NO770107L - Fremgangsm}te til fremstilling av mangansalter av organiske syrer. - Google Patents
Fremgangsm}te til fremstilling av mangansalter av organiske syrer.Info
- Publication number
- NO770107L NO770107L NO770107A NO770107A NO770107L NO 770107 L NO770107 L NO 770107L NO 770107 A NO770107 A NO 770107A NO 770107 A NO770107 A NO 770107A NO 770107 L NO770107 L NO 770107L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- manganese
- stated
- formic acid
- acid
- manganese oxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 title description 10
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 title description 7
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 76
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 34
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 32
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 11
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 8
- -1 amine formates Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(C)C(C)(C)C(O)=O OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 24
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 14
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 14
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N manganese(II) oxide Inorganic materials [Mn]=O VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- LAGAXYZHNMVGFB-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)CC(C)CC(C)(C)C.[O-]C(=O)CC(C)CC(C)(C)C LAGAXYZHNMVGFB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KUSYIGBGHPOWEL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl nonaoic acid Chemical compound CCCCCCCC(C)C(O)=O KUSYIGBGHPOWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDILKAAYNUPREE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethylpentanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C(O)=O UDILKAAYNUPREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEMTCOXFULTNW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)C(O)=O OWEMTCOXFULTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 2-Methylbutanoic acid Natural products CC[C@H](C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- XTCNGAJYWUIFFB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC(C)C XTCNGAJYWUIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)CCC RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-M 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound [O-]C(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHGZJCMMPUJXIF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexanoic acid Chemical class CC(C)C(C)CCC(O)=O HHGZJCMMPUJXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTHHBCWUMTZEY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-heptanoic acid Chemical class CCC(C)CCCC(O)=O OJTHHBCWUMTZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVFSWTBQAVOAIM-UHFFFAOYSA-L 6,6-dimethylheptanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CC(C)(C)CCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCC([O-])=O GVFSWTBQAVOAIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 7:0(6Me,6Me) Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(O)=O AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl formate Chemical compound CC(C)OC=O RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033546 Pallor Diseases 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VWQMDHRZIPQGJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanamine;formic acid Chemical compound [O-]C=O.CC[NH2+]CC VWQMDHRZIPQGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-MDZDMXLPSA-N trans-Brassidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av mangansalter av
organisk syre.
Oppfinnelsen angår en forbedret fremgangsmåte for fremstilling av mangansalter av organiske syrer. Mer spesielt angår den en fremgansgmåte for fremstilling av mangansalter ved -omsetning av mangan (II)-okayd med organiske syrer i nærvær av en maursyrekatalysator.
Mangansalter av organiske syrer brukes som tørkemiddel i malinger, lakker og trykksverte, som stabilisatorer i forskjellige harpikser , katalysatorer for kjemiske prosesser og som additiver til brenselolje, smøre-olje og smørefett.
Mangansalter av organiske syrer kan fremstilles ved tre prosesstyper, nemlig dobbelt-komponering, omsetninger metall-organisk syre, og omsetninger metall-oksyd-organisk syre.
Ved dobbelt-komponering-prosessene som er i utstrakt boru<k>blir en vandig oppløsning av et vannoppløse-lig mangan(II)-salt, som f.eks. mangansulfat, omsatt med en vandig oppløsning av natriumsaltet av en organisk monokarboksylsyre .
Omsetningen foretas vanligvis med et organisk oppløsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, eksempelvis mineralterpentin under dannelse av en oppløsning av mangansalt i organiske oppløsningsmidler og en oppløsning av biproduktet natriumsulfat i vannfase. Omsetningen foregår etter følgende ligning :
M SO. + 2Na00CR > M (OOCR) ~ + Na„SO.
n 4 n 2 2 4 Når prosessen brukes teknisk har dobbelt dekomponeringsmetoden den ulempe at den danner relativt store mengder vandig natriumsulfat-oppløsning som biprodukt, hvilket
i stor grad begrenser produktiviteten og byr på forurensnings-problemer. I tillegg er det meget vanskelig og kostbart å befri mangansaltet fullstendig fra biproduktet natriumsulfat.
Omsetningen av mangan med en organisk monokarboksylsyre til et mangansalt og hydrogen vises i føl-gende ligning:
Mens denne metode ikke har noen av ulempene ved dobbelt dekomponeringsprosessen , krever den forholdsregler for at det utviklede hydrogen skal kunne fjernes sikkert.
Mangansaltet kan også fremstilles ved smelteprosesser hvor manganoksyd omsettes med en organisk syre til et mangansalt i.: vann, som etter følgende ligning :
Smelteprosessen har ikke ulempene ved dobbelt dekomponeringen eller reaksjonen mellom metall og organisk syre. Imidlertid er prosessen uøkonomisk i praksis i industriell målestokk, hvis ikke det anvendte manganoksyd er minst 98% rent, fordi når man bruker mindre rent metall er utbyttene av mangansalt lave, selv når reaksjonstidene er meget lange. Selv når manganoksyd med høy renhet brukes til smelteprosessen oppnås tilfredstillende saltutbytte bare etter lang reaksjonstid.
I henhold til oppfinnelsen har man funnet at mangansalter av organiske syrer kan produseres med fremragende utbytte i løpet av: relativt kort omsetningstid ved å omsette mangan(II)-oksyd med organiske monokarboksy1-syrer i nærvær av maursyrekatalysator.
Mens maursyre er den foretrukne katalysator og den som oftest anvendes i henhold til o<p>pfinnelsens fremgangsmåte, kan andre stoffer som kan avgi maursyre under sjtieltebetingelsene også brukes. Slike forbindelser omfatter ammoniumformat, aminformater som dietylaminformat og lavere formater som metylformat, etylformat og isopropylformat samt blandinger av disse .
Bruk av så lite som 1% maursyrekatalysator , basert på vekten av mangan i manganoksydet, gir vesentlig forbedret utbytte av mangansalt i løpet av kortere reaksjonstid. I de fleste tilfelle brukes fra 2 til 8% maursyrekatalysator basert på vekten av mangan i manganoksydet, fordi denne mengden gir det høyeste utbytte av mangansalt på
kortest tid. Bruk av større mengder katalysator gir ikke ytterligere fordeler. Når maursyre eller en forbindelse som kan avgi maursyre brukes for katalysering av reaksjonen mellom manganoksyd og en organisk monokarboksylsyre, oppnås utbytter på 95 til 99 vekfepSosent mangansalt i løpet av 10 til 50% av den tiden som medgår når omsetningen foretas uten maursyrekatalysator eller i nærvær av en ekvivalent mengde eddiksyre.
Mens manganoksyd av hvilken som helst renhetsgrad kan brukes til oppfinnelsens fremgangsmåte, er det en fordel at forbindelsen har minst 9 8% renhetsgrad.
De beste resultater oppnås når manganoksydet inneholder
minst 99% M 0.
n
Mange forskjellige organiske monokarboksylsyrer kan brukes i forbindelse med oppfinnelsens fremgangsmåte. De omfatter alifatiske syrer, alisyliske syrer, aromatiske syrer,og blandinger av disse. De foretrukne monokarboksylsyrer er mettede og umettede alifatiske og ali-s ykliske monokarboksylsyrer med fra 5 til 22 C-atomer. Eksempler på slike foretrukne syrer er pentansyre, n-heksansyre, n-heptansyre, n-nonansyre, n-dekansyre, laurylsyre, stearin-syre, arakidisk syre , behensyre, 2-metylbutansyre, 2-etyl-butansyre, 2-etyl-4-metylpentansyre, 2-etylheksansyre, trimetyleddiksyre, 2,2,4,4-tetrametylpentansyre, 2-isopropyl-2 , 3-dime ty lbutansyre, 2-propyl'-4-mety lpentansyre, 2-propyl-heptansyre, 2-metylnonansyre, 2-ety1-oktansyre, 3,3-dimetyl-butansyre, 3-oétylpentansyre, 3-etyl-4-metylpentansyre, 3,5,5-trimetylheksansyre, 5-metylheptansyre, 4,8-dimetylnonansyre, 4-pentensyre, 2-ety1-3-propylaforylsyre, 10-undecensyre, olein-syre, arucinsyre, brassidinsyre, naptensyre, harpikssyre og terpensyrer.
En enkelt monokarboksylsyre eller en blanding av to eller flere kan brukes ved foreliggende fremgangsmåte. Tekniske blandinger av syrer som kan brukes er tallolje- fettsyrer, linolje-fettsyrer, og andre fettsyrer fra tørrende eller halvtørrende oljer samt Cg-C^g oksosyrer som kan fremstilles ved oksydasjon av de tilsvarende aldehyder i henhold til U.S. patent nr. 3.124.475, og Cg-C11trialkyl-eddiksyrer.
Omsetningen mellom mangan(II)-oksyd og
den organiske monokarboksylsyre foretas med fordel i nærvær av vann. Vannet deltar ikke i reaksjonen men medvirker til å fordele katalysatoren jevnt i reaksjonsblandingen. Vannet kan tilsettes før , under eller etter tilsetning av katalysatoren. Alternativt kan en vandig oppløsning av katalysatoren settes til reaksjonsblandingen. Den tilsatte mengde vann er vamligvis mellom 10 og 80 vektprosent av manganet i manganoksydet. I tillegg til vann inneholder reaksjonsblandingen vann som dannes i form av biprodukt ved cmsetningen.
Den maursyrekatalyserte reaksjon mellom manganoksyd og den organiske monokarboksylsyre foretas vanligvis i nærvær av et inert, organisk oppløsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, fortrinnsvis et alifatisk eller aromatisk hydrokarbon eller klorert hydrokarbon. Egnede opp-løsningsmidler er hydrokarboner som bensen, toluen, xylen, ety lbensen, dipenten, terpentin, hydrokarboner fra -.: jordolje som bensin, mineralterpentin, patroleum, mineralolje, brenseloJje og aromatiske bensinfraksjoner og slike klorerte hydrokarboner som karbontetraklorid, orto-diklorbensen, mono-klortoluen, etylendiklorid og perkloretylen. Om ønsket kan blandinger av disse oppløsningsmidler brukes.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen tilsettes en maursyrekatalysator til reaksjonsblandingen som inneholder manganoksyd, minst en organisk monokarboksylsyre, og et inert organisk oppløsningsmiddel, ved en temperatur under kokepunktet for vann. Siden reaksjonen er eksoterm når katalysatoren tilsettes ved temperaturer over 70°C, blir katalysatoren fortrinnsvis tilsatt ved mellom 15°C og 60°C. Deretter blir reaksjonsblandingen oppvarmet til en temperatur me lJ-Pmir> 90 og 115°C til mesteparten av manganoksydet er omsatt. Reaksjonsblandingen kan derpå oppvarmes for å
fjerne vannet og filtreres for å fjerne uomsatt manganoksyd og andre faste forurensninger. Den dannede mangansalt-
oppløsning kan f.eks. brukes som brennstofftilsetning eller som tørremiddel i bestrykningsmidler uten videre rensing eller behandling annet enn innstilling av manganinnholdet til ønsket konsentrasjon.
Mangansaltoppløsninger fremstilt ved prosesse<r>ri henhold til oppfinnelsen inneholder generelt fra 5 til 12 vektprosent mangan som metall. Metallinnholdet
er begrenset for en spesiell saltoppløsning ved molvekten for den anvendte monokarboksylsyre og viskositeten som kreves i sluttoppløsningen. Det er ofte nødvendig å bruke en peptiseringsmaskin for å redusere mangansaltoppløsningens viskositet. Blant de tilsetninger som kan brukes for dette formål er alkyl-syrefosfater som beskrives i U.S. patent nr. 2.456.824 og polyoksyalkylenglykoler som dipropylen-glykol og tripropylenglykol beskrevet i U.S. patent nr. 2.807.553.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere ved følgende eksempler:
Eksempel 1
En blanding av 58,8 g manganoksyd (99% MnO) 259 g 3,5,5trimetylheksansyre og 175 g mineralterpentin (kokepunkt 160 - 200°C) ble oppvarmet til 75°C. En oppløs-ning av 1,1 g 90% maursyre i 20 g ble tilsatt og blandingen oppvarmes til tilbakeløpstemperatur (99-103°C). Etter at reaksj©nsblandingen hadde vært oppvarmet ved denne temperatur i 2,5 time hadde mesteparten av manganoksydet reagert. 20 g buty1-syrefosfat ble satt til reaksjonsblandingen for å redusere viskositeten. Den dannede blanding ble oppvarmet til 130°C for å fjerne vann. Etter tilsetning av mineralterpentin for å erstatte det som ble tapt under tørketrinnét ble reaksjonsblandingen filtrert for å fjerne forurensninger og uomsatt manganoksyd.
Man fikk en oppløsning av mangan 3,5,5-trimetylheksoat i mineralterpentin, inneholdende 9 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av manganutrimetylheksanoat var 95%. Mangan-itrimetylheksanoatoppløsningen var stabil, og emulgerte ikke lett når den ble rystet med et likt volum vann.
Eksempel 2
En blansing av 65,3 g manganoksyd
(99% MnO), 216 g 3,5,5-trimetylheksansyre, 65,5 g 2-etylheksansyre, og 145 g mineralterpentin (kp. 160-200°C) ble oppvarmet til 75°C. En katalysatoroppløsning fremstilt ved og satt til 1,3 g 90% maursyre og 1,5 g 28% ammonium-hydroksyd til 37,2 g vann ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til tilbakeløpstemperatur (99-104°C) og holdt ved denne temperatur i 4 timer. Etter dette hadde mesteparten av manganoksydet reagert. 25 g butylsyrefosfat ble satt til reaksjonsblandingen for å redusere viskositeten. Blandingen ble oppvarmet til 130°C for å fjerne vann. Etter at mineralterpentin var tilsatt for å erstatte det som gikk tapt under tørketrinnet, ble blandingen filtrert for å fjerne fourens-ninger og uomsatt manganoksyd.
Man fikk 484 g oppløsning av blandet mangansåpe av 3,5,5-trimetylheksansyre og 2-etylheksansyre i mineralterpentin:). som inneholdt 10 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangansåpe var 96 f>8 %.
Eksempel 3
En blanding av 65,3 g manganoksyd (99%MnO), 216 g 3,5,5-trimetylheksansyre, 65,5 g 2-etylheksansyre, og 145 g mineralterpentin (kp. 160 - 200°C) ble oppvarmet til 75°C. En katalysatoroppløsning fremstilt ved å sette 2,8 g 90% maursyre til 2 5 g vann ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til tilbakeløpstemperatur og holdt ved denne temperatur i 50 minutter. 25 g butylsyre-fosfat ble satt til blandingen for å redusere viskositeten.. Den resulterende blanding ble oppvarmet til 130°C for å fjerne vann, og man tilsatte mineralterpentin for å erstatte det tapte under tørke-trinnet. Etter filtrering fikk man en oppløsning av blandet mangansåpe av 3,5,5-trimetylheksansyre og 2-etylheksansyre i mineralterpentin inneholdende 10 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangansåpe var 9 5,5%.
Eksempel 4
Man gjentok eksempel 3 og brukte som katalysator en oppløsning av 4,2 g 90% maursyre i 25 g vann. Etter at reaksjonsblandingen var oppvarmet ved tilbakeløps-temperatur i 1 time, fikk man en oppløsning av blandet mangansåpe av 3,5,5-trimetylheksansyre og 2-etylheksansyre i mineral-terpentinn som inneholdt 10 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangansåpe var 9 5,0%.
Eksempel 5
Man gjentok eksempel 3 og brukte som katalysator en oppløsning av 3,0 g 9 7% etylformat i 30 g vann. Etter at reaksjonsblandingen var oppvarmet ved tilbakeløps-temperatur i 1,5 time fikk man en oppløsning av blandet mangansåpe av 3,5,5-trimetylheksansyre og 2-etylheksansyre i mineralterpentin inneholdende 10 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangansåpe var 9 5,8%.
Eksempel 6
Til en blanding av 39,2 g manganoksyd (99% MnO) , 273,5 g naftensyre (syretall 224 mg. KOH/gram), og 185 g mineralterpentin (kp. 160-200°C) ved 25°C, satte man en katalysatoroppløsning fremstilt ved å sette 1,0 g 90% maursyre til 30 g vann. Denne blanding ble oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur (104-108°C) i 1 time.
Etter tilsetning av 12,5 g butylsyrefosfat ble blandingen oppvarmet til 130°C for å avdrive vann. Man tilsatte mineralterpentin for å erstatte det tapte og reaksjonsblandingen ble filtrert. Man fikk 492 g oppløsning av mangannaftenat i mineralterpentin inneholdende 6 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangannaftenat var 9 8,4%.
Eksempel 7
Til en blanding av 39,2 g manganoksyd (99% MnO) , 180 g 2-etylheksansyre, og 185 g mineralterpentin (kp. 160-200°C) ved 25°C satte man en katalysatoroppløsning fremstilt ved å tilsette l,o g 90% maursyre til 30 g vann. Blandingen ble oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur i 1 time.
Etter tilsetning av 2o g tripropylenglykol ble blandingen oppvarmet til 130°C for å fjerne vannet. Man tilsatte mineralterpentin for å erstatte det som "gikk tapt under tørketrinnet, og reaksjonsblandingen ble filtrert.
Man fikk 4 86 g oppløsning av mangan-2-etylheksanoat i mineral terpentin inneholdende 6 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangan 2-etylheksanoat var 9 7,2%.
Eksempel 8
Til en blanding av 6 5,3 g manganoksyd 9 9%MnO) og 26 2,5 g
Oxo isooktansyrer som besto hovedsakelig av 3,4-, 3,5- og 4,5-dimetylheksansyrer og 3- og 5-metyleptansyrer , satte man 165 g nafta,.'som inneholdt 9 3,8 % aromatiske stoffer, 3,5% parafin, og 2,7% naftener og som hadde et kokepunkt område på 160-165°C. En katalysatoroppløsning fremstilt ved å sette 2,8 g 90% maursyrer til 10 g vann ble satt til reaksjonsblandingen ved 25°C. Blandingen ble oppvarmet ved tilbakeløpstemperaturn (99-103°C) i 1 time.
Etter tilsetning av 25 g butylsyre-fosfat, ble blandingen oppvarmet til 130°C for å avdrlve vann.Mian tilsatte aromatisk bensin dor å erstatte det som gikk tapt under tørketrinnet og reaksjonsblandingen ble filtrert.
Man fikk 4 79 g oppløsning av manganisooktanat i aromatisk bensin, inneholdende. 10 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av manganisooktanat var 95,8 %.
Sammenligningseksempel A.
En blanding av 5.8,8 g mangan-aoksyd (99% MnO) 259 g 3,5,5-trimetylheksansyre og 175 g mineralterpentin (kp. 160 - 200°C) ble oppvarmet til 75°C. 20 g vann ble tilsatt og blandingen oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur (99-103°C) i 8 timer.
2o g butylsyrefosfat ble tilsatt og reaksjonsblandingen oppvarmet til 130°C for å fjerne vann.
Etter at mineralterpentin var tilsatt for å erstatte det som gikk tapt under tørketrinnet, ble reakasjonsblandingen filtrert.
Man fikk 450 g oppløsning av mangan-3,5,5-trimetylheksanoat i mineralterpentin , inneholdende 9 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangan 3,5,5-
trimetylheksanoat var 90%.
Sammenligningseksempel B
En blanding av 58,8 g manganoksyd ('99%' MnO)-., 259 g 3, 5 , 5-trimety lheksansyre, og 175 g mineralterpentin (kp. 160-200°C) ble oppvarmet til 75°C. En kata-lysatoroppløsning fremstilt ved å sette 1,4 g iseddik t jl 20 g vann ble tilsatt, og reaksjonsblandingen ble oppvarmet til ti labake løps temperatur. Etter 5 timers koking ved denne temperatur, var omsetningsgraden av manganoksyd til mangan 3,5,5-trimetylheksanoat 72% i henhold til kjemiske analyser. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur
i ytterligere 3 timer.
Etter tilsetning av 20 g butylsyrefos fat ble reaksjonsblandingen oppvarmet til 130°C for å fjerne vann, og etter at mineralterpentin var tilsatt for å erstatte det tapte under tørketrinnet, ble reaksjonsblandingen filtrert.
Man fikk en oppløsning av mangan 3,5,5-trimetylheksanoat i mineralterpenttifin. inneholdende 9 vektprosent mangan som metall. Utbyttet av mangan 3,5,5-trimety lheksanoat var 90,4%.
De data som er gitt i eksemplene er oppsummert i den følgende tabell.
Av tallene i foregående tabell vil man se at maursyre, ammoniumformat og etylformat er effek-tive katalysatorer for omsetningen mellom manganoksyd og
organiske syrer. Bruk av disse katalysatorer ga vesentlig høyere urbytte av mangansalter på mye kortere tid enn uten m.aiursyrekatalysator eller i nærvær av en ekvivalent mengde eddiksyre.
Claims (1)
1, Fremgangsmåte for fremstilling av mangansalter , karakterisert ved at mangan-(II),-okS.yd føres i kontakt med minst en organisk monokarboksylsyre i nærvær av en maursyrekatalysator. 2, Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det brukes minst 1% maursyrekatalysator, basert på vekten av mangan i manganoksydet , 3T Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det brukes 2 til 8% maursyrekatalysator basert på vekten av mangan i manganoksydet, 4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 karakterisert ved at maursyrekatalysatoren velges blant maursyre, ammoniumf ormat, aminformater, lave alkylformater og blandinger av disse.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at manganoksydet føres i kontakt med den organiske monokarboksylsyre i nærvær av en maursyrekatalysator, vann og et inert organisk oppløs-ningsmiddel sem ikke er blandbart med vann.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den organiske mono-karboksy lsyre er alifatiske eller alisykliske monokarboksy1-syrer med 5 til 2 2 o-atomer,
1, Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at a), minst 1% maursyrekatalysator basert på vekten av mangan i manganoksydet settes til en reaksjonsblanding av manganoksyd, minst en organisk monokarboksylsyre og et organisk oppløsningsmiddel ikke blandbart med vann, ved en temperatur under vannets kokepunkt,
b) reaksjonsblandingen oppvarmes ved en temperatur mellom 90 og 115°C til vesentlig all manganoksyd er omsatt og
c) en mangansaltoppløsning inneholdende fra 5 til 12" vektprosent marig^ . som metall utvinnes.
8, Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at under trinn 7a) fra 2 til 8% katalysator settes til reaksjonsblandingen, basert på vekten av mangan i manganoksydet.
9, Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at under trinn a) settes en vandig oppløsning av maursyrekatalysator til reaks j onsblandingen,
10, Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at under trinn a) settes maursyrekatalysator en'i til reaks jonsblandingen ved en temperatur på 15 til 60°C,
11- Fremgangsmåte as>m angitt i krav 7, karakterisert ved at under trinn b) blir reaksjonsblandingen oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur.
12, Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at katalysatoren er maursyre,
13. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 karakterisert ved at katalysatoren er ammoniumformat,
.14, Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at katalysatoren er etya£ormat.
15. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at manganoksydet føres i kontakt iried. 3,5 . t 5~ trimety lheksansyre i nærvær av en maursyrekatalysator,
16. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at manganoksydet føres i kontakt med 2-etylheksansyre i nærvær av en maursyrekatalysator.
17. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at manganoksyd føres i kontakt med naftensyre i nærvær av en maursyrekatalysator.
18. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at manganoksydet føres i kontakt med en blanding av 3,5,5-trimetylheksansyre og 2^ etylheksansyre i nærvær av en maursyrekatalysator.
19. Fremgangsmåte© m angitt i krav 5, karakterisert , ved at mengden vann tilstede er mellom 10 og 80% av vekten av mangan i manganoksydet.
20. Fremgangsmåte som angitt i krav 5, karakterisert ved at det organiske oppløs-ningsmiddel som ikke er blandbart med vann er en hydrokarbon-fraksjon ay jordolje.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64910276A | 1976-01-14 | 1976-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770107L true NO770107L (no) | 1977-07-15 |
Family
ID=24603475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770107A NO770107L (no) | 1976-01-14 | 1977-01-13 | Fremgangsm}te til fremstilling av mangansalter av organiske syrer. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2701262A1 (no) |
| DK (1) | DK3777A (no) |
| ES (1) | ES454998A1 (no) |
| FR (1) | FR2338242A1 (no) |
| IT (1) | IT1082661B (no) |
| NL (1) | NL7700261A (no) |
| NO (1) | NO770107L (no) |
| SE (1) | SE7700310L (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4162986A (en) * | 1977-06-20 | 1979-07-31 | Mooney Chemicals, Inc. | Oil-soluble high metal content transitional metal organic oxy, hydroxy, complexes |
| US4337208A (en) * | 1981-02-17 | 1982-06-29 | Tenneco Chemicals, Inc. | Process for the production of oil-soluble metal salts |
-
1977
- 1977-01-05 DK DK3777A patent/DK3777A/da unknown
- 1977-01-12 IT IT47617/77A patent/IT1082661B/it active
- 1977-01-12 NL NL7700261A patent/NL7700261A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-13 SE SE7700310A patent/SE7700310L/xx unknown
- 1977-01-13 DE DE19772701262 patent/DE2701262A1/de active Pending
- 1977-01-13 FR FR7700898A patent/FR2338242A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-01-13 ES ES454998A patent/ES454998A1/es not_active Expired
- 1977-01-13 NO NO770107A patent/NO770107L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2338242A1 (fr) | 1977-08-12 |
| NL7700261A (nl) | 1977-07-18 |
| IT1082661B (it) | 1985-05-21 |
| DK3777A (da) | 1977-07-15 |
| ES454998A1 (es) | 1978-04-01 |
| DE2701262A1 (de) | 1977-07-21 |
| SE7700310L (sv) | 1977-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3150089A (en) | Highly basic magnesium containing additive agent | |
| NO743160L (no) | ||
| US2863895A (en) | Method of oxidizing aluminum alkyls | |
| AU2692592A (en) | Improved overbased carboxylates | |
| EP0058792B1 (en) | Process for the production of oil-soluble metal salts | |
| EP0094760B1 (en) | Process for the production of oil-soluble metal salts | |
| WO1998039283A1 (en) | Preparation of solid, powdery rare earth carboxylates by evaporation method | |
| CA1277306C (en) | Process for the preparation of vanadium-containing mixed metal soap solutions | |
| US3124475A (en) | Metal salt drier compositions | |
| NO770107L (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av mangansalter av organiske syrer. | |
| CS275835B6 (en) | Process for producing oil concentrate of superbasic calcium soaps | |
| US3328446A (en) | Composition and process for separation of trialkylaluminum compounds | |
| US3607915A (en) | Continuous catalyst reactivation in carboxylic acid vinylation | |
| US3410913A (en) | Alcohol manufacture | |
| US3409649A (en) | Olefin oxidation process | |
| US2721188A (en) | Alpha-hydroxy acids and estolides and their derivatives | |
| CA1201128A (en) | Process for preparing ceric carboxylates | |
| EP0484426B1 (en) | Process for making bismuth carboxylates | |
| US5430165A (en) | Method of oxidizing aluminum alkyls | |
| US4723024A (en) | Preparation of silver carboxylates | |
| US2228653A (en) | Method of preparing metalloorganic compounds | |
| USRE27433E (en) | Metal salt drier compositions | |
| US2762750A (en) | Extraction of hydrocarbon oils | |
| US3030402A (en) | Production of higher aluminum alkyls | |
| US2205994A (en) | Manufacture of polyvalent metal soaps |