NO832249L - Organotinnforbindelser og deres anvendelse som skadebekjempelsesmiddel. - Google Patents
Organotinnforbindelser og deres anvendelse som skadebekjempelsesmiddel.Info
- Publication number
- NO832249L NO832249L NO832249A NO832249A NO832249L NO 832249 L NO832249 L NO 832249L NO 832249 A NO832249 A NO 832249A NO 832249 A NO832249 A NO 832249A NO 832249 L NO832249 L NO 832249L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tricyclohexyltin
- mercaptide
- mercaptan
- pest control
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 30
- RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyltin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)C1CCCCC1 RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- -1 tricyclohexyltin compound Chemical class 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- MZZOBSZUYJWSGY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylheptane-1-thiol Chemical compound CCCCCC(CS)(CCC)CCC MZZOBSZUYJWSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=C(C)C=1N YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 claims description 2
- GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCC GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000488563 Eotetranychus carpini Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- ATUYACFFQQJDSM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol;hexadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS.CCCCCCCCCCCCCCCCS ATUYACFFQQJDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001821 foam rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- SDRFXUSMJSRWGS-UHFFFAOYSA-M s-tricyclohexylstannyl dodecanethioate Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(SC(=O)CCCCCCCCCCC)C1CCCCC1 SDRFXUSMJSRWGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000440 toxicity profile Toxicity 0.000 description 1
- VFDBQGSJICRHIT-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyl(dodecyl)stannane Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(CCCCCCCCCCCC)C1CCCCC1 VFDBQGSJICRHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVFJPRMOZTEOZ-UHFFFAOYSA-N trihexyltin Chemical class CCCCCC[Sn](CCCCCC)CCCCCC AYVFJPRMOZTEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye svovelholdige organotinnforbindelser, deres fremstilling og anvendelse som skadedyrbekjempelsesmiddel.
Det er kjent at organotinnforbindelser har en høy virkning mot mikroorganismer som sopp, bakterier og alger samt mot insekter, midd, mollusker og andre smådyr. Derved er av spesiell betydning at de fysikalsk, kjemiske og biokjemisk avbygges ikke toksiske uorganiske tinnforbindelser i motsetning til andre biosider som inneholder tungmetaller som kopper eller kvikksølv i organisk eller uorganisk binding. En ytterligere fordel ved organotinn-forbindelsene er deres virkning også ved skadedyr allerede er resistente mot vanlige biosider.
Fra DE-PS 950 970 er det kjent et middel til bekjempelse av mikroorganismer som sopp, bakterier og protozoer hvis aktiv komponent er en organotinnforbindelse med den generelle formel R3SnX. I denne formel betyr R3vilkårlig like eller forskjellige organorester. Av beskrivelsen kan det utledes at med R er å forstå metyl-, etyl-, propyl-, butyl eller fenylresten. I
den generelle formel R3SnX kan X bety OH, O-acyl, O-alkyl,
SH, S-alkyl, S-aryl, S02~alkyl, S02~aryl, NHS02-alkyl eller NHS02-aryl. De angjeldende alkyl og arylgrupper kan være substituert eller ikke substituert. Publikasjonen gir imidlertid ingen angivelse over hvorledes triorganotinnforbindelsen er beskaffet når en alkyl eller arylrest skal være tilknyttet med tinnatornet over et svovelatom.
Det er videre kjent ved målrettet valg av organiske og tinnatomet hengende grupper å endre toksisitetsprofilen. Således oppstår ved erstatning av butylgruppene med cykloheksylgrupper virksomme, men knapt plateskadende tricykloheksyltinnforbindelser. Således er det kjent at tricykloheksyltinnhydroksyd (cyheksatin)
(DE-OS 15 42 863) og tricyklohéksyltinntrizol (AZO-cyklotin)
har en langvarig ikke systemisk virkning mot bevegelige spinne-middstadier også mot resistente typer.
Videre lar det seg i tricyklojeksyltinnforbindelser ved innføring av egnede bioside grupper over tinnatomets fjerde valens opp-bygge forbindelser med synergistisk forbedret virkning. Eksempelvis omtales i DE-OS 15 42 863 arachniside midler på basis av tricykloheksyltinnforbindelser hvori tinnatomets fjerde valens
er mettet med en alkyl eller alkylenrest som lauryl-tricykloheksyltinn eller oleyl-tri-cykloheksyltinn. Også kan tilknytningen foregå over et svovelatom hvis frie valens er avmettet over en alkanoyl- eller benzoylrest som lauroyltiotricykloheksyltinn. Fra denne publikasjon kan det imidlertid ikke utledes en til-knytning av den fjerde restvalensen av tinnatomet med en tioalkyl-eller tioalkylenrest.
Med hensyn til den biologiske aktivitet av alle disse forbindelser imidlertid dessuten for liten for en tilstrekkelig bekjempelse av skadeorganismer, hvilket spesielt gjør seg bemerkbart
ved middbekjempelse.
Ifølge Bt fra DE-OS 20 59 279 kjent forslag beskrives derfor
bl.a. også svovelholdige triheksyltinnforbindelser hvori svovelatomet er forbundet med tinn og med en lavere alkylgruppe. En annen lavere alkylgruppe som propylgruppen kan ikke utledes av denne publikasjon. De tidligere kjente organotinnforbindelser er riktignok brukbare insektisider, de er imidlertid bare be-grenset anvendbare, da de hos mange planter fører til fyto-toksiske skader.
Til grunn for oppfinnelsen la den oppgave å tilveiebringe
et skadedyrsbekjempelsesmiddel som inneholder absolutt plante-forenlige forbindelser og som har en øket biologisk aktivitet, spesielt mot spinnemidd.
Til løsning av denne oppgave tilveiebringes ifølge oppfinnelsen nye svovelholdige tricykloheksyltinnforbindelser. De nye svovelholdige tricykloheksyltinnforbindelser har den generelle formel hvori R betyr en alkanyl eller alkenylkjede med 6 til 25 C-atomer og som eventuelt er substituert og/eller forgrenet. Spesielt er resten R en høyere alkanyl eller alkenylkjede med 8 til 15 C-atomer. Eventuelt kan kjeden være substituert og/ eller forgrenet. Ifølge oppfinnelsen inneholder nye forbindelser av overnevnte type eksempelvis dodecyl-, dipropylheptyl-, undecenyl eller octylresten som hver gang er sammenknyttet med svovel.
Det ble videre funnet at tricykloheksylforbindelsene med en
over trinn-svovel-bindingen sammenknyttet organisk rest av typen ifølge oppfinnelsen har en overordentlig sterk virkning som skadedyrbekjempelsesmiddel, spesielt mot midd, veger og insekter. Derved er det spesielt bemerkeIsesverdig^at det ikke inntrer noen beskadigelse av de behandlede planter ved for stor fytotoksisitet også ved fremragende klebeevne av middelet på plantedelene.
I skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen har den med svovelatomet sammenknyttede alkanyl eller alkenylrest, spesielt mer enn 6 karbonatomer og kan inneholde'inntil 25 C-atomer. Fortrinnsvis inneholder den 8 til 15 karbonatomer og spesielt
12 C-atomer. Virkningen av alkanyl eller alkenylresten kan varieres ved substituenter, eksempelvis ved halogen eller nitrogrupper. Det har vist seg gunstig å ha en forgrenet opp-bygning av alkylkjeden i skadedyrbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen. En slik egnet forbindelse er eksempelvis tricykloheksyltinn -.2,2 - dipropyl - heptylmerkaptid. Foretrukkene organotinnforbindelser ifølge oppfinnelsen er
tricukloheksyltinn - octylmerkaptid
tricykloheksyltinn - undecenylmerkaptid
tricykloheksyltinn - dodecylmerkaptid.
Skadedyrbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen på basis av svovelholdige organotinnforbindelser virker spesielt som midd-tege og insektbekjempelsesmiddel. Spesielt virker i de mot sensible og resistente acarina som f.eks. panonychus spp., tetranychus spp., eotetranychus carpini, phyllocoptruta oleivora; mot isekter som f.eks. anonodielle aurantii, trialeurodes vaparariorum, dystercus cingulatus, spodoptera littoralis, adoxophyes reticulana, leptinotarsa decemlineata, laspeyresia pomonella, heliothis virescens, innbefattende deres eggstadier, spesielt vinteregg.
Skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen kan anvendes
i en vanlig formulering som sprøytepulver, emulsjon, suspensjon, granulat, vanndispergerbart granulat o.l., idet det da foruten de aktive virksomme stoffkomponenter eller virksomme stoff-kombinasjoner dessuten inneholder de vanlige formuleringshjelpe-midler som f.eks. inertstoffer, fukte-, dispergerings- og emulgeringsmidler.
Aktivkomponentene av skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen er inneholdt i dette i en mengde fra 12 til 80% og fortrinnsvis i en mengde på 25 til 50%.
For forskjellige anvendelsesområder anvendes skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen i forskjellige mengdeforhold. Eksempelvis anvendes for behandling av planter for bekjempelse av skadedyr på disse aktive virksomme komponenter hensiktsmessig i en mengde på ca. 0,1 til 2,0 kg/hektar. Ved behandling av dyr til bekjempelse av ectoparasitter dyppes dyret hensiktsmessig i en oppløsning inneholdende 100 til 1000 ppm av aktiv forbindelse, eller sprøytes med dette.
Når det med skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen samtidig også på samme sted dessuten skal bekjempes andre skadedyr så kan det til middelet ifølge oppfinnelsen følgelig også settes andre stoffer, eksempelvis middel til modifisering av planteveksten eller herbisider til bekjempelse av uønsket vegetasjon.
De nye svovelholdige tricykloheksyltinnforbindelser ifølge oppfinnelsen fremstilles etter en fremgangsmåte ifølge hvilket tricykloheksyltinnhalogenid bringes til reaksjon med et alkyl eller alkylenmerkaptan med 6 til 25, fortrinnsvis 8 til 15 C-atomer i kjeden som eventuelt er forgrenet og/eller substituert f.eks. med halogen eller nitrogrupper i et ikke reaktivt flytende medium i nærvær av et alkalisk kondensasjonsmiddel under omrør-ing, reaksjonsproduktet opptas i organisk oppløsningsmiddel og fra den rensede og tørkede oppløsning av merkaptider fjernes det organiske oppløsningsmiddel.
Fortrinnsvis bringes tricykloheksyltinnklorid til reaksjon
med oktylmerkaptan, undecenylmerkaptan, 2,2-dipropylheptylmerkaptan eller dodecylmerkaptan.
Omsetningen foregår under sterk omrøring og tilbakeløp i et ikke reaktivt flytende medium som vann, aceton, benzen eller blandinger herav under anvendelse av et alkalisk kondensasjonsmiddel idet reaksjonstemperaturen øker til 60°C. Hensiktsmessig anvendes alkalihydroksyd og spesielt kaliumhydroksyd. Ved omsetningen i benzwn anvendes trietylamin som alkalisk konden-sas jonsmiddel . Det som oljeaktig fase dannede reaksjonsprodukt opptas i organisk oppløsningsmiddel og fra den organiske fase utrystes det dannede alkalihalogenid med vann. Den organiske fase tørkes grundig og produktet utvinnes ved adskillelse av det organiske oppløsningsmiddel ved nedsatt trykk.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksemplene 1 til 5 forklarer fremstillingen av de aktive komponenter av skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen. Eksempel 6 refererer seg til formuleringen av middelet som emulsjon.
Eksempel 1
Fremstilling av tricykloheksyltinndodecylmerkaptid Tricykloheksyl - Sn - S - (CH2)11- CH3
40,4 g tricykloheksyltinnklorid (0,1 mol) suspenderes i 30 ml aceton og 13 0 ml vann og deretter tilsettes under sterk omrøring 21 g dodecylmerkaptan (0,1 mol) i løpet av 2 timer. Det til-føres deretter 5,6 g kaliumhydroksyd oppløst i 100 ml vann og usupensjonen videreomrøres i 30 min. Fra suspensjonen oppstår et oljeaktig produkt som opptas i eter og utrystes med vann, det vandige sjikt inneholder 3,4 g ionogen klor. Det eteriske sjikt tørkes over magnesiumsulfat og inndampes i vakuum. Man får en farge- og luktløs væske. Den spalter seg ved en temperatur på 265°C under et trykk på 270 mm Hg.
Analyseverdier
beregnet for C^QH^gSSn:
C = 63,3 H = 10,3 S = 5,6
funnet: C = 63,7 H = 10,5 S = 5,7
Eksempel 2
Fremstilling av
tricykloheksyltinn - 2,2 - dipropylheptylmerkaptid Tricykloheksyl - Sn - S - (CH2)5- C(C3H7)2- CH3
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt, imidlertid
ble det istedenfor dodecylmerkaptan anvendt 2,2-dipropylheptylmerkaptan. Man får en fargeløs og luktløs væske som spalter seg ved en temperatur på 215°C under et trykk på
270 mm Hg.
Analyseverdier
beregnet for C-^Hgg<S>Sn:
C = 63,8 H = 10,4 S = 5,5
funnet: C = 64,0 H = 10,5 S = 5,6
Eksempel 3
Fremstilling av tricykloheksyltinn - undecenylperkaptid Tricykloheksyl - Sn - S (CH2)6- CH = CH -C3H7
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt, imidlertid ble det istedenfor dodecylmerkaptan anvendt et umettet høyere tio-hydrokarbon, undecenylmerkaptan. Man får en fargeløs og tykt-flytende væske som spalter seg ved en temperatur på 190°C
under et trykk på 2 70 mm Hg.
Analyseverdier
beregnet for C„nH.-.SSn:
z yd4
C = 62,9 H = 9,8 S = 5,8
funnet: C=62,7 H = 9,7 S = 5,8
Eksempel 4
Fremstilling av tricykloheksyltinn - oktylmerkaptid
(C6H11) Sn c~(CH2)7"CH3
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt, imidlertid ble det istedenfor dodeceylmerkaptan anvendt o-octylmerkaptan.
Man får en gulaktig og luktløs væske som spalter seg ved
en temperatur på 230°C under et trykk på 270 mm Hg.
Analyseverdier
beregnet for C2g<H>^Q<S>Sn:
C = 60,8 H = 9,8 S = 6,2
funnet: C = 60,4 H = 9,7 S = 6,2
Eksempel 5
Fremstilling av tricykloheksyltinn - heksadecanylmerkaptid (C6H11)3Sn - S (CH2)15-CH3
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt, imidlertid ble det istedenfor dodecylmerkaptan anvendt heksadecanylmerkaptan. Man får et krystallinsk hvitt produkt med et smeltepunkt på 29°C.
Analyseverdier
beregnet for C-^HggSSn:
C = 65,3 H = 10,6 S = 5,1
funnet: C = 65,0 H = 10,3 S = 5,2
Eksempel 6
Med det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen ble det fremstilt emulsjonskonsentrater på i og for seg kjent måte ved innrøring av det virksomme stoff i en xylen/emulgator-blanding. Emul-gatoren besto til 40 vekt-% av tributylfenolpolyglykoleter og til 60% av kalsiumalkylarylsulfonat.
Emulsjonskonsentrater av
25 vekt-% virksomt stoff
50 vekt-% xylen
25 vekt-% emulgator
ble fremstilt med følgende virksomme stoffer:
Tricykloheksyltinn - dodecylmerkaptid
" - dipropylheptylmerkaptid " - undecenylmerkaptid
" - octylmerkaptid
" - heksadecanylmerkaptid.
I de følgende eksempler 7 til 10 vises den overlegne biologiske virkning av skadedyrbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen. Hertil ble det som sammenligningsstoff anvendt cyheksatin (tricykloheksyltinnhydroksyd) som handelsvanlig tinnorganisk akarizid samt tricykloheksyltinn-pentylmerkaptid, en tricyklo-heksyltinnorganisk forbindelse med tinn-svovelbinding og et til svovelatomet bundet lavere alkylgruppe ifølge DE-OS 20 59 279.
Eksempel 7
Bekjempet art: Tetranychus urticae, rød spinnemidd metode:
Bønneplanter med to blad sprøytes med i aceton oppløst prøve-forbindelse av kjent konsentrasjon. Etter denne behandling belegges to blandskiver (3 cm diameter) med hver gang 10 lev-ende midd og bladskivene utsettes på et fuktig skumgummipolster av en atmosfære av relativt luftfuktiget på 60% ved 25°C. Ubehandlede og bare med aceton behandlede bladskiver tjener som kontrollskiver. Forsøksvarigheten utgjør 3 dager. Resultatene uttrykkes i prosentuell nedsettelse av overlevende midd sammenlignet med de ubehandlede prøver.
Eksempel 8
Bekjernet art: Tetranychus urticae, flekkede spinnemidd av sensitive og av phosalon-resistente stammer.
Metode: En blandet populasjon av spinnemidd påføres på busk-bønnblad (prøvetilberedningén ifølge eksempel 7). Prøvene sprøytes med den formulerte prøveforbindelse (2 5% virksomt stoff, 50% xylen, 25% emulgator; sammenlign eksempel 6) og deretter lagret i en atmosfære av 60% relativ fuktighet ved 2 5°C i 7 dager.
Resultatene er oppført ifølgende tabell. Resultatet er uttrykt som prosentuell for nedsettelse av populasjonen i forhold til den ubehandlede sammenligningsprøve.
Eksempel 9
Bekjempet art: Aonichiella aurantii, kalifornisk rødskurv.
Metode: Potetknoller befenges med 50 til 100 larver fra første stadium. En dag etter foretatt infeksjon sprøytes knollene med en acetonløsning av kjent konsentrasjon av det virksomme stoff. De behandlede potetknoller has i beger av kunststoff og lagres i'en atmosfære av 60% relativ luftfuktighet ved 25°C i 21 dager. Som kontrollmateriale tjente med ren aceton behandlede knoller. Resultatet uttrykkes som prosentuell nedsettelse av overlevende larvemengde sammenlignet til den ubehandlede prøve.
Eksempel 10
Bekjempet art: Adoxophyes orana, sommerfrukt - møll
Metode: Det infiseres bladskiver (26 mm diameter) av epletrær med 10 larver fra første stadium. Skivene sprøytes deretter med en acetonoppløsning av kjent konsentrasjon av det virksomme stoff og lagres på fuktig filtrépapir i små kunststoffbegre i en atmosfære av 60% relativ luftfuktighet ved 25°C i 4 dager.
Som kontrollmateriale tjente prøver som bare var behandlet med aceton.....
Resultatet uttryket som prosentuell nedsettelse av overlevende larvemengde sammenlignet til prøver som ikke ble behandlet med virksomt stoff.
Claims (15)
1. Svovelholdige tricykloheksyltinnforbindelser med den generelle formel
( <C> 6 <H>11 )'3 - Sn - S - R,
hvori R betyr en høyere alkanyl eller alkenylkjede med 6 til 25 C-atomer og som eventuelt er substituert og/eller forgrenet.
2. Sovelholdig tricykloheksyltinnforbindelse med den generelle formel ifølge krav 1, hvori R betyr en høyere alkanyl-eller alkenylkjede med 8 til 15 C-atomer som eventuelt er substituert og/eller forgrenet.
3. Forbindelse ifølge krav 1 og 2, hvori R er dodecylresten.
4. Forbindelse ifølge krav 1 og 2, hvori R er dipropyl-heptylresten.
5. Forbindelse ifølge krav 1 og 2, hvori R er undecenyl-resten.
6. Forbindelse ifølge krav 1 og 2, hvori R er octylresten.
7. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1-6 som skadedyr-bekj empelsesmiddel.
8. Skadedyrbekjempelsesmiddel ifølge krav 7, karakterisert ved at det som aktivkomponent inneholder
tricykloheksyltinn-dodecylmerkaptid tricykloheksyltinn-dipropylheptylmerkaptid tricykloheksyltinn-undecentylmerkaptid
eller
tricykloheksyltinn-octylmerkaptid.
9. Skadedyrbekjempelsesmiddel ifølge krav 7 og 8, karakterisert ved at det inneholder aktivkomponentene i en mengde på 12 til 80 respektiv 25 til 50%.
10. Skadedyrbekjempelsesmiddel ifølge krav 7-9, karakterisert ved at det inneholder aktivkomponentene i blanding med bærer og/eller hjelpestoffer.
11. Anvendelse av middelet ifølge krav 7-10 til bekjempelse av acariner og insekter, spesielt midd og teger.
12. Fremgangsmåte til fremstilling av svovelholdig tricyklo-heksyltinnf orbindelse med den generelle formel (cgH^] _) Sn-S-R, karakterisert ved at tricykloheksyltinnhalogenid omsettes med et alkyl- eller alkylenmerkaptan med 6 til 25, fortrinnsvis 8 til 15 C-atomer i kjeden som eventuelt er forgrenet og/eller substituert med halogen eller nitrogrupper i et ikke-reaktivt flytende medium i nærvær av et alkalisk kondensasjonsmiddel under omrøring, idet reaksjonsproduktet opptas i et organisk opplø sningsmiddel og fra den rensede og tørkede oppløsning av merkaptidet adskilles det organiske oppløsningsmiddel.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at tricykloheksyltinnkloridet bringes til reaksjon med octylmerkaptan, undecenylmerkaptan, 2,2-dipropylheptylmerkaptan eller dodecylmerkaptan.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 12-13, karakterisert ved at det som alkalisk kondensasjonsmiddel anvendes alkalihydroksyd eller trietylamin, fortrinnsvis kaliumhydroksyd.
15. Fremgangsmåte ifølge krav 12-14, karakterisert ved at det som ikke-reaktivt flytende medium anvendes vann, aceton, benzen eller blandinger derav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823223335 DE3223335A1 (de) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von organozinnverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832249L true NO832249L (no) | 1983-12-27 |
Family
ID=6166589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832249A NO832249L (no) | 1982-06-23 | 1983-06-21 | Organotinnforbindelser og deres anvendelse som skadebekjempelsesmiddel. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560702A (no) |
| EP (1) | EP0097398B1 (no) |
| JP (1) | JPS5931783A (no) |
| AT (1) | ATE17731T1 (no) |
| AU (1) | AU1616383A (no) |
| BR (1) | BR8303318A (no) |
| DE (2) | DE3223335A1 (no) |
| DK (1) | DK288483A (no) |
| ES (1) | ES523487A0 (no) |
| GR (1) | GR79304B (no) |
| IL (1) | IL68883A0 (no) |
| NO (1) | NO832249L (no) |
| NZ (1) | NZ204445A (no) |
| PT (1) | PT76908B (no) |
| ZA (1) | ZA834561B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4678804A (en) * | 1985-10-02 | 1987-07-07 | Chevron Research Company | Fungicidal benzylthiostannanes |
| JP4914712B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2012-04-11 | 株式会社ケーヒン | 電子回路基板とコネクタの接続構造 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3247050A (en) * | 1962-10-11 | 1966-04-19 | M & T Chemicals Inc | Organo bismuth biocide |
| US3264177A (en) * | 1964-02-17 | 1966-08-02 | Dow Chemical Co | Methods for the control of arachnids |
| NL128116C (no) * | 1965-03-25 | 1900-01-01 | ||
| US3507893A (en) * | 1966-03-07 | 1970-04-21 | M & T Chemicals Inc | Process for preparing organotin mercaptides |
| US3463644A (en) * | 1966-05-10 | 1969-08-26 | Carlisle Chemical Works | Carboxymercaptal hydrocarbon tin salts with antifouling marine paint or coating biocidal activity |
| CA1023376A (en) * | 1972-08-04 | 1977-12-27 | Hermann O. Wirth | Hydrophilic and difficultly volatile biocidal triorganometallic compounds |
| US3892863A (en) * | 1972-10-05 | 1975-07-01 | M & T Chemicals Inc | Fungicidal and miticidal method containing triorganotin compounds |
| US3923998A (en) * | 1972-12-04 | 1975-12-02 | M & T Chemicals Inc | Certain triorganotin compounds used to combat plant fungi |
| JPS5940125B2 (ja) * | 1978-07-21 | 1984-09-28 | 日東化成株式会社 | シロアリ防除性被覆組成物 |
-
1982
- 1982-06-23 DE DE19823223335 patent/DE3223335A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-01 NZ NZ204445A patent/NZ204445A/en unknown
- 1983-06-03 IL IL68883A patent/IL68883A0/xx unknown
- 1983-06-14 DE DE8383200860T patent/DE3362001D1/de not_active Expired
- 1983-06-14 AT AT83200860T patent/ATE17731T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-14 EP EP83200860A patent/EP0097398B1/de not_active Expired
- 1983-06-16 US US06/505,058 patent/US4560702A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-20 GR GR71739A patent/GR79304B/el unknown
- 1983-06-21 NO NO832249A patent/NO832249L/no unknown
- 1983-06-21 PT PT76908A patent/PT76908B/pt unknown
- 1983-06-22 BR BR8303318A patent/BR8303318A/pt unknown
- 1983-06-22 DK DK288483A patent/DK288483A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-06-22 ES ES523487A patent/ES523487A0/es active Granted
- 1983-06-22 AU AU16163/83A patent/AU1616383A/en not_active Abandoned
- 1983-06-22 ZA ZA834561A patent/ZA834561B/xx unknown
- 1983-06-23 JP JP58113621A patent/JPS5931783A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8303318A (pt) | 1984-02-07 |
| ES8406847A1 (es) | 1984-08-16 |
| DE3362001D1 (en) | 1986-03-13 |
| NZ204445A (en) | 1986-03-14 |
| EP0097398A1 (de) | 1984-01-04 |
| ES523487A0 (es) | 1984-08-16 |
| US4560702A (en) | 1985-12-24 |
| DK288483A (da) | 1983-12-24 |
| GR79304B (no) | 1984-10-22 |
| ATE17731T1 (de) | 1986-02-15 |
| EP0097398B1 (de) | 1986-01-29 |
| ZA834561B (en) | 1985-02-27 |
| AU1616383A (en) | 1984-01-05 |
| PT76908B (en) | 1986-03-11 |
| DK288483D0 (da) | 1983-06-22 |
| DE3223335A1 (de) | 1983-12-29 |
| PT76908A (en) | 1983-07-01 |
| IL68883A0 (en) | 1983-10-31 |
| JPS5931783A (ja) | 1984-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4590272A (en) | Pesticidal 1-(substituted benzyl)-2-nitromethylene-tetrahydropyrimidines | |
| KR900008135B1 (ko) | 치환된 카보디이미드의 제조방법 | |
| US4096269A (en) | N-haloalkane-sulfenylcarbamoyl oxime pesticides | |
| US4080469A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| NO832249L (no) | Organotinnforbindelser og deres anvendelse som skadebekjempelsesmiddel. | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| JPS6270383A (ja) | Ｓ，ｓ−ジ−（第３級−アルキル）チオフオスフオネ−ト殺虫剤 | |
| PL99516B1 (pl) | Sposob wytwarzania podstawionych pochodnych organocyny | |
| US3030267A (en) | Process and composition for attracting and combatting insects, in particular the mediterranean fruit fly | |
| DK164171B (da) | Hidtil ukendte phosphonamidothioatforbindelser; fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser; et plantebeskyttelsespraeparat indeholdende en saadan forb.; en fremg. til bekaempelse af insekter,mider og/eller nematoder paa et sted ved behandling af stedet med en saadan forb. eller et saadant praep.; og anven.af en saadan for. eller et saadant praep. som insekticid, miticid og/eller nematicid | |
| CA1096400A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoro-ethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
| US4301173A (en) | Horticultural composition and method for controlling plant mites | |
| US4565812A (en) | Fungicidal tin salts of thienyl and furyl hydroxamic acids, compositions, and method of use therefor | |
| CA1236111A (en) | Pesticidal tin amidoximes | |
| EP0031690B1 (en) | O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4632827A (en) | Pest control compositions | |
| US4657936A (en) | Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds | |
| US4235932A (en) | Pesticidal 1,4-bis-[(-propynyloxy)-methyl]-benzene and 1,4-bis-[(2-propynyloxy)-methyl] cyclohexane | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4390549A (en) | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes | |
| EP0232012A1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
| Zemity et al. | Structure Acaricidal Activity Relationship of Some Sulfonate and Thiosulfonate Derivatives Against the Two-Spotted Spider Mite Tetranychus urticae (Koch.) | |
| US4199594A (en) | N-Haloethylthio-furanilides and their use as fungicides and acaricides | |
| JPH0428275B2 (no) | ||
| US4402952A (en) | Fungicidal and insecticidal 2-thiohaloalkenyl-4-dialkoxyphosphino-thioyloxy-6-alkyl-1,3-pyrimidines |