NO850951L - Substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse som veterinaerlegemiddel og en fremgangsmaate til bekjempelse av protozoer - Google Patents

Substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse som veterinaerlegemiddel og en fremgangsmaate til bekjempelse av protozoer

Info

Publication number
NO850951L
NO850951L NO850951A NO850951A NO850951L NO 850951 L NO850951 L NO 850951L NO 850951 A NO850951 A NO 850951A NO 850951 A NO850951 A NO 850951A NO 850951 L NO850951 L NO 850951L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
atoms
formula
residue
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
NO850951A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Roesner
Wolfgang Raether
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO850951L publication Critical patent/NO850951L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Optical Communication System (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

Substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner med formel. hvori n betyr en, to eller tre, og de enkelte substituenter R betyr uavhengig av hverandre a) hydrogen, fluor, klor, brom, jod, trifluormetyl, alkyl med 1-6 C-atomer, cykloalkyl med 3-6 C-atomer,. alkoksy, alkyltio, alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl med respektivt 1-6 C-atomer i alkylresten, nitro, cyano, amino, alkylamino eller dialkylamino med respektivt 1-12 C-atomer i alkylresten, piperidino, morfolino, tiomorfolino, 1-pyrrolidinyl, 4-metyl-l-piperazinyl, acylamino med 1-6 C-atomer i acylresten, eller b) en fenoksy-, fenyltio., fenylsulfinyl-, fenylsulfonyl-, benzoyl-, benzoylamino- eller anilinrest, som respektive er substituerte med en eller flere av de under a) angitte rester, samt deres alkali-, jordalkali eller ammoniumsalter.Det omtales fremgangsmåte til deres fremstilling,. deres anvendelse, veterinærlegemidler og en fremgangsmåte til bekjempelse av protozoersykdommer.

Description

Kokkidiostatisk virksomme 1, 2 , 4-triazin-3 , 5-( 2H, 4H).-dioner og deres fremstilling er bl.a."kjent fra BE-PS 740 403, DE-OS 21 49 645, DE-OS 24 23 972 og DE-OS 27 22 537 = ;US-patent 4 198 407. I EP-OS 58 534 omtales heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner med en benzyl- eller tienyl-metylsubsti-tuent i 2-stilling.
Oppfinnelsens gjenstand er nye substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner med den generelle formel I
hvori n betyr,en, to eller tre og de enkelte substituenter R betyr uavhengig av hverandre a) hydrogen, fluor, klor, brom, jod, trifluormetyl, alkyl med 1-6 C-atomer, cykloalkyl med 3-6 C-atomer, alkoksy, alkyltio, alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl med hver gang 1-6 C-atomer i alkylresten, nitro, cyano, amino, alkylamino eller dialkylamino med hver gang 1-12 C-atomer i alkylresten, piperidino, morfolino, tiomorfolino, 1-pyrrolidinyl, 4-metyl-l-piperazinyl, acylamino med 1-6 C-atomer i acylresten eller b) en respektiv Ra)~substituert fenoksy-, fenyltio-, fenylsulfinyl-, fenylsulfonyl-, benzoyl-, benzoylamino- eller anilinrest samt deres alkali-, jordalkali- eller ammoniumsalter.
Foretrukket er de forbindelser med formel I, hvori n betyr to eller tre, og de enkelte substituenter R betyr uavhengig av hverandre c) fluor, klor, brom, trifluormetyl, alkyl med 1-6 C-atomer, alkoksy, alkyltio eller alkylsulfinyl med hver gang 1-6 C-atomer i alkylresten eller d) en respektiv R o).-substituert fenokys-, fenyltio- eller fenylsulfinylrest. Helt spesielt foretrukket er slike forbindelser med formel I, hvori n betyr to eller tre, og de enkelte substituenter
R betyr uavhengig av hverandre e) klor, trifluormetyl, alkyl med 1-4 C-atomer, alkyltio eller alkylsulfinyl med hver gang 1-4 C-atomer i alkylresten, eller f) en respektiv R ,-substituert fenoksy-, fenyltio- eller fenylsulfinylrest. Foretrukket er videre slike forbindelser, hvori fenylresten i formel I er disubstituert med 3,5-stilling eller trisubstituert i 3,4,5-stilling. I alle foretrukkede forbindelser kommer det også
i betraktning alkali-, jordalkali- eller ammoniumsalter.
Oppfinnelsens gjenstand er videre en fremgangsmåte til fremstilling av substituerte heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner med formel I, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat et substituert 1,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dion med den generelle formel II
hvori n og R har den under formel I angitte betydning, hydrogeneres selektivt ved C-N-dobbeltbindingen.
Reduksjonen kan foregå etter vanlige fremgangsmåter, som
de f.eks. er omtalt i Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, bind 4/lc, side 307 ff.- og bind 4/ld, side 365 ff. Reduksjonen kan alt etter egenhetene ved forbindelsen med formel II, f.eks. foregå ved katalytisk energisert hydrogen med katalysatorer som Raney-nikkel, platina, palladium, platina-(IV)-oksyd eller ved kjemisk reduksjon med metaller, metallsalter, metallkarbonyler eller komplekse hydrider. Eksempelvis skal det nevnes natriumamalgam.'.i. etanol, litium i ammoniakk, tinn-(II)-klorid i saltsyre, jern i iseddik, litiumaluminiumhydrid, natriumborhydrid, natriumcyanobor-hydrid. Fortrinnsvis foregår reduksjonen med zink i issn-eddik eller tinn-(II)-klorid i saltsyre, eventuelt i et inert oppløsnings-.' eller f ortynningsmiddel som metanol,
etanol, toluen, aceton, butanon, dimetoksyetan, tetrahydro-furan, dioksan, eddiksyretylester, pyridin, iseddik. Man arbeider vanligvis i et temperaturområde på ca. 50-150°C, fortrinnsvis mellom 80 og 120°C, eller ved det anvendte oppløs-ningsmiddel eller oppløsningsmiddelblandings koketemperatur.
Fremstillingsfremgangsmåtene for forbindelsene med den generelle formel II er litteraturkjente og omtalt f.eks. i DE-OS 27 22 537 = US-patent 4 198 407. Fremstillingen foregår eksempelvis ved diazotering av et tilsvarende substituert anilinderivat og kopling av diazoniumsaltet med N,N'-bis-(etoksy-karbonyl)malohsyrediamid med etterfølgende cyklisering, forsåpning og dekarboksylering.
Forbindelsene med formel I kan ved tilsetning av hensikts-messig en molekvivalent alkali, jordalkali eller ammoniakk overføres i de tilsvarende salter. Fortrinnsvis anvender man her natriumhydroksyd, natriummetylat, natriumhydrid, kaliumhydroksyd, kalciumhydroksyd, kalciumhydrid eller ammoniakk.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen med formel I er nye kjemo-terapeutika, som kan anvendes mot protozoersykdommer,
spesielt som kokkidiostatika. Forbindelsene er videre mellomprodukter for fremstillingen av legemidler.
Kokkidiose forårsaker i fjærfehold mortalitet og dermed
store økonomiske tap. Derfor er det nødvendig med profyl-aktiske og terapeutiske forholdsregler. I forgrunnen står profylaks, spesielt administrering av kokkidiostatika i for, som hindrer utbrudd av en kokkidiose. Dessuten kan disse midler også anvendes terapeutisk ved en allerede fore-liggende kokkidiose.
Et kokkidiostatikum må ha god virkning mot forskjellige kokkidietyper i lave anvendelseskonsentrasjoner, god tålbarhet og en herav resulterende stor terapeutisk bredde. Dess uten skal nye koddidiostatika være virksomme mot allerede legemiddelresistente kokkidiestammer.
Forbindelser med formel I og deres salter viser allerede
i meget små mengder en utpreget effekt mot forskjellige frem-bringere av kokkidiose ved fjærkre og andre dyrearter ved samtidig meget god tålbarhet. Dessuten påvirker de flere gangers-legemiddel-resistente frembringer av kokkidiose.
Forbindelsene med formel I og deres salter kan prinsippielt administreres som sådanne i stoff, spesielt i drikkevann. Foretrukket er deres anvendelse i blanding med egnet bærematerial.
Som bærematerial kan det anvendes de vanlige formiddelbland-inger. Et virksomt stoff med formel I tilbandes derved til foret i en konsentrasjon på 0,1-300 ppm, fortrinnsvis 0,5-50 ppm, spesielt 0,5-30 ppm. I sammenligning til de kjente aalkyl-heksahydrotriaziner fra EP-OS 58 534, som bare er virksomme i et område på 70-200 ppm i for eller drikkevann, utmerker forbindelsen ifølge oppfinnelsen med formel I og deres salter seg spesielt ved at de allerede er virksomme i vesentlige mindre konsentrasjoner og samtidig har en god tålbarhet. Det ble funnet at forbindelser med formel I i Ames-prøven ikke viste mutagen virkning.
Eksemp_el_l
^l/IiS^diklor liliizm?£Yiti2lf e22]S5¥if ^DY^/h^s^hYdro-li^^-tr^azin^^S-dion 20 g 2-/3,5-diklor-4-(4-metyltio-fenoksy)fenyl/-l,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dion ble oppløst varmt i 250 ml iseddik. Man tilsatte 30 g zinkstøv porsjonsvis og oppvarmet fire timer under tilbakeløp. Man frafiltrerte varmt, kokte det zinkholdige residu noen ganger ut med iseddik og/eller 2-metoksyetanol og filtrerte. De samlede oppløsninger ble inndampet under nedsatt trykk og innrørt i vann. Den dannede utfelling ble frasuget, vasket med vann, tørket og omkrystallisert fra iseddik eller 2-metoksyetanol, eventuelt under tilsetning av aktivkull. Smeltepunkt 239°C (fra 2-metoksyetanol).
NMR-spektrum, 60 MHz, DMSO-d^, TMS som indre standard, cf-verdier i ppm: -NH-CH2-3,7 d, J-'- = 8 Hz, -NH-CH2-6,53 tr,
J = 8 Hz
IR-spektrum, KBr: -NH-CH2~3280 cm"<1>, -NH-CH2 2190 cm"<1>
C = o 1680, 1735 cm"1
Ved analog fremgangsmåte ble det dannet respektivt av de substituerte 1,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dioner ved reduksjon de likeledes substituerte heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner: Eksempel 2: 2-/3,5-diklor-4-(4-metylsulfinyl-fenoksy)
fenyl/heksahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion,
smeltepunkt 234-235°C under spalting.
Eksempel 3: 2-/3-klor-4-(4-metyltio-fenoksy)fenyl/
heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion,
smeltepunkt 209°C.
Eksempel 4: 2-/3,5-dimetyl-4-(4-metyltio-fenoksy)
fenyl7heksahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion,
smeltepunkt 193°C.
Eksempel 5: 2-/4-(3-mety1-4-metyltio-fenoksy)fenyl/
heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion,
smeltepunkt 168°C.
Eksempel 6: 2-/3,5-diklor-4-(3-metyl-4-metyltio-fenoksy)fenyl/heksahydro-l,2,4-triazin-3,5-dion, smeltepunkt 193°C.
Eksempel 7: 2-(4-fenyltio-fenyl)heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion, smeltepunkt 204-205°C. Eksempel 8: 2-/3,5-diklor-4-(4-klorfenyltio)fenyl/-
heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion,
smeltepuntk 247°C under spalting.
Eksempel 9: 2-/4-(4-metyltio-fenyltio)fenyl/heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion, smeltepunkt 222°C
Eksempel 10: 2-/3 , 5-diklor-4-( 4-metyltio-f enyltio.)''f enyl/-
heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion,
.'•-.- 11 smeltepunkt 237-238°C
Eksempel 11: 2-(3,5-diklor-4-metyltio-fenyl)heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion, smeltepunkt 215-216°C.
Eksempel 12: 2-(3,5-bistrifluormetyl-fenyl)heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion, smeltepunkt 240°C
Eksempel_13_ 2 -/3 2.5-diklor-4 - (_4 ^metyltio-f enokgYif enyl/-heksahydro-_ ii^iiltriazin-^S-dion 20 g 2-/3,5-diklor-4-(4-metyltio-fenoksy)fenyl-l,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dion ble oppløst varmt i 200 ml iseddik. Man tilsatte 25 g tinn(II)klorid . 21^0 og deretter 100 ml konsentrert saltsyre og oppvarmet deretter fire timer under tilbakeløp. Etter avkjøling frasuger man produktet, vasker med vann nøytralt og omkrystalliserte fra 2-metoksyetanol, smeltepunkt 239°C.
I analoge fremgangsmåter ble det respektivt av de substituerte 1,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dioner ved reduksjon dannet de likeledes substituerte heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner ifølgeaeksemplene 2 til 12.
Eksemp_el_14
2lZli5-d^k^or^4H 4-me^ylsulf 22Yil£§P2!S§Y] ?§SYiZri?eksahydro;
l^^-triazin-^S-dion
10 g 2-/3,5-diklor-4-(metylsulfonyl-fenoksy)fenyl/-l,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dion oppløses varmt i 150 ml iseddik, blandes med 10 g zinkstøv og oppvarmes to timer under til-bakeløp. Deretter filtreres varmt,, og det zinkholdige residu utkokes tre ganger med 50 ml iseddik. De samlede oppløsninger inndampes under nedsatt trykk, blandes med vann og frasuges. Det gjenblivende faste stoff omkrystalliseres fra metanol under tilsetning av aktivkull, smeltepunkt 240°C under.rspaltning..

Claims (7)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner med formel
hvori n betyr en, to eller tre og de enkelte substituenter R uavhengig av hverandre betyr a) hydrogen, fluor, klor, brom, jod, trifluormetyl, alkyl med 1-6 C-atomer, cykloalkyl med 3-6 C-atomer, alkoksy, alkyltio, alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl med respektivt 1-6 C-atomer i alkylresten, nitro, cyano, amino, alkylamino eller dialkylamino med respektivt 1-12 Ca-tomer i alkylresten, piperidino, morfolino, tiomorfolino, 1-pyrrolidinyl, 4-metyl-l-piper.azi-nyl, acylamino med 1-6 C-atomer i acylresten, eller b) en respektivt R .-substituert fenoksy-, fenyltio-, fenylsulfinyl-, fenylsulfonyl, benzoyl-, benzoylamino- eller anilinrest, samt deres alkali-, jordalkali- eller ammoniumsalter, karakterisert ved at et substituert 1,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dion med formel
hvori n og R har ovennevnte betydninger, hydrogeneres selektivt ved C-N-dobbeltbindingen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at i formel I betyr n to eller tre og de enkelte substituenter R betyr uavhengig av hverandre c) fluor, klor, brom, trifluormetyl, alkyl med 1-6 C-atomer, alkoksy, alkyltio eller alkylsulfinyl med respektivt 1-6 C-atomer i alkylresten eller d) en respektivt R c).-substituert fenoksy-, fenyltio- eller fenylsulfinylrest, samt deres alkali-, jordalkali- eller ammoniumsalter.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at i formel I betyr n to eller tre, og de enkelte substituenter R betyr uavhengig av hverandre e) klor, trifluormetyl, alkyl med 1-4 C-atomer, alkyltio eller alkylsulfinyl med respektivt 1-4 C-atomer i alkylresten eller en respektivt Rg^ -substituert fenoksy-, fenyltio- eller fenylsulfinylrest, samt deres alkali-, jordalkali- eller ammoniumsalter.
4. Fremgangsmåte ifølge et eller flere .av..kravene 1-3, karakterisert ved at i formel I betyr n to eller tre, og fenylresten i formel I er disubstituert i 3,5-stilling eller trisubstituert i 3,4,5-stilling.
5. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-4, karakterisert ved at reduksjonen fore-tas med zink i iseddik eller tinn-(II)-klorid i saltsyre, eventuelt i et inert oppløsnings- eller fortynningsmiddel.
6. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-5, karakterisert ved at reduksjonen gjennomføres i et temperaturområde på ca. 50-150°C, fortrinnsvis på 80-120°C.
7. Fremgangsmåte til bekjempelse av protozoersykdommer, spesielt av kokkidiose, karakterisert ved at det til dyrene administreres et for som inneholder et virksomt stoff med formel I i en konsentrasjon på 0,1-300 ppm, fortrinnsvis 0,5-50 ppm, som ble dannet ved fremgangsmåten ifølge et eller flere av kravene 1-6.
NO850951A 1984-03-12 1985-03-11 Substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse som veterinaerlegemiddel og en fremgangsmaate til bekjempelse av protozoer NO850951L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843408924 DE3408924A1 (de) 1984-03-12 1984-03-12 Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO850951L true NO850951L (no) 1985-09-13

Family

ID=6230180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO850951A NO850951L (no) 1984-03-12 1985-03-11 Substituerte 2-fenyl-heksahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse som veterinaerlegemiddel og en fremgangsmaate til bekjempelse av protozoer

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4640917A (no)
EP (1) EP0154885B1 (no)
JP (1) JPS60208969A (no)
KR (1) KR850006197A (no)
AT (1) ATE40125T1 (no)
AU (1) AU564682B2 (no)
BG (1) BG43856A3 (no)
CA (1) CA1238904A (no)
CS (1) CS247098B2 (no)
DD (1) DD232270A5 (no)
DE (2) DE3408924A1 (no)
DK (1) DK110985A (no)
ES (1) ES541141A0 (no)
FI (1) FI850924A7 (no)
GR (1) GR850608B (no)
HU (1) HU192267B (no)
IL (1) IL74554A (no)
MA (1) MA20371A1 (no)
NO (1) NO850951L (no)
NZ (1) NZ211387A (no)
PH (1) PH21079A (no)
PL (1) PL144518B1 (no)
PT (1) PT80092B (no)
SU (1) SU1402259A3 (no)
ZA (1) ZA851794B (no)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0185731A4 (en) * 1984-06-12 1988-11-02 Fmc Corp WEED-KILLING 2-ARYL-1,2,4-TRIAZINE-3,5 (2H, 4H) -DIONE AND THEIR SULFUR ANALOGS.
DE3531919A1 (de) * 1985-09-07 1987-03-19 Hoechst Ag Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
GB8602342D0 (en) * 1986-01-30 1986-03-05 Janssen Pharmaceutica Nv 5 6-dihydro-2-(substituted phenyl)-1 2 4-triazine-3 5(2h 4h)-diones
US4970210A (en) * 1987-07-17 1990-11-13 Abbott Laboratories Triazinone lipoxygenase compounds
US4878941A (en) * 1987-12-29 1989-11-07 Fmc Corporation Herbicides
DE3814323A1 (de) * 1988-04-28 1989-11-09 Hoechst Ag Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica
GB8810185D0 (en) * 1988-04-29 1988-06-02 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE3826058A1 (de) * 1988-07-30 1990-02-08 Bayer Ag Mittel gegen fischparasiten
EP0377903A3 (de) * 1989-01-09 1991-07-17 Bayer Ag Substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
CN1044905A (zh) * 1989-02-16 1990-08-29 赫彻斯特股份公司 鱼和昆虫寄生虫对抗剂
CA2012004A1 (en) * 1989-03-15 1990-09-15 Frank Ellis Chemical compounds
US4985065A (en) * 1989-05-10 1991-01-15 Fmc Corporation Tetrazolinone herbicides
US4956004A (en) * 1989-05-10 1990-09-11 Fmc Corporation Herbicidal triazinediones
DE4030042A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen
DE4120138A1 (de) * 1991-06-19 1992-12-24 Bayer Ag Substituierte hexahydro-1,2,4-triazindione, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte dafuer und ihre verwendung
EP0476439A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-25 Bayer Ag Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
WO1993002680A1 (en) * 1991-08-08 1993-02-18 Pitman-Moore Australia Limited Defaunation method
TW403741B (en) * 1993-10-15 2000-09-01 Takeda Chemical Industries Ltd Triazine derivative, production and use thereof
US6787652B1 (en) 1999-09-30 2004-09-07 Pfizer, Inc. 6-Azauracil derivatives as thyroid receptor ligands
CN107459493B (zh) * 2016-06-02 2019-11-01 华中师范大学 地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655891A (en) * 1968-10-16 1972-04-11 Pfizer 2-benzyl-as-triazine-3 5(2h 4h) diones for the control of coccidiosis
US3560496A (en) * 1968-10-16 1971-02-02 Pfizer & Co C 2-benzyl-as-triazine-3,5(2h,4h) diones
DE2149645A1 (de) * 1970-10-07 1972-09-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose
US3905971A (en) * 1971-03-29 1975-09-16 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones
US3912723A (en) * 1971-03-29 1975-10-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones
DE2606850A1 (de) * 1976-02-20 1977-09-15 Hoechst Ag Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung
DE2722537A1 (de) * 1977-05-18 1978-11-23 Hoechst Ag Substituierte 2-phenyl-1,2,4-triazin-3,5-(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende coccidiostatische mittel
IL62151A (en) * 1981-02-18 1984-10-31 Abic B M Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives,their preparation and feed compositions,drinking water and pharmaceutical compositions containing said derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60208969A (ja) 1985-10-21
ES8602707A1 (es) 1985-12-01
FI850924L (fi) 1985-09-13
CA1238904A (en) 1988-07-05
FI850924A0 (fi) 1985-03-08
EP0154885A1 (de) 1985-09-18
DD232270A5 (de) 1986-01-22
PT80092B (de) 1987-01-05
PH21079A (en) 1987-07-10
ZA851794B (en) 1985-11-27
SU1402259A3 (ru) 1988-06-07
IL74554A0 (en) 1985-06-30
HUT37606A (en) 1986-01-23
PT80092A (de) 1985-04-01
DK110985A (da) 1985-09-13
AU3977185A (en) 1985-09-19
ES541141A0 (es) 1985-12-01
PL144518B1 (en) 1988-06-30
ATE40125T1 (de) 1989-02-15
DE3408924A1 (de) 1985-09-26
CS247098B2 (en) 1986-11-13
BG43856A3 (bg) 1988-08-15
PL252340A1 (en) 1986-05-06
NZ211387A (en) 1988-07-28
FI850924A7 (fi) 1985-09-13
GR850608B (no) 1985-07-09
DK110985D0 (da) 1985-03-11
HU192267B (en) 1987-05-28
IL74554A (en) 1988-09-30
EP0154885B1 (de) 1989-01-18
AU564682B2 (en) 1987-08-20
DE3567649D1 (en) 1989-02-23
MA20371A1 (fr) 1988-10-01
KR850006197A (ko) 1985-10-02
US4640917A (en) 1987-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4640917A (en) 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones
DE69022078T2 (de) Pyridazinon Derivate und Verfahren zur deren Herstellung.
AP391A (en) New substituted pyrazolylprazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides.
EP0974587B1 (en) 1-substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide
US3995039A (en) Pyrazolo [1,5-a] [1,3,5] triazines
EP0806414A1 (en) Intermediates for herbicidal carboxamide derivatives
CA2879606A1 (en) Substituted azines as pesticides
JPH04290805A (ja) 除草性カルボキシアミド誘導体
JPWO1998038176A1 (ja) １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
GB2070606A (en) 2(1h)-pyridinone derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU595229B2 (en) Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones
Sanna et al. Synthesis of substituted 2-ethoxycarbonyl-and 2-carboxyquinoxalin-3-ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity
US4590270A (en) 2,4-diamino-[4-piperidinyl]pyrimidines useful as antibacterial agents, antimalarial agents, antitumors agents
WO2010020366A1 (de) Azabicyclisch-substituierte 5-aminopyrazole und ihre verwendung
NO161174B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 1-4 dihydropyridin-derivater.
US4198407A (en) Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same
DK167395B1 (da) 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaade til deres fremstilling og dyrelaegemiddel deraf
NO164542B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrazolo(3,4-d)-pyrimidinderivater.
US3681360A (en) Antiviral substituted acridanones
EP0172744A2 (en) Phenazinecarboxamide compounds
CS252836B2 (en) Herbicide and method of efficient substances production
AU638349B2 (en) Heterocycle-substituted benzene derivative, production thereof, and herbicide containing the same as active ingredient
FI73673C (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1,5-difenylpyrazolin-3-on-foereningar.
EP0356673B1 (en) Substituted 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridines and process for their preparation
JP3355237B2 (ja) Ｎ−（置換アミノ）ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤