PL101585B1 - An insecticide and acaricide - Google Patents

An insecticide and acaricide Download PDF

Info

Publication number
PL101585B1
PL101585B1 PL1977196198A PL19619877A PL101585B1 PL 101585 B1 PL101585 B1 PL 101585B1 PL 1977196198 A PL1977196198 A PL 1977196198A PL 19619877 A PL19619877 A PL 19619877A PL 101585 B1 PL101585 B1 PL 101585B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
formula
compound
propyl
iso
Prior art date
Application number
PL1977196198A
Other languages
English (en)
Other versions
PL196198A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL196198A1 publication Critical patent/PL196198A1/pl
Publication of PL101585B1 publication Critical patent/PL101585B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
    • C07F9/65038—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry 0,S-dwualkilo-0-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych.
Wiadomo, ze estry pirazolilowe kwasów tionofosforowych(fosfonowych) np. ester 0,0-dwumetylo- lub 0,0-dwuetylo-O- (1-metylo- lub -l-fenylo-3-metylo-4-cliloropirazolilowy(5) i 0,0-dwumetylo-O- (3-metylo-lub 1- (2-cyjanoetylo)-3-metylo-4-chloropirazolilowy(5) kwasu tionofosforowego i O-ety lo-O- (l-fenylo-3-metylo-4- -chloropirazolilowy(5) kwasu tionoetanofosfonowego, maja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (holenderski wylozeniowy opis patentowy 7209051 i opis patentowy St.Zjedn.Am. nr 2754244).
Stwierdzono, ze nowe estry 0,S-dwualkilo-0-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe o 1 -6 atomach wegla i R" oznacza rodnik alkilowy lub cyjanoalkilowy o 1-4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym, maja silne dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.
Nowe estry 0,S-dwualkilo-0-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych o wzorze l, otrzymuje sie przez reakcje pochodnych 5-hydroksypirazolu o wzorze 2, w którym R" ma wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec akceptora kwasu, lub ewentualnie soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub soli amonowych pochodnych 5-hydroksypirazolu, z halogenkami estrów 0,S-dwualkilowych kwasów tionotiolofosforowych o wzorze 3, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika.
Nowe estry 0,S-dwualkilo-0-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych wykazuja niespodziewanie znacz¬ nie lepsze dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze niz znane zwiazki o analogicznej budowie i takim samym kierunku dzialania. Wzbogacaja one zatem stan techniki.
W przypadku stosowania chlorku kwasu O-etylo-S-n-propylotionotiolofosforowego i 1 <2-cyjano-n-propylo}- -5-hydroksy-3,4-trójmetylenopirazolu, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia podany schemat.
Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzory 2 i 3. We wzorach tych R oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1 -3 atomach wegla, zwlaszcza etylowy, R' oznacza korzystnie prosty1 101 585 lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, zwlaszcza n-propylowy i R" oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy lub cyjanoalkilowy o 1 -3 atomach wegla w rodnikach alkilowych.
Pochodne 5-hydroksypirazolu stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa znane (DOS nr 2144124), wzglednie mozna je wytworzyc w sposób analogiczny do podanego.
Przykladowo mozna wymienic nastepujace: 1-metylo-, 1 <2-cyjano-n-propylo)-l <2-cyjanoetylo)- 1-n-propyló-, i Hl-cyjanoetylo)-5-hydroksy-3,4-trójmetylenopirazol. 1-izopropylo-, Stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki kwasów 0,S-dwualkilotionotiolofosforowych o wzorze 3 sa znanez literatury (opis patentowy ZSRR nr 184863).
Na przyklad stosuje sie chlorki kwasów: Q,S-dwumetylo-, O-etylo-S-n-butylo-, 0,S-dwuetyló-, O-etylo-S-II-rzed-butylo-, 0,S-dwu-n-propylo-, O-n-propylo-S-metylo, 0'S-dwu-izo-propylo-, O-n-propylo-S-etylo-, O-metylo-S-etylo-, O-n-propylo-S-izo-propylo-, O-metylo-S-n-propylo-, O-n-propylo-S-n-butylo-, O-metylo-S-izo-propylo-, O-n-propylo-S-IRzed-butylo-, O-metylo-S-n-butylo-, 0-n-propylo-S4zo-b utylo-, O-metylo-S-izo-butylo-, O-izo-propylo-S-metylo-, O-metylo-S-II-rzed-butylo-, O-izo-propylo-S-etylo-, O-etylo-S-metylo-O-etylo-S-n-propylo-, O-izo-propylo-S-n-propylo-, O-etylo-S-izo-propylo-, O-izo-propylo-S-n-butylo-, O-etylo-S-butylo-, i O-izo-propylo-S-II-rzed-butylo-tionotiolofosforowego.
Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie korzystnie w odpowiednim rozpuszczalniku lub rozcienczalniku.
Praktycznie stosuje sie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatycz¬ ne, ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub etery, np.eter etylowy i butylowy, dioksan, nastepnie ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon, oprócz tego nitryle, np. acetonitryl i propio- nitryl.
Jako akceptory kwasu mozna stosowac znane akceptory kwasu, zwlaszcza weglany i alkoholany metali alkalicznych, np. weglan sodu i potasu, metylan lub etylan sodu i potasu, ponadto alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne aminy, np. trójetyloamine, trójmetyloamine, dwumetyloaniline, dwumetylobenzylpamine i pirydyne. Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatur. Na ogól prowadzi sie w temperaturze O—120°C, korzystnie 50-80°C. Rekacje prowadzi sie przewaznie pod cisnieniem normalnym. Przy przeprowa¬ dzaniu sposobu przereagowuje sie reagenty przewaznie w stosunku równomobwym. Nadmiar jednego lub drugiego reagentu nie daje istotnych korzysci. Reakcje prowadzi sie korzystnie w jednym z wymienionych rozpuszczalników, wobec akceptora kwasu, w temperaturze podwyzszonej. Po zakonczeniu reakcji mieszanine poreakcyjna chlodzi sie wylewa sie ja do wody i wytrzasa z rozpuszczalnikiem organicznym, np. chlorkiem metylenu.
Pó rozdzieleniu faz faze organiczna przerabia sie w znany sposób np. przemywa sie, osusza i oddestylowuje rozpuszczalnik.
Nowe zwiazki otrzymuje sie w postaci olejów z których czesc nie destyluje bez rozkladu. Mozna je uwolnic z resztek lotnych skladników i tym samym oczyscic przez tak zwane poddestylowanie to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury. Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik zalamania swiatla.
Jak juz podano otrzymane sposobem wedlug wynalazku estry 0,S-dwualkilo-0-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobójczym i roztoczobójczym. Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i przechowalniane. Przy nieznacznej fitotoksycznosci dzialaja skutecznie na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym oraz roztocza. Z tego wzgledu substancje czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w postaci srodków szkodnikobójczych w ochronie roslin w higienie i przechowal¬ nictwie.
Substancje czynne, dobrze tolerowane przez rosliny i nieznacznie toksyczne stosowac do zwalczania pasozytów zwierzat, zwlaszcza owadów i pajeczaków wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, przechowalnictwie i ochronie materialów. Dzialaja one na gatunki podatne i uodpornione oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe. Do tych szkodników naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus gattulatus; z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigiera spec; z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus; z rzedu Orthiptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leurophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria; z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia; z rzedu Isoptera, np. Reticulitermes spp., z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., linognathusspp.; z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp.; z rzedu Thysanoptera np.
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolkus, Triatoma spp.; z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striarellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp,; z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feitia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp, Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua j-eticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana; z rzedu Coleptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtecus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, PhaeJon cochleriae, Diabrotica spp, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus, assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp,, Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pliaraonis, Vespa spp., z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp., z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans; z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Lxodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychusspp.
Stosowanie srodka wedlug wynalazku prowadzi sie w postaci preparatów handlowych i/lub przygotowa¬ nych z nich preparatów roboczych.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w preparatach roboczych moze wynosic 0,0000001-100% wagowych, korzystnie 0,01-10% wagowych.
Sposób stosowania zalezy od postaci preparatu roboczego. W przypadku stosowania do zwalczania4 101585 " szkodników sanitarnych i przechowalnianych substange czynne odznaczaja sie doskonalym dzialaniem pozostalosciowym na drewnie i glinie oraz dobra odpornoscia na alkalia na podlozach wapiennych.
Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji, proszków 'zwilzalnych, zawiesiny, proszków, proszków pylistych pianek, past, proszków rozpuszczalnych, granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-emulsyjnych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji naturalnych i sztucznych impregnowanych substancja czynna, mikrokapsulek w substancjach polimerycznych, otoczek nasion, do preparatów od odmian takich jak ladunki i swiece dymne oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV.
Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nisnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.
W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo; zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetylany lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid isulfotlenek dwumetylowy oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory oraz propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.
Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek fortacznych, lusek orzecha kokosowego,kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze ianinowe, takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.
Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak karboksymetyloceluloze, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu. Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalocyjanionowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawieraja przewaznie 0,1-95% korzystnie 0,5-90% wagowych substancji czynnych.
Przyklad I. Testowanie Plutella. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa estru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Otrzymanym preparatem opryskuje sie do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasiennica- mi tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis).
Po podanym czasie oznacza sie smiertelnosc w % przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0% ze zadna gasiennica nie zostala zabita.
W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Ta b li ca 1 Testowanie Plutella • Substancje czynne Stezenie substancji Smiertelnosc czynnej w% w % po 3 dniach 1 2 3 Zwiazek 4 0,1 100 (znany) 0,01 100 0,001 0 zwiazek o wzorze 5 0,1 100101 585 " T (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 7 (znany zwiazek o wzorze 8 (znany) zwiazek o wzorze 9 (znany) zwiazek o wzorze 10 (znany) zwiazek o wzorze 11 (znany) zwiazek o wzorze 12 (znany) zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 ' 2 "o,ói* 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 3 100 0 100 60 0 55 0 100 50 0 100 100 0 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 Przyklad II. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia substancji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Brassica oleracea) silnie porazone mszyca brzoskowiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae). Ustala sie smiertlenosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.
W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica 2 Testowanie Myzus Substancja czynna Stezenie substancji l.,,'.. :A Smiertelnosc ,t czynnej w%_ _w % po 1 dniu 1 3 1 Zwiazek o wzorze5 0,1 20 (znany) 0,01 0 zwiazek o wzorze7 0,1 90 (znany) 0,01 0 zwiazek o wzorze10 0,1 40 (znany) 0,01 0101 585 1 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 3 100 100 100 100 100 99 100 99 100 98 100 85 Przyklad III. Testowanie Tetranychus (odporny). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substanqi czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparatem substancji czynnej opryskuje sie do orosienia fasole (Phaselous vulgaris) silnie porazona wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae). Po podanym czasie ustala sie smiertlenosc w %. przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0%, ze zaden przedziorek nie zostal zabity. Substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji i wyniki podaje sie w tablicy 3.
Tablica 3 Testowanie Tetranychus (odporny) Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 (znany) zwiazek o wzorze 5 (znany) zwiazek o wzorze 7 (znany) zwiazek o wzorze 8 (znany) zwiazek o wzorze 9 (znany) zwiazek o wzorze 10 (znany) zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 Stezenie substancji czynnej 0,1 . 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 w% ) Smiertelnosc w % po 2 dniach 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 99 Przyklady wytwarzania.
Przyklad IV. Do zawiesiny 19g (0,1 mola) l-(2-cyjano-n-propylo)-3-hydroksy-3,4-trójmetylenopira- zolu i 15 g weglanu potasu w 200 ml acetonitrylu wlewa sie 23 g (0,1 mola) chlorku kwasu O-etylo-S-n-butylotio- notiolofosforowego. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie, mieszajac przez 3 godziny do temperatury 60-65°C, chlodzi sie, wylewa do 500 ml wody, rozpuszcza w 500 ml chlorku metylenu i oddziela faze organiczna.
Przemywa sie ja jeszcze 3 razy woda po 300 ml, osusza siarczanem sodu i odparowuje rozpuszczalnik.
Pozostalosc poddestylowuje sie. Otrzymuje sie 31 g (80% wydajnosci teoretycznej) estru O-etylo-S-n-butylo- 0-(l-(2-cyjano-n-propylo)-3,4-trójmetylenopirazolilowego(5) kwasu tionotiolofosforowego, wzór 16, o wspól¬ czynniku zalamania swiatla njL° = 1,5375.101 585 Przyklad V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX R CiH5- CjHs- CjH5- C1H5 izo-C3H7 11-C3H7- izoC3H7- CH3- C2H5- C,HS- n-C3H7- CjH5- izo-C3H7- izo-C3H7- C2H5- Z Tablica 4 Zwiazki 0 wzorze 1 R* n-C3H7- n-C4 H9 - CH3- n-C3H7 n-C«H, 11-C4H9- n-C3H7- n-C3H7- n-C3H7- n-C4 H9 - n-C3H7- CH3- n-C4H9- n-C3H7- n-C3H7- astrzezenie R" ¦CH3- -CH3 -CH3 -C4H7-izo -C3Hs-izo £3H7-izo -C3H7-izo -C3H7-izo CH2-CH,-CN -CH2CH,-CN -CH,-CH2-CN -CH2-CH2-CN -CHj-CHj-CN -CH2-CH2-CN -CH2CH/CN/-CH3 patentowe Wlasciwosci fizyczne wspólczynnika zalamania swiatla nfj0 = 1,5448 „20 "*D = 1,5410 nf/ = 1,5600 nj/ = 1,5330 nJ/ = 1,5259 "fe = 1,5310 n^5 = 1,5309 nD = 1,5442 njj3 = 1,5459 njj3 = 1,5420 n^ = 1,5418 nff = 1,5448 nf)0 = 1,5424 n^0 = 1,5372 nf)0 =1,5392 Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zawierajacy substancje czynna nosnik i/lub substancje powierzch¬ niowo czynne, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry 03-dwualkilo-O-pirazolilowe kwasów tionotiolofosforowych o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, R" oznacza rodnik alkilowy lub cyjanoalkilowy o 1-4 atomach wegla w rodnikach alkilowych. n-CjH^S e \ H Akceptor C2H5°\II V-J k"asu /P-Cl + HOf I -HCl N-N CH2-CH-CH3 CN _*C2H5°\« pp-o n-CjHjrS^ CHp~ CH~CH^ CN 5chemat101 585 H . >p-o-f l RS N-N In Wzór I WY Wzór 3 HOHf I N-N i" Wzór 2 t Vf3 (C2H50)2P-0-f| N-N CH2~CH2~CN Wzór 8 <, Cl CH, (C2H50)2P-0 N-N Nzór 9 CL5H3 (CH30)2P- O-f N-N I CH3 Wzór A ci ch3 Nzór 10 CUH3 (CH30)2P-0-f | N-N Wzór 5 W\? n-C3H75 / P-0 J-N i CH~ Wzór 11 (C2H50)2P CH, N-N H Wzór 6 N-N n-C^H^S X' i C-*H-r-lZO Wzór 12 Cl CH3 (CpH-0)2P-0-fI N-N CH3 H cA°\to-^1 rrC3H,5^ N-N CH2-CH2-CN Wzór 7 Wzór 13101 585 C2H5°\ ' CHrp CH- CH-* Wzór 14 CH5S/ Wzór \7 C2H5°\^_0 / CH, Wzór 15 CH30XJ >-0 n_C3HrS 3^V~ *zo Wzór 18 C2H5°\J_0^ n-C^HgS CH/p~ CH~CH* Wzór 16 n-C5H70xJ :p-o n- C-iH^S' izo-C3H70 5 H \ n-C3Hj,S' U^ | C-jH^-izo C^Hnr-izo Hzór 20 n-C3Hr3^ N--N CH2- CH2-CN Wzór 19 Wzór 21 C2H5°\ ii A \p-0_// n-C^HgS' CH2-CH2-CN Wzór 22
PL1977196198A 1976-02-25 1977-02-23 An insecticide and acaricide PL101585B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762607658 DE2607658A1 (de) 1976-02-25 1976-02-25 0,s-dialkyl-0-pyrazolothionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL196198A1 PL196198A1 (pl) 1978-01-02
PL101585B1 true PL101585B1 (pl) 1979-01-31

Family

ID=5970839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977196198A PL101585B1 (pl) 1976-02-25 1977-02-23 An insecticide and acaricide

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4075330A (pl)
JP (1) JPS52102275A (pl)
AT (1) AT346122B (pl)
AU (1) AU2225077A (pl)
BE (1) BE851764A (pl)
BR (1) BR7701119A (pl)
DD (1) DD130908A5 (pl)
DE (1) DE2607658A1 (pl)
DK (1) DK80577A (pl)
ES (1) ES456225A1 (pl)
FR (1) FR2342298A1 (pl)
GB (1) GB1522466A (pl)
IL (1) IL51523A0 (pl)
NL (1) NL7702000A (pl)
PL (1) PL101585B1 (pl)
PT (1) PT66220B (pl)
SE (1) SE7702050L (pl)
TR (1) TR18978A (pl)
ZA (1) ZA771112B (pl)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE788241A (fr) * 1971-09-03 1973-02-28 Bayer Ag Nouveaux esters de o-pyrazolyle d'acide n, n-dimethyl-carbamique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2342298A1 (fr) 1977-09-23
PT66220A (de) 1977-03-01
PT66220B (de) 1978-07-14
DK80577A (da) 1977-08-26
NL7702000A (nl) 1977-08-29
GB1522466A (en) 1978-08-23
ES456225A1 (es) 1978-01-16
AT346122B (de) 1978-10-25
PL196198A1 (pl) 1978-01-02
JPS52102275A (en) 1977-08-27
AU2225077A (en) 1978-08-24
BE851764A (fr) 1977-08-24
US4075330A (en) 1978-02-21
ATA129177A (de) 1978-02-15
BR7701119A (pt) 1977-11-01
IL51523A0 (en) 1977-04-29
SE7702050L (sv) 1977-08-26
DD130908A5 (de) 1978-05-17
DE2607658A1 (de) 1977-09-01
ZA771112B (en) 1978-01-25
TR18978A (tr) 1978-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4127652A (en) Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
CS204961B2 (en) Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component
US4150159A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4202889A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides
US4152427A (en) Combating pests with substituted pyrimidinone [(di)-thio]-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4261983A (en) Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4076808A (en) O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use
US4053594A (en) O-alkyl-O-[4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-(2)-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric acid esters
US4389530A (en) Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides
US4345078A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-carbalkoxy-7-alkyl-pyrazolo(1,5-α)-pyrimidin-2-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters
US4152426A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides
US4168304A (en) Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
PL102916B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4190652A (en) Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters
DE2643262A1 (de) Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4168305A (en) Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides
US4155999A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters
US4120956A (en) Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4107301A (en) O,O&#39;-Dialkyl-O,O&#39;-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters]
US4195082A (en) Combating arthropods with 0-alkyl-0-trifluoromethylsulphonylphenyl-thiono (thiol)-phosphoric acid esters
PL105309B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4774233A (en) Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester
US4162310A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters
US4136176A (en) O-alkyl-O-[6-substituted-thio-pyridazin-3-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters