NO780197L - Fremgangsmaate for fremstilling av lysin-saltet av alfa-metyl-(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av lysin-saltet av alfa-metyl-(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyreInfo
- Publication number
- NO780197L NO780197L NO780197A NO780197A NO780197L NO 780197 L NO780197 L NO 780197L NO 780197 A NO780197 A NO 780197A NO 780197 A NO780197 A NO 780197A NO 780197 L NO780197 L NO 780197L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isopropyl
- acetic acid
- indanyl
- methyl
- salt
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- MRASYQFTHLLRCS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)acetic acid Chemical compound C1=C(CC(O)=O)C=C2CC(C(C)C)CC2=C1 MRASYQFTHLLRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical class NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RYDUZJFCKYTEHX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)propanoic acid Chemical compound C1=C(C(C)C(O)=O)C=C2CC(C(C)C)CC2=C1 RYDUZJFCKYTEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007982 barbital buffer Substances 0.000 description 1
- 229960000796 barbital sodium Drugs 0.000 description 1
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N barbitone sodium Natural products CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000003480 fibrinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- RGHFKWPGWBFQLN-UHFFFAOYSA-M sodium;5,5-diethylpyrimidin-3-ide-2,4,6-trione Chemical compound [Na+].CCC1(CC)C([O-])=NC(=O)NC1=O RGHFKWPGWBFQLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/48—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/50—Mandelic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører fremstilling av lysin-saltet av a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre med formelen :
Dette salt med formel I fremstilt ifølge oppfinnelsen har interessante farmakologiske egenskaper og kan anvendes terapeutisk spesielt som et analgesisk og anti-inflammatorisk middel.
Preparatet er spesieltkarakterisert veden stor stabi-litet og stor oppløselighet i vann ved fremstilling av oppløs-ninger med omtrent nøytral pH, noe som gjør den terapeutiske anvendelse lettere spesielt i injiserbare og drikkbare former.
Man kan fremstille saltet ifølge oppfinnelsen ved innvirkning av lysinbase på a-metyl(2-isbpropyl-5-indanyl)eddiksyre i et passende oppløsningsmiddel. Man kan anvende oppløsninger av selve basen eller frigjøre lysin fra et av dens salter, f.eks. klorhydrat. Tilsatsen kan utføres i alkoholiske oppløsningsmid-ler og spesielt etanol, eller i organiske oppløsningsmidler som er blandbare med vann såsom f.eks. aceton.
Man kan likeledes fremstille saltet ved innvirkning av a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre på lysinkarbamat (ijrø2-(CH2)^-CH - NH272C02i vandig miljø og deretter felle ut
COOH
veddet oppløsningsmiddel hvor det er oppløselig som f.eks. aceton.
Oppfinnelsen blir illustrert ved de følgende ikke be-grensende eksempler.
Eksempel 1
En oppløsning av 16,82 g (0,05 mol) av 1-lysinkarbamat /NH2-(CH2) ^-CH-NH2 72C02 oppløses i 20 ovc? destillert vann, man
COOH
tilsetter forsiktig 23,23 g (0,1 mol) a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre oppløst i 30 cm aceton.
Den tilveiebragte oppløsning omrøres i 30 minutter hvoretter saltet utfelles ved tilsats av 200 cm 3 aceton. Det samles opp, vaskes med aceton og rekrystalliseres fra 95^-ig etanol. Man gjenvinner 28 g av lysinsaltet av a-metyl(2-isopro-pyl-5-indanyl)eddiksyre i form av hvite krystaller med et smeltepunkt på 180°C.
Eksempel 2
En oppløsning av 18,2 g klorhydrat av 1-lysin i 20 cm destillert vann, tilsettes kaldt en oppløsning av 6,5 g kalium (85$>) i 200 cm etanol under omrøring.
Det dannede kaliumklorid frafiltreres og vaskes med
3
50 cm etanol.
Man tilsetter deretter til filtratet en oppløsning av 23,2 g a-metyl(2-isopropyl-5«indanyl)eddiksyre i 130 cm<J>etanol.
Det dannede lysinsalt som utfelles samles opp og vaskes omhyggelig med 20 cm etanol,95$-ig»
Man gjenvinner 24 g lysinsalt av a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre i form av hvite krystaller med et smeltepunkt på 180°C.
t
De farmakologiske egenskaper i lysinsaltet av a-me^yl-(2-isopropyl-5«-indanyl) eddiksyre er angitt i det etterfølgende.
I - Anti- inflammatorisk virkning.
Grupper på 12 hannrotter SPF, OFA-stamme, som veier 120-130 g mottar gjennom munnen produktet som skal prøves 2 timer til 30 minutter (l/2 dose hver gang) før subkutan inn-sprøytning av 0,05 cm av en 1$ karragenoppløsning. Man måler volumet av bakpoten som har mottatt det betennelsesfremkallende middel ved regulære intervaller. Den effektive dose 50 (DE^Q)
beregnes ved kulminasjonspunktet hos prøvedyrene.
Tabell I gir prosentvis hemming av dem som en funksjon av dosen lysinsalt som er tilført gjennom munnen uttrykt i mg syre pr. "kg dyrevekt.
II - Smertestillende aktivitet.
Grupper på 6 hannmus (SPF^, OF^-stammen) som veide 19-20 g mottar produktet som skal prøves gjennom munnen.
En time etter tilførselen, innsprøytes intraperitone-alt 0,3 cm /mus av en oppløsning på 0,02$ fenylbenzokinoh og, hvert 5»til hvert 10. minutt etter denne siste behandling, telles anta.ll smertereaksjoner (magevridninger) .
Tabell II viser prosentvis inhiberiiing av disse reak-sjoner som en funksjon av en tilført dose (uttrykt i mg syre pr. kg dyrevekt).
DEj-q = 15 mg/kg oral tilførsel (uttrykt som syre)
III - Fibrinolytisk aktivitet.
Menneskelig plasma tatt opp i ACD-oppløsning (blodbank) rekalsifieres ved hjelp av en oppløsning av kalsiumklorid (0,25 cm av en oppløsning på 0,5 M kalsiumklorid for 5 cm plasma)
og fordeles deretter i deler på 1 cm 3 i hemolyserør med en dia-
meter på 10 mm hvor der nedføres en glass-stang med en diameter på 4 mm som er avflatet i enden.
Etter 60 minutter trekkes levringene som kleber til stangen forsiktig ut og føres over i 2,5 cm 3 av produktet som skal prøves. Glass-stangen går gjennom et deksel som lukker rørene med en diameter på 15 mm. Produktet som skal prøves, som er gjort oppløselig av 5 dråper dimetylformamid, oppløses i en barbital-natriumbarbital buffer med pH på 7»4.
Etter hensat1 s på vannbad i 37 oC i 48 timer avleses:
- intakte levringer
(+) delvis oppløste levringer
+ fullstendig oppløste levringer.
Resultatene er gjengitt i tabell III nedenunder.
Som konklusjon kan man si at pro duktet ifølge oppfinnelsen har antir-inf lammatoriske og anti-revmatiske ikke-steroidiske egenskaper. Det kan anvendes terapeutisk på menne-sker spesielt ved inflammatoriske infeksjoner og sykdom i led-dene og ved abartikulære betennelser, i form av kapsler med en dosering på 200 mg av det aktivie prinsip, suppositorier med 400 mg av det aktive prinsip og injiserbare oppløsninger på
200 mg. Den daglige dosis ved tilførsel gjennom munnen og/eller gjennom endetarmen ligger mellom 400 og 1000 mg pr. dag og ved intramuskulær tilførsel mellom 20 og 600 mg.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av lysin-saltet av a-metyl (2-isopropyl-5-iixianyl) eddiksyre med formelen:
karakterisert ved at man lar lysinbasen reagere med a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre i et passende opp-løsningsmiddel.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at lysinbasen frigjøres med utgangspunkt fra et av dens salter som klorhydrat.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at oppløsningsmidlet er et alkoholisk oppløsnings-middel såsom etanol eller et organisk oppløsningsmiddel som er blandbart med vann såsom aceton.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av lysin-saltet av a-metyl(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre med formelen:
karakterisert ved at man lar a-metyl42-isopro-pyl-5-indanyl)eddiksyre reagere med lysinkarbamat med formelen:
i vandig miljø hvoretter man utfeller saltet i et oppløsnings-middel hvori det er oppløselig.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at oppløsningsmidlet er aceton.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB422677 | 1977-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO780197L true NO780197L (no) | 1978-08-03 |
Family
ID=9773125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO780197A NO780197L (no) | 1977-02-02 | 1978-01-19 | Fremgangsmaate for fremstilling av lysin-saltet av alfa-metyl-(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5396313A (no) |
| AT (1) | ATA52878A (no) |
| AU (1) | AU3272178A (no) |
| BE (1) | BE862834A (no) |
| DD (1) | DD133940A5 (no) |
| DE (1) | DE2803205A1 (no) |
| DK (1) | DK47278A (no) |
| ES (1) | ES466481A1 (no) |
| FR (1) | FR2379511A1 (no) |
| GR (1) | GR62849B (no) |
| NL (1) | NL7801204A (no) |
| NO (1) | NO780197L (no) |
| PT (1) | PT67572B (no) |
| SE (1) | SE7801087L (no) |
| SU (1) | SU667130A3 (no) |
| ZA (1) | ZA78403B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3328401A1 (de) * | 1983-08-05 | 1985-02-21 | Merckle GmbH, 7902 Blaubeuren | Injizierbare loesung zur behandlung von entzuendungen |
| IT1197289B (it) * | 1986-09-26 | 1988-11-30 | S I F I Societa Ind Farmaceuti | Sale di lisina dell'acido 4-bifenilacetico e sue composizioni oftalmiche |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH592598A5 (no) * | 1973-10-30 | 1977-10-31 | Hexachimie | |
| IT1059677B (it) * | 1974-03-22 | 1982-06-21 | Neopharmed Spa | Sale di lisina ad azione terapeutica |
-
1978
- 1978-01-09 FR FR7800450A patent/FR2379511A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-01-12 BE BE2056598A patent/BE862834A/xx unknown
- 1978-01-19 NO NO780197A patent/NO780197L/no unknown
- 1978-01-23 GR GR55241A patent/GR62849B/el unknown
- 1978-01-23 ZA ZA00780403A patent/ZA78403B/xx unknown
- 1978-01-24 PT PT67572A patent/PT67572B/pt unknown
- 1978-01-25 DE DE19782803205 patent/DE2803205A1/de active Pending
- 1978-01-25 AT AT52878A patent/ATA52878A/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 AU AU32721/78A patent/AU3272178A/en active Pending
- 1978-01-27 JP JP818678A patent/JPS5396313A/ja active Pending
- 1978-01-30 SE SE7801087A patent/SE7801087L/xx unknown
- 1978-01-30 ES ES466481A patent/ES466481A1/es not_active Expired
- 1978-01-31 DD DD78203487A patent/DD133940A5/xx unknown
- 1978-02-01 DK DK47278A patent/DK47278A/da unknown
- 1978-02-01 SU SU782571854A patent/SU667130A3/ru active
- 1978-02-02 NL NL7801204A patent/NL7801204A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7801204A (nl) | 1978-08-04 |
| GR62849B (en) | 1979-06-20 |
| PT67572A (fr) | 1978-02-01 |
| PT67572B (fr) | 1979-06-20 |
| ZA78403B (en) | 1979-01-31 |
| ATA52878A (de) | 1979-02-15 |
| SU667130A3 (ru) | 1979-06-05 |
| DD133940A5 (de) | 1979-01-31 |
| ES466481A1 (es) | 1979-06-01 |
| AU3272178A (en) | 1979-08-02 |
| SE7801087L (sv) | 1978-08-03 |
| JPS5396313A (en) | 1978-08-23 |
| BE862834A (fr) | 1978-07-12 |
| FR2379511A1 (fr) | 1978-09-01 |
| DE2803205A1 (de) | 1978-08-03 |
| DK47278A (da) | 1978-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3885889T2 (de) | (r)5-pentylamino-5-oxopentanesäure-derivate mit anticholecystokininwirkung. | |
| DE3883495T2 (de) | Enantiomere Derivate von Aminosäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren therapeutische Verwendung. | |
| DE69311130T2 (de) | Arylpropionsäurederivat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als analgetikum | |
| DE2065635C3 (de) | 10-Dioxo-11 -methyldibenzothiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2634288B2 (no) | ||
| FR2513250A1 (fr) | Nouvelles cyclobutene-3,4-diones substituees | |
| NO144211B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye tyrosinderivater med farmasoeytisk virkning paa glatte muskler | |
| JPH0137398B2 (no) | ||
| JP3119738B2 (ja) | Ｎ−フェニル−２−シアノ−３−ヒドロキシクロトンアミド誘導体および免疫調整性を有する医薬品としてのその使用 | |
| KR0156231B1 (ko) | 인도메타신의 2가 전이 금속염을 함유하는 조성물 | |
| NO780197L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av lysin-saltet av alfa-metyl-(2-isopropyl-5-indanyl)eddiksyre | |
| DE69102069T2 (de) | 5-aminosalicylsäurederivate zur therapie chronisch entzündlicher baucherkrankungen. | |
| DE2909742A1 (de) | Neue derivate des phenyl-alanins, deren herstellung, sowie deren therapeutische verwendung | |
| DE1960910B2 (de) | Benzylidenamino-oxyalkancarbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| PT100216B (pt) | N-{{4,5-di-hidroxi- e 4,5,8-tri-hidroxi-9,10-di-hidro-9,10-dioxo-2-antracentil} carbonil}-aminoacidos uteis na terapia de afeccoes osteoarticulares, processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem | |
| DE1967080A1 (de) | 1-(3,4-methylendioxybenzoyl)-2- methyl-5-methoxy-3-indolylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und arzneipraeparate | |
| DE1902694C3 (de) | 2- (3-Trifluormethylanilino) -nicotin-säureamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| SU791241A3 (ru) | Способ получени производных 4,5,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с пиридина | |
| DE1953342C3 (de) | 1 -(3-Cyan-3,3-diphenylpropy1)-4phenylisonipecotinsäure | |
| SU1537136A3 (ru) | Способ получени 3-амино-4- @ 2-[(2-гуанидинотиазол-4-ил)метилтио]этиламино @ -1,2,5-тиадиазола или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли | |
| DE3007213A1 (de) | O- und m-methylthiophenylaethylamin, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen | |
| DE2403752A1 (de) | Cis-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-crotonsaeure, salze dieser saeure, und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel | |
| CA1265160A (en) | Gem-dihalo and tetrahalo-1,12-diamino-4,9-diaza- dodecanes | |
| DE2418467C3 (de) | Substituierte Benzanilide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1793625C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-Aminoäthylestem von 1-Alkoxy-1phenyl-1 eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -essigsauren. Ausscheidung aus: 1543834 |