PL100036B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który oprócz znanych nosników i/albo roz¬ cienczalników zawiera jako czynna substancje co najmniej jedna nowa pochodna acykliczna, ali- cykliczna albo aromatyczna chlorowco-2-pirolidy- nonu.

Srodki wedlug wynalazku wykazuja dzialanie chwastobójcze typu ogólnego.

Jako substancje czynna srodki wedlug wynalaz¬ ku zawieraja nowe, acykliczne alko alicykliczne chlorowco-2-pirolidynony o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, R ozna¬ cza nizszy rodnik alkilowy lub chlorowcoalkilowy, rodnik alkenylowy, cykloalkilowy, cykloalkilowco- alkilowy, benzylowy albo chlorobenzylowy, X o- znacza atom wodoru albo chloru, Y oznacza atom chloru lub, bromu i Z oznacza atom chloru lub bromu, przy czym gdy R oznacza rodnik cyklo- heksylowy, wówczas X oznacza atom wodoru, albo nowe, aromatyczne chlorowco-2-pirolidynony o o- gclnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wo¬ doru lub chloru albo rodnik metylowy, Y oznacza atom wodoru, chloru albo bromu, Z oznacza atom chloru albo bromu, Rt oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik alkilowy lub trójfluorometylo- wy, R2 oznacza rodnik alkilowy lub atom wodoru i R3 oznacza atom wodoru, chloru, fluoru, bromu lub jodu, rodnik alkilowy lub trójfluorometylowy albo grupe nitrowa, cyjanowa, alkoksylowa, al- kilotio, alkilosulfinylowa, alkilosulfonylowa, trój- fluorometylotio, trójfluorometylosulfinylowa, trój- fluorometylosulfonylowa, acetylowa, pieciofluoro- propionamidowa albo 3-metyloureidowa.

Stosowane tu okreslenie „nizszy rodnik alkilo- wy" oznacza rodniki o lancuchach prostych lub rozgalezionych, zawierajace 1—6 atomów wegla, a okreslenie „rodnik chlorowcoalkilowy" oznacza wy¬ mienione wyzej rodniki alkilowe, zawierajace je¬ den lub wieksza liczbe podstawników chlorowco- wych. Okreslenie „rodnik alkenylowy" oznacza ko¬ rzystnie rodniki zawierajace 3—6 atomów wegla i co najmniej jedno wiazanie olefinowe. Rodniki cykloalkilowe w zwiazkach o wzorze 1 zawieraja korzystnie 3—7 atomów wegla, a rodniki cyklo- alkiloalkilowe 4—8 atomów wegla.

Dzieki obecnosci niesymetrycznie podstawionych atomów wegla w pewnych zwiazkach o wzorach 1 lub 2 istnieje mozliwosc wystepowania izomerii cis-trans lub izomerii geometrycznej. Izomery cis- -trans sa izomerami przestrzennymi o strukturach rózniacych sie jedynie rozmieszczeniem pewnych atomów lub grup ustawionych „sztywno" wzgledem okreslonej plaszczyzny odniesienia. Plaszczyzna od¬ niesienia jest tutaj pierscien pirolidynowy. Przy okreslaniu konfiguracji cis-trans -w zwiazku jedno- pierscieniowym rozpatruje sie dowolna sposród po¬ zycji pierscienia posiadajacych niejednakowe gru¬ py, w celu oznaczenia konfiguracji wzglednych.

W przypadku oznaczenia pozycji. wzglednych we wzorach strukturalnych przy pomocy rysunków. 100 036160 036 przyjmuje sie, ze uklad pierscienia pirolidynono- wego jest plaski. Rozpatrywane atomy lub grupy okresla sie jako „cis", jezeli znajduja sie po tej samej stronie plaszczyzny i „trans" — gdy po¬ lozone sa po przeciwnych stronach plaszczyzny /Glinian „Organie Chemistry" Tom I, str. 477/.

Okreslenie „srodek chwastobójczy" oznacza sro¬ dek majacy zdolnosc regulowania lub zmieniania procesu wzrostu roslin. Pod pojeciem „ilosci u- mozliwiajacej regulacje wzrostu" rozumie sie taka ilosc zwiazku, która wywoluje zmiane wzrostu roslin. Zmiany te obejmuja wszystkie odchylenia od naturalnego procesu rozwoju, np. wyniszcze¬ nie, opóznienie wzrostu, defoliacje, wysuszenie, re¬ gulacje rozrostu, zahamowanie wzrostu, krzewie¬ nie sie, karlowacenie itp. Pod okresleniem „rosli¬ ny" nalezy rozumiec kielkujace nasiona, wyra¬ stajace siewki oraz rosliny lacznie z korzeniami i czesciami nadziemnymi.

Zwiazki o wzorach 1 lub 2 wytwarza sie ko¬ rzystnie przez katalityczne przegrupowywanie ami¬ dów chlorowcoacylowych podstawionych rodnikiem alkenylowym przy atomie azotu.

W tablicy 1 podano przyklady zwiazków stano¬ wiacych substancje czynna srodka wedlug wyna¬ lazku, podajac równiez ich charakterystyczne ce¬ chy, a mianowicie temperature topnienia lub wrze¬ nia albo wspólczynnik zalamania nD80 Tablica I ciag dalszy tablicy I Nr zwiazku 1 l \ % 3 4 1 6 7 a. i *' > 11 : 12 Nazwa zwiazku 2 l-allilo-3-chloro-4-chloro- i metylo-2-pirolidynon l-allilo-3,3-dwuchloro-4- ( -chlorornetylo-2-pirolidynon, l-etylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, l-etylo-3,3-dwuchloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, l-cykloheksylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, 1-allilo-3-chloro^1-chloro- metylo-2-pirolidynonoetion, l-metylo-3-chloro-4-chlo- , rometylo-2-pirolidynon, l-propylo-3-chloro-4-chloro- . metylo-2-pirolidynon, : l-aUilo-3-bromo-4-lbromo- metylo-2-pirolidynon, r N-2,3-dwu.bromopropylo-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, (- N-amylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, : N-butylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, nD80 lub temperatura topnienia 3 | 125°C/0,25 mm Hg 1,4938 1,4720 | 1,4735 1,4788 1,5487 1,4860 1,4748 1,5350 1,5633 1,4700 .. 1,4731 2a 40 45 50 55 60 85 1 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 2__ N-izobutylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, N-cyklopropylometylo-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N-benzylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, N-p-chlorobenzylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, l-fenylo-3-chloro-4-chloro- metylo -2-pirolidynon, l-fenylo-3,3-dwuchloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, l-/2',6'-dwumetylofenylo/-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, l-m-chlorofenylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, 1 -p-ehlorofenylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, l-m-trójfluorometylofenylo-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, l-fenylo-3-chloro-3-metylo- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, l/3',4'-dwuchlorofenylo/3,3- -dwuchloro-4-chlorometylo- -2-pirolidynon, l-m-trójfluorometylo-3,3- -dwuchloro-4-chlorometylo- -2-pirolidynon, N-m-trójfluorometylofenylo- metylo-2-pirolidynon, l-p-tioliIo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, l-m-fluorofenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-m-trójfluorometylo-3-bro- mo-4-bromometylo-2-piroli- dynon, N-3',4'-dwuchlorofenylo-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N-m-nitrofenylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, N-3',5'-dwuchlorofenylo-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N-m-trójfluorometylofenylo- -3-chloro-4-/l-chloroetylo/- -2-pirolidynon, N-m-cyjanofenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-3,5-dwuchlorofenylo 3,3- -dwuchloro-4-chlorometylo- -2-pirolidynon, N-m-trójfluorometylofenylo- -3,3-dwuchloro-4/l-chloro- etylo/-2-pirolidynon, *_ 1,4720 1,4922 1,5387 1,5502 85—90°C 133—134°C pólstaly 93—94°C 100—102°C 1,5032 79—88°C 119—121°C 100—102°C 76—78°C ; 100—104°C 60—63°C j ciecz o ciemnej barwie 119—121°C 102—104QC 80—90°C 1,5020 1,5550 1,5759 1,5122100 036 ciag dalszy tablicy I 1 37 38 39 40 41 42 43 • 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 2 N-m-cyjanofenylo-3,3-dwu- chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N-3'-trójfluorometylo-4'- -chlorofenylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, N-3'-trójfluorometylo-4'- -chlorofenylo-3,3-dwuchloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-/m-trójfluorometylotiofe- nylo/-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, N/m-metylotiofenylo/-3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N/m-trójfluorometylo-sulfi- nylo/-3-chloro-4-chloro- met 3 lo-2-pirolidynon, N-/m-metylosulfinylofenylo/- -3-chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N/m-metylosulfonylofenylo/- -3-chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, N/m-trójfluorometylosulfo- nylo-metylo-2-pirolidynon, N/3',5'-bis-trójfluorometylo- fenylo/-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, N-m-metoksyfenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-m-acetylofenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-m-tolilo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, N-m-trójfluorofenylo-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, N-m-bromofenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-o-chlorofenylo-N-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, N-«m-jodofenylo-3-chloro-4- -chlorometylo-2-pirolidynon, N-p-metoksyfenylo-3-chloro- -4-chlorometylo-2-pirolidynon, o-trójfluorometylo-3-chloro- 4-chlorometylo-2-pirolidynon, N/m-pieciofluoro-propion- amido-ienylo/3-chloro-4- -clilorometylo-2-pirolidynon, N/m-metyloureidofenylo/3- -chloro-4-chlorometylo-2- -pirolidynon, cis 1-m-trójfluorometylo- fenylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon, trans 1-m-trójfluorometylo- fenylo-3-chloro-4-chloro- metylo-2-pirolidynon ¦'¦¦¦' 3 ciecz o barwie ciemno¬ czerwonej 1,5263 109—112^0 1,5328 1,5974 1,5248 1,5763 [ szkliwo 1,5228 1,4690 95—99°C 1 117—121°C 1 89—91°C 1,4993 103—105°C 1,5530 107—109°C 123—125°C 1,4910 130—132°C 170—172°C 79— 80°C 54—<55°C | 6 Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie znanymi sposobami. Srodki te maja postac pylów, roztwo¬ rów, zawiesin, proszków lub innych preparatów, w zaleznosci od ich przeznaczenia. Stosuje sie je równiez znanymi sposobami, przed albo po wzejs- ciu roslin. Wielkosc dawki o skutecznym dziala¬ niu chwastobójczym zalezy od rodzaju .nasion lub roslin, do których srodki te sa stosowane i wy¬ nosi 0,01 do okolo 5,6 g/m2. Srodki te mozna rów- xo niez stosowac do selektywnego zwalczania niektó¬ rych roslin, dobierajac odpowiednio substancje czynna oraz ilosc jej na jednostke powierzchni te¬ renu.

W celu modyfikowania lub hamowania wzrostu u kielkujacych nasion lub wyrastajacych siewek na¬ nosi sie na glebe srodki wedlug wynalazku w po¬ staci pylów lub cieczy, znanymi sposobami, na glebokosc nie mniejsza niz 1,3 cm. Nie jest ko¬ niecznym, aby srodki byly zmieszane z czastka- mi gleby lub byly rozprowadzane przez spryski¬ wanie lub zraszanie powierzchni gleby, gdyz moga one byc rozprowadzane równiez przez dodawanie do wody irygacyjnej, doprowadzanej do pola pod¬ dawanego zabiegowi. Srodki wedlug wynalazku w postaci pylów, granulatów lub cieczy moga po na¬ niesieniu na powierzchnie gleby byc wprowadza¬ ne pod jej powierzchnia za pomoca znanych za¬ biegów, takich jak talerzowanie, bronowanie lub mieszanie.

Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawie¬ rac inne dodatki, np. nawozy znane srodki szkod- nikobójcze i inne. Do innych zwiazków fitotok- sycznych dzialajacych korzystnie w kombinacji z srodkami wedlug wynalazku naleza np. kwas 2,4- ' -dwuchlorofenoksyoctowy, kwas 2,4,5-trójchlorofe- noksyoctowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyocto- wy i ich sole, estry oraz amidy pochodne triazy- ny, takie jak 2,4-bis/3-metoksypropyloamido/-6-me- tylo-tio-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopro- 40 pyloamino s-triazyna, oraz 2-etyloamino-4-izopro- pyloamino-6-metylomerkapto-s-triazyna, pochodne mocznikowe, takie jak 3-/3-4-dwuchlorofenylo/- -1,1-dwumetylomocznik oraz acetamidy, takie jak N,N-dwuallilo-a-chloroacetamid i im podobne, 45 kwasy benzoesowe, takie jak kwas 3-amino-2,5- -dwuchlorobenzoesowy, oraz tiokarbaminiany, ta¬ kie jak np. ester S-propylowy kwasu dwupropylo* tiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu dwu- propylotiokarbaminowego lub ester S-propylowy 50 kwasu szesciowodóro-l H-azepino-1-karbotionowe- go. Jako dodatki mozna tez stosowac kompost, mierzwe, humus, piasek itp.

W celu okreslenia chwastobójczego dzialania srodków wedlug wynalazku przeprowadzono nizej 55 opisane próby przed wzejsciem i po wzejsciu roslin.

Próba chwastobójczego dzialania przed wzejs¬ ciem.

Na wadze analitycznej odwaza sie 20 mg bada- 60 nego zwiazku na kawalku celofanowego papieru.

Papier ze zwiazkiem umieszcza sie w butelce o szerokiej szyjce, majacej pojemnosc 30 ml i do¬ daje 3 ml acetonu zawierajacego l°/o preparatu Twen 20 /polioksystylenowy jednoalurynian sorbi- w tanu/. Jesli material jest nierozpuszczalny w ace-100 036 tonie, to zamiast niego stosuje sie inny rozpusz¬ czalnik, np. wode, alkohol lub dwumetyloforma- mid /DMF/. W przypadku stosowania DMF, sto¬ suje sie nie wiecej niz 0,5 ml w celu rozpuszcze¬ nia zwiazku, a nastepnie dla uzupelnienia obje¬ tosci do 3 ml dodaje sie innego rozpuszczalnika. 3 ml roztworu zrasza sie równomiernie glebe za¬ warta w malym plaskim naczyniu, w 1 dzien po wysianiu nasion chwastów do plaskiego naczynia z gleba. Do rozprowadzania srodków wedlug wy¬ nalazku stosuje sie rozpylacz zasilany powietrzem pod cisnieniem 1,3 kG/cm2. Dawka srodka wynosi 0,89 g/m2, a objetosc rozpylonego roztworu — 0,133 l/m2.

W dniu poprzedzajacym zabieg, naczynie o dlu¬ gosci 17,8 cm, szerokosci 12,7 cm i glebokosci 7 cm napelnia sie do glebokosci 5,0 cm gliniasta gleba piaszczysta. W pojedynczych rzadkach u- mieszcza sie nasiona 7 róznych gatunków chwa¬ stów, stosujac 1 gatunek na 1 rzadek rozciagaja¬ cy sie w poprzek naczynia. Nasiona pokrywa sie ziemia tak, ze znajduja sie one na glebokosci 1,3 cm. Nasiona wysiewane sa w takich odste¬ pach, aby po wykielkowaniu w jednym rzadku znajdowalo sie 20—50 siewek, zaleznie od wymiaru roslin.

Stosuje sie nastepujace nasiona nastepujacych roslin: wlosnica /Setaria spp/ — Ft, chwastnica jednostronna /Echinochloa crusgalli/ — WG, czer¬ wony owies /Avena sativa/ — RO, szarlat /Ama- ranthus retroflexus/ —PW, gorczyca /Brassica junces/ — MD, szczaw kedzierzawy /Rumex cris- pus/ — CD oraz palusznik krawawy /Digitaria sariguinalis/ — CG.

Naczynia po zabiegu umieszcza sie w cieplarni w temperaturze 21—29°C i podlewa przez zra- szanie woda. Po uplywie 2 tygodni od zabiegu okresla sie stopien uszkodzenia lub skutecznosci ochronnego dzialania srodka przez porównanie z roslinami i kontrolnymi w tym samym wieku, nie poddanymi zabiegowi. Dla kazdego gatunku okres¬ la sie stopien uszkodzen w procentach 0—100%, przy czym 0% oznacza brak uszkodzen, a 100°/o — calkowite zniszczenie roslin.

Próba dzialania chwastobójczego w okresie po wzejsciu.

Nasiona 6 gatunków roslin: palusznik krwawy /CG/, chwastnica jednostronna /WG/, czerwony owies /RO/, gorczyca /MD/, szczaw kedzierzawy /CD/ i fasoli /Phascolus vulgaris/ /BN/, umieszcza sie opisanym sposobem w plaskich naczyniach z ziemia/Naczynia ustawia sie w cieplarni w tempe¬ raturze 21—29°C i podlewa codziennie za pomoca zraszacza. Po uplywie 10—14 dni od momentu wy¬ siania; gdy pierwotne liscie roslin fasoli sa prawie calkowicie rozwiniete i zaczynaja sie formowac pierwsze liscie potrójne, rosliny opryskuje sie ba¬ danymi roztworami. Roztwór do , opryski¬ wania sporzadza sie przez rozpuszczenie 20 mg badanego zwiazku, w 5 ml acetonu zawieraja¬ cego l°/o Tween 20 /polioksyetylenowy jednolaury- nian sorbitanu/ i nastepnie zmieszanie z 5 ml wo¬ dy. Roztwór nanosi sie na liscie za pomoca roz¬ pylacza zasilanego sprezonym powietrzem o cis¬ nieniu 1,3 kG/cm2. Stezenie roztworu do opryski¬ wania wynosi 0,2°/o, a ilosc rozprowadzanego roz¬ tworu 0,445 litra/m2. Dawka substancji chwasto¬ bójczej wynosi 0,89 g/m2.

Wyniki prób podano w tablicy 2, przy czym nu¬ mery zwiazków sa takie same jak podano wyzej w tablicy 1.

Tablica Dzialanie chwastobójcze — wyniki Procent uszkodzenia przy ochrony przed chwastami dawce 0,89 g/m2 Nr zwiazku 1 . 2 3 4* * 6 7 8 9 * 11 12 13 14 16 17 18 19 | 21*** 22 Przed wyrastaniem CG 2 79 80 90 95 1 100 99 100 90 95 100 90 90 100 80 90 100 80 100 70 100 | FT 3 98 60 90 100 99 98 0 95 98 90 95 95 80 80 100 80 100 100 | 1 WG 4 100 50 90 98 80 100 100 95 95 95 80 95 95 -70 40 80 100 0 100 | RO 98 0 50 100 90 98 0 0 95 70 90 80 0 50 0 100 MD 6 100 0 100 0 ¦ 20 0 80 70 0 100 100 95 0 100 100 100 0 100 \ CD 7 50 0 0 0 0 50 0 50 80 0 50 50 100 0 100 PW 8 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 80 80 100 0 100 Po wyrosnieciu CG 9 90 70 98 100 80 70 90 90 95 80 98 40 40 90 90 100 100 70 100 95 100 Twe 90 70 40 70 70 80 90 40 40 90 70 80 80 80 0 60 95 0 100 RO 11 60 0 40 0 0 ' 60 0 80 70 0 0 40 0 0 50 0 80 MD 12 80 0 0 98 50 0 60 50 90 90 100 , 70 50 100 100 80 80 0 100 90 100 CD 13 100 50 0 80 , 50 0 0 0 0 70 60 40 80 80 0 80 0 100 ^40 100 PW 14 70 0 60 70 50 0 0 fi 0 0 40 40 0 0 100 0 95100 036 9 10 ciag dalszy tablicy 2 1 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 > 1 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 , 48* 49 50 51 52* 53 54* 55* 56 57 1 2 1 90 0 100 100 90 100 90 70 90 100 100 1 95 1 98 100 100 100 Too 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 0 100 100 | 3 0 100 100 70 100 95 93 90 98 100 93 100 95 100 100 100 95 100 100 100 100 ' 90 100 100 100 100 100 0 95 90 1 4 0 100 100 0 100 80 0 60 100 50 60 80 80 40 100 98 100 70 98 70 80 80 0 80 98 100 98 95 0 0 70 ' 0 0 0 0 70 0 0 0 0 98 0 0 95 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 6 0 100 100 0 100 90 40 100 80 95 80 98 80 98 80 95 90 80 50 95 60 90 100 98 99 0 0 100 95 7 0 0 100 100 0 100 40 40 0 0 100 0 0 80 40 98 40 98 0 50 60 60 40 0 95 100 98 100 0 0 50 95 8 0 0 98 100 0 100 90 0 90 90 98 0 98 95 70 95 70 95 95 60 95 100 0 98 100 100 100 0 0 98 70 9 1 80 0 90 99 60 100 80 70 95 100 100 60 90 100 100 98 100 100 100 100 100 95 100 100 0 100 100 1 00 100 00 0 95 100 0 80 99 0 100 80 60 50 50 100 100 70 60 90 70 70 70 70 50 80 100 0 100 100 100 80 98 0 0 0 u 0 0 0 50 0 100 0 0 90 0 95 60 40 0 0 70 0 0 0 0 12 90 80 100 100 100 50 50 100 100 100 100 50 95 100 100 70 100 100 100 100 100 80 80 100 90 100 100 100 100 100 100 100 13 80 ¦0 100 98 50 100 40 0 80 70 100 50 95 100 80 80 95 100 90 95 80 8 100 95 100 100 8J 100 0 0 100 100 14 60 o ¦ 100 100 0 95 100 0 80 80 1 80 * 0 1 100 100 70 100 80 100 70 80 100 100 < 0 0 100 100 40 100 0 0 100 100 1 * — procent uszkodzenia przy dawce 2,24 g/rn2 w próbie przed wzjesciem i po wzejsciu. ** — w próbach przed wzejsciem, przy dawce 2,24 g/m2. '** — w próbach po wzejsciu, przy dawce 2,24 g/m2.

Tablica 3 Numer i konfigu¬ racja badanego zwiazku 58 — cis 59 — trans Mieszanina /40:60/ Dawka g/m2 0,03 0,06 0,11 0,03 0,06 0,11 0,03 0,06 0,11 CG 100 100 100 97 98 100 100 100 100 FT 100 100 100 70 100 100 100 ) WG 80 99 100 40 80 60 90 100 RO 60 80 0 0 0 60 PB 50 80 0 0 40 60 AMG 40 70 0 0 0 0 50 GOT 50 0 0 0 0 Srednio GR 73 90 95 32 52 73 65 80 90 1 BL 27 33 67 0 0 7 | 3 23 i 4311 Zwiazki 58 /cis/ i 59 /trans/ poddaje sie próbie biologicznej ochronnego oddzialywania chwastobój¬ czego przed wzrostem. W tablicy 3 podano wyniki uzyskane przy stosowaniu dawek 0,03 g/m2, 0,06 g/m2 i 0,11 g/m2.

Obok podano wyniki uzyskane przy stosowaniu mieszaniny okolo 40% postaci cis i 60% postaci trans. Porównanie wyników swiadczy o korzyst¬ nym dzialaniu zwiazku o konfiguracji cis. W ta¬ blicy tej symbole badanych roslin CG, FT, WG i RO maja wyzej podane znaczenie, PB oznacza fa¬ sole pstrokata, AMG oznacza jednoroczny wilec pnacy /Ipomoea purpurea/ i COT oznacza Spomea trichocarpa. GR oznacza sredni wynik dla czte¬ rech pierwszych roslin, a BL oznacza sredni wy¬ nik dla trzech pozostalych roslin.

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna i znane nosniki i/lub rozcienczalniki znamienny tym, ze jako czynna substancje zawie¬ ra co najmniej jedna nowa pochodna chlorowco- -2-pirolidynonu o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza nizszy rodnik alkilowy, alkenylowy, chlorowcoalkilowy, cykloalkilowy lub cykloalkiloalkilowy lub rodnik benzylowy, X oznacza atom wodoru lub chloru, Y oznacza atom chloru albo bromu, a Z oznacza atom chloru lub bromu, przy czym gdy R ozna¬ cza rodnik allilowy, wówczas Y i Z oznaczaja ato¬ my chloru albo bromu, a gdy R oznacza rodnik cykloheksylowy, wówczas X oznacza atom wodoru.

2. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i znane nosniki i/lub rozcienczalniki, zna- 036 12 mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera co najmniej jedna nowa pochodna chlorowco-2- -pirolidynonu o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wodoru albo chloru lub rodnik me- 5 tylowy, Y oznacza atom chloru lub bromu, Z o- znacza atom chloru albo bromu, R2 oznacza rodnik alkilowy lub atom wodoru, R3 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy, atom chloru albo fluoru, grupe trójfluorometylowa, nitrowa, cyjanowa, alko- io ksylowa, alkilotio, alkilosulfinylowa, alkilosulfony- lowa, trójfluorometylotio, trójfluorometylosulfiny- lowa albo trójfluorometylosufonylowa, a Rj oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik alkilowy lub trójfluorometylowy. 15 3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i znane nosniki i/lub rozcienczalniki, zna¬ mienne tym, ze jako czynna substancje zawiera co najmniej jedna nowa pochodna chlorowco-2-piro- lidynonu o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza 20 atom tlenu lub siarki, R oznacza rodnik chloro- benzylowy, X oznacza atom wodoru lub chloru,

3. Y oznacza atom chloru albo bromu, a Z oznacza atom chloru lub bromu.

4. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje 25 czynna i znane nosniki i/lub rozcienczalniki, zna¬ mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera co najmniej jedna nowa pochodna chlorowco-2- -pirolidynonu o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wodoru albo chloru lub rodnik me- 30 tylowy, Y oznacza atom wodoru, R2 oznacza rodnik alkilowy lub atom wodoru, R, oznacza atom bromu lub jodu, grupe acetylowa, pieciofluoro- propionamidowa albo 3-metyloureidowa, a B.t o- znacza atom wodoru lub chloru albo rodnik alki- 35 lowy lub trójfluorometylowy.100 036 Y—C Q C CH2- C —CH2 H Wzór l N-R Y Z-CH R, X i C c I H O i CK N-/ R3 R, /vz