PL100047B1

PL100047B1 - Srodek chwastobojczy

Info

Publication number: PL100047B1
Application number: PL1973191942A
Authority: PL
Original assignee: Noram Chemical Company Te Wilmington Delaware Ver St V Am
Priority date: 1972-03-10
Filing date: 1973-03-10
Publication date: 1978-08-31
Also published as: IL41591A0; RO69046A; YU36289B; DK140082C; CH578830A5; SU1001847A3; NL178248C; NL178248B; PL94343B1; RO68549A; ES411527A1; HU173210B; NL7303363A; HU170006B; YU47773A; DK140082B; IL41591A; FR2176075A1; RO69047A; GB1417273A

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy substancje pomocnicze i fitotok- syczne substancje czynne.

Srodek wedlug wynalazku zawiera jako fitotok- syczna substancje czynna nowa pochodna fenylo- aminy o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, grupe nitrowa, grupe trójchlorowcometylowa, rodnik alkilowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik alkoksylowy o 1—7 atomach wegla, R' oznacza atom wodoru, grupe jedno-, dwu- albo trójchlo- rowcoetylowa, R" oznacza rodnik alkilenowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik alkilidenowy o 2-r-l atomach wegla, a Q oznacza grupe karbo¬ ksylowa lub jej sole albo estry z alkanolami o 1—7 atomach wegla, grupe amidowa, jedno- lub dwupodstawiona grupe amidowa, zawierajaca ta¬ kie podstawniki jak rodniki alkilowe o 1—7 ato¬ mach wegla albo rodniki arylowe, lub tez oznacza grupe karbohydrazydowa, ewentualnie zawieraja¬ ca w pozycji 1 podstawnik taki jak rodnik alki¬ lowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik arylowy oraz dodatek znanych substancji chwastobójczych bedacych pochodnymi mocznika, takich jak norea, fluorometuron, chloroksuron, diuron, linuron i fe- nuron, w stosunku wagowym do zwiazku o wzo¬ rze podanym na rysunku wynoszacym 4:1—1:12.

Nieoczekiwanie stwierdzono, ze przy stosowaniu jako czynnej substancji w srodkach chwastobój¬ czych mieszanin zwiazków o wzorze podanym na 2 * rysunku z wyzej wymienionymi pochodnymi mocz¬ nika, dzieki efektowi synergicznemu chwastobój¬ cze dzialanie takich mieszanin jest wieksze niz sumaryczne dzialanie poszczególnych skladników.

Równoczesnie zas srodki te sa tolerowane przez wiele roslin uprawnych.

Rodnikami alkilowymi o 1—7 atomach w^gla sa proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, takie jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropy- io Iowy, butylowy, izobutylowy, Ill-rzed.-butylowy, pentylowy itp. Rodnikami alkilenowymi o 1—7 atomach wegla sa proste lub rozgalezione rodni¬ ki alkilenowe, takie jak rodnik etylenowy, propy¬ lenowy, 1-metyloetylenowy, 2-metyloetylenowy, butylenowy, 1-metylopropylenowy, 2-metylopropy- lenowy, 3-metylopropylenowy, 1,1-dwumetyloety- lenowy, 1,2-dwumetyloetylenowy, 2,2-dwumetylo- etylenowy itp. Rodnikami alkilidenowymi o 2—7 atomach wegla sa proste lub rozgalezione rodniki alkilidenowe, takie jak np. rodnik etylidenowy, propylidenowy, izopropylidenowy, butylidenowy, 1-metylopropylidenowy i 2-metylópropylidenowy.

Przykladami grup alkoksykarbonylowych o 1—7 atomach wegla sa grupy takie jak metoksykarbo- nylowa, etoksykarbonylowa, propoksykarbonylowa, a przykladami rodników arylowych sa rodnik fe- nylowy, tolilowy lub naftylowy.

Zwiazki o wzorze podanym na rysunku sa pro¬ duktami stalymi lub cieklymi, maja zabarwienie brazowe, zóltobrazowe lub zólte. Wszystkie te 100(147100 04? zwiazki sa w granicach potrzebnych do stosowa¬ nia w srodkach chwastobójczych rozpuszczalne w organicznych rozpuszczalnikach, takich jak aceton lub benzen, a te które stanowia wolne kwasy, soTe, amidy i hydrazydy, sa równiez rozpuszczalne w tych granicach w wadzie.

Zwiazki o wzorze podanym na rysunku, w któ¬ rym wszysycie symbole maja wyzej podane zna¬ czenie, wytwarza sie w ten sposób, ze odpowiednia fenyioamine podstawiona rodnikiem R w pozycji orto poddaje sie w srodowisku zawierajacym za¬ sade, np. wodorotlenek potasowy, reakcji ze zwiaz¬ kiem o wzorze X—R"^Q, w którym R" i Q maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlo¬ rowca, po czym otrzymany produkt poddaje sie reakcji z halogenkiem o wzorze X—C/O/—R', w którym X i R' maja wyzej podane znaczenie.

Przykladami zwiazków o wzorze podanym na ry¬ sunku sa zwiazki podane w tablicy I.

Tablica I ciag dalszy tablicy 1 3 X N ar * N 1 1 2 3 4 % 5 ¦ 6 . 17 • 8 9 , 11 Nazwa zwiazku " 2 Ester etylowy N-chloroace- tylo-N-/2,6-dwuetylofenylo/- -glicyny 0 temperaturze topnienia 49—50°C Ester etylowy N-dwuchloro- , acetylo-N-/2,6-dwuetylo-. fenylo/-glicyny Ester etylowy N-trójchloro- , acetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo^N-/2,6-dwuizopropylo- fenylo/**glicyny Ester etylowy N-kiwuchloro- acetylo-N-/2,6-dwuizopropylo- fenylo/-glicyny Ester etylowy N-trójchloro- acetylo-N-/2,6-dwuizopropylo- 'fenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwu-etylo- fenylo/-alaniny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2-metylo-6-etylo- £enylo/-glicyny Ester etylowy ^N-chloro- acetylo-N-/2-metylo-6-etylo- fenylo/-alaniny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwumetylo- fenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2-metylo-6-izo- propylofenylo/-glicyny Widmo 1 w podczer¬ wieni przy dlugosci fali w mikronach /c=/ 3 ,70; 5,95 ,80; 5,96 ,71; 5,98 ,72; 5,97 ,70; 5,90 ,72; 5,38 ,74; 5,96 ,71; 5,95* £,£8; 5,90 ,68; 5,92 ^,72; 5,54 45 55 [ 1 _12~" 13 14 16 17 18 19 ; 21 22 23 24 2 Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2-etylo-6-izo- ' propylofenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2-etylo-6-II-rzed.- butylofenylo/-glicyny Ester etylowy N-bromo- acetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwu-II-rzed.- butylofenylo/-glicyny Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2-metylo-6- -II-rzed.butylofenylo/- -glicyny Ester metylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/-glicyny Ester n-butylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/-glicyny Ester izopropylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwumetylo- fenylo/rglicyny 0 tempera¬ turze topnienie 68—71°C Ester Ill-rzed.butylowy N- -chloroacetylo-N-/2,6-dwu- etylofenylo/-glicyny Ester izopropylowy N-chloro- acetylo-N-/2-metylo-6-etylo- fenylo/-glicyny 0 tempera¬ turze topnienia 44—45°C Ester izopropylowy N-chlo- roacetylo-N-/2,6-dwumetylo- fenylq/-glicyny Ester II-rzed.butylowy N- -chloroacetylo-N-/2,6-etylo- -6-metylofenylo/-glicyny Ester Il-rzed.butylowy N- -chloroaoetylG-N-2,6-dwu- etykDfenylo/-glicyny 1 1 ,74; ,69; ,70; ,66; ,64; ,68; ,63; ,65; ,75; ,75; ,82; ,7£; ,72; i 1 6,00 ,97 ,95 ,92 ,90 1 ,92 I ' 5,90 | ,90 ,92 ,96 6,02 ,98 ,^8 1 05 N-fenyloaminy o wzorze podanym na rysunku, stanowiace jedna z substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, wykazuja dzialanie chwasto¬ bójcze przed i po waejsciu chwastów trawiastych, a w stezeniach, w których niszcza lub lramuja wzrost chwastów trawiastych, nie dzialaja na wiele uprawnych roslin. Chwasty szerokolistne dla zwiazków w tych samych stezeniach wykazuja na Ogól wieksza odpornosc niz chwasty trawiaste, to¬ tez w celu ^umozliwienia zwalczania obu tych ro¬ dzajów chwastów, zgadnie z wynalazkiem zwiazki te stosuje ^ie raaem z podanymi wyzej pochodny¬ mi mocznika.

Norea, fluometuron, chloroks-uron, diuron, linuron i Iferauran stobójczymi, o wlasciwosciach niszczenia chwastów saerafcolisfcnych. Dotychczas nie byly one nigdy sto-100 04? sowane w polaczeniu z nowymi, podstawionymi N-fenyloaminami o wzorze podanym na rysunku.

Norea, jest nazwa zwyczajna 3-/3a,4,5,6,7,7a- -szeseiowodoro-4,7-metanoindanylo-5/-l,l-dwumety- lomocznika. Zwiazek ten i jego otrzymywanie o- mówióno w opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 304 167. Srodek ten jest tez znany pod nazwa Herban.

Fluometuron jest nazwa zwyczajowa N-/3-trój- fluorometylofenylo/-N',N'-dwumetylomocznika.

Zwiazek ten i jego otrzymywanie opisano w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 134 665. Srodek ten znany jest tez pod "nazwa Cotoran.

Chloroksuron jest nazwa zwyczajowa 3-[p-/p- -chlorofenoksy/fenylo]-l,l-dwumetylomocznika.

Zwiazek ten i jego otrzymywanie omówiono w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 060 236. W handlu wystepuje pod nazwa Te- noran.

Diuron Jest nazwa zwyczajowa 3-/3,4-dwuchloro- fenylo/-l,l-dwumetylomccznika. Zwiazek ten i je¬ go otrzymywanie opisano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 655 445. W handlu jest znany pdti nazwa Karmex.

Linuren jest nazwa zwyczajowa 3-/3,4-dwuchlo- rofenylo/-metoksy-l-metylomocznika. Zwiazek ten i jego otrzymywanie omówiono w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 960 534.

W handlu wystepuje pod nazwa Lorex.

Fenurbn jest nazwa zwyczajowa N-fenylo-N',N'- -dwumetylomoeznika.

Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku stosu^- je sie w zmiany sposób traktujac nimi glebe, jak równiez listowie chwastów. Mozna tez stosowac srodek zawierajacy jako czynna substancje jedy¬ nie zwiazek o wzorze podanym na rysunku i rów¬ noczesnie stosowac oddzielnie wymienione wyzej znane dodatkowe substancje chwastobójcze.

Dawki srodka powinny byc takie, aby zapew¬ nic odpowiednie stezenie substancji fitotoksycznej w glebie lub na listowiu chwastów, albo jedno¬ czesnie w glebie i na listowiu.

W stalych srodkach chwastobójczych jako sub¬ stancje pomocnicza stosuje sie na ogól obojetne cialo stale w postaci rozdrobnionej. Niektóre srod¬ ki wytwarza sie w postaci granulatów, inne w po¬ staci proszków rozpuszczalnych lub pylów. Granu¬ laty wytwarza sie przez powlekanie, impregno¬ wanie lub laczenie.

Preparaty w postaci powlekanych granulatów wytwarza sie przez opylanie proszkiem zwilzal- nym lub sproszkowana substancja fitotoksyczna zgranulowanego nosnika, który przed lub po opy¬ leniu miesza sie z substancja lepiaca. Jako srodki lepiace stosuje sie wode, oleje, alkohole, glikole, wodne roztwory zywic, woski i podobne oraz ich mieszaniny. Przykladana zgranulowanych nosników sa gjlina, kaczany kukurydzy, wermikulit, lupiny orzechów lub inne mineralne albo organiczne sub¬ stancje, odpowiednio rozdrobnione. Zazwyczaj sub¬ stancja fitotoksyczna stanowi 2—20% wagdwych zgranulowanego preparatu, srodek lepiacy stosu¬ je sie w ilosci 5—40% wagowych preparatu, a npsnik stanowi 60—93% wagowych preparatu. 6 Preparaty w postaci granulatów impregnowa¬ nych wytwarza sie przez rozpuszczenie substancji fitotoksycznej w rozpuszczalniku lub stopienie jej i opryskiwanie lub polanie otrzymana ciecza zgra- milowanego nosnika. Rozpuszczalnik mozna usu¬ nac przez odparowanie lub pozostawic. Przykla¬ dami zgranulowanego nosnika sa wyzej wymienio¬ ne substancje. Mieszanina fitotoksyczna stanowi 2—20% wagowych preparatu, zas nosnik 86—98% io wagowych preparatu.

W celu otrzymania preparatów kombinowanych mieszanine fitotoksyczna miesza sie z obojetna, silnie rozdrobniona substancja stala, taka jak gli¬ na, wegiel, gips itp., a nastepnie wytwarza sie szlam z woda lub inna obojetna ciecza, dajaca sie odparowac. Otrzymany szlam suszy sie w postaci platu lub placka, a nastepnie rozdrabnia do po¬ zadanego wymiaru czastek. Szlam mozna równiez wprowadzic do granulatora i sformowac granulki, odparowujac wode lub rozpuszczalnik. Jeszcze ina¬ czej, mozna szlam wyl!taczac w prety, które tnie sie na male kawalki. W opisanych preparatach mieszanina toksyczna stanowi 2—50% wagowych preparatu, a nosnik 50—98% wagowych preparatu.

Do wszystkich preparatów w postaci granulatu mozna dodawac r6zne dodatki w niewielkich ste¬ zeniach.

W preparatach w postaci proszków lub pylów jako nosnik zazwyczaj stosuje sie obojetne, roz- puszczalne cialo stele, takie jak glina. Innymi rozdrobnionymi nosnikami sa talk, atapulgit, piro- filit, ziemia okrzemkowa, kaolin, krzemian glino- wo-magnezowy, montmorylonit, ziemia Fullera lub trociny. Jesli preparaty te rozprasza sie za pomo- ca powietrza, to moga one miec posta6 pylów, a jesli sa rozpraszane za pomoca wody, to w posta¬ ci proszków zwilzalnych. Proszki zwilzalne korzy¬ stnie zawieraja srodek emulgujacy, taki jak sub¬ stancja powiefrzchniowo-czynna, w stezeniu wystar- 40 czajacym do wytworzenia zawiesiny o dostatecz¬ nym stopniu trwalosci, gdy preparat zmiesza sie z odpowiednia iloscia wody. Opisane wyzej pre¬ paraty zawieraja okolo 10—80% wagowych mie¬ szaniny fitotoksycznej, okolo 20—90% wagowych 45 nosnika i ewentualnie 1—10% wagowych emulga¬ tora.

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moz¬ na wytwarzac równiez w postaci roztworów mie¬ szaniny fitotoksycznej w obojetnym, korzystnie lot- 50 nym rozpuszczalniku. Taki roztwór, stanowiacy ewentualnie koncetitrat, zawiera 10—50% wago¬ wych mieszaniny fitotoksycznej i 50—90% wago¬ wych rozpuszczalnika. Roztwór stosuje sie sam lub rozciencza rozpuszczalnikiem. Mozna równiez, gdy 55 jeden lub wiecej skladników mieszaniny fitotok¬ sycznej nie rozpuszcza sie w wodzie, dyspergowac roztwór w wodzie lub wode dyspergowac w roz¬ tworze. W tym ostatnim przypadku korzystne jest dodawanie emulgatora, w stezeniu wystarczajacym 60 do wytworzenia zawiesiny o zadanym stopniu trwalosci. Emulgator zazwyczaj dodaje sie w ilos¬ ci 1—10% wagowych koncentratu. Wode stosuje sie w takiej ilosci, aby stezenie mieszaniny fito¬ toksycznej wynosilo 0,5—10% wagowych prepara- 65 tU.100 047 7 8 Przykladami substancji powierzchniowo czyn¬ nych stosowanych w cieklych i stalych postaciach srodka wedlug wynalazku sa znane substancje po¬ wierzchniowo czynne typu anionowego, kationowe¬ go lub niejonowego, takie jak oleiniany metali alkalicznych, na przyklad sodu lub potasu i po¬ dobne mydla, sole aminowe kwasów tluszczowych o dlugim lancuchu, sulfonowane oleje zwierzece i roslinne, wy, sulfonowane oleje naftowe, sulfonowane we¬ glowodory acykliczne, sole sodowe kwasów ligno- sulfonowych, alkilonaftalenosulfoniany sodowe, la- rylosulfonian sodu, monostearynian pentaerytrytu, monolaurylofosforeny dwusodowe, laurynian sor¬ bitu, monostearynian gliceryny, tlenki polietylenu, produkty kondensacji tlenku etylenu z kwasem stearowym, alkohol stearylowy, stearyloamina, a- miny kalafonii, dehydroabietyloamina i podobne, sole lauryloaminy, sole dehydroabietyloaminy, bro¬ mek laurylopirydyniowy, bromek stearylotrójme- tyloamoniowy i chlorek cetylodwumetylobenzylo- amoniowy. Inne przyklady sa wymienione w „Detergents and Emulsifiers — 1968 Annual" Johna W. McCutcheona.

Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga zawierac równiez jeden lub wiecej innych sklad¬ ników, takich jak znane regulatory wzrostu roslin, srodki owado-, roztoczo-, grzybo-, nicieniobójcze,. odzywki i podobne.

W przykladach zilustrowano dzialanie srodków zawierajacych jako substancje czynna tylko zwia¬ zek o wzorze podanym na rysunku albo tylko jedna z wyzej wymienionych pochodnych moczni¬ ka albo równoczesnie oba te skladniki czynne, to jest srodków wedlug wynalazku.

% Skladnik srodków poddawanych badaniom jest nastepujacy Skladnik Stezenie Substancja fitotoksyczna 1 czesc wagowa Monolaurynian poli/oksy- etyleno/-sorbitanu, w którym srednia zawartosc oksyetylenu wynosi 20% molowych 1 czesc objetosciowa Toluen 1czesc objetosciowa Dzialanie chwastobójcze ilustruja testy, których wyniki zestawiono ponizej w tablicach. Dane te uzyskano na drodze prowadzonych zazwyczaj ba¬ dan w cieplarniach. Z kazdego z badanych zwiaz¬ ków sporzadzono emulgujacy sie w wodzie kon¬ centrat przez rozpuszczenie próbki 15 czesci obje¬ tosciowych badanego zwiazku w 400 czesciach o- bjetosciowych acetonu i domieszanie 20 czesci objetosciowych znanego emulgatora, takiego jak mieszanina monooleinianu polioksyetyleno/20/ sor- bitanu o sredniej zawartosci oksyetylenu 20% mo¬ lowych, mono- i dwuglicerydów kwasów tluszczo¬ wych oraz mieszaniny antyutleniajacej, skladaja¬ cej sie zasadniczo z butylowanego hydroksyanizo- lu, butylowanego hydroksytoluenu, kwasu cytry¬ nowego i glikolu propylenowego, Ciekly koncen¬ trat dysperguje sie w wodzie i otrzymana emul¬ sje stosuje sie do opryskiwania.

W testach po wzejsciu roslin /opryskiwanie li¬ stowia/, emulsja badanego zwiazku opryskuje sie o rosliny w stadium pierwszego liscia. Badaniom poddaje sie rosliny wymienione w przykladach i po uplywie okreslonego czasu, w ciagu którego opryskane rosliny, jak równiez rosliny nieopry- skane w tym samym stopniu, rosna w sprzyjaja¬ cych warunkach w cieplarni, u roslin opryska¬ nych sprawdza sie stopien uszkodzenia i zniszcze¬ nia, porównujac z roslinami nie potraktowanymi badanymi srodkami. Stopien uszkodzen lub znisz¬ czenia okresla sie wedlug skali 0—10, w której 0 oznacza brak uszkodzen lub zniszczenia, a 10— —100% uszkodzen lub zniszczenia.

W testach przed wzejsciem roslin /kielkowanie w glebie/ emulsje badanego zwiazku stosuje sie* na glebe, w której swiezo zasiano badane rosliny.

Zasiana i opryskana glebe, jak równiez glebe za¬ siana, lecz nie traktowana badanym zwiazkiem, umieszcza sie w cieplarni, w warunkach sprzyja¬ jacych wzrostowi roslin na okres czasu potrzebny do wykielkowania i wyrosniecia roslin. Nastepnie pojemniki z gleba sprawdza #sie pod wzgledem wzrostu roslin i uszkodzen i porównuje z pojem¬ nikami nieopryskiwanymi. Stopien uszkodzen lub zniszczenia okresla sie wedlug skali 0—10, w któ¬ rej 0 oznacza brak uszkodzen lub zniszczenia, a —100%. uszkodzen lub zniszczenia. Niektóre z opisanych nizej prób prowadzono nie w cieplarni* lecz na polach. Wyniki badan przedstawiono jako % zahamowania wzrostu w testach przed wzejs¬ ciem roslin i % zniszczenia lub uszkodzenia w testach po wzejsciu roslin. We wszystkich testach wyniki okreslono przez porównanie traktowanych pól z nietraktowanymi polami kontrolnymi w te¬ stach przed wzejsciem roslin oraz traktowanych roslin z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi w testach po wzejsciu roslin.

Gdy uzyskane wyniki sa wyzsze niz spodziewa¬ ne, wystepuje efekt synergiczny. Wyniki spodzie- wane oblicza sie wedlug nastepujacego wzoru: xy w którym x oznacza °h zahamowania wzrostu lub % zniszczenia albo uszkodzenia przez srodek chwa¬ stobójczy A uzyty w ilosci p kg/ha, y oznacza % zahamowania wzrostu lub % zniszczenia albo u- szkodzenia przez srodek chwastobójczy B uzyty w ilosci q kg/ha a E oznacza spodziewany %. za¬ hamowania wzrostu lub % zniszczenia albo uszko¬ dzenia przez srodki A i B w ilosci p+q kg/ha.

Zasada i logika tego równania sa omówione w Weeds. 15, str. 20—22.

W tablicy 2 zestawiono wyniki testu przepro¬ wadzonego na polu przed wzejsciem roslin, dla estru etylowego N-chloroacetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny, norea, fluometurenu, mieszaniny estru i norea oraz mieszaniny estru i fluometu- ronut . 40 45 50 55 •100 047 9 io Tablica II Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo- -N-/2,6-dwuetylofenylo/glicyny Norea Ester+Norea Fluometuron Ester+Fluometuron Dawka substancji aktywnej * kg/ha 1,13 2,26 1,7 1,13+ 1,7 2,26+1,7 1,35 1,13+1,35 Naparstnica 94 99 70 99 96 87 100 Chwastnica jednostron¬ na 99 100 71 99 10O 75 97 Palusznik krwawy 99 100 97 100 100 97 100 Owies gluchy 65 72 62 90x 90x 90 95 Przecietna dla traw 89 93 75 97 96 87 98 Gorczyca 7 6 77 90x 88x 100 100 Chwast kawowy 7 7 66 70 33 94 99 Mietlica psia 12 85 90 73 92 96 Chwast herbaciany 0 7 0 30x 38x | 100 100 i * wynik synergetyczny Tablica Ha Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo- -N-/2,6-dwuetylofenylo/glicyny Norea Ester+Norea Fluometuron Ester+Fluometuron .

Dawka substancji aktywnej kg/ha 1,13 2,26 1,7 1,13+1,7 2,26+1,7 1,35 1,13 + 1,35 Powój roczny 2 4 75 81 Komosa 95 100 91 100 99 100 100 i o N N ¦U. O £ s 71 89 74 95 92 97 99 Rzepien 7 12 32 32 19 22 Portulaka pospolita 90 100 100 100 100 100 100 Przecietna dla szero- kolistnych 32 38 59 68 63 86 89 Ogórek 82 75 60 97 77 Lucerna 0 77 76 75 100 100 Orzech ziemny 4 7 2 0 2 50 26 | Tablica Ilb Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloro-acetylo- -N-(2,6-dwuetylo-fenylo)glicyny Norea Ester + Norea Fluometuron Ester + fluometuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 1,13 2,26 1,7 1,13 + 1,7 2,26+1,7 1,35 1,13+1,35 >» Groszek pachnac 11 12 7 26 22 cd Pszenic 11 31 45 55 65 cd o Fasola szparag 0 1 27 82 83 Ryz 41 54 74 68 82 89 cd Baweln 0 7 0 1 6 11 Soja 0 0 0 14 2 37 49 Sorgo 4 24 0 4 19 26 45 dza Kukury 0 4 11 7 40 >, Burak cukrów 0 6 80 90 98 100 100 Tablica III % zwalczania chwastów Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloro- acetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny Norea .i Ester + Norea Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,56 0,56 1,13 0,56+0,56 0,56 + 1,13 Gorczyca kedzie¬ rzawa 0 0 60 40x 95x Proso nimiec- kie 97 45 97 100 100 Chwast¬ nica jedno stronna 97 80 100 97 100 Kakol polny 0 0 . 45x 45x Stoklosa 60 85x 97x Owies gluchy 80 70 90 100 % uszko¬ dzenia pszenicy 0 .16 38 | 16 1 0 * wynik synergetycznytt»W7 U 12 Tablica III przedstawia wyniki testu przeprowa¬ dzonego w cieplarni przed wzejsciem roslin, dla estru etylowego N-chloroacetylo-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny, norea i ich mieszaniny, w celu okreslenia zwalczania chwastów i odpornosci pszenicy.

Tablica IV przedstawia wyniki testu przeprowa¬ dzonego w cieplarni przed wzejsciem roslin, dla estru etylowego N-chJoroacetylo-N*/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny, norea, diuronu, linuronu, miesza¬ niny estru i diuronu oraz mieszaniny estru i linu¬ ronu, w oelu okreslenia zwalczania zycicy i sto¬ klosy.

W tablicy V zestawiono wyniki otrzymane dla testu przeprowadzonego na polu po wzejsciu soji, dla estru, etylowego N-chloroacetylo-N-/2,6-dwu- etylofenylo/glicyny, chloroksuronu oraz ich mie¬ szanin. W tablicy tej EP oznacza wczesne trak¬ towanie po wzejsciu, wtedy gdy trawy maja 1—2 lisci i 2,5 cm wysokosci, a P oznacza traktowanie po wzejsciu, gdy trawy maja 3—4 lisci i 5—7,5 cm wysokosci.

Tablice VI i VII dotycza testów prowadzonych w cieplarni przed wzejsciem roslin, dla estru ety¬ lowego N-chloroacetylo-N-/2,6-dwuetylofenylo/gli- cyny, linuronu oraz ich mieszanin. Wyniki przed¬ stawiono w skali 0—10, przy czym 0 oznacza brak zniszczenia lub uszkodzenia albo zahamowania wzrostu a 10 oznacza 100% zniszczenia lub uszko¬ dzenia albo zahamowania wzrostu.

Tablica V Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloro- acetylc-N-/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny Chloroksuron Ester+Chloroksuron Ester Chloroksuron Ester+Chloroksuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 1,13 2,26 1,13 2,26 1,13+1,13 2,26+1,13 1,13 2,26 1,13 2,26 1,13+1,13 2,26+1,13 Czas traktowa-* nia EP EP EP P P P P % zwalczania chwastów Palusz* nik krwawy 38 0* 96 80x 98x 0 42 82 62x 82x Wlosnica zielona 62 92 94 88 90 45 58 75x 78x Chwast- nica jedno¬ stronna 0 72 85 97 80 98 28 42 53 52 78x 85x Komosa 18 100 99 100 100 75 100 100 100 100 Gorczyca 0 0 100 100 100 100 18 0 96 100 100 100 % uszko¬ dzenia soji 0 0 80 ' 48 0 o 1 65 42 48 48 * wynik synergetyezny Tablica VI Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloro- acetylo-NV2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny Linuron I Ester+Linuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,43 0,43 0,85 0,43 + 0,43 0,43+0,85 Chwast* nica jedno¬ stronna 3 8 Ptasznik krwawy 8 3 9 Powój 0 1 0 1 Chwast herba¬ ciany 6 1 8x Mietlica psia 0 Nagietek lekarski 4 2 6 3 4 Gorczyca kedzie¬ rzawa 0 * wynik synergetyezny Tablica IV Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo-N- /2,6-dwuetylofenylo/- glicyny Norea Ester+Norea Diuron Ester+Diuron .

Linuron 1 Ester+ Linuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,43 0,85 0,43 0,43+0,43 0,85 + 0,43 0,43+0,85 0,85+0,85 0,43 0,85 0,43+0,43 0,85+0,43 0,43+ 0,85 0,85+0,85 0,43 0,85 0,43+0,43 0,85+ 0,43 0,43+0,85 0,85+0,85 % zwalcza¬ nia Zyci¬ ca 0 70 50 80 80x 98x 93x 95 85 17 83 11 93 0 5Tx 87x 63x 85x Sto¬ klosa 82 43 90 58x 72 90 75 28 33x r'° 75x 80 3 55x 62 72x | 60 * wynik synergetyezny140*47 14 Substancja fitotoksyczna 1 Ester etylowy 1 N-chlorometylo-N-/2,6- -dwuetylofenylo/glicyny Linuron j Ester+linuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,43 0,43 0,85 0,43+0,43 0,43 + 0,85 Tablica Chwast kawowy 2 6 Via Bielun dziedzie- rzawa 2 7 7 8 Sorgo 2 1 0 0 9 Soja 0 0 0 0 0 Bawelna Z 0 2 2 2 * wynik synergetyczny Substancja fitotoksyczna Ester etytawy N^chloro- aeetylo-N^/2#&-dwuetylo- fenylo/glicyny Linuron Ester+Linuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,56 0,28 0,56 0,56+0,28 0,56+0,50 Ta Soja 0 2,5 0 ,5 0 blica VII Bawelna, 3,0 4,0 0 2,5 1,9 Sorgo ,5 2,5 1,5 7,5 ,0 Kukury¬ dza 2,0 0 0 0 1,5 Powój 0 0 0 M 1,5 Chwast herba¬ ciany * ,0 8,0 ,0 1,5 9,5 Komosa 8,5 1«,0 ,0 i ,0 , ,0 i Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo-N-/2,6- -dwuetylofenyloglicyny Linuron Ester+Linuron Dawka substancji aktywnej . kg/ha fl^S 0,28 0,56 0,56+0,28 0,56+0,5fi Tablica Chwastnica jedno¬ stronna ,0 0 3,0 ,0 ,0 VIIa Napar¬ stnica 9,5 ,0 7,0 ,0 ,0 Mietlica psia 4,0 7,0 ,0 6,5 9,5 Gorczyca kedzie¬ rzawa 2,5 . 0 «M> 7,0 8,5 Owies gluchy 3,5 o 1 1,5 ,0* 9,0* * wynik synergetyczny W tablicy VII przedstawiono wyniki testu prze¬ prowadzonego w cieplarni prsed wzejseiem roslin, dla estru etylowego N-chloroacetylo-N-/2,i6-dwu- etylofenylo/glicyny^ diuronu, liiuuvanu, mieszaniny estru i thuronm oiaz mieszaniny estctu i iimmonu.

Wyniki przedstawiono w skali 0—1^, w której 3 oznacza taafc ini&ECzemL, uszkodzenia hsfo zaha¬ mowania wzrostu, m 1j8 oznacza iti&k zniszezemaa, uszkadzania lub zahamowania irczranstiL W tablicy IX przedstawiono wyniki testu prze¬ prowadzonego w cieplarni przed wzejsciem roslin, dla estru etylowego N-chloroacetylo-N-/2,6-dwu- ety^ofenyLs/glieyny, femwonu oraz ich mieszanin.

Wyniki przedstawiono stosujac skale 0—40, w któ¬ rej 0 oznaeza brak uszkodzenia, zniszczenia lub zahamowania wzrostu a 10 oznacza 10Wo uszko¬ dzenia, zniszczenia lub zahamowania wzrostu.iftóM 16 Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo- -N-/2,6-dwuetylo- fenylo/glicyny Diuron Ester+Diuron Linuron EsterH-Linuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,56 0,28 0,56 0,56+0,28 0,56+ 0,56 0,28 0,56 0,56+0,28 0,56 +0,56 Pszenica 0 3 0 0 0 0 3 3 Tablica VIII Owies gluchy 9 4 0 0 9 Stoklosa 4 2 1 3 3 1 0 Palusznik krwawy 9 9 Chwastnica jednostron¬ na 0 0 Komosa 9 Komosa biala 3 7 10x Lucerna 3 4 10x 10x .10 10x Bawelna 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 — 2 0 3 3 0 Burak cukrowy 0 6 8 7 8 7 8 9 9 * wynik synergetyczny Substancja fitotoksyczna 1 Ester etylowy N-chloroacetylo-N-/2,6- -dwuetylofenylo/glicyny Fenuron Ester+Fenuron Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,43 0,17 0,34 0,5 0,43 + 0,17 0,43+ 0,34 0,43+0,5 cd N >> U 0 0 0 2 0 3 4 Tabl cd fi HM 0) cd 0 0 0 1 0 1 1 ica IX Palusznik krwawy 7 1 6 7 8 9 Napar¬ stnica 1 6 Chwast¬ nica jedno¬ stronna 9 2 6 6 9+ 9+ 9+ cd •1—9 O co 0 0 3 4 3 2 6 Chwast herba¬ ciany 1 8 9 8 Mietlica psia #» 0 Substancja fitotoksyczna Ester etylowy N-chloroacetylo-N- -/2,6-dwuetylofenylo/glicyny Fenuron | Ester+Fenuron Tablica Dawka substancji aktywnej kg/ha 0,43 0,17 0,34 0,5 0,43+0,17 0,43+>0y34 0,43+ 0,5 IXa Komosa 8 9 9+ Komosa biala 0 9 9+ 9+ 9+ 9+ Gorczyca Kedzie¬ rzawa 0 9+ Powój i 0 6 8 8 1 8 9 Z danych przedstawionych w powyzszych tabli¬ cach widac, ze srodki wedlug wynalazku sa sku¬ teczne przeciwko wielu zarówno trawiastym jak i szerokolistnym chwastom, a jednoczesnie sa tole¬ rowane przez wiele roslin uprawnych. Ponadto srodki wedlug wynalazku wykazuja synergetycz¬ ny efekt fitotoksyczny w odniesieniu do roz¬ maitych chwastów.

Claims

Zastrzezenie patentowe

1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje pomocnicze i fitotoksyczna substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze jako fitotoksyczna substancje czyn¬ na zawiera nowa pochodna fenyloaminy o ^PgóU nym wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe ni-17 100 047 18 trowa, grupe trój chlorowcometylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik alkoksylo- wy o 1—7 atomach wegla, R' oznacza atom wodoru, grupe jedno-, dwu- albo trójchlorowcoacetylowa, R" oznacza rodnik alkilenowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik alkilidenowy o 2—7 atomach wegla, a Q oznacza grupe karboksylowa lub jej sole albo estry z alkanolami o 1—7 atomach wegla, grupe amidowa, jedno- lub dwupodstawiona gru¬ pe amidowa, zawierajaca takie podstawniki jak rodniki alkilowe o 1—7 atomach wegla albo rod¬ niki arylowe, lub tez oznacza grupe karbohydrazy- dowa, ewentualnie zawierajaca w pozycji 1 pod¬ stawnik taki jak rodnik alkilowy o 1—7 atomach wegla lub rodnik arylowy oraz dodatek znanych 10 15 substancji chwastobójczych bedacych pochodnymi mocznika, takich jak: 3-/3a,4,5,6,7,7a-szesciowodoro-4,7-metanoindanylo- -5/-l,l-dwumetylomocznik, N-/3-trójfluorometylofenylo/-N',N'-dwumetylo- mocznik, 3-[p-/p-chlorofenoksy/-fenylo]-l,l-dwumetylo- mocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-1 -metoksy-1-metylomocznik lub N-fenylo-N',N'-dwumetylomocznik, przy czym wagowy stosunek ilosci pochodnej mocznika do ilosci zwiazku o wzorze podanym na rysunku wynosi od 4:1 do 1:12.