NO860145L - 5-sulfonamido-1-acryl-pyrazoler. - Google Patents
5-sulfonamido-1-acryl-pyrazoler.Info
- Publication number
- NO860145L NO860145L NO860145A NO860145A NO860145L NO 860145 L NO860145 L NO 860145L NO 860145 A NO860145 A NO 860145A NO 860145 A NO860145 A NO 860145A NO 860145 L NO860145 L NO 860145L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- sulfonamido
- optionally
- resp
- Prior art date
Links
- NGHPRFLIXHYFIW-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrazol-5-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)C=1C=CNN=1 NGHPRFLIXHYFIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002892 organic cations Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 54
- -1 hydroc cyalkyl Chemical group 0.000 claims description 51
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 4
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 2
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- ZEIYBPGWHWECHV-UHFFFAOYSA-N nitrosyl fluoride Chemical compound FN=O ZEIYBPGWHWECHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- DCZQZZLPJXGTOF-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DCZQZZLPJXGTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004961 1-arylpyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSZMYDLCTFEZQD-UHFFFAOYSA-N n-[4-cyano-2-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazol-3-yl]propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=C(C#N)C=NN1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl QSZMYDLCTFEZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGIMSVMZHMGDK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n-[2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1C(NS(=O)(=O)CCl)=CC=N1 PXGIMSVMZHMGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHSIGCXWXKSINK-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-n-methylacetamide Chemical compound C1=CC=C2SC(OCC(=O)NC)=NC2=C1 ZHSIGCXWXKSINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXJCLNYWBFNGKR-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-amine Chemical compound NC1=CC=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NXJCLNYWBFNGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].OCCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJPYDIMTNHDDBM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-phenyl-n-(2-propoxyethyl)butanamide Chemical compound CCCOCCN(C(=O)C(CC)CC)C1=CC=CC=C1 MJPYDIMTNHDDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- HHKXWPPWNDZMJM-UHFFFAOYSA-N CC(C)N.CS(NC(N(C(C(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)N=C1)=C1[N+]([O-])=O)(=O)=O Chemical compound CC(C)N.CS(NC(N(C(C(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)N=C1)=C1[N+]([O-])=O)(=O)=O HHKXWPPWNDZMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- QQZWEECEMNQSTG-UHFFFAOYSA-N Ethyl nitrite Chemical compound CCON=O QQZWEECEMNQSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005333 aroyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GEKOHRZGXRUJIN-UHFFFAOYSA-N chloromethane;sulfurochloridic acid Chemical compound ClC.OS(Cl)(=O)=O GEKOHRZGXRUJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZVLZZJUHYPMZAH-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) dinitrite Chemical compound [Co+2].[O-]N=O.[O-]N=O ZVLZZJUHYPMZAH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N cycloundecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCCC1 GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- ACJJQUOYWHWBNK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ACJJQUOYWHWBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDQYWSLNYMNCOK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrosopyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=C(N=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QDQYWSLNYMNCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQBXYPAQGANQN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=NN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BEQBXYPAQGANQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVQPBYBEBPNTN-UHFFFAOYSA-N n-[4-bromo-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=C(Br)C=NN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl JSVQPBYBEBPNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler, flere fremgangsmåter til deres fremstilling og deres anvendelse som herbizider.
Det er allerede kjent at bestemte 1-aryl-pyrazoler, som eksempelvis 4-cyano-5-propionamido-l-(2,3,4-triklorfenyl)-pyrazol, har herbizide, spesielt også selektivt-herbizide egenskaper (sml. f. eks. DE-OS 3 226 513).
Den herbizide virkning av disse tidligere kjente 1-aryl-pyrazoler overfor skadeplanter er imidlertid likeledes som deres holdbarhet ovenfor viktige kulturplanter, ikke alltid er helt tilfredsstillende i alle anvendelsesområder.
Det er funnet nye 5-sulfonamido-1-aryl-pyrazdler med den
generelle formel (I)
hvori
R<1>betyr hydrogen, nitro, nitroso, eller halogen,
2 3
R betyr hydrogen, alkyl, en rest R -SO,,- eller en saltaktig bundet uorganisk eller organisk kation,
R 3 betyr alkyl, alkenyl, cykloalkyl, halogenalkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller resp. eventuelt substituert aryl,
R 4 og R betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, halogen, alkyl, alkoksy, alkoksykarbonyl, halogenalkyl, halogenalkoksy eller en rest -S(0) -R 9, og
5 7r4 6
R , R og R° betyr uavhengig av hverandre og av R og R
de samme rester som R 4 og R 6, og i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr alkyl, halogenalkyl, amino, alkylamino eller dialkylamino, og
n betyr et tall 0, 1 eller 2.
Videre ble det funnet at man får de nye 5-sulfonamido-1-aryl-pyrazoler med den generelle formel (I)
hvori
R"*" betyr nitro, nitroso eller halogen,;R 2 betyr hydrogen, alkyl, en rest R 3-SO,,- eller saltaktig bundet uorganisk eller organisk katipn, ;R 3 betyr alkyl, alkenyl, cykloalkyl, halogenalkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller hver gang eventuelt substituert aryl, ;R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, halogen, ;alkyl, alkoksy, alkoksykarbonyl, halogenalkyl, halogenalkoksy, eller en rest -S(O) -R g, og ;R 5 , R 7 og R 8 betyr uavhengig av hverandre og av R<4>og R6 ;4 6 ;de samme rester som for R og R , og i tillegg hydrogen, idet ;R 9 betyr alkyl, halogenalkyl, amino, alkylamino eller ;dialkylamino, og;n betyr et tall 0, 1 eller 2,;idet ;(a) 5-aminopyrazoler med formel II; ;
hvori;4 5 6 7 R ;R , R , R , R og R har overnevnte betydning, omsettes med sulfonylklorider med formel (III) ; ;
hvori;R 3 har overnevnte betydning,;eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og eventuelt i nærvær av et syrebindemiddel, eller ;(b) de etter fremgangsmåte (a) dannede bisulfonylaminer med formel (Ia) ;hvori ; ;
R^, R4, R^, R^, R^ og R^ har overnevnte betydning,;spaltes med baser eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel eller ;(c) de etter fremgangsmåten (a) eller (b) oppnådde 5-sulfonamido-pyrazoler med formel (Ib) ;hvori ; ;
2<1>3 ;R betyr hydrogen eller en rest R -S02~, og;R^,R4,R^,R^, R^ ogR^ har overnevnte betydning, substitueres med i 4-stilling elektrofile stoffer med formel ;(IV) ; ;
hvori;R 1 • betyr halogen, nitrose eller nitro, og ;E betyr en elektronetiltrekkende avspaltbar gruppering, ;eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og eventuelt i nærvær av en katalysator, eller reaksjonshjelpemiddel, eller ;(d) de etter fremgangsmåten (a), (b), eller (c) dannede 5-sulfonamido-pyrazoler med formel (Ic) ;hvori ; R1, R<3>, R4, R5, R6, R7 og R8 har overnevnte betydning, enten (a) alkyleres med nitrogenatomet av sulfonamidogruppen med alkyleringsmiddel med formel (V) ;
hvori;2 1 1 ;R betyr alkyl, og;i ;E betyr en elektronetiltrekkende avspaltbar gruppe, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel, og eventuelt i nærvær av syrebindemiddel, resp. katalysator eller (6) omsettes med forbindelse med formel (VI) ; ;
hvori ;M betyr en ekvivalent av et uorganisk eller organisk ;kation, og;G ø betyr en ekvivalent av en egnet motion, eller;med primære, sekundære eller tertiære aminer eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel dannes ved nitrogenet av sulfonamidogruppen et salt. ;Endelig ble det funnet nye 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med den generelle formel (I) har herbizide, spesielt også selektivt-herbizide egenskaper. ;Overraskende viser en sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med den generelle formel (I) ifølge oppfinnelsen ved siden av en tydelig forbedret generell herbizid virkning overfor skadeplanter en betraktelig forbedret tålbarhet overfor viktige kulturplanter, enn de i fra teknikkens stand kjente 1-aryl-pyrazoler, som eksempelvis 4-cyano-5-propionylamino-l-(2,3, 4- triklorfenyl)-pyrazol, som er en kjemisk og virkningsmessig nærliggende forbindelse. ;5- sulfonamido-l-aryl-pyrazolene ifølge oppfinnelsen er generelt definert med formel (I).Foretrukket er forbindelse med formel (I), hvor ;R"*" betyr hydrogen, nitro, nitroso eller halogen,
R 2 betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1-8 karbonatomer, en rest R 3-S02- eller en ekvivalent av et alkali- eller jordalkali- eller overgangsmetall-kation eller et eventuelt substituert ammoniumion,
R betyr resp. rettlinjet eller forgrenet alkyl, alkenyl,
halogenalkyl, alkoksyalkyl eller hydroksyalkyl med resp. inntil 4 karbonatomer og eventuelt inntil 9 like eller
forskjellige halogenatomer, cykloalkyl med 3 til 7 karbonatomer, eller resp. eventuelt enkelt eller flere ganger like eller forskjellige med halogen, cyano, nitro, samt resp. laverealkyl, alkoksy, alkyl-tio, eller halogenalkyl substituert benzyl eller fenyl,
R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, halogen, eller resp. rettlinjet eller forgrenet alkyl, alkoksy eller alkoksykarbonyl, med resp. inntil 4 karbonatomer, dess-uten resp. rettlinjet eller forgrenet halogenalkyl eller halogenalkoksy med resp. inntil 4 karbonatomer, og inntil 9 like eller forskjellige halogenatomer, eller en rest -S(0) -R 9, og
R^, R7 og R8 betyr uavhengig av hverandre og av R4 og R^
samme rester som for R 4 og R 6 i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr amino, samt for resp. rettlinjet eller forgrenet alkyl, alkylamino, dialkylamino eller halogenalkyl med resp. inntil 4 karbonatomer, i de enkelte alkyldeler, og i tilfelle halogenalkyl med inntil 9 like eller forskjellige halogenatomer, og
N betyr et tall, 0, 1 eller 2.
Spesielt foretrukket er forbindelsen med formel (I), hvor
R<1>betyr hydrogen, nitro, nitroso, fluor, klor, brom
eller jod,
R 2 betyr hydrogen, metyl, etyl, n- eller i-propyl, n-, i-,
s- eller t-butyl, eller en rest R<3->S02~eller en ekvivalent av et natrium-, kalium-, magnesium-, kalsium-, barium-, kobber-, sink-, mangan-, tinn-, jern-, kobolt-, eller nikkelion, eller med en eventuelt en til tre ganger likt eller forskjellig med metyl, etyl,
n- eller i-propyl, n-, i-, s- eller t-butyl, eller fenyl substituert ammoniumion.
betyr metyl, etyl, n- eller i-propyl, n-, i-, s-eller t-butyl, allyl, butenyl, metoksymetyl, metoksyetyl, hydroksymetyl, hydroksyetyl, klormetyl, diklormetyl, trifluormetyl, cyklopropyl, cyklopentyl, cykloheksyl eller resp. eventuelt en til tre like eller forskjellige substituerte benzyl eller fenyl, idet som
substituenter kommer på tale:
fluor, klor, brom, cyano, nitro, metyl, etyl, metoksy, metyltio eller trifluormetyl.
R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, fluor,
klor, brom, jod, metyl, etyl, n- og i-propyl, n-, i-, s-, og t-butyl, metoksy, etoksy, metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, trifluormetyl, triklormetyl, diklor-fluormetyl, difluorklormetyl, klormetyl, diklormetyl, difluormetyl, pentafluoretyl, tetrafluoretyl, trifluorkloretyl, trifluoretyl, difluordikloretyl, difluordikloretyl, trifluordikloretyl, pentakloretyl, trifluormetoksy, triklormetoksy, diklorfluormetoksy, difluorklormetoksy, klormetoksy, diklormetoksy, difluormetoksy, pentafluorétoksy," tetrafluoretoksy, trifluorkloretoksy, trifluoretoksy, difluordikloretoksy, trifluordikloretoksy, pentakloretoksy eller en rest -S(0)n~R<q>og
R5, R7 og R8 betyr uavhengig av hverandre og av R4 og R^ de 4 6
samme rester som R og R og i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr amino, metylamino, etylamino, dimetylamino, di-etylamino, fluordiklormetyl, difluormetyl, tetrafluoretyl, trifluorklormetyl, trifluormetyl, metyl eller etyl, og
n betyr et tall 0, 1 eller 2.
I detalj skal det foruten ved fremstillingseksemplene nevnte forbindelse nevnes de ifølge tabell oppførte 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med den generelle for-piel (I)
Anvendes eksempelvis 5-amino-1-(2,6-diklor-4-trifluormetyl)-fenyl-pyrazol, og metansulfonsyreklorid som utgangsstoffer så lar reaksjonsforløpet av fremgangsmåten (a) ifølge oppfinnelsen seg gjengi i følgende formelskjema:
Anvendes eksempelvis 5-/~N,N-bis-(metansulfonyl)-amino7~l-(2,6-diklor-4-trifluormetyl)-fenyl-pyrazol og ammonaiakk som utgangsstoffer, så lar reaksjonsforløpet av fremgangsmåten (b) ifølge oppfinnelsen gjengis ved følgende formelskjema: Anvendes eksempelvis 5-metansulfonamido-1-(2,6-diklor-4-trifluormetyl)-fenyl-pyrazol og salpetersyre som utgangsstoffer, så lar reaksjonsforløpet av fremgangsmåte (c) ifølge oppfinnelsen gjengis i følgende formelskjema:
Anvendes eksempelvis 4-nitro-5-metansulfonsamido-1-(2,6-diklor-4-trifluormetyl)fenyl-pyrazol og metyljodid som ut-gangsstof fer, så lar reaksjonsforløpet av fremgangsmåte (d-a) seg gjengi i følgende formelskjema:
Anvendes eksempelvis 4-klor-5-metan-sulfonamido-1-(2-klor-4-trifluormetyl)-fenyl-pyrazol og isopropylamin som utgangs-materialer, så lar reaksjonsforløpet av fremgangsmåte (d-B) seg gjengi ved følgende formelskjema:
De til gjennomføring av fremgangsmåten (a) ifølge oppfinnelsen som utgangsstoffer nødvendige 5-aminopyrazoler, er generelt definert med formel II. I denne formel II betyr R4 , R^, R^, R<7>og R8 fortrinnsvis de substituenter som allerede i forbindelsene av omtalen av stoffene med formel I ifølge oppfinnelsen, ble nevnt som foretrukket for disse : rester.
5-aminopyrazolene med formel II er delvis kjent (sml. f. eks. J. Org. Chemistry 36, 2972-2974 (1971), J. Heterocycl. Chem. 7, 345-349 (1970), CA. 62 13 137c).
De ikke kjente substituerte 5-aminopyrazoler med formel II er imidlertid gjenstand for den tyske søknad DE-P 3 402 308.
Man får den eksempelvis når fenylhydraziner med formel VII
hvori
R4, R^, R^, R7 og R8 har overnevnte betydning, omsettes med 2-halogen-akrylnitril med formel Villa
hvori
Hal betyr halogen, spesielt klor eller brom,
eller
omsettes med 2,3-dihalogenpropionitriler med formel VHIb
hvori
Hal' betyr halogen, spesielt klor eller brom,
enten i første rekke i et første trinn eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel som eksempelvis metanol, samt eventuelt i nærvær av et reaksjonshjelpemiddel som eksempelvis svovelsyre, ved temperaturer mellom -30°C og + 50°C til fenylhydrazin-derivater med formel IX
hvori
R4, R^, r^, R7 og R8 har overnevnte betydning, og Z betyr en av restene eller
idet Hal og Hal<1>betyr
like eller forskjellige halogenatomer,
og disse cykliseres i et annet trinn, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel, som eksempelvis metanol og eventuelt i nærvær av et syrebindemiddel som eksempelvis natriumkarbonat ved temperaturer mellom 50°C og 150°C, eller
direkte cykliseres i et reaksjonstrinn uten isolering av mellomtrinnet med formel IX, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel , som eksempelvis etanol ved temperaturer mellom 50 og 150°C til 5-amino-pyrazolene med formel II
hvori
4 5 6 7 8
R , R , R , R , R har overnevnte betydning.
Fenylhydrazinene med formel VII er for en stor del kjente eller kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter på en enkel analog måte (sml. f. eks. Houbel-Weyl "Methoden der Orga-nischen Chemie", bind X, 2, Thieme Verlag, Stuttgart, 1967), idet eksempelvis de kjente aniliner med formel X
hvori'
R4, R^, R^, R7 og R8 har ovenevnte betydning,
omsettes med natriumnitrit i nærvær av en syre, som eksempelvis svovelsyre, og deretter med tinn-(II)-klorid, eventuelt i nærvær av en syre som eksempelvis saltsyre ved temperaturer mellom -20°C og +80°C.
2-halogen-akrylnitrilene med formel (Villa) og 2,3-dihalogen-propionitrilene med formel (VHIb) er likeledes kjent (sml.
f. eks. J. Prakt. Chemie 321, 93 (1979) J. Heterocyclic Chem. 19, 1265 (1982), J. Heterocyclic Chem. 19, 1267 (1982)).
De til gjennomføring av fremgangsmåten (a) ifølge oppfinnelsen videre som utgangsstoffer nødvendige sulfonylklorider er generelt definert med formel III. Foretrukket er forbindelse med formel III, hvor R 3 fortrinnsvis betyr de rester som allerede ble nevnt ved omtalen av stoffene med formel I ifølge oppfinnelsen, som foretrukket for disse substituenter.
Sulfonylkloridene med formel III er generelt kjente forbindelser fra den organiske kjemi.
De til gjennomføring av fremgangsmåte (b) ifølge oppfinnelsen som utgangsstoffer nødvendige bisulfonylaminer er generelt 3 4 5 definert med formel Ia. I denne formel Ia betyr R , R , R , R 6, R 7 og R 8 fortrinnsvis disubstituenter som allerede ble nevnt ved omtalen av stoffene ifølge oppfinnelsen med formel I som foretrukket for disse rester.
Bisulfonylaminene er stoffer ifølge oppfinnelsen og oppnåelige ved hjelp av fremgangsmåten (a) ifølge oppfinnelsen.
De til gjennomføring av fremgangsmåten (c) ifølge oppfinnelsen som utgangsstoffer nødvendige 5-sulfonamido-pyrazoler er generelt definert med formel Ib. Denne formel Ib betyr R ,R4, R^, R<6>, R<7>og R<8>, fortrinnsvis de substituenter som allerede ble nevnt i sammenheng med omtalen av stoffene ifølge oppfinnelsen med formel I som foretrukket for disse rester.
2' 3
R betyr fortrinnsvis hydrogen, eller en rest R -SO,,-.
Sulfonamidopyrazolene med formel Ib er stoffer ifølge oppfinnelsen, oppnåelige ved hjelp av fremgangsmåten (a) eller
(b) ifølge oppfinnelsen.
De til gjennomføring av fremgangsmåten (c) ifølge oppfinnelsen viser som utgangsstoffer nødvendige elektrofile stoffer er generelt definert med formel IV. I denne formel IV betyr R fortrinnsvis klor, brom, jod, nitroso, eller nitro.
E betyr fortrinnsvis halogen, spesielt klor eller brom, hydroksy, alkyl, alkyl- eller arylsulfonyloksy, alkanoyl-
oksy eller aroyloksy. Videre anvendbare elektrofile reagenser er sulfurylklorid, fosforpentaklorid, nitriersyre og andre vanlige til elektrofil sibstitusjon anvendte stoffer.
De elektrofile stoffer med formel IV likeledes som de ytterligere vanlige elektrofile reagenser er generelt kjente forbindelser .
De til gjennomføring av fremgangsmåte (d) ifølge oppfinnelsen som utgangsstoffer nødvendige 5-sulfonamido-pyrazoler er generelt definert ved formel (Ic), . I denne formel (Ic) betyr R 1 , R r> , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 og R° R fortrinnsvis de substituenter som allerede ble nevnt i forbindelse med omtalen av stoffene ifølge oppfinnelsen med formel I som foretrukket for disse rester.
5-sulfonamido-pyrazoler med formel (Ic) er forbindelser ifølge oppfinnelsen oppnåelige ved hjelp av fremgangsmåtene (a), (b) eller (c) ifølge oppfinnelsen.
De til gjennomføring av fremgangsmåten (d-a) ifølge oppfinnelsen videre som utgangsforbindelser nødvendige alkylerings-midler, er generelt definert med formel V. I denne formel V betyr R fortrinnsvis rettlinjet eller forgrenet alkyl
med 1 til 8 karbonatomer, spesielt metyl, etyl, n- eller i-propyl, samt n-, i-, s- eller tert.-butyl. E<1>betyr fortrinnsvis klor, brom, eller jod, p-toluensulfonyloksy eller alkoksysulfonyloksy, spesielt klor, brom, jod eller metoksy-sulfonyloksy, resp. etoksysulfonyloksy. Alkyleringsmidlene med formel V er generelt kjente forbindelser i den organiske kjemi.
De til gjennomføring av fremgangsmåten (d-3)ifølge oppfinnelsen videre som utgangsstoffer med de nødvendige saltdannere er generelt definert med formel VI. Fortrinnsvis anvendes alkali-, jordalkali-, ammonium- eller overgangsmetallhydrok-syder, -oksyder, -karbonater, -hydrogenkarbonater, eller lett oppløselige -klorider, -sulfater, -fosfater eller -nitrater, som eksempelvis natrium-,kalium-, kalsiumhydroksyd, -karbonat eller -hydrogenkarbonat, kalsiumklorid, bariumklorid, kobbersulfat, nikkelklorid eller koboltnitrat eller alkylaminer, som trietylamino, isopropylamin, diisopropyl-amin, butylamin.
Som fortynningsmidler til gjennomføring av fremgangsmåten
(a) ifølge oppfinnelsen, kommer det på tale inerte organiske oppløsningsmidler.
Fortrinnsvis anvendes alifatiske eller aromatiske eventuelt halogenerte hydrokarboner som eksempelvis bensin, benzen, toluen, xylen, pentan, heksan, heptan, cykloheksan, petrol-eter, ligroin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen, eller diklorbenzen i etere som dietyleter, di-isopropyleter, dioksan, tetrahydrofuran eller etylenglykol-dietyleter eller -dimetyleter, ketoner som aceton, butanon, metylisopropylketon eller metylisobutylketon, estere som eddiksyreetylester, nitriler som acetonitril eller propio-nitril, amider som dimetylformamid, dietylformamid, dimetyl-acetamid, dimetylpyrrolidon eller heksametylfosforsyre-triamid.
Som syrebindemiddel til gjennomføring av fremgangsmåten (a) kommer det på tale alle vanligvis anvendbare uorganiske og organiske baser. Fortrinnsvis anvendes alkalimetallhyd-rid-, -hydroksyd, -amin, -karbonater eller -hydrogenkarbonater, som eksempelvis natriumhydrider, natriumamid, natrium-hydroksyd, natriumkarbonat eller natriumhydrogenkarbonat eller også tertiære aminer, som eksempelvis trietylamin, N,N-dimetylanilin, pyridin, 4-(N,N-dimetylamino)-pyridin, diaza-bicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) eller diazabi-
cykloundecen (DBU).
Reaksjonstemperaturene kan ved gjennomføring av fremgangs-
måte (a) varieres i et stort område. Vanligvis arbeider man mellom -20°C og 150°C, fortrinnsvis mellom 0°C og 100°C.
Til gjennomføring av fremgangsmåtene (a) anvendes pr. mol 5-amino-pyrazol med formel II vanligvis 1,0 til 20 mol, fortrinnsvis 1,0 til 15 mol av sulfonylklorid med formel III og eventuelt 1,0 til 3,0 mol, fortrinnsvis 1,0 til 2,0
mol syrebindemiddel. Reaksjonsgjennomføringen, opparbei-
delse og isolering av reaksjonsproduktet med formel I fore-
går på generelt vanlig type og måte.
Som fortynningsmiddel til gjennomføring av fremgangsmåten
(b) kommer det på tale polare organiske oppløsningsmidler, eller deres blandinger med vann. Fortrinnsvis anvender man alkoholer med metanol, etanol eller butanol eller deres blandinger med vann.
Som basiske reaksjonsdeltagere ved gjennomføring av fremgangsmåte (b) ifølge oppfinnelsen kommer det på tale alle vanlige uorganiske eller organiske baser. Fortrinnsvis anvender man aminer eller ammoniakkoppløsninger eller alkalimetall-karbonater resp, -hydrogenkarbonater som natrium- eller kaliumkarbonater, eller natriumhydrogenkarbonater.
Reaksjonstemperaturen kan ved gjennomføring av fremgangs-
måte (b) varieres i et større område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 80°G,- fortrinnsvis mellom 20 og 40°C.
Til gjennomføring av fremgangsmåte (b) anvender man pr. mol bis-sulfonylamin med formel (Ia) vanligvis 1,0 til 30,0 mol, fortrinnsvis 1,0 til 15,0 mol av base.
Reaksjonsblandingen føres i et egnet fortynningsmiddel så lenge
(30 minutter til 20 timer), inntil det ved kromatografisk kontroll ikke mere er påvisbart noe utgangsprodukt. Opp-arbeidelsen av reaksjonsproduktene med formel I foregår etter vanlige metoder.
Som fortynningsmidler til gjennomføring av fremgangsmåten
(c) kommer det på tale alle vanligvis for slike elektrofile substitusjoner anvendbare oppløsningsmidler. Fortrinnsvis anvender man de som reagenser aktuelle syrer eller blandinger som eksempelvis svovelsyre, salpetersyre, sulfurylklorid,
eller nitreringssyre, samtidig som fortynningsmiddel. Det kommer eventuelt på tale også inerte organiske oppløsnings-midler som eksempelvis iseddik, etanol eller klorerte hydrokarboner, som etylenklorid, kloroform, eller karbontetraklorid, som fortynningsmiddel.
Som katalysatorer eller reaksjonshjelpemidler til gjennom-føring av fremgangsmåte (c) kommer det på tale likeledes de for slike reaksjoner vanlige katalysatorer, fortrinnsvis saltsyre, svovelsyre, jern-II-klorid eller andre Lewis-
syrer eller acetanhydrid.
Reaksjonstemperaturene kan ved gjennomføring av fremgangsmåte (c) varieres i et stort område. Vanligvis arbeider man mellom -50°C og +200°C, fortrinnsvis mellom -20°C og +150°C.
Til gjennomføring av fremgangsmåte (c) anvendes pr. mol 5-amino-pyrazol med formel (Ib) vanligvis 1,0 til 10,0, fortrinnsvis 1,0 til 5,0 mol av elektrofilt stoff med formel (IV) og eventuelt 0,1 til 10 mol av katalysator eller reaksjonshjelpemiddel. Reaksjonsføringen opparbeides med isolering av reaksjonsproduktene med formel (I) foregår på generell vanlig type og måte.
Som fortynningsmiddel til gjennomføring av fremgangsmåte (d-a) kommer det likeledes på tale inerte organiske oppløsningsmidler. Fortrinnsvis anvender man de ved fremstillingsfremgangsmåte (a) nevnte oppløsningsmidler.
Som syrebindemiddel eller katalysator til gjennomføring av fremgangsmåte (d-a) kommer det på tale alle vanlige anvendbare organiske eller uorganiske baser. Fortrinnsvis anvender man de ved fremgangsmåte (a) nevnte baser.
Reaksjonstemperaturene kan ved fremgangsmåte (d-a) likeledes varieres i et stort område. Vanligvis arbeider man mellom
-20°C og +120°C, fortrinnsvis mellom 0 og 90°C.
Til gjennomføring av fremgangsmåten (d-a) anvender man pr. mol 5-sulfonamido-pyrazol med formel (Ic) vanligvis 1,0 til'5,0 mol, fortrinnsvis 1,0 til 3,0 mol alkyleringsmiddel med formiel (V), og eventuelt 1,0 til 5,0 mol, fortrinnsvis 1,0 til 3,0 mol av syrebindemiddel. Reaksjonsføring, opp-arbeidelse og isolering av reaksjonsproduktet med formel (I) foregår på vanlig måte.
Som fortynningsmiddel til gjennomføring av fremgangsmåte (d-B) kommer det på tale polare organiske oppløsningsmiddel, vann eller vandige blandinger. Fortrinnsvis anvender man alkoholer som eksempelvis metanol, etanol eller propanol, deres vandige blandinger eller rent vann.
Reaksjonstemperaturen kan ved gjennomføring av fremgangsmåte (d-B) likeledes varieres i et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0°C og 80°C, fortrinnsvis mellom 20°C og 40°C.
For gjennomføring av fremgangsmåten (d-B) anvender man pr. mol 5-sulfonamido-pyrazoler med formel Ic vanligvis 1,0 til 10 mol, fortrinnsvis 1,0 til 5,0 mol saltdanner med formel (VI) eller amin.
Til fremstilling av natrium-, kalium- eller ammoniumsalter omsettes med en forbindelse med formel (Ic) i vandig opp-løsning, eller et organisk oppløsningsmiddel som aceton, metanol, etanol, eller dimetylformamid med natrium-, kalium-eller ammoniumhydroksyd eller et amin, og isolere saltene ved frafiltrering eller ved inndampning av oppløsningen, og renser dem eventuelt ved omkrystallisering.
Kalsium-, barium-, magnesium-, mangan-, kobber-, nikkel-, tinn-, jern- eller koboltsalter fremstilles fra natrium-salter ved behandling med et tilsvarende uorganisk metall-salt, f. eks. kalsiumklorid, bariumklorid, kobbersulfat, nikkelklorid eller koboltnitrit. Kalsiumsaltene kan også fremstilles ved behandling av en forbindelse med formel (Ic) med kalsiumhydroksyd.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan anvendes som defolianter, desiccanter, planteutryddelsesmidler og spesielt som ugressutryddelsesmiddel. Ved ugress i videste forstand er det å forstå alle planter som vokser opp på steder hvor de er uønsket. Om stoffene ifølge oppfinnelsen bevirker som total eller selektive herbizider avhenger i det vesentlige av den anvendte mengde.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan f. eks. anvendes ved følgende planter:
Dikotyle ugress av slektene:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galonsoga, Chenopodium,Urtica, Senecio, Amaranthus, Portu-laca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Am-brosia, Cirsium, Cardius, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyler av slektene:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linium, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle ugress av slektene:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Fest-uca, Eleusine, Brachiaria, Lolium,Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon,Monochoria, Fimbristylis, Sag-ittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum,. Ischaemum, Sphenoc-lea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle kulturer av slektene:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum. Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Anvendelsen av disse virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen
er imidlertid ikke på noen måte begrenset til disse slekter, med strekker seg på samme måte også til andre planter.
Forbindelsene egner seg i avhengighet av konsentrasjonen til total ugressbekjempelse, f. eks. på industri- og underganger, og veier og plasser med eller uten trevekst. Likeledes kan forbindelsene anvendes til ugressbekjempelse i permanente kulturer, f.eks. skogs-, prydtre-, frukt-, vin-, sitrus-, nøtte-, bananr, kaffe-, te-, gummi-, oljepalme-, kakao-, bær-frukt- og humleanlegg og til selektiv ugressbekjempelse i enårige kulturer.
Derved lar de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen seg ved spesielt godt resultat anvendes til selektiv bekjempelse av mono- og dikotyle ugress i monokotyle kulturer som eksempelvis hvete.
De virksomme stoffer kan overføres til de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, sprøytepulvere, suspensjoner, pulvere, forstøvningsmidler, pasta, oppløselige pulvere, granulater, suspensjons-emulsjons-konsentrater, virksom stoffimpregnerte natur- og syntetiske stoffer samt fin-innkapsling i polymere stoffer.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f. eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler,
altså flytende oppløsningsmidler og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler, og/eller skumfrembringende midler.
I tilfelle anvendelse av vann som drøyemiddel, kan det f.
eks. også anvendes organisk oppløsningsmidler som hjelpe-oppløsningsmidler. Flytende oppløsningsmidler kommer i det vesentlige på tale: Aromater, som xylen, toluen, eller alkylnaftaliner, klorerte aromater og klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylen, eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller para-finer, f. eks. jordoljefraksjoner, mineralsk og planteolje, alkoholer som butanol eller glykol, samt deres etere, og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterk polar oppløsningsmiddel, som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd, samt vann.
Som faste bærestoffer kommer det på tale:
f. eks. ammoniumsalter og naturlig steinmel, som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillo-nitt eller diatomenjord og syntetisk stenmel, som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd, og silikater, som faste bærestoffer for granulater, kommer det på tale: f. eks. knust og frak-sjonert naturlig sten som kalsit, marmor, pimpsten, sepio-litt, dolomitt, samt syntetiske granulater av uorganiske og organiske mel, samt granulater av organisk materiale som sag-flis, kokosnøttskall, maiskolber og tobakkstengler, som emul-gerings- og/eller skumfrembringende middel kommer det på tale: f, eks. ikke-ionogene eller anioniske emulgatorer, som poly-oksyetylen-f-ettsyre-ester, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f. eks. alkylaryl-polyglykoletere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater, samt eggehvitehydrolysater, som dispergeringsmiddel kommer det på tale: f. eks. lignin-sulfitavlut og metylcellulose.
Det kan i formuleringene anvendes klebemidler som karboksy-metylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformede, kor-nede eller latexformede polymere, som gummi arabikum, poly-vinylalkohol, polyvinylacetat, samt naturlige fosfolipider, som kefaliner og lecitiner og syntetiske fosforlipider. Ytterligere tilsetninger kan være mineralsk eller vegetabilsk olje.
Det kan anvendes farvestoffer som uorganiske pigmenter, f. eks. jernoksyd, titanoksyd, ferrocyanblå og organiske farvestoffer som alizarin-, azo- og metallftalocyaninfarvestoffer og sporenæringsstoffer som salter av jern, mangan, bor, kobber, kobolt, molybden og sink.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt-% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 %.
De virksomme stoffer'ifølge oppfinnelsen kan finne anvendelse til ugressbekjempelse som sådanne eller i deres formulering også i blanding med kjente herbizider, idet det er mulig ferdigformuleringer eller tankblandinger.
For blandingene kommer det på tale kjente herbizider som f. eks. l-amino-6-etyltio-3-(2,2-dimetylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4-(lH,3H)-dion eller N-(2-benztiazolyl)-N,N<1->dimetyl-urinstoff til ugressbekjempelse i kors, 4-amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on til ugressbekjempelse i sukkerroer,
og 4-amino-6-(1,1-dimetyletyl)-3-metyltio-l,2,4-triazin-5 (4H)-on til ugressbekjempelse i soyabønner.
Det er også mulig blandinger med N,N-dimetyl-N•-(3-trifluormetyl-fenyl)-urinstoff, N,N-dimetyl-N'-(3-klor-4-metylfenyl) urinstoff, N,N-dimetyl-N<1->(4-isopropylfenyl)-urinstoff, 2,4-diklorfenoksyeddiksyre, 2,4-diklorfenoksypropionsyre, (2-metyl-4-klorfenoksy)-eddiksyre, (4-klor-2-metyl-fenoksy)-propionsyre, 2-/~4-(3,5-diklorpyrid-2-yloksy)-fenoksY7-Propion_ syre-(2-benzyloksy-etylester), -(trimetylsilylmetylester) eller -(2,2-dietoksyetylester), metyl-5-(2,4-diklor-fenoksy)-2-nitrobenzoat, 3,5-diiod-4-hydroksybenzonitril, 3-isopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioksyd, 2-klor-N- < /_ (4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino/-karbonyl >-benzosulfon-amid, 4-etylamino-2-t-butylamino-6-metyltio-s-triazin, N-metyl-2-(benztiazol-2-yloksy)-acetamid, N-( etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitroanilin, a-klor-1',6<1->dietyl-N-(2-propoksy-etyl)-acetanilid eller- N,N-diisopropyl-(2,3,3-triklor-allyl)-tio-karbamat er mulig. Noen blandinger viser overraskende også synergistisk virkning.
Også er en blanding med andre kjente virksomme stoffer som fungizider, insektizider, akarizider, nematizider, beskyttel-sesstoffer mot fugleangrep, plantenæringsstoffer og jord-strukturforbedringsmidler er mulig.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller de herav'med ytterligere fortynning 'til-beredte anvendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, suspensjoner, emulsjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f. eks. ved helling, sprøyting, forstøvning, strøing.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan appliseres
såvel før som også etter plantens oppvekst.
De kan også innarbeides i jorden før såing. Den anvendte virksomme stoffmengde kan svinge innen et større område.
Den avhenger i det vesentlige av typen av den ønskede effekt.
Vanligvis ligger de anvendte mengder mellom 0,01 og 10 kg virksomt stoff pr. hektar jordflate, fortrinnsvis mellom 0,05 og 5 kg pr. hektar.
Fremstillingen og anvendelse av de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen fremgår av de følgende eksempler.
Fremstillingseksempler
Eksempel 1
ifølge fremgangsmåte (a).
5,9 g (0,02 mol) 5-amino-l-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol oppløses i 40 ml metylenklorid og blandes dråpvis med 4 ml (ca. 3,9 g, ca. 0,047 mol) metansulfonylklorid. Det oppvarmes 8 timer under tilbake løp5, avkjøles og vaskes 1 rekkefølge med vann, fortynnet saltsyre og mettet bikarbonat-oppløsning. Den organiske fase tørkes over magnesiumsulfat og inndampes i vakuum.
Man får 7,6 g råprodukt, som består av mono- og bimesylert aminopyrazol. Det samlede råprodukt utrøres i ca. 20 ml etanol. Det uoppløselige residu filtreres, vaskes og tørkes.
Man får 1,3 g (14 % av det teoretiske) 5-bis-(metansulfon)-imino-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)pyrazol av sm.p. 196-198°C.
Eksempel 2
3
ifølge fremgangsmåten (a):
Det etanoliske filtrat fra eksempel 1 blandes med noe aktiv-kull, filtreres og inndampes.
Man får en brunaktig olje som langsomt utkrystalliseres. Utbytte: 5,0 g C67 % av det teoretiske) 5-metansulfonamido-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol av sm.p. 64-67°C.
ifølge fremgangsmåte (b):
2 g (4,4 mmol) 5-bis-(metansulfon)-imido-1-(2,6-doklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol suspenderes i en blanding av
5 ml etanol og 5 ml kons. ammoniakkoppløsning, og omrøres
16 timer ved værelsestemperatur, derved går suspensjonen i oppløsning. Oppløsningsmidlet avdestilleres i vakuum og det oljeaktig residuet opptas i metylenklorid og fortynnet saltsyre. Den organiske fase adskilles, vaskes med koke-saltoppløsning, og tørkes over magnesiumsulfat. Etter inndampning i vakuum får man 1,5 g (91 % av det teoretiske) 5-metansulfonamid-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol av sirup. 65-67°C. Eksempel 3
ifølge fremgangsmåte (a).
10 g (0,034 mol) 5-amino-l-(2,6-doklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol oppløses i 35 ml pyridin. Ved 0°C til 5°C til-dryppes 21,4 g (0,068 mol) 47 %-ig klormetansulfoklorid, oppløst i 1,2-diklorbenzen. Det omrøres 5 timer idet tem-peraturen langsomt øker til 20°C. Deretter tas blandingen ut i isvann og ekstraheres med metylenklorid. Den organiske fase adskilles, vaskes med fortynnet saltsyre og ekstraheres med 3 x 100 ml mettet natriumhydrogenkarbonatoppløsning.
De forenede vandige faser innstilles med 10 %-ig saltsyre på pH 1, og det utfelte produkt opptas i metylenklorid. Mety-lenkloridfasen adskilles, vaskes med mettet kokesaltoppløs-ning, tørkes over magnesiumsulfat og inndampes.
Man får 8,7 g (63 % 'av det teoretiske). 5-klormetansulfon-amido-1- ( 2 , 6-diklor-4-trif luormetylf enyl) -pyrazol av sm.p. 63-66°C.
Eksempel 4
ifølge fremgangsmåte (c):
3,2 g (8,6 mmol) 5-metansulfonamido-1-(2,6-diklor-4-trifluor-metylf enyl)-pyrazol oppløses i 10 ml iseddik og blandes ved 10°C til 15°C i rekkefølge med 0,8 ml (8,6 mmol) eddiksyre-anhydrid og 0,4 ml (9,3 mmol) 98 %-ig salpetersyre. Det omrøres 16 timer ved værelsestemperatur, inndampes i vakuum og opptas i 50 ml metylenklorid. Denne oppløsning ekstraheres tre ganger med hver gang 5 0 ml mettet natriumbikarbo-natoppløsning. De forenede vandige faser innstilles med fortynnet saltsyre på pH 1, den dannede utfelling oppløses, i metylenklorid og adskilles fra den vandige fase. Det vaskes med kokesaltoppløsning og tørkes over magnesiumsulfat. Etter fjerning av oppløsningsmidlet i vakuum får man 2,8 g (78 % av det teoretiske) 5-metansulfonamido-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol av sm.p. 163°C. Eksempel 5
ifølge fremgangsmåte (c):
3,4 g (0,01 mol) 5-metansulfonamido-1-(2-klor-4-trifluormetyl-fenyl)-pyrazol oppløses i 20 ml metylenklorid og blandes med 0,52 ml (0,01 mol) brom, oppløst i 5 ml metylenklorid. Etter avsluttet tilsetning etteromrøres det i 1 time, fortynnes med 20 ml metylenklorid, og vaskes i.jrekkefølge med bikarbonat-, tiosulfat- og kokesaltoppløsning. Den organiske oppløsning tørkes deretter over magnesiumsulfat og inndampes i vakuum.
Man får 3,4 g (91 % av det teoretiske) 4-brom-5-metansul-fonamido-1-(2-klor-4-triflurometylfenyl)-pyrazol av sm.p. 63-65°C.
Eksempel 6
ifølge fremgangsmåte (d-B):
3 g (7,2 mmol) 5-metansulfonamido-4-nitro-l-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol suspenderes i 40 ml etanol og blandes med 1,1 ml (10,7 mmol) av en 70 %-ig alkoholisk isopropylaminoppløsning. Den dannede klare oppløsning inndampes i vakuum.
Man får 3,4 g (100 % av det teoretiske) av 5-metansulfon-amido-4-nitro-l-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-pyrazol isopropylammoniumsalt av sm.p. 188°C.
Eksempel 7
ifølge fremgangsmåte (c):
1,5 g (4,0 mmol) 5-metansulfonamido-1-(2,6-diklor-4-tri-flurometylfenyl)-pyrazol oppløses i 20 ml etanol, avkjøles til 0 til 5°C og blandes med 1 ml kald etylnitrit, samt 1 ml kons. saltsyre. Det omrøres ca. 6 timer ved 0°C til 15°C, og 14 timer ved værelsestemperatur. Oppløsningsmidlet avdestilleres i vakuum residuet opptas i 20 ml metylenklorid og 10 ml vann, den vandige fase bringes med natriumacetat-oppløsning til pH 3, og den organiske fase adskilles deretter, vaskes med kokesaltoppløsning og tørkes over magne-siumsulf at., Etter fjerning av oppløsningsmidlet i vakuum får man 1,4 g (87 % av det teoretiske) 5-metan-sulfonamido-4-nitroso-l- (2, 6-diklor-4-trif luormetyl-f :enyl) -pyrazol av sm.p. 151 C-153 C.
På tilsvarende måte og ifølge de generelle fremstillings-angivelser får man de i følgende tabell oppførte 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med den generelle formel (I)
Anvendelseseksempel
I de følgende anvendelseseksempler ble det anvendt neden-stående oppførte forbindelser som sammenligningsstoff:
4-cyano-5-propionamido-l-(2,3,4-triklorfenyl)-pyrazol (kjent fra DE-OS 3 226 513).
Eksempel A
Pre-emergence-prøve
Oppløsningsmiddel: 5 vektdeler aceton
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning blandes 1 vektdel virksomt stoff med den angjeldende angitte oppløsningsmengde tilsettes den angitte emulgator-mengde og konsentratet fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon.
Frø av prøveplanter utsåes i normal jord og dusjes etter
24 timer med den virksomme stofftilberedning. Derved holder man vannmengde pr. flateenhet hensiktsmessig konstant. Den virksomme stoffkonsentrasjon i tilberedningen spiller ingen rolle, avgjørende er bare den anvendte mengde av virksomt stoff pr. flateenhet. Etter tre uker vurderes plantenes beskadigelsesgrad i % beskadigelse sammenlignet med utvikling av ubehandlede kontroller. Her betyr:
Claims (1)
1. 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel (I)
hvori
R <1> betyr hydrogen, nitro, nitroso eller halogen.
2 O
R betyr hydrogen, alkyl, en rest RJ <-> S02 - eller et salt
aktig bundet uorganisk eller organisk kation,
R <3> betyr alkyl, alkenyl, cykloalkyl, halogenalkyl, hydrok
syalkyl, alkoksyalkyl eller eventuelt substituert aryl,
4 6
R og R betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, halogen,
alkyl, alkoksy, alkoksykarbonyl, halogenalkyl, halogenalkoksy, eller en rest -S(0)n~R g, og
57 o 4 6' R , R og R° betyr uavhengig av hverandre og av R og R
de samme rester som er angitt for R <4> og R^, og i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr alkyl, halogenalkyl, amino, alkylamino, eller
dialkylamino, .og
n betyr et tall 0, 1 eller 2.
2. 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel (I) hvori R"*" betyr hydrogen, nitro, nitroso, eller halogen,
R 2 betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 8 karbonatomer, en rest R 3-SG^- , eller en ekvivalent av et alkali- eller jordalkali- eller over-gangsmetallkation, eller et eventuelt substituert ammoniumion,
R 3 betyr resp. rettlinjet eller forgrenet alkyl, alkenyl,
halogenalkyl, alkoksyalkyl eller hydroksyalkyl med resp. inntil 4 karbonatomer, og eventuelt inntil 9 like eller forskjellige halogenatomer, cykloalkyl med 3 til 7 karbonatomer, eller resp. eventuelt enkelte eller flere ganger likt eller forskjellig med halogen, cyano, nitro, samt resp. laverealkyl, alkoksy, alkyl-tio, eller halogenalkyl substituert benzyl, eller fenyl,
R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, halogen eller
resp. rettlinjet eller forgrenet alkyl, alkoksy, eller alkoksykarbonyl med resp. inntil 4 karbonatomer, dess-uten resp. rettlinjet eller forgrenet halogenalkyl eller halogenalkoksy med resp, inntil 4 karbonatomer og inntil 9 like eller forskjellige halogenatomer, eller en rest -S (0 ) -R 9, og;5 6 8 4 6 R , R og R betyr uavhengig av hverandre og av R og R
for de samme rester som angitt for R 4 og R fi, og i tillegg hydrogen, idet
R 9betyr amino, samt resp. rettlinjet eller forgrenet
alkyl, alkylamino, dialkylamino eller halogenalkyl med resp. inntil 4 karbonatomer i de enkelte alkyldeler, og i tilfelle halogenalkyl med inntil 9 like eller forskjellige halogenatomer, og
n betyr et tall, 0, 1 eller 2.;3. 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel (I) hvori
R <1> betyr hydrogen, nitro, nitroso, fluor, klor, brom eller
jod,
R 2 betyr hydrogen, metyl, etyl, n- eller i-propyl, n-,
i-, s- eller t-butyl, eller en rest R 3-S02~, eller en ekvivalent av et natrium-, kalium-, magnesium-, kalsium-, barium-, kobber-, sink-, mangan-, tinn-, jern-, kobolt- eller nikkelion, eller et eventuelt en- til tre-ganger likt eller forskjellig med metyl, etyl,
n- eller i-propyl, n-, i-, s- eller t-butyl, eller med fenyl substituert ammoniumion,
R 3 betyr metyl, etyl, n- eller i-propyl, n-, i-, s- eller
t-butyl, allyl, butenyl, metoksymetyl, metoksyetyl, hydroksymetyl, hydroksyetyl, klormetyl, diklormetyl, trifluormetyl, cyklopropyl, cyklopentyl, cykloheksyl, eller resp. eventuelt inntil tre-ganger likt eller forskjellig substituert benzyl eller fenyl, idet det som substituenter kommer på tale: Fluor, klor, brom, cyano, nitro, metyl, etyl, metoksy, metyltio eller trifluormetyl,
R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, fluor,
klor, brom, jod, metyl, etyl, n- og i-propyl, n-, i-, s- og t-butyl, metoksy, etoksy, metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, trifluormetyl, triklormetyl, diklor-fluormetyl, difluorklormetyl, klormetyl, diklormetyl, difluormetyl, pentafluoretyl, tetrafluoretyl, trifluorkloretyl, trifluoretyl, difluordikloretyl, trifluordikloretyl, pentakloretyl, trifluormetoksy, triklormetoksy, diklorfluormetoksy, difluorklormetoksy, klormetoksy, diklormetoksy, difluormetoksy, pentafluor-etoksy, tetrafluoretoksy, trifluorkloretoksy, trifluoretoksy, difluordikloretoksy, trifluordikloretoksy,
9
pentakloretoksy eller en rest -S(0)n~R , og
R5, R7 og R8 betyr uavhengig av hverandre og av R4 og R6
de samme rester som angitt for R" og R , og i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr amino, metylamino, etylamino, dimetylamino, di-
etylamino, fluordiklormetyl, difluormetyl, tetrafluoretyl, trifluorkloretyl, trifluormetyl, metyl eller etyl, og
n betyr et tall, 0, 1 eller 2.;4. Fremgangsmåte til fremstilling av 5-sulfonamido-l-aryl-
pyrazoler med formel (I)
hvori R"*" betyr hydrogen, nitro, nitroso eller halogen,
R 2 betyr hydrogen, alkyl eller en rest R <3-> SG^ - eller
et saltaktig bundet uorganisk eller organisk kation,
3
R betyr alkyl, alkenyl, cykloalkyl, halogenalkyl,
hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller resp. eventuelt substituert aryl,
R 4 og R 6 betyr uavhengig av hverandre cyano, nitro, halo
gen, alkyl, alkoksy, alkoksykarbonyl, halogenalkyl, halogenalkoksy, eller en rest -S(0)n~R 9og
R^, R7 og R8 betyr uavhengig av hverandre og av R4 og R^ 4 fi de samme rester som angitt for R og R , og i tillegg hydrogen, idet
R 9 betyr alkyl, halogenalkyl, amino, alkylamino, eller
dialkylamino, og
n betyr et tall, 0, 1 eller 2, karakterisert ved at(a) 5-amino-pyrazoler med formel (II)
hvori
R4 ,R ^, R^, R7 og R <8> har den overnevnte betydning,
omsettes med sulfonylklorider med formel (III)
hvori
R 3 har overnevnte betydning,
eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og eventuelt i nærvær av et syrebindemiddel, eller
(b) de etter fremgangsmåte (a) oppnådde bisulfonylaminer
med formel (Ia)
hvori
R <3> , R4, R5, R6, R7 og R8 har overnevnte betydning,
spaltes med baser eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel, eller
(c) de etter fremgangsmåte (a) eller (b) oppnådde 5-sulfonamido-pyrazoler med formel (Ib)
hvori
3
R betyr hydrogen eller en rest R - SO^-, og
"3 4 5 6 7 8 R , R , R , R , R og R har overnevnte betydning, substitueres i 4-stilling med hydrofile stoffer med formel IV
idet
1»
R betyr halogen, nitroso eller nitro, og
E betyr en elektronetiltrekkende avspaltbar gruppering, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel og eventuelt i nærvær av en katalysator eller reaksjonshjelpemiddel, eller
(d) de etter fremgangsmåte (a), (b), eller (c) oppnådde 5-sulfonamido-pyrazoler med formel (Ic)
hvori
R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 og R° R har den overnevnte betydning, enten(a) alkyleres med sulfonamidogruppens nitrogenatom med alkyleringsmiddel med formel (V)
hvori
R betyr alkyl, ogE' betyr elektronetiltrekkende avspaltbar gruppe, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel, og eventuelt i nærvær av et syrebindemiddel, resp. katalysator, eller (6) omsettes med forbindelse med formel (VI)
hvori
M betyr en ekvivalent av et uorganisk eller organisk
kation, og
G ø betyr en ekvivalent av et egnet motion,
eller med primære, sekundære eller tertiære aminer, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel dannes et salt,
ved sulfonamidogruppens nitrogen.
5. Herbizid middel, karakterisert ved et innhold av minst 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazol med formel I ifølge krav 1 til 4.
6. Fremgangsmåte til bekjempelse av ugress, karakterisert ved at 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel I ifølge krav 1 til 4 innvirkes på ugress, og/eller deres vekstrom.
1.. Anvendelse av 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel I ifølge krav 1 til 4, til bekjempelse av uønsket plante-vekst .
8. Fremgangsmåte til fremstilling av herbizide midler, karakterisert ved at 5-sulfonamido-l-aryl-pyrazoler med formel I ifølge krav 1 til 4, blandes med drøyemidler og/eller overflateaktive midler.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853503609 DE3503609A1 (de) | 1985-02-02 | 1985-02-02 | 5-sulfonamido-1-aryl-pyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860145L true NO860145L (no) | 1986-08-04 |
Family
ID=6261530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO860145A NO860145L (no) | 1985-02-02 | 1986-01-16 | 5-sulfonamido-1-acryl-pyrazoler. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4806144A (no) |
| EP (1) | EP0192951B1 (no) |
| JP (1) | JPS61183270A (no) |
| AT (1) | ATE47841T1 (no) |
| AU (1) | AU576659B2 (no) |
| BR (1) | BR8600409A (no) |
| CS (1) | CS255866B2 (no) |
| DD (1) | DD248271A5 (no) |
| DE (1) | DE3503609A1 (no) |
| DK (1) | DK49586A (no) |
| ES (1) | ES8702366A1 (no) |
| FI (1) | FI860443A7 (no) |
| GR (1) | GR860298B (no) |
| HU (1) | HU197661B (no) |
| IE (1) | IE860281L (no) |
| NO (1) | NO860145L (no) |
| NZ (1) | NZ214980A (no) |
| ZA (1) | ZA86729B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541273B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-04-01 | Aventis Cropscience, S.A. | Multiple sorbent cartridges for solid phase extraction |
| AU2005223483B2 (en) * | 2004-03-18 | 2009-04-23 | Zoetis Llc | N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB865341A (en) * | 1958-07-30 | 1961-04-12 | Bayer Ag | 5-benzene-sulphonamido-1-phenyl pyrazole derivatives |
| FR1462155A (fr) * | 1961-04-26 | 1966-04-15 | Hoechst Ag | Nouveaux sulfanilamido-pyrazoles et leur préparation |
| FR3797M (fr) * | 1963-11-05 | 1965-12-27 | Ciba Geigy | Nouvelle préparation pharmaceutique pour le traitement du diabetes mellitus. |
| US3398158A (en) * | 1964-02-19 | 1968-08-20 | Warner Lambert Pharmaceutical | 1-phenyl-4-alkylamino-pyrazoles |
| CH497429A (de) * | 1968-05-13 | 1970-11-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminopyrazolen |
| US4496390A (en) * | 1980-02-26 | 1985-01-29 | May & Baker Limited | N-Phenylpyrazole derivatives |
| MA19540A1 (fr) * | 1981-07-17 | 1983-04-01 | May & Baker Ltd | Derives du n-phenylpyrazole |
| US4614530A (en) * | 1982-09-29 | 1986-09-30 | Sukkar Mary H | Step gradient photochromic glass body and process |
| DE3402308A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten |
| US4666507A (en) * | 1985-01-16 | 1987-05-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole derivatives |
-
1985
- 1985-02-02 DE DE19853503609 patent/DE3503609A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-01-08 US US06/817,181 patent/US4806144A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-16 NO NO860145A patent/NO860145L/no unknown
- 1986-01-21 EP EP86100722A patent/EP0192951B1/de not_active Expired
- 1986-01-21 AT AT86100722T patent/ATE47841T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-01-29 JP JP61016018A patent/JPS61183270A/ja active Pending
- 1986-01-29 AU AU52813/86A patent/AU576659B2/en not_active Ceased
- 1986-01-30 DD DD86286630A patent/DD248271A5/de unknown
- 1986-01-30 CS CS86676A patent/CS255866B2/cs unknown
- 1986-01-30 NZ NZ214980A patent/NZ214980A/xx unknown
- 1986-01-30 FI FI860443A patent/FI860443A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-01-31 BR BR8600409A patent/BR8600409A/pt unknown
- 1986-01-31 IE IE860281A patent/IE860281L/xx unknown
- 1986-01-31 DK DK49586A patent/DK49586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-01-31 HU HU86455A patent/HU197661B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-01-31 ZA ZA86729A patent/ZA86729B/xx unknown
- 1986-01-31 GR GR860298A patent/GR860298B/el unknown
- 1986-01-31 ES ES551489A patent/ES8702366A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4806144A (en) | 1989-02-21 |
| AU5281386A (en) | 1986-08-07 |
| CS67686A2 (en) | 1987-07-16 |
| FI860443L (fi) | 1986-08-03 |
| DE3503609A1 (de) | 1986-08-07 |
| EP0192951A2 (de) | 1986-09-03 |
| ZA86729B (en) | 1986-09-24 |
| ES8702366A1 (es) | 1986-12-16 |
| EP0192951A3 (de) | 1986-09-10 |
| EP0192951B1 (en) | 1989-11-08 |
| CS255866B2 (en) | 1988-03-15 |
| AU576659B2 (en) | 1988-09-01 |
| HUT42278A (en) | 1987-07-28 |
| NZ214980A (en) | 1989-03-29 |
| DK49586A (da) | 1986-08-03 |
| FI860443A0 (fi) | 1986-01-30 |
| IE860281L (en) | 1986-08-02 |
| BR8600409A (pt) | 1986-10-14 |
| HU197661B (en) | 1989-05-29 |
| FI860443A7 (fi) | 1986-08-03 |
| GR860298B (en) | 1986-05-27 |
| DK49586D0 (da) | 1986-01-31 |
| ES551489A0 (es) | 1986-12-16 |
| ATE47841T1 (de) | 1989-11-15 |
| DD248271A5 (de) | 1987-08-05 |
| JPS61183270A (ja) | 1986-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171863B1 (da) | Herbicide midler, fremgangsmåder til deres fremstilling og anvendelse samt deri indgående 5-amino-1-phenylpyrazoler | |
| EP0232538B1 (de) | 5-Acylamido-1-aryl-pyrazole | |
| US4772312A (en) | 5-amino-1-pyridyl-pyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them | |
| EP0248315A2 (de) | 5-Acylamino-pyrazol-Derivate | |
| KR900007179B1 (ko) | 치환된 5-아실아미노-1-페닐피라졸의 제조방법 | |
| EP0257296B1 (de) | 4-Cyano(nitro)-5-oxy(thio)-pyrazol-Derivate | |
| AU618548B2 (en) | 1-arylpyrazoles | |
| US4711658A (en) | 5-perfluoroacylamino-4-nitro-1-arylpyrazole salts, plant growth regulating and herbicidal composition containing them, and plant growth regulating and herbicidal method of using them | |
| US4758673A (en) | 1-aryl-5-halopyrazoles | |
| US4808209A (en) | 5-Fluoroacylamino-4-nitro-1-aryl-pyrazoles | |
| EP0173821B1 (de) | Substituierte 5-Amino-1-phenylpyrazole | |
| US4747867A (en) | 1-aryl-4-cyano-5-halogenopyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them | |
| EP0171544B1 (de) | Substituierte 5-Acylamino-1-phenylpyrazole | |
| DE3707551A1 (de) | Substituierte 1-arylpyrazole | |
| JPS62120369A (ja) | １−アリ−ル−ピラゾ−ル | |
| NO860145L (no) | 5-sulfonamido-1-acryl-pyrazoler. | |
| EP0222253B1 (de) | Substituierte 5-Amino-1-aryl-pyrazole | |
| US4770688A (en) | 5-azido- or 5-phosphoroimido-1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal and plant growth regulating methods of using them | |
| US4685956A (en) | 1-aryl-5-hydrazino-pyrazoles, compositions containing them, and herbicidal method of using them |