PL100857B1 - Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory - Google Patents
Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory Download PDFInfo
- Publication number
- PL100857B1 PL100857B1 PL19726674A PL19726674A PL100857B1 PL 100857 B1 PL100857 B1 PL 100857B1 PL 19726674 A PL19726674 A PL 19726674A PL 19726674 A PL19726674 A PL 19726674A PL 100857 B1 PL100857 B1 PL 100857B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- dyes
- formula
- parts
- dye
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 6
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- -1 polyazo Polymers 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 4,4'-dinitro-trans-stilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 5-amino-2-[(e)-2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego
oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowego barwnika pochodnego stilbenu o ogólnym wzorze 1, w którym
Ar oznacza reszte skladnika bierno-czynnego typu kwasu aminonaftolosulfonowego, a B oznacza reszte
skladnika biernego pochodnego naftalenu lub rezorcyne, z poliazowym barwnikiem pochodnym dwufenylo-
aminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia.
Jako barwniki bezposrednie bezbenzydynowe znane sa zólcienie, oranze, czerwienie i fiolety, stanowiace
disazowe barwniki, otrzymywane na drodze sprzegania tetrazowanego kwasu dwuaminostilbenodwusulfonowego
z typowymi skladnikami biernymi.
Znany jest równiez sposób wytwarzania barwników stilbenowych, polegajacy na kondensacji kwasu
p-nitrotqluenosulfonowego lub kwasu dwunitrostilbenodwusulfonowego z aminami aromatycznymi lub barwni¬
kami azowymi, zawierajacymi grupy aminowe. Sposobem tym otrzymano zólcienie, oranze i brunaty.
Inny sposób otrzymywania brunatów polega na kondensacji dwustronnej kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-
-2,2*-dwusulfonowego z chlorkiem cyjanuru i nastepnej reakcji otrzymanego zwiazku, zawierajacego czynne
atomy chloru, z barwnikami zawierajacymi grupy aminowe lub z pólproduktami, posiadajacymi zdolnosc
sprzegania, przy czym w przypadku uzycia pólproduktów otrzymane zwiazki poddawane sa reakcji sprzegania ze
zdwuazowanymi aminami. Znane sa takze trisazowe barwniki stilbenowe o niesymetrycznej budowie, otrzymy¬
wane z kwasu 4-nitro4'-aminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Trwale zólcienie z grupy barwników stilbenowych
uzyskuje sie znanymi sposobami na drodze fosgenowania monoazowych barwników pochodnych stilbenu badz
tez przez dzialanie na te barwniki kwasem fumarowym. W ostatnim okresie otrzymano szereg barwników
stilbenowych, zawierajacych w czasteczce uklady triazynowe.
Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie mieszanine kwasów 4,4*-dwuaminostilbeno-2,2*-dwusulfonowe-
go i 4,4*-dwuaminodwufenyloamino-2-sulfonowego i sprzega otrzymana mieszanine zwiazków tetrazoniowych ze
skladnikiem bierno-czynnym typu kwasu aminonaftolosulfonowego. Uzyskana mieszanine barwników disazo-
wych o ogólnych wzorach 3 i 4, w których Ar ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji tetrazowania2 100 857
i sprzega wytworzona mieszanine tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem biernym pochodnym
naftalenu lub rezorcyna.
Procesy tetrazowania mieszaniny barwników disazowych o ogólnych wzorach 3 i 4, w których Ar ma wyzej
podane znaczenie i nastepnego sprzegania mieszaniny tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem
biernym prowadzi sie w srodowisku po reakcji syntezy mieszaniny barwników o wzorach 3 i 4.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia, zawierajacy mieszanine barwników
o ogólnych wzorach 1 i 2, w których symbole maja wyzej podane znaczenia, barwi wlókna pochodzenia
roslinnego oraz skóre, w zaleznosci od rodzaju uzytych skladników bierno-czynnych i koncowych, na kolory
, granatowy, czarny, blekitny, fioletowy oraz szary. W procesie barwienia za pomoca tego srodka mozna
uzyskiwac bardziej korzystne barwy, niz barwy osiagane za pomoca indywidualnych barwników wchodzacych
w sklad okreslonego wyzej srodka. W ten sposób mozna np. uzyskac przesuniecie czerni w kierunku zieleni lub
osiagnac mniej czerwony granat. Barwienie za pomoca indywidualnych barwników sposród barwników
wchodzacych w sklad omawianego srodka, nie pozwala na otrzymywanie takich efektów.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty
wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przyklad I. Di> 160 czesci wody dodaje sie 6,95 czesci kwasu 4,4*-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfo-
nowego i 1,74 czesci kwasu 4,4'-dwuaminodwufenyloamino-2-sulfonowego, a nastepnie 2 czesci lugu sodowego
i miesza calosc do rozpuszczenia sie zawiesiny. Do uzyskanego roztworu dodaje sie 1,75 czesci 30% kwasu
solnego, chlodzi do temperatury 0—2° itetrazuje przy pomocy 3,5 czesci azotynu sodowego, rozpuszczonych
w 12 czesciach wody. Otrzymana mieszanine zwiazków tetrazoniowych poddaje sie sprzeganiu z 12 czesciami
kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego, rozpuszczonymi w 200 czesciach wody z dodatkiem 25 czesci sody. Do
uzyskanego roztworu mieszaniny barwników disazowych, bez wyodrebniania z masy po reakcji jej syntezy,
dodaje sie 57,5 czesci 30% kwasu solnego itetrazuje w temperaturze 6—8° przy pomocy 3,5 czesci azotynu
sodowego, rozpuszczonych w 12 czesciach wody. Calosc wlewa sie do roztworu 5,5 czesci rezorcyny w 100
czesciach wody z dodatkiem 25 czesci weglanu sodowego. Otrzymany osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie
srodek do barwienia, zawierajacy 35 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1 i 2, w których Ar
oznacza reszte 1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa; aB oznacza reszte 1,3-dwuhydroksyfenylowa, barwiacy wlókna
pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor czarny.
Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I,,przy czym zamiast rezorcyny uzywa
sie 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego, rozpuszczonych w 200 czesciach wody z dodatkiem 25
czesci sody. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 42 czesci mieszaniny,barwników o ogólnych
wzorach 1 i 2, w których Ar oznacza reszte l-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, a B oznacza reszte 2-amino-8-hydro-
ksy-6-sulfonaftylowa, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor granatowy.
Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast rezorcyny uzywa
sie 7,3 czesci 2-naftolu, rozpuszczonycluw 200 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci wodorotlenku sodowego.
Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 39 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1 i 2,
w których Ar oznacza reszte l-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, a B oznacza reszte 2-hydroksynaftyIowa, barwiacy
wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor fioletowy.
Przyklad IV. Postepuje sie sposoberii opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast kwasu
2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego uzywa sie 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, a zamiast
rezorcyny — 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-2,4-dwusulfonowego, rozpuszczonych w 200 czesciach wody
z dodatkiem 25 czesci weglanu sodowego. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 45 czesci mieszaniny
barwników o ogólnych wzorach 1 i 2, w których Ar oznacza reszte 1 -hydroksy-3,6-dwusulfonaftylenowa, aB
oznacza reszte l-amino-8-hydroksy-2,4-dwusulfonaftylowa, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre
na kolor blekitny.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowego barwnika pochodnego stilbenu o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza reszte skladnika bierno-czynnego typu kwasu aminonaftolosulfonowego, aB oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftalenu lub rezorcyne, z poliazowym barwnikiem pochodnym dwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, znamienny tym, ze mieszanine kwasów 4,4'-dwuami- nostilbeno-2,2"-dwusulfonowego i 4,4'-dwuaminodwufenyloamino-2-sulfonowego tetrazuje sie i sprzega otrzyma-100857 3 na mieszanine zwiazków tetrazoniowych ze skladnikiem bierno-czynnym typu kwasu aminonaftolosulfonowego, po czym uzyskana mieszanine barwników disazowych o ogólnych wzorach 3 i 4, w któiych Ar ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji tetrazowania i sprzega wytworzona mieszanine tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu lub rezorcyna.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze procesy tetrazowania mieszaniny barwników disazowych o ogólnych wzorach 3 i 4, w których Ar ma wyzej podane znaczenie i nastepnego sprzegania mieszaniny tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem biernym prowadzi sie w srodowisku po reakcji syntezy mieszaniny barwników o wzorach 3 i 4. B-N=N^r-N=N-q-CH=CH^O-N=N-Ar-N=N-B S03M las wzór 1 B-N=N^r-N-N-^-NH-©-N=N-Ar-N=N-B SO3H wzór 2 H2N-Ar-N-N-q>-CH-CH^N=N-Ar-NH2 SO3H H03S wzór 3 H2N-ArN=N^-NH-©-N=N-Ar-NW2 wzór 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19726674A PL100857B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19726674A PL100857B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100857B1 true PL100857B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19981857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19726674A PL100857B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100857B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-01 PL PL19726674A patent/PL100857B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO124964B (pl) | ||
| CH639681A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| KR100270405B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물 | |
| PL100857B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| EP0584045A1 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| Szadowski et al. | Synthesis and properties of disazo dyes derived from water-soluble derivatives of benzidine and 4, 4'-diaminodiphenylurea | |
| PL100856B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL100887B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
| US2696486A (en) | Disazo-dyestuffs | |
| DE2731617A1 (de) | Azo-reaktivfarbstoffe | |
| PL93050B1 (pl) | ||
| SU416954A3 (ru) | Способ получения дисазокрасителя | |
| US1616850A (en) | Production of polyazo coloring matters | |
| US602858A (en) | Karl krekelee and eduard martz | |
| US1082924A (en) | Cotton-dyestuffs. | |
| US713507A (en) | Red disazo dye and process of making same. | |
| US888036A (en) | Blue disazo dye. | |
| CH618725A5 (pl) | ||
| US946050A (en) | Brown dye. | |
| US1020670A (en) | Disazo dye and process of making the same. | |
| US727962A (en) | Azo dye. | |
| US969450A (en) | Azo dye. | |
| US2041851A (en) | Azo dyestuffs and their production |