En fordel ved additivene i følge oppfinnelsen er at de er ikke-ioniske og kan gi en høy grad av rustinhibering. Ioniske rustinhibitorer, slik som karboksylsyre- og fosforsyresalter kan forverre problemet vedrørende utfelninger i innsugningssystemet.
Det skaffes til veie smøreolje- eller brennstoffblan-dinger som inneholder et naturlig eller syntetisk smøremiddel eller et hydrokarbonbrehnstoff som har oppløst i seg addukter eller adduktblandinger i følge oppfinnelsen.
Det skaffes også til veie smøremiddel- eller brennstoff blandinger i følge oppfinnelsen som omfatter et konsentrat av addukter eller adduktblandinger. Mengden av addukt eller adduktblandingen er fortrinnsvis 10%-60 vekt-% av konsentratet.
Brennstoffblandingen kan også inneholde en eller flere
av de følgende konvensjonelle brennstoffadditiver:
antibankemidler,
tenningsakiivatorer,
midler til forbedring av tenningen,
midler til forbedring av ytelsen,
midler mot kaldstart,
selvtenningsinhibitorer,
antioksydanter
gummiinhibitorer
korrosjonsinhibitorer
slaminhibitorer
fargestabilisatorer,
rensemidler,
metalideaktivatorer
stabilisatorer,
høytemperaturstabilisatorer,
dispergeringsmidler,
blystabilisatorer,
stabilisatorer for metallkarbonyler, overflateaktive midler,
midler for å forhindre eller modifisere belegg, lakkinhibitorer,
smøremidler for øvre sylinder,
rensemidler
midler som reduserer kravet til øket oktantall, inhibitorer for overflatetenning,
inhibitorer for tennpluggsoting,
fargestoffer,
skumningsinhibitorer,
midler til forbedring av "Volatility solubility", luktinhibitorer,
luktmaskeringsmidler,
ahti-isingsmidler,
avfargningsmidler,
luktestoffer,
identifikasjonsmarkører,
frysepunktnedsettende midler,
midler til undertrykkelse av antenneligheten.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Tabell IV,angit data som viser enden til det foretrukne produkt i følge oppfinnelsen til å kontrollere økningen i oktantallkrav i en motor. Skjønt virkningsmekanismen ikke er fast-lagt er det antatt at addivet hindrer oppbygningen av belegg i forbrenningskammeret.
"Blowby Carburetor Detergency Test" ovenfor, viser %. reduksjon i belegg, som angitt i det følgende. MS-08 bensin anvendes i "Blowby Carburetor Detergency.Keep Clean Engine Test"
(% reduksjon i belegg). Phillips "J" referansebrennstoff, en bensin uten tilsetning av bly, anvendes i innsugningssystem-testen, enkelt sylinder, % reduksjon i utfelning og også ved "Combustion Chamber Deposit Engine Test".
MOTORBESTEMMELSE AV RENSEMIDLER FOR " MULTIPURPOSE"- FORGASSER
(A) "BLOWBY CARBURETOR DETERGENCY KEEP CLEAN
ENGINE TEST" '
Forsøksmetbde
"Blowby Carburetor Detergency Keep Clean Engine Test"
(BBCDT-KC) måler et bensinadditivs evne til å holde forgasser-spjeldet rent og utføres i en 1970 Ford 351 CID V-8 motor som er utstyrt med en spesiell "Y" innsugningsmanifold med to enkelt-forgassere, som kan justeres og aktiveres uavhengig av hverandre.. Med dette arrangement kan man undersøke et bestemt forsøksbrenn-stoff i hver forgasser som føder fire av de åtte sylinderene via
ikke-sammenkoblet innsugningsmanifold. Forg.asserene er utstyrt med uttakbare aluminiumsforinger for å lette veiingen av be-leggene som oppsamles i gassspjeldområdet. Strengheten av testen justeres til et egnet nivå ved å resirkulere hele mengden av gjennomslagsgassene, ca. 2550-3120 liter, til toppen av luft-filteret slik at hver forgasser mottar like store volumer av disse gasser. Det innstilles like store innsugningsblandinger gjennom hver forgasser i løpet av den første timen ved hjelp av analyser av differansetrykket i innsugningsmanifolden og CO-ekshaustgass. Det anvendes de følgende testcykler og drifts-betingelser:
Forsøkssyklus:
Vekten av utfelningene (mg) som akkumuleres på alu-miniumsf oringene måles og den midlere verdi av fire tester pr. additiv eller additivblanding angis.
Bensinen som anvendes i BBCDT-KC-testen er en MS-08 bensin har de følgende egenskaper:
Spesifikk vekt:.
"Induction SystemDeposit Test", viser % reduksjon
i belegg, og er beskrevet nedenfor.
(B) '" INDUCTION SYSTEM DEPOSIT ENGINE TEST"
Forsøksmetode
"Induction System Deposit Test" (ISDT) som anvendes for å bestemme bensinadditivenes eller additivblandingenes evne til.å regulere innsugningssystemutfelningene, utføres ved hjelp av en ny luftkjølet, enkeltsylinder, 4 cykler, 2,5 hk Briggs og Stratton motor på hver test.. Motoren kjøres i 150 timer ved 3000 omdr./min. og 0,58 kgm belastning, med en 1 times stopp for hver 10 timer for å kontrollere oljenivået. Målinger av ekshaustutslipp utføres hver time for å være sikker på at det bibeholdes et konstant forhold mellom luft og brennstoff (A/F).
Ved avslutning av forsøkstesten blir motoren tatt delvis fra hverandre og innsugningsventilen og kanalene vurderes og utfeiningene på ventil og kanaler oppsamles og veies.
Metoden for å måle økningen i oktantallkrav, "Combustion Chamber Deposit Engine Test", er beskrevet nedenfor.
CC) " COMBUSTION CHAMBER DEPOSIT ENGINE TEST"
Testmetode
"Combustion Chamber Deposit Engine Test (CCDET) anvendes for å bestemme et bensinadditivs eller additivblandings evne til å kontrollere eller redusere økningen i oktantallkrav (ONRI) i en forbrenningsmotor. Testen utføres i en 1972 Chevro-let 350 CID V-8 som er utstyrt med en dobbelt forgasser og en 1972 Turbo Hydromatic 350 girkasse som er tilknyttet til et 1014-2 WIG dynameter som er utstyrt med et 8,45 kgm 2svinghjul. Det anvendes de følgende testcykler og driftsbetingeIser og er tenkt å simulere en bydrosje.
Testsyklus
Oktantallkravet bestemmes ved 24 timers mellomrom ved de følgende motorbetingelser: girkasse i 3. gir med en dreven del som har en hastighet på 1500 omdreininger pr. minutt og gasspjeldet fullt åpent. Oktantallkravet til motoren bestemmer ved spor av banking angitt i primære referansebrennstoffer;
dvs. motoren kjøres på en serie av blandinger av isooktan og n-heptan av kjente oktantall inntil man får en hørbar banking. Den laveste standardiserte oktantallblandingen hvor motoren ikke banker angis som oktantallkravet. Økningen i oktantallkravet er således forskjellen mellom opprinnelige oktantallkrav og det resulterende oktantallkrav i en gitt test.
v De følgende deler og prosentangivelser er på vektbasis dersom intet annet er angitt.
EKSEMPEL 1
(Del A) . Polyisobuten- H35- fenol
Omsetning:
Produktet er en virkelig blanding av alkylerte fenoler med en midlere molekylvekt på 548 basert på oksygenanalyse(2, 92%) og 556 beregnet fra UV-spektralparametere.
Den eksperimentelle metode er beskrevet nedenfor.
Til en 5-liters, 3-halset kolbe som er utstyrt med
et termometer, mekanisk rører og tilbakeløpskjøler med Dean-Stark-felle ble tilsatt 1920 g (2,9 mol) "Polyisobuten-H35"
(Amoco), 564 g (6 mol) fenol, 200 g syrekatalysator "Amberlyst 15" og 550 ml heksan. Den omrørte blandingen ble oppvarmet under tilbakeløp (kolbe-temperatur 100-107°C) under nitrogenatmosfære i 24 timer, og i løpet av denne tiden ble det adskilt 5,4 ml vann. Etter avkjøling til 60-80°C ble blandingen filtrert for å fjerne harpikskuler, de sistnevnte ble vasket med heksan og filtratet ble underkastet vakuumkonsentrering ved en kolbe-temperatur på 160°C. Man fikk 1971,4 g av produktet som har et oksy-geninnhold på 2,92% (teoretisk 2,12%)
(Del B) 1, 2- Epoksy- 3- p-[( H35- polyisobutyl) fenoksy] propan
Til en 5-liters, 3-halset kolbe sorti er utstyrt med et termometer, mekanisk rører, tilsetningsrør og tilbakeløpskjølér ble tilsatt 973 g (1,75 mol basert på 2,92% oksygen) polyisobuten-H35-fenol, 72 g (1,75 mol basert på 97,4%) natriumhydroksyd-pellets, 450 ml 2-propanol og 450 ml toluen. Den omrørte blandingen ble oppvarmet under nitrogenatmosfære ved 84-90°C i 1 time og man får oppløsning av basen. Det ble deretter tilsatt dråpe-vis epiklorhydrin (161,9 g, 1,75 mol) ved 60°C i løpet av 2,5 timer, fulgt av et opphold ved 70°C. Reaksjonsblandingen ble deretter avkjølt, filtrert og saltet (107 g tørt) ble vasket med toluen. Filtratet ble strippet (100°C/15 mm),og man får 1075,3 g av produktet.
(Del C) N,N<1->bis (3-(p-H35-polyisobutylfenoksy) -2-hydroksypropylj - etylendiamin
Omsetning:
En blanding av 1018,4 g av epoksydet ovenfor, 122,6 g (2,04 mol) etylendiamin og xylen (700 ml) ble oppvarmet under tilbakeløp (131-6°C) under omrøring i nitrogenatmosfære i 18 timer. Etter'vakuum-stripping (18 mm, kolbetemperatur 120°C), fikk man 1053,4 g av en uklar rest som ble filtrert gjennom et sjikt av "Celite 545" i en dampoppvarmet Buchner-trakt, og man får et klart, gult, viskøst produkt.
Produktet fremstilt på denne måten inneholder 1, 26% basisk N (1,67% av teoretisk)og 5,26% 0 (3,81% av teoretisk).

Claims (27)

1. Alkylfenol/epiklorhydrin/amin-addukt, som her defi-nert.
2. Addukt som angitt i krav 1, karakterisert " ved formelen:
hvor n er et helt tall fra 1 til 5, og R er en alkylsubstituert benzenring. ,
3. Addukt som angitt i krav 1, karakterisert ved formelen:
hvor n ér et helt tall fra 1 til 5, og R2 er en alkylsubstituert benzenring.
4. Polyisobutyl- eller polyisopropyl-, fenol/epiklorhydrin/amin-addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 3.
5. Para- (og eventuelt orto-)polyisobutyl- eller polyisopropyl fenol/epiklorhydrin/amin-addukt som angitt i hvilket som helst av de foregående krav.
6. Addukt som angitt i krav 4 eller 5, karakterisert ved at polyisobutyl- eller polyisopropylgruppen har en vektmidlere molekylvekt på fra 500 til 2000.
7. Polyisobutylfenol/epiklorhydrin/aminaddukt som angitt i hvilket som helst av kravene 4 til 6, karakterisert ved at polyisobutylgruppen har en antallsmidlere mole kylvekt på ca. 6 70.
8. Addukt som angitt i krav 1, karakterisert ved at aminet er et etylenamin.
9. Addukt som angitt i krav 8, karakterisert ved at etylenaminet har fra 1 til 5 etylengrupper. ■
10. Addukt som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at aminet er etylendiamin eller dietylentriamin.
11. Addukt som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, i alt vesentlig som beskrevet i hvilket som helst av de foregående eksempler.
12. Adduktblanding, karakterisert ved at den omfatter (a) et addukt som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, og (b) minst én polyisobutenfenol..
13. Blanding som angitt i krav 12, karakterisert ved at (b) har en antallmidlere molekylvekt på fra 500 til 3000.
14. Adduktblanding, karakterisert ved at den omfatter (1) et addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 11, og (2) minst én polykarboksylsyre-ester.
15. Blanding som angitt i krav 14, karakterisert ved at komponent (2) er en blandet ester.
16. Blanding som angitt i krav 15, karakterisert ved at komponent (2) omfatter en (C^ -C.^ )-alkylfenonksy-polyetoksyetanol som inneholder 1-20 mol kondensert etylenoksyd, / (C^ -C20 )-alkyl-blandet ester av en dikarboksylsyre.
17. Blanding som angitt i krav 16, karakterisert ved at komponent (2) omfatter en mono-oktylfenoksy-polyetoksyetanol som i gjennomsnitt inneholder 5 mol kondensert etylenoksyd, / mono-isodecyl-blandet ester av adipinsyre.
18. Smøremiddel- eller brennstoffblanding som omfatter et naturlig eller syntetisk smøremiddel, eller et hydrokarbonbrennstoff som har oppløst i seg et addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 11.
19. Smøremiddel- eller brennstoffblanding som omfatter et naturlig eller syntetisk smøremiddel, eller et hydrokarbonbrennstoff som har oppløst i seg en adduktblanding som angitt i krav 12 eller 13.
20. Smøremiddel- eller brennstoffblanding som omfatter et naturlig eller syntetisk smøremiddel, eller et hydrokarbonbrennstoff som har oppløst i seg en adduktblanding som angitt i krav 14 til 17.
21. Smørerrtiddel- eller brennstof fblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 18 til 20, karakterisert ved at den omfatter et konsentrat av addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 11, eller en adduktblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 12 eller 1.3 eller hvilket som helst av kravene 14 til 17.
22. Smøremiddel- eller brennstoffblanding som angitt i krav 21, karakterisert ved at konsentratet inneholder fra 10 til 60 vekt% addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 11, eller en adduktblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 12 eller 13 eller hvilket som helst av kravene 14 til 17.
23. Brennstoffblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 18 til 20, karakterisert ved at den omfatter en hovedmengde av et destillat-hydrokarbonbrennstoff som omfatter en hovedmengde av et hydrokarbon-basisbrennstoff som destillerer innen bensinens destinasjonsområde, og en mindre mengde av addukt som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 11, eller en adduktblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 12 eller 13 eller hvilket som helst av kravene 14 til 17.
24. -Blanding som angitt i krav 18 eller 23, karakterisert ved at adduktmengden er fra 20 til 600 ppm i vekt.
25. Blanding som angitt i krav 19 eller 23, karakterisert ved at mengden av adduktblanding, som angitt i krav 12 eller 13, er fra 20 til 300 ppm i vekt av komponent (a) og fra 100 til 650 ppm i vekt av komponent (b).
26. Blanding som angitt i krav 20 eller 23, karakterisert ved at mengden av adduktblanding, som angitt i hvilket som helst av kravene 14 til 17, er fra 20 til 300 ppm i vekt av komponent (1) og fra 100 til 650 ppm i vekt av komponent (2).
27. Smøremiddel- eller brennstoffblanding som angitt i hvilket som helst av kravene 18 til 26, karakterisert ved at den også inneholder ett eller flere av de ytterligere additiver som er beskrevet som egnet i beskrivelsen.
NO754362A 1974-12-24 1975-12-22 NO754362L (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53607274A 1974-12-24 1974-12-24
US53607474A 1974-12-24 1974-12-24
US53607574A 1974-12-24 1974-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO754362L true NO754362L (no) 1976-06-25

Family

ID=27415198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO754362A NO754362L (no) 1974-12-24 1975-12-22

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5929636B2 (no)
DK (1) DK580075A (no)
FI (1) FI753647A7 (no)
GR (1) GR58524B (no)
IE (1) IE42761B1 (no)
NO (1) NO754362L (no)
NZ (1) NZ179579A (no)
SE (3) SE418864B (no)
TR (1) TR18929A (no)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5189505A (no) 1976-08-05
SE7906165L (sv) 1979-07-17
FI753647A7 (no) 1976-06-25
SE418864B (sv) 1981-06-29
SE435174B (sv) 1984-09-10
JPS5929636B2 (ja) 1984-07-21
IE42761L (en) 1976-06-24
DK580075A (da) 1976-06-25
SE445115B (sv) 1986-06-02
SE7513960L (sv) 1976-06-28
TR18929A (tr) 1977-12-20
NZ179579A (en) 1978-07-28
GR58524B (en) 1977-10-31
IE42761B1 (en) 1980-10-08
SE7902968L (sv) 1979-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5004478A (en) Motor fuel for internal combustion engines
EP0902824B1 (en) Fuel additives
US4257779A (en) Hydrocarbylsuccinic anhydride and aminotriazole reaction product additive for fuel and mineral oils
US3773479A (en) Motor fuel containing a substituted asparagine
CA1122800A (en) Polyether amine-maleic anhydride in gasoline
JPH03244691A (ja) Ori抑制自動車用燃料組成物
US3944397A (en) Motor fuel composition containing mannich condensation products
EP0441014B1 (en) Compositions for control of induction system deposits
US4048081A (en) Multipurpose fuel additive
US4144036A (en) Detergent fuel composition
US4024083A (en) Substituted phenoxy propanol diamines and amino alcohol detergent additives for fuels and mineral oils
US4207079A (en) Primary aliphatic hydrocarbon amino alkylene-substituted asparagine and a motor fuel composition containing same
US3707362A (en) Method and composition for optimizing air-fuel ratio distribution in internal combustion engines
CA1247598A (en) Compounds containing amide linkages from mono-and polycarboxylic acids in the same molecule and lubricants and fuels containing same
US4204841A (en) Detergent gasoline composition
NO754362L (no)
US4404001A (en) Detergent and corrosion inhibitor and motor fuel composition containing same
US4292047A (en) Benzoquinone and amine reaction product for fuels and mineral oils
CA1039302A (en) Motor fuel composition
US3907516A (en) Motor fuel composition
US4144035A (en) Detergent and corrosion inhibited motor fuel composition
US4396399A (en) Detergent and corrosion inhibitor and motor fuel composition containing same
US4059535A (en) Ashless detergent additives for fuels and lubricants
US4508541A (en) Mannich reaction product and a motor fuel composition containing same
US4409001A (en) Gasoline compositions containing amino alkanoic acids as detergents