NO800207L - Fremgangsmaate ved avfarging av et norbornadien-derivat - Google Patents
Fremgangsmaate ved avfarging av et norbornadien-derivatInfo
- Publication number
- NO800207L NO800207L NO800207A NO800207A NO800207L NO 800207 L NO800207 L NO 800207L NO 800207 A NO800207 A NO 800207A NO 800207 A NO800207 A NO 800207A NO 800207 L NO800207 L NO 800207L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- clay
- dimer
- mixture
- mixtures
- weight ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 38
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 12
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 12
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims description 7
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 claims description 6
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000710 homodimer Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000015842 Hesperis Nutrition 0.000 description 1
- 235000012633 Iberis amara Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical class O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002846 norbornadienes Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/64—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings with a bridged ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/29—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton changing the number of carbon atoms in a ring while maintaining the number of rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved avfargning av et norbornadien derivat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører rensning av en olefiriisk endo-endo heksacyklisk homodimer av norbornadien eller én blanding av isomerer av slike dimerer av norbornadien. Dimeren eller blandingen av dimerene og dens isomerer vil i det etterfølgende bli betegnet med OHDNB. Oppfinnelsen vedrører også rensing av den mettede endo-endo heksacykliske homodimer ' av norbornadien eller blandinger av dimerer og dens isomerer. Den mettede dimer eller blandinger av dimerer. og dens isomerer vil i det etterfølgende betegnes med SHDNB.
Spesielt vedrører oppfinnelsen fjerning av "farvede bestanddeler" fra OHDNB eller SHDNB. "Farvede bestanddeler" er far-vegivende bestanddeler som bibringer farve til flytende OHDNB eller SHDNB. Ofte er farven gul<p>g vil variere fra lys til dyp gult. Visse av de farvede bestanddeler kan være små mengder av organo me-tallisk katalysator som ble anvendt for å fremstille dimeren fra monomeren. OHDNB eller SHDNB uten disse farvede bestanddeler, ser ut som rent vann.
Norbornadien (bicyklo-(2.2.1)-2,5-heptadien) kan fremstilles ved å omsette cyklopentadien og acetylen ved for høy temperatur se US patent 2.875.256.
Norbornadien har den følgende struktur:
Denne kan dimeriseres til olefiniske heksacykliske homodime-rer hvorav en har den følgende struktur:
Dimerisering av norbornadien til forbindelsen 1 er omtalt i "The Stereochemical Course of Metal Catalyzéd Cycloaddition Reactions of Norbornadien", T.J. Katz et al, Tetrahedron Let-ters, No. 27, pp 2601-2605, 1967. Dimeriseringeh innbefatter anvendelse av et gruppe VIII metallkompleks.
Blandt de forbindelser.som kan dannes ved å bringe forbindel-■sen med formel I i kontakt med hydrogenjodid er en forbindelse med den følgende struktur:
Dette er omtalt i "Dimerization arid Trimerization Of Norbornadien by S.oluble Rhodium Catalysts" , Nancy Actori et al, Journal of the American Chemical Society, 94:15", July 26, 1972. Forbindelsen. II sammen med forbindelsen I er også omtalt.i Chemical Abstracts, Vol. 70, 1969, side 265, 87128q disclosed in Journal of the American Society, 91:1, June 1, 1969, sider 206-8.
Hydrogenering av forbindelsene I eller II eller en isomerisk blanding inneholdende disse fører til én forbindelse eller en blanding med høy densitet og høy forbrenningsvarme som gjør dem nyttige som missil brennstoff, enten i jetmotorer eller i ra-ketter. Strukturen av den hydrogenerte forbindelse er som følger:
Jetfremdrift innbefatter en jetmotor som kan anvendes for en missil, et fly eller lignende og innbefatter" tre grunntyper, nemlig ramjet, turbojet ellér pulsjet. Betegnelsen rakett re-ferere seg generelt til en anordning som innwholder sitt eget oksygen eller oksyderingsmiddel. I en artikkel i Aviation Week . and Space Technology, January 26, 1976, sider 111-113 er omtalt noen av de høydensitetshydrokarbonbrennstoff som kommer i be-traktning som missilbrennstoff.
Imidlertid kan de farvede bestanddeler i OHDNB nedsette akti-viteten av hydrogeneringskatalysatoren som anvendes for.å om-danne OHDNB eller SHDNB. Ytterligere kan de farvede bestanddeler i SHDNB utfelles på motorens turbinblader og forårsake driftsvanskligheter og vedlikeholdsproblemer. Det er således fordelaktig å fjerne de farvede bestanddeler fra de nevnte for-bindelser. Det har overraskende vist seg, som omtalt i det etterfølgende at.det er vansklig å fjerne de farvede bestanddeler.
Anvendelse av forskjellige leirer som avfarvningsmiddel ved behandling av hydrokarboner er veikjent, se Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmerk 2nd Edition, Vol 5, Clay (Survey). Den nevnte referanse klassifiserer leire i henhold til deres geografiske herkomst, kjemiske sammensetning og anvendelse.. Serpentinmineralleirer er klassifisert som analoger til kaolin hvori den sistnevntes anluminiuminnhold er erstat-tet med magnesium. Således kan en serpentinmineralleiré be-traktes som bestående av Mg^S^O^ (OH) ^ eller en variant derav, men som for alle leirer kan også andre mineraler være tilstede. Syntetiske leirer så som de bestående av magnesium, cilisium, oksygen og hydrogen kan også fremstilles. Anvendelse av magnesiumsilikat som avfarvningsmiddel er omtalt i de følgende Chemical Abstract.1948, 2410 c; vol 55, 23951 a' t Vol 44 , 4607 ij and Vol 86, 1977, side 372, 86) 22242 h. En bentonitleire er en som er rik på montmorillonit og som inneholder både magnesium og aluminium og visse kationer så som natrium så vel som andre elementer. Generelt selv om.bentonitt adskiller seg fra en montmorillonitleire med hensyn til dens geografiske' herkomst så kan begge typer anvendes for avfarving. Anvendelse av en bentonitt.eller en montm<q>rillonitt for avfarving er omtalt i de følgende Chemical Abstracts: Vol 81, 1974, side 365, 103421q; Vol 79, 1973, side 97, 68067 p] Vol 73, 1970, side.86, 5221 q," Vol 68, 1968,. side 5137, 52872 j; Vol 71, 1969, side 254, 64473 e; and Vol 70, 1969, side 72, 69460 n. En bentonittleire som er vasket med en syre så som saltsyre, svovelsyre, fosforsyre og lignende omtales som en sur bentonittleire.
Farvede bestanddeler dannet linder omdannelse av norbornadien til heksacykliske dimerer utviser et "vedheftende" forhold til dimeren. Disse farvede bestanddeler kan lett fjernes fra OHDNB ved å bringe dimeren i kontakt med en serpentinmineralleire, mens fjerning av de farvede bestanddeler fra SHDNB kan oppnås ved kontakt med en serpentinmineralleire, en montmoril-lonitmineralleire*eller attapulgittleire. For SHDNB blandinger kan de ovenfor nevnte.leirer anvendes.
En av de nyttige leirer er en serpentinmineralleire av hvil-' ke magnesiumsilikat er et eksempel. Den sistnevnte er kom-mersiell tilgjengelig som "Florisil" som er et handelsnavn for en høyselektiv adsoberingsmiddel bestående av en meget hvit granulær eller pulverisert magnesiumoksyd-cilisiumoksydgel. Før anvendelse kan leiren oppvarmes noe for å drive av adsor-bert vann. En syntetisk leire kan også anvendes.
En annen nyttig leire er sur bentonittleire. Bentonitt hen-fører seg til en kollodial leire inneholdende montmorillbnitt. En montmorillonitleire i seg selv kan anvendes. Betegnelsen "sur" betyr at leiren har vært behandlet med syre eller frem-stilt under sure betingelser. En^sur bentonittleire er kommersielt tilgjengelig under handelsnavnet "Superfiltrol". En annen nyttig leire er attapulgitt. Blandinger av de nevnte leirer kan også anvendes. Leirene kan være syntetiske så vel som naturlige.
Mengden av den anvendte leire som bringes i kontakt med dime rene kan variere betydelig. Mengden av leire bør være tilstrekkelig til å fjerne de farvede bestanddeler, men en for stor mengde bør unngås på grunn av unødvendige omkostninger. Den optimale mengde er avhengig av mange variable så som mengden av tilstedeværende farvede bestanddeler, kontakttiden, kontaktmåten og mengden av nprbornadiendimer som bringes i kontakt.' Generelt vil vektforholdet av leire til dimer ligge i området 0,05-1.
Den nødvendige kontakttid mellom dimeren og leiren kan også variere betydelig. Kontakttiden bør være slik at dimeren er avfarvet til det ønskede nivå. Ofte er avfarvningen betydelig. Det ønskede nivå er det som er nødvendig for å unngå katalysatorforgiftning og/eller avsetninger på turbinbladene. Mange variabler influerer på behandlingstiden. Blandt disse er de relative mengder av farvede bestanddeler tilstede og mengden som ønskes.
Graden av avfarvning som kan finne sted som et resultat av behandlingen kan måles ved forskjellige kjente kolorimetriske metoder innbefattende Saybolt-metoden. For OHDNB vil en mini-mal akseptabel Sayboltfarve være +20 +2. Ved denne verdi kan . væsken beskrives som å ha et svakt farveskjær. For SHDNB er en høyere Saybolt farve foretrukket, eksempelvis en verdi på ca. +25 fortrinnsvis +30. Ved ca. +30 Sayboltfarve kan væsken beskrives som å ha et vannlignende klart utseende. Etter at den ønskede avfarvning har funnet sted kan den behandlede væske separeres fra leiren på kjent måte eksempelvis ved fil-trering .
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen, det vises også såmmenligningseksempler samt en fremgangsmåte for fremstilling. av isomerene og. blandinger derav.
EKSEMPLER
Isomerisering av en olefinisk endo-endo dimer med strukturen
I ble utført på følgende måte. 131,6 g sur aluminiumoksydka-talysator og 3 270 g gul dimer ble blandet sammen i en egnet flaske ved 25°C og avluftét under argon i ca. 20 min. under omrøring. Etter avluftning ble blandingen gradvis oppvarmet i løpet av 2 timer til en temperatur på ca. 170°C. Under denne periode ble noe fuktighet drevet av. Intermitentoppvarm-ning fant sted i løpet av 3 7,6 t og i løpet av denne tid nåd-de temperaturen en maksimalverid på ca. 207°C. Under isome-riseringen utviklet aluminiumoksydet en orange farve og væsken ble lysegul. Omdannelse bestemt via dampfasekromatografi var ca. 75 vekts-% og selektiviteten med .hensyn til forbindelsen II var ca. 74 %.
Et forsøk på å fjerne den gule farve fra den således erholdte flytende isomere produktblanding (OHDNB), som kunne forårsake forgiftning av hydrogeneringskatalysatorén eller tilsmusse turbinbladene. En prøve av OHDMB ble kontaktet med 7,5 vekts-% "Superfiltrol" leire (sur bentonitt) som var tørket (aktivert) i 2 t ved 100°C. Imidlertid oppsto det en kraftig eksoterm reaksjon når den tørre leire langsomt ble tilsatt dimeren. Dette førte til dannelse av farvede bestanddeler på leiren uten.at den isomere blandings gule farge ble fjernet. , Et ytterligere forsøk på fjerne den gule farven fra OHDNB inn-befattet å omrøre en væskeprøve med en 90/10 blanding av uak-tivert attapulgit og "Superfiltrol" over natten. Det oppsto ingen eksoterm reaksjon og heller ingen tilsynelatende reduk-sjon av den gule farve kunne oppdages når leiren ble filtrert fra væsken.
En ytterligere OHDNB prøve ble deretter perkulert gjennom 14,8 vekts-% basisk aluminiumoksyd som var tørket ilt ved 100°C. Ingen tilsynelatende farveforandring kunne observeres. En ytterligere prøve ble perkulert gjennom 38,6 yekts-% silica gel (tørket 1 t ved 14 7°C uten noen tilsynelatende effekt. Til slutt ble en ytterligere OHDNB prøve perkulert gjennom 21,8 vekts-% av 100-200 mesh magnesium silikat' (et tilgjengelig kommersielt produkt er "Florisil") i en kolonne med en diameter på 4,4 cm. Silikatet var på forhånd tørket i 30 min. ved 145°C. Olefinfiltratet utviste en markant"reduksjon i farve. Analyseresultater utført på denne prøve av renset ole-findimer var som følger: Fe, < 0,1 ppm, Al^.0,1 ppm (bestemt ved atomadsorpsjon), Cl 38,1 ppm (bestemt ved Dohroman kolo-metri), fosfor 0,3 ppm (ved våt bestemmelse) og en Saybolt farve på +19.
Noen av de ovenfor nevnte isomere blandinger (OHDMB) ble raskt og fullstendig hydrogenert i en rystende bombe under anvendelse av 10 vékts-% av en pulverisert 50 % rodium-på-alumi-niumoksydkatalysator ved en maksimaltemperatur på 125°C og et hydrogentrykk på 7 kp/cm 2 under rysting i 77 min. Etter fil-trering for å fjerne hydrogenerihgskatalysatoren var det fer-dige hydrogerierte. produkt (SHDNB) en klar, meget lysegul væske med et hellepunkt på ca. -25°C.
En prøve av den erholdte SHDNB ble avfarvet på den følgende måte. 3 000 g SHDNB ble bragt i kontakt under omrøring med 300 g av en blanding bestående av ca. 10 % sur bentonitt og ca. 90 % atapulgitt i en 4 1 erlenmeyer flaske.i ca. 19 t. Den erholdte blanding ble filtrert og det ble erholdt et fil-trat méd en Saybolt farve på +30. 2 t kontakt under de samme betingelser ga ikke en tilfredsstillende avfarvning.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte ved avfarvning av en olefinisk heksacyklisk dimer av norbornadien karakterisert ved at en dimer bestående av isomerer med de følgende strukturer:
eller blandinger derav bringes i-kontakt med en for absorbert vann befridd naturlig eller syntetisk serpentinleire i et tidsrom tilstrekkelig til å bevirke avfarvning.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at serpentinleiren anvendes i et vektforhold leire :
dimer i området 0,05-1.
3. Fremgangsmåte i følge krav 1, karakterisert ved at det som serpentinleire anvendes magnesiumsilikat i et leire til dimer vektforhold fortrinnsvis i området 0,5-1 i et tidsrom tilstrekkelig til å gi.dimeren en Saybolt farve på +20 +2.
5. Fremgangsmåte ved avfarvning åv en mettet heksacyklisk dimer av norbornadien karakterisert ved at en dimer med de følgende strukturer:
eller blandinger derav bringes i kontakt med en naturlig eller syntetisk leire så som serpentinleire, montmorillonitléire, sur.bentonitt, attapulgit eller blandinger derav i et tidsrom tilstrekkelig til gi ønsket avfarving.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at leiren eller blandingen av leirene anvendes i et vektforhold til dimeren i området 0,05-1..
7. - Fremgangsmåte ifølge krav 5.eller 6, karakte"ri-s e r t ved at det som leirblanding anvendes en blanding av sur bentonitt og attapulgitt.
.8. Fremgangsmåte ifølge krav 7,"' karakterisert ved at leiren anvendes, i et vektforhold på 0,05 - 1 og at dimeren holdes i kontakt, med leiren til den oppnår en Saybolt farve på minst ca <*> . +25.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/007,112 US4229612A (en) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Decolorization of norbornadiene dimers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800207L true NO800207L (no) | 1980-07-30 |
Family
ID=21724283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800207A NO800207L (no) | 1979-01-29 | 1980-01-28 | Fremgangsmaate ved avfarging av et norbornadien-derivat |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229612A (no) |
| JP (1) | JPS55102523A (no) |
| BE (1) | BE881374A (no) |
| CA (1) | CA1120065A (no) |
| DE (1) | DE3003100A1 (no) |
| DK (1) | DK33880A (no) |
| FR (1) | FR2447361A1 (no) |
| GB (1) | GB2040997B (no) |
| IT (1) | IT1129956B (no) |
| NL (1) | NL8000510A (no) |
| NO (1) | NO800207L (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4222800A (en) * | 1978-11-30 | 1980-09-16 | Suntech, Inc. | Isomerization of endo-endo hexacyclic olefinic dimer of norbornadiene |
| US4468476A (en) * | 1982-06-25 | 1984-08-28 | Conoco Inc. | Color precursor removal from detergent alkyl benzenes |
| US4426302A (en) | 1982-09-24 | 1984-01-17 | Texaco Inc. | Oil recovery method utilizing a dicyclopentadiene derived ethoxysulfonate |
| US4423278A (en) * | 1983-01-17 | 1983-12-27 | Conoco Inc. | Removing color from polyphenylated alkane |
| US5207894A (en) * | 1990-10-12 | 1993-05-04 | Lyondell Petrochemical Company | Removal of aromatic color bodies from aromatic hydrocarbon streams |
| JPH07206733A (ja) * | 1994-01-25 | 1995-08-08 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 炭化水素化合物およびその製造方法ならびにこの炭化水素化合物を原料とするハロゲン化炭化水素化合物の製造方法およびハロゲン化炭化水素化合物 |
| KR101202565B1 (ko) * | 2003-12-02 | 2012-11-19 | 가오 가부시키가이샤 | 용기포장음료 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1836577A (en) * | 1924-09-29 | 1931-12-15 | Cross Dev Corp | Refining material |
| US1636938A (en) * | 1924-11-11 | 1927-07-26 | Kauffman | Art of decolorizing, clarifying, and purifying petroleum oils |
| US1838621A (en) * | 1926-10-08 | 1931-12-29 | John D Haseman | Solid silicic acid containing bleaching agents and process of making the same |
| US1866590A (en) * | 1928-03-17 | 1932-07-12 | Filtrol Company Of California | Treatment of lubricating oils with an activated clay and water |
| US1992979A (en) * | 1930-11-19 | 1935-03-05 | Gen Chemical Corp | Purification of oils |
| US3394200A (en) * | 1966-02-18 | 1968-07-23 | Atlantic Richfield Co | Method for removing olefins and corrosion bodies from organic compounds |
-
1979
- 1979-01-29 US US06/007,112 patent/US4229612A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-01-09 IT IT19112/80A patent/IT1129956B/it active
- 1980-01-09 CA CA000343350A patent/CA1120065A/en not_active Expired
- 1980-01-24 GB GB7902379A patent/GB2040997B/en not_active Expired
- 1980-01-26 JP JP743880A patent/JPS55102523A/ja active Pending
- 1980-01-28 NL NL8000510A patent/NL8000510A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-28 BE BE0/199130A patent/BE881374A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-28 DK DK33880A patent/DK33880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-28 NO NO800207A patent/NO800207L/no unknown
- 1980-01-29 DE DE19803003100 patent/DE3003100A1/de not_active Withdrawn
- 1980-01-29 FR FR8001855A patent/FR2447361A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2040997B (en) | 1983-01-19 |
| IT8019112A0 (it) | 1980-01-09 |
| NL8000510A (nl) | 1980-07-31 |
| US4229612A (en) | 1980-10-21 |
| CA1120065A (en) | 1982-03-16 |
| DE3003100A1 (de) | 1980-08-07 |
| DK33880A (da) | 1980-07-30 |
| JPS55102523A (en) | 1980-08-05 |
| BE881374A (fr) | 1980-07-28 |
| FR2447361A1 (fr) | 1980-08-22 |
| GB2040997A (en) | 1980-09-03 |
| IT1129956B (it) | 1986-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3862900A (en) | Removal of chemically combined chlorine and other impurities from hydrocarbons | |
| Oppolzer et al. | A New Stereoselective Approach to Substituted Pyrrolidines by Intramolecular Ene‐Reactions. Preliminary communication | |
| NO840485L (no) | Fremgangsmaate for omdannelse av et c2-c10 alifatisk lineaert olefin til et produkt omfattende hydrokarboner med hoeyt karbontall | |
| US2586889A (en) | Separation of straight-chain from branched-chain hydrocarbons | |
| NO800207L (no) | Fremgangsmaate ved avfarging av et norbornadien-derivat | |
| Brown et al. | Organoboranes. I. Isomerization and displacement reactions of organoboranes. A convenient procedure for the conversion of internal olefins into primary alcohols | |
| JPS6260372B2 (no) | ||
| US4524030A (en) | Process for separating fatty acids | |
| US4524029A (en) | Process for separating fatty acids | |
| US3352938A (en) | Olefin double-bond isomerization using a mixture of platinum group metals as a catalyst | |
| EP0134356B1 (en) | Process for separating fatty acids from rosin acids | |
| NO147875B (no) | Fremgangsmaate for skjelettisomerisering av alkener. | |
| US2971993A (en) | Separation of olefinic hydrocarbons with co, ba, k. or ag substituted 10 to 13 angstrom molecular sieves | |
| US4086286A (en) | Isomerization of tetrahydropolycyclopentadienes to a missile fuel additive | |
| Ralston et al. | The preparation and cracking of high molecular weight nitriles | |
| US2972643A (en) | Preparation of aromatics from aliphatic olefinic hydrocarbons containing from 2 to 7 carbon atoms per molecule | |
| US3758608A (en) | Process for acid treating of olefins | |
| NO129816B (no) | ||
| US2944094A (en) | Purification of olefins selective hydrogenation of monosubstituted 1-olefins with a ruthenium catalyst | |
| US4225735A (en) | Isomerization of the hydrogenated norbornadiene endo-endo hexacyclic dimer | |
| US4578223A (en) | Process for separating saturated fatty acids from each other | |
| JP2823431B2 (ja) | エピクロロヒドリンの脱色方法 | |
| RU2063394C1 (ru) | Способ выделения дициклопентадиена | |
| US2813139A (en) | Method of separating normal olefins and paraffins | |
| US3492343A (en) | Sulphonates |