NO802503L - Benzothiazolethanimidamider som plantevekstregulerende midler. - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse angår anvendelsen av visse benzothiazolethanimidamider for å regulere veksten av belgplanter. Mere spesielt angår den regulering av belgplanter, f.eks. soyabønner, ved påføring av forbindelser med formelen:

hvor T er halogen eller trifluormethyl, n er 0, 1 eller 2, og Y er oxygen eller svovel. Foretrukket er de forbindelser hvor Y er oxygen, n er 0 eller 1, og T er halogen.

Med uttrykket halogen menes klor, fluor, brom og jod. Forbindelsene med ovenstående formel kan fremstilles ved å omsette det passende substituerte acetonitril og hydroxylamin-hydroklorid i et passende oppløsningsmiddel i henhold til ligningen:

Nyttige oppløsningsmidler innbefatter lavere alkoholer, f.eks. de som har inntil 4 carbonatomer, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethylsulfoxyd og lignende.

Nyttige baser innbefatter ammoniumhydroxyd, alkali-metallcarbonater og alkalimetallhydroxyder, f.eks. natrium-

og kaliumhydroxyd og tertiære aminer.

Fremgangsmåten for fremstilling av acetonitril-for-løperen er kjent og er beskrevet i US patenter 4 049 419 og 3 993 468. Dessuten angir US patentansøkning 055 104 inn-levert den 5. juli 1979 og med tittelen "Derivater av 2-thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril og deres anvendelse som belgplantevekst-regulerende midler" fremstillingen av acetonitril-forløperne hvor Y er svovel. For å illustrere ovenstående fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser ifølge oppfinnelsen har følgende fremgangsmåte vært anvendt: En omrørt oppslemning inneholdende 0,1 mol av det passende substituerte acetonitril i 700 - 900 ml ethylalkohol ble oppvarmet til 60°C og fikk derpå lov til å avkjøles til vær-elsetemperatur. Til den omrørte blanding ble tilsatt en oppløsning inneholdende 7 g (0,1 mol) hydroxylamin-hydroklorid i 25 ml vann i en porsjon, og røringen ble fortsatt ved 25-30°C i 6 timer. En oppløsning inneholdende 6,4 g (0,06 mol) kaliumcarbonat i 25 ml vann ble tilsatt, og omrøringen ble fortsatt ved 25-30°C i 18 timer. Efter tilsetning av 500 - 1000 ml vann ble omrøringen fortsatt ved 25-30°C i 30 minutter. Det faste stoff ble oppsamlet ved filtrering, vasket med vann inntil nøytralt og lufttørret ved 25-30°C. Data er angitt i tabell I.

I henhold til de nye aspekter ved foreliggende oppfinnelse er forbindelsene med foregående formel effektive plantevekstregulerende midler, særlig ved regulering av belgplanter.

Uttrykket planteregulerende middel eller plantevekstregulerende middel er her anvendt for å betegne et materiale som tjener til å modifisere den normale utviklings-rekkefølge av en behandlet plante til jordbruksmessig full utvikling. Slike modifikasjoner kan skyldes virkningen av materiale på de fysiologiske prosesser i planten eller fra virkningen av materiale på plantens morfologi. Det bør dessuten merkes at modifikasjoner også kan skyldes en kombinasjon eller rekkefølge av både fysiologiske og morfologiske faktorer.

Modifiserende virkninger av et planteregulerende middel iakttaes antagelig lettest som forandringer i størrelse, form, farve eller tekstur av den behandlede plante eller av noen av dens deler. Likeledes er forandringer i mengden av plantefrukt eller blomster også temmelig lett synlige fra enkel, visuell undersøkelse. De ovennevnte forandringer kan betegnes som en akselerering eller retardering av plantevekst, som en økning eller nedsettelse i tørrvektakkumulering, størrelsesreduksjon, blad- eller løvtak, øket forgrening, endeavslutning, øket blomstring eller fruktsetting.

Modifikasjoner av den normale utviklingsrekkefølge av en behandlet plante til jordbruksmessig fullvoksenhet kan også vise seg ved nedsatt transpirasjon eller øket carbo-hydratavsétning eller proteininnhold.

Det vil forståes at hver respons kan inntre sammen med andre responser, men kan forekomme enkeltvis. Eksempelvis vil, avhengig av forskjellige faktorer som innsees av fagfolk for å bevirke aktivitet, de data som er vist nedenfor demonstrere at forbindelsene ifølge oppfinnelsen noen ganger endrer bladmorfologien selv om plantene ikke reduseres i størrelse.

Reguleringen av planter i henhold til foreliggende oppfinnelse innbefatter ikke total inhibering eller dreping av slike planter. Skjønt fytotoksiske mengder av de her angitte forbindelser kan anvendes til å bevirke en herbicid (drepende) virkning, har man her til hensikt å anvende bare planteregulerende mengder av slike forbindelser for å modifisere den normale rekkefølge av utvikling av behandlede planter til jordbruksmessig full utvikling. Anvendelsen av en planteregulerende mengde kan påføres på planter i rekke-følge på forskjellige stadier av plantenes utvikling for å oppnå forskjellige ønskede responser. Som det kan ventes,

og som det er åpenbart for en fagmann, vil slike planteregulerende mengder variere, ikke bare med det valgte materiale, men også med den ønskede modifiserende virkning, arten av plante og dens utviklingsstadium, plantevekstmediet og en permanent eller forbigående virkning ønskes. - For å illustrere de forskjellige reguleringsresponser iakttatt ble forbindelsene ifølge oppfinnelsen prøvet ved den følgende fremgangsmåte.

En rekke soyabønneplanter ble dyrket fra frø i plast-potter i drivhus i en uke på hvilket tidspunkt plantene ble tynnet til en plante pr. potte. Når det annet trebladede blad var fullt utstrakt, ble plantene behandlet med en oppløsning av den aktive bestanddel i aceton og vann. Vandig Tween 20 ble anvendt som overflateaktivt middel.

Når det femte trebladede blad på kontrollen var fullt utstrakt, ble de behandlede planter sammenlignet med de ube-handlede kontrollplanter og iakttagelsene nedtegnet.

Følgende iakttagelser ble gjort når soyabønner ble behandlet med de angitte mengder av forbindelsene med ovenstående formel.

Av ovenstående data vil det sees at forbindelsene ifølge oppfinnelsen er særlig effektive til å endre bladmorfologien av soyabønneplanter.

Endring av bladmorfologien av belgplanter er viktig fordi belgplanter har bladtak som effektivt inhiberer sollys fra å nå de lavere blader. Eksempelvis oppfanger bare ca. 50% av en soyabønneplantes blader lys for fotosyntese. Ca. 85% av lyset absorberes av de ytre lag av blader. Mange forskere føler at ved å endre morfologien av bladene slik at bladtaket endres, kan lys falle dypere inn i bladtaket, og utbytter vil kunne økes. Weber anfører i "Field Crop Abstracts", bind 21, nr. 4, sider 313-317, at "større lysinntrengning som fører til at større mengde av [soyabønne] plantebladtaket har en lysintensitet over 1615 lm/m 2, førte i alminnelighet til høyere frøutbytter". Johnson et al, i "Crop Science",

bind 9, sider 577-581, anfører at "tilførsel av lys øket utbyttene av bunn-, middel- og topp-bladtaksstillingene av [soyabønne] planter hhv. 30, 20 og 2%". Det ville således være meget gunstig hvis en metode ble funnet hvorved bladene på slike planter kunne endres slik at et større antall av bladene kunne bli belyst.

Ved utførelse av de plantevekstregulerende metoder ifølge oppfinnelsen kan den aktive bestanddel anvendes alene eller i kombinasjon med et materiale som i faget betegnes som et hjelpemiddel i flytende eller fast form. De plante-veks tregulerende preparater ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å blande den aktive bestanddel med et hjelpemiddel innbe-fattende fortynningsmidler, ekstendere, bærere og kondisjon-eringsmidler for å gi preparater i form av findelte, partikkelformige, faststoffer, granuler, pellets, vætbare pulvere, støv, oppløsninger og vandige dispersjoner eller emulsjoner. Den aktive bestanddel kan således anvendes med et hjelpemiddel som et findelt, partikkelformig, fast stoff, en opp-løsningsmiddelvæske av organisk opprinnelse, vann, et fukte-middel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel eller en hvilken som helst passende kombinasjon av disse.

Ved påføring av den aktive bestanddel på belgplanter innbefatter findelte, faste bærere og ekstendere f.eks. talcumer, leirer, pimpstenpulver, siliciumdioxyd, diatomé-jord, kvarts, valkejord, svovel, pulverisert kork, pulverisert tre, valnøttmel, kritt, tobakkstøv, trekull og lignende. Typiske flytende fortynningsmidler anvendt for påføring av

den aktive bestanddel på belgplanter innbefatter f.eks. "Stoddard solvent", aceton, alkoholer, glycoler, ethylacetat, benzen og lignende. Slike belgplantevekstregulerende preparater, særlig væsker og vætbare pulvere, inneholder vanlig-

vis som et kondisjoneringsmiddel ett eller flere overflateaktive midler i mengder tilstrekkelig til å gjøre et gitt preparat lett dispergerbart i vann eller i olje. Med uttrykket "overflateaktivt middel" menes her at fuktemidler, dispergeringsmidler, suspenderingsmidler og emuleringsmidler er innbefattet i dette. Slike overflateaktive midler er vel kjent, og det henvises til U.S. patent nr. 2 547 724, spalte 3 og 4, for detaljerte eksempler på disse.

Preparatene ifølge oppfinnelsen inneholder i alminnelighet fra ca. 5 til 95 deler aktiv bestanddel, ca. 1 til 50 deler overflateaktivt middel og ca. 4 til 94 deler oppløs-ningsmiddel, hvor alle deler er angitt i vekt basert på total-vekten av preparatet.

Ønskelig modifikasjon av belgplanter kan oppnåes ved å påføre de ovenfor beskrevne plantereguleringsmidler på plante-området. Uttrykket "planteområde"- er her anvendt for å inn-befatte plantevekstmediet, som jorden, såvel som.frøene, de fremspirende frøplanter, røtter, stammer, blader, blomster, frukt eller andre plantedeler.

Påføringen av flytende eller partikkelformige faste preparater av den aktive bestanddel kan utføres ved konven-sjonelle metoder under anvendelse av f.eks. spredere, pulver-dustere, bom- og hånd-sprayer og spraydustere. Preparatene kan også påføres fra fly som et støv eller en spray. Om ønskes, kan påføringen av preparatene ifølge oppfinnelsen på belgplanter utføres ved å inkorporere preparatene i jorden eller andre media i området hvor modifikasjon av plantene ønskes.

Ved valg av passende ikke-toksiske mengder av preparatene av den aktive bestanddel på belgplanter, vil det innsees at nøyaktige' mengder også vil avhenge av påføringsmåten, som jordinkorporering, båndpåføring, førsåings-frøbehandling, det ønskede resultat og forskjellige andre faktorer kjent for fagfolk. Ved påføringer på jord-voksestedet for spirende frø, fremspirende frøplanter og etablert vegetasjon for reguleringen av planteveksten, påføres de aktive bestanddeler i mengder fra ca.,0,056 til 22,4 kg/ha. Bladpåføring er særlig fordelaktig og foretrekkes særlig fra ca. 0,112 til ca.

3,36 kg/ha.

Skjønt foreliggende oppfinnelse er beskrevet med hensyn til spesifikke modifikasjoner, må detaljene av disse ikke utlegges som begrensninger, for det vil være innlysende at forskjellige ekvivalenter, forandringer og modifikasjoner kan utføres uten å avvike fra oppfinnelsens idé og omfang, og slike ekvivalente utførelsesformer er ment å falle under oppfinnelsen.

i

j

Claims (8)

1. Forbindelse med formelen:

hvor T er halogen eller trifluormethyl, n er 0, 1 eller 2, og Y er oxygen eller svovel.

2. Forbindelse ifølge krav 1,karakterisert vedatYer oxygen.

3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert vedatYer svovel.

4. Forbindelse ifølge krav 1-3, karakterisert vedatnerO.

5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert vedat T er halogen og n er 1.

6. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1-5 for regulering av veksten av belgplanter.

7. Preparat for regulering av veksten av belgplanter,karakterisert vedat det inneholder 5-95 vektdeler av en forbindelse med formelen:

hvor T er halogen eller trifluormethyl, n er 0, 1 eller 2, og Y er oxygen eller svovel, idet de gjenværende deler ut-gjøres av hjelpemidler, fortynningsmidler og/eller bærere.

8. Fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelser med formelen:

hvor T er halogen eller trifluormethyl, n er 0, 1 eller 2, og Y er oxygen eller svovel, karakterisert vedat et substituert acetonitril med formelen:

hvor T, Y og n er som ovenfor angitt, omsettes med hydroxylamin-hydroklorid.