NO863505L - Mikrobiozide midler paa basis av alkyl-di-guanidiniumsalter - Google Patents
Mikrobiozide midler paa basis av alkyl-di-guanidiniumsalter Download PDFInfo
- Publication number
- NO863505L NO863505L NO863505A NO863505A NO863505L NO 863505 L NO863505 L NO 863505L NO 863505 A NO863505 A NO 863505A NO 863505 A NO863505 A NO 863505A NO 863505 L NO863505 L NO 863505L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- acid
- hydrogen
- parts
- methyl
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- OROMIYGSEOHRKX-UHFFFAOYSA-N didecyl(2-methoxyethyl)azanium;propanoate Chemical compound CCC([O-])=O.CCCCCCCCCC[NH+](CCOC)CCCCCCCCCC OROMIYGSEOHRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 4
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- ZTCLCSCHTACERP-AWEZNQCLSA-N N-[(1S)-1-[3-chloro-5-fluoro-2-[[2-methyl-4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)quinolin-8-yl]oxymethyl]phenyl]ethyl]-2-(difluoromethoxy)acetamide Chemical compound C1=C(C=C(C(=C1Cl)COC1=CC=CC2=C(C=3N(N=CN=3)C)C=C(C)N=C12)[C@@H](NC(=O)COC(F)F)C)F ZTCLCSCHTACERP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Det er allerede kjent at alkyl-di-guanidiniumsalter har en god bakterizid og fungizid virkning (DE-C 1 249 457). På grunn av den delvis utilfredsstillende oppløselighet i vann og den dårlige forenlighet, spesielt med hardt eller koksaltholdig vann, er deres anvendelsesmuligheter imidlertid begrenset.
For å forbedre oppløselighet og stabilitet i koksaltholdig eller hardt vann er det allerede kjent å kombinere dem med kvarternære ammoniumforbindelser resp. fosfoniumforbindelser eller med fettalkyldiaminsalter. Det er imidlertid her av ulempe at den mikrobiozide virkning av alkyl-di-guanidinium-saltene påvirkes negativt ved disse emulgatorer. Videre er det kjent (EP-A 3999) at kombinasjoner av alkyl-di-guanidiniumsalter og polyoksyetylen-/polyoksypropylen-blokkpoly-merisater gir stabile formuleringer med forbedret mikrobiozid virkning. Slike formuleringer har imidlertid et utilstrekkelig stivnepunkt.
Oppfinnelsens gjenstand er nye, forbedrede mikrobiozide midler bestående i det vesentlige av 5 til 50, fortrinnsvis 20 til 30 vekt-% av saltet av et alkyl-di-guanidin med formel
hvori R' og R" betyr hydrogen eller Cg-C-^g-alkyl, idetR<1>og R" ikke samtidig kan være hydrogen, m betyr et tall fra 2 til 6 og n betyr 0 til 1, 5 til 50, fortrinnsvis 20 til 30. vekt-% av kvarternær ammoniumforbindelse med formel
1 2 3
idet R betyr Cg-C^-alkyl eller Cg-C„2~alkenyl, 4R og R betyr C^-C^-alkyl eller C2-C2_hydroksyalkyl og R betyr hydrogen eller metyl eller R1 og R2 Cg-C-^-alkyl, R3 betyr C1-C4~alkyl eller C2-C2_hydroksyalkyl, R 4 betyr hydrogen eller metyl, X betyr i begge tilfeller et tall fra 1 til 3, fortrinnsvis fra 1 til 2, spesielt 1,5 og A betyr et anion av en karboksylsyre fra gruppen propionsyre, melkesyre, glykolsyre, tartronsyre, eplesyre, vinsyre, sitronsyre, maleinsyre og benzoesyre,
og resten er vann og/eller en lavere alkohol eller et vann-oppløselig glykol.
Foretrukket er slike kvarternære ammoniumforbindelser, 1 2 hvori R betyr C^-C-^g-alkyl eller C^2~C]_3~alkenY1'R°9R3 betyr metyl, R<4>betyr hydrogen eller Ri og R2 betyr 3 4 9 Cg-C12-alkyl, R be.tyr metyl, R betyr hydrogen og A betyr anionet av propionsyre, benzoesyre eller melkesyre. De anvendte alkyl-di-guanidiner lar seg fremstille etter allerede kjente fremgangsmåter, f.eks. ved reaksjon av diaminer med formel
hvori R<1>, R", m og n har ovennevnte betydning, med cyanamid eller S-alkylisotiourinstoff.
Til saltdannelse kommer det i betraktning så vel en- eller flerverdige uorganiske eller organiske syrer, eksempelvis svovelsyre, salpetersyre, fosforsyre, maursyre eller salt-syre. Dessuten kan det til saltdannelse også anvendes organiske syrer som f.eks. eddiksyre, propionsyre, melkesyre og også høyere molekylære alifatiske karboksylsyrer som f.eks. laurinsyre, stearinsyre, oljesyre o.l. eller deres blandinger. I stedet for enhetlige individer kan det også anvendes blandinger av de nevnte forbindelser, eventuelt også sammen med andre mikrobiozider. De ovenfor omtalte kvarternære ammoniumforbindelser lar seg fremstille etter i og for seg kjente fremgangsmåter, som f.eks. omtalt i DE-A 3 319 509.
De mikrobiozide midler ifølge oppfinnelsen som fremstilles ved enkel sammenblanding av de angitte komponenter, utmerker seg ved en god vannoppløselighet og er godt forenlige med hardt eller koksaltholdig vann. Spesielt å fremheve er den forbedrede mikrobiozide virkning sammenlignet med de hittil kjente formuleringer med kvarternære ammoniumforbindelser. Videre er det å nevne at blandingen ifølge oppfinnelsen
har et lavt stivnepunkt (under -40°C). Derved kan de spesielt anvendes i kalde regioner. Dessuten viser disse formulér-inger ovenfor vanlig kvarts en forbedret korrosjonseffekt. Handelsvanlige kvarternære ammoniumklorider viser nemlig sterke korrosive egenskaper mot de vanlige metaller, som f.eks. jern, stål, V2A, V4A.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksemp<e>l_l
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumdiacetat 25 deler didecyl-metyl-oksy etyl-ammoniumpropionat 30 deler isobutanol 15 deler polyetylenglykol 5 deler vann
Denne formulering er stabil under betingelsen av ryste-prøven. De lar seg viderefortynne klart oppløselig med vann i ethvert forhold. Stivnepunktet ligger under -50°C.
De mikrobiozide effekter kan uttas fra tabellen.
Eksemgel_2
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumacetat 25 deler didecyl-metyl-oksyetyl-ammoniumpropionat
20 deler isobutanol
20 deler glykol
5 deler isopropanol
Resultatene er sammenlignbare med eksempel 1.
Eksemp_el_3
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumdiacetat 25 deler didecyl-metyl-oksyetyl-ammoniumpropionat
25 deler glykol
25 deler isobutanol
Resultatene er sammenlignbare med eksempel 1.
Eksemp<e>l_4_
25 deler bisguanidiniumderivat med formel
R = kokosalkyl
25 deler didecyl-metyl-oksyetyl-ammoniumpropionat
25 deler isopropanol
25 deler glykol
Resultatene er sammenlignbare med eksempel 1.
Eksemp_el_5
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumdiacetat 25 deler didecyl-metyl-oksyetyl-ammoniumpropionat
50 deler polyglykol 400
Eksempel_6
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumacetat
25 deler soya-alkyl-dimetyl-oksyetyl-ammoniumpropionat
37 deler isobutanol
100 deler glykol/vann
25 deler kokospropylendiamin-di-guanidiniumdiacetat
25 deler soya-trimetyl-ammoniumklorid
25 deler isopropanol
25 deler vann
Resultat-
Ved sammenligningsproduktet er vannfortynnbarheten god, sammenlignet til eksemplene 1 til 6 ifølge oppfinnelsen er de- mikrobiozide effekter redusert. Kuldeuklarhetspunktet (stivnepunkt) er utilstrekkelig.
Den mikrobiozide virkning ble undersøkt etter det kvantitative suspensjonsforsøk. En detaljert beskrivelse av for-søksgjennomføringen finnes i litteraturen (Zbl. Bakt. Hyg. I Abt. Crig. B 165, 355-380, 1977).
Kvantitative susgensjonsforsøk
^i]S£2^±25i^_Yi£]S2i?}2_i_M2/Si
Fra tabellene fremgår de forbedrede mikrobiozide effekter av blandingene ifølge oppfinnelsen sammenlignet til et handelsvanlig produkt.
For å oppnå en kimutrydding etter det kvantitative suspen-sjonsforsøk krever man sammenlignet til det handelsvanlige produkt ved blandingene ifølge oppfinnelsen vesentlig mindre anvendte.konsentrasjoner (ppm). Bemerkelsesverdig er også det sammenligningsmessige lavere stivnepunkt av blandingene ifølge oppfinnelsen sammenlignet til handelsproduktet. Dette muliggjør en anvendelse av kombinasjonen ifølge oppfinnelsen i meget kalde regioner, slik de f.eks. opptrer i Sibirien, hvor slike kimutryddende midler anvendes på jordoljesektoren.
Claims (2)
1. Mikrobiozid middel bestående i det vesentlige av 5 til 50 vekt-% av saltet av et alkyl-di-guanidin med formel
hvori R' og R" betyr hydrogen eller Cg-C-^g-alkyl, idet R' og R" ikke samtidig kan være hydrogen, m betyr et tall fra 2 til 6, og n betyr 0 eller 1, 5 til 50 vekt-% av en kvarternær ammoniumforbindelse
med formel
1 2 idet R betyr Cg-C22~ alkyl eller Cg-C^^lkenyl, R og R <3> betyr C^-C^-alkyl eller C2 -C3 -hydroksyalkyl og R <4> betyr hydrogen eller metyl, eller R"'" og R <2> betyr cg-c12~ alkyl, R <3> betyr C-^ -C^ -alkyl eller C^ -C^ -hydroksyalkyl, R <4> betyr hydrogen eller metyl, X betyr i begge tilfeller et tall fra 1 til 3, fortrinnsvis fra 1 til 2, spesielt Q 1,5, og A betyr et anion av en karboksylsyre fra gruppen propionsyre, melkesyre, glykolsyre, tartronsyre, eplesyre, vinsyre, sitronsyre, maleinsyre og benzoesyre, og resten er vann og/eller en lavere alkohol eller et vannoppløselig glykol.
2. Mikrobiozid middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder en kvarternær ammoniumf orbindelse, hvori R"*" betyr ^ i2~^\ Q~ alkyl eller C-, 9-C, R-alkenyl, R2 og R3 betyr metyl, R <4> betyr 1 2 3 hydrogen eller R og R betyr CR <-> C1 --alkyl, R betyr metyl,
R 4 betyr hydrogen og A Q betyr anionet av propionsyre, benzoesyre eller melkesyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853531356 DE3531356A1 (de) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | Mikrobiozide mittel auf basis von alkyl-di-guanidiniumsalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO863505D0 NO863505D0 (no) | 1986-09-02 |
| NO863505L true NO863505L (no) | 1987-03-04 |
Family
ID=6279973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO863505A NO863505L (no) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | Mikrobiozide midler paa basis av alkyl-di-guanidiniumsalter |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4920151A (no) |
| EP (1) | EP0213601A3 (no) |
| JP (1) | JPS6256424A (no) |
| AU (1) | AU586273B2 (no) |
| BR (1) | BR8604206A (no) |
| DE (1) | DE3531356A1 (no) |
| NO (1) | NO863505L (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3832161A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Merz & Co Gmbh & Co | Mikrobizide zubereitungen und deren anwendungen |
| DE4002472A1 (de) * | 1990-01-29 | 1991-08-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur spaltung von oel-/wasser-emulsionen |
| FR2759380B1 (fr) * | 1997-02-13 | 2002-08-02 | Anios Lab Sarl | Composition detergente et/ou desinfectante |
| CA2523207A1 (en) * | 2003-04-22 | 2004-11-04 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Germicidal antiseptic composition for dilution |
| KR20080088570A (ko) * | 2005-08-10 | 2008-10-02 | 더 존스 홉킨스 유니버시티 | 항기생충 및 항암 치료제 및 라이신-특이적인 디메틸라제억제제로 유용한 폴리아민 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249457B (de) * | 1965-09-01 | 1967-09-07 | Farbwerke Hoechst Aktiengesell schaft vormals Meister Lucius a Bruning Frankfurt/M | Verwendung von Alkyl dl guamdmsalzen als Mii-robizide |
| SE425043B (sv) * | 1977-05-10 | 1982-08-30 | Kenogard Ab | Fungicid komposition, foretredesvis for anvendning som treskyddsmedel, innehallande minst en kvarter ammoniumforening i blandning med en aminkomponent |
| DE2808865A1 (de) * | 1978-03-02 | 1979-09-13 | Hoechst Ag | Mikrobiozide mittel auf der basis von alkyl-di-guanidinium-salzen |
| DE2952167A1 (de) * | 1979-12-22 | 1981-07-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue guanidiniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als mikrobiozide mittel |
| DE3248342A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salze von bis-guanidin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobiozide mittel |
| JPS6028906A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 農園芸用殺菌剤 |
| DE3619748A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Merz & Co Gmbh & Co | Antimikrobielle mittel |
-
1985
- 1985-09-03 DE DE19853531356 patent/DE3531356A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-27 EP EP86111842A patent/EP0213601A3/de not_active Withdrawn
- 1986-09-02 JP JP61205243A patent/JPS6256424A/ja active Pending
- 1986-09-02 AU AU62174/86A patent/AU586273B2/en not_active Ceased
- 1986-09-02 NO NO863505A patent/NO863505L/no unknown
- 1986-09-02 BR BR8604206A patent/BR8604206A/pt unknown
-
1988
- 1988-02-02 US US07/157,068 patent/US4920151A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO863505D0 (no) | 1986-09-02 |
| BR8604206A (pt) | 1987-11-17 |
| EP0213601A3 (de) | 1989-07-12 |
| AU6217486A (en) | 1987-03-05 |
| AU586273B2 (en) | 1989-07-06 |
| DE3531356A1 (de) | 1987-03-12 |
| US4920151A (en) | 1990-04-24 |
| EP0213601A2 (de) | 1987-03-11 |
| JPS6256424A (ja) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3432855B2 (ja) | フケ防止シャンプー中のチアゾリノン保存剤を安定化させるための亜鉛化合物の利用 | |
| US20050202102A1 (en) | Biocidal formulation and methods for the preparation thereof | |
| JP2004531579A (ja) | ハロゲン発生殺生物剤、ハロゲン安定化剤及び窒素含有殺生物剤の混合物 | |
| US5227387A (en) | Quinoline nematicidal method | |
| US5180414A (en) | Herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine and alkyl polyoxyethylene phosphoric acid ester surfactants | |
| JPH10506393A (ja) | 消毒剤組成物 | |
| EP0561607A3 (en) | Compositions containing combinations of surfactants and derivatives of succinic acylating agent or hydroxyaromatic compounds and methods of using the same | |
| EP1884511A1 (en) | Aromatic ether compounds,preparation and usage thereof | |
| EP1891856B1 (en) | Herbicidal composition | |
| KR0149025B1 (ko) | 글루타르알데하이드와 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 수성 농축 용액 | |
| US20160081331A1 (en) | Disinfecting and sterilising solutions | |
| US5276047A (en) | Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation | |
| JP6447687B1 (ja) | 一液型水処理剤及びその製造方法 | |
| EP1071330B1 (en) | Stabilization of isothiazolone | |
| US4920151A (en) | Microbicidal agents based on alkyl-di-guanidinium salts | |
| WO2002015697A3 (en) | Fungicidal formulation | |
| JPS60132908A (ja) | ホスエチルＡｌおよび銅系の化合物に基づく安定化殺菌組成物 | |
| JP4775734B2 (ja) | 植物病害防除用銅製剤 | |
| JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
| JPS6243964B2 (no) | ||
| JP2009067791A (ja) | 安定化された工業用殺菌剤組成物 | |
| HUT55351A (en) | Fungicides comprising aniline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| JP2005232070A (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
| GB2257044A (en) | Aryloxy benzotriazole herbicidal compositions | |
| JP4074355B2 (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物及び雑草防除方法 |