PL101719B1 - A method of separating the mixture of chlorobenzenes,isomers of hexa-and septachlorocyclohexanes - Google Patents
A method of separating the mixture of chlorobenzenes,isomers of hexa-and septachlorocyclohexanes Download PDFInfo
- Publication number
- PL101719B1 PL101719B1 PL19069976A PL19069976A PL101719B1 PL 101719 B1 PL101719 B1 PL 101719B1 PL 19069976 A PL19069976 A PL 19069976A PL 19069976 A PL19069976 A PL 19069976A PL 101719 B1 PL101719 B1 PL 101719B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isomers
- hexachlorocyclohexane
- isomer
- mixture
- chlorobenzenes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 title claims description 4
- CVTKPHKRKFDAAO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachlorocyclohexane Chemical class ClC1(Cl)CCCCC1(Cl)Cl CVTKPHKRKFDAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical class Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 10
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJIHQRBJGCGSIR-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-1,3-dioxepane-4,7-dione Chemical compound C1(CCC(=O)OC(=C)O1)=O DJIHQRBJGCGSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- -1 methylsiloxane Chemical class 0.000 description 2
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical class ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 2
- GLXSNXOMMIPKEK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,6,6,6-hexachlorohexane Chemical class ClC(Cl)(Cl)CCCCC(Cl)(Cl)Cl GLXSNXOMMIPKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKEFYDZQGKAQCN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 XKEFYDZQGKAQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005264 electron capture Effects 0.000 description 1
- ZXFXBSWRVIQKOD-UOFFAGTMSA-N epoxyheptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)[C@H]3[C@@H]4O[C@@H]4[C@H](Cl)[C@H]3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl ZXFXBSWRVIQKOD-UOFFAGTMSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- CEOCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYSA-N pentachlorobenzene Chemical class ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CEOCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób rozdzielania mieszaniny chlorobenzenów, izomerów szescio- i siedmio¬
chlorocykloheksanów metoda chromatografii gazowej.
Znany jest z opracowania A. Davis'a iH. M. Joseph'a (Anal. Chem. 1967, 39 (8), 1016-1018) sposób
rozdzielania i ilosciowego oznaczania izomerów szesciohlorocykloheksanu metoda chromatografii gazowej przy
zastosowaniu jako wypelnienia kolumny chromatograficznej: 1% smaru opartego na nasyconych weglowodorach
(Apiezon L) i 1% poliglikolu etylenowego o przecietnym ciezarze czasteczkowym 20000 (Carbowax 20 M)
naniesionych na ziemie okrzemkowa przemywana kwasem i zasada i traktowana dwumetylochlorosilanem (Gas
Chroni Q). Jako gaz nosny zastosowano hel przeplywajacy przez kolumne z szybkoscia 125 cm3/min. Sposobem
tym rozdzielono i oznaczono 6 izomerów szesciochlorocykloheksanu, 2 izomery siedmiochlorocykloheksanu
i slady cztero- oraz pieciochlorobenzenów.
Znany jest równiez sposób rozdzialu pieciu glównych izomerów szesciochlorocykloheksanu i ilosciowego
oznaczania izomeru y w produktach technicznych szesciochlorocykloheksanu i formach uzytkowych przy uzyciu
epoksyheptachloru jako wzorca wewnetrznego, wedlug opracowania G. Trombettfego i T. Gordinfego (J.
Chromatog. 60 (2), 251—252, 1971). Autorzy do rozdzialu stosowali kolumne wypelniona 3% silikonem
metylofenylowym (OV-17) osadzonymi na Gas Chrom Q. G. Gzegledi Janko (Chromatografia, 1973, 6 (2),
89—92) rozdzielal i oznaczal izomery a-, 0- i 8-szesciochlorocykloheksanu windanie w ilosciach okolo 0,1%,
w kolumnie zawierajacej 2% bursztynianu neopentyloglikolu (NPGS) naniesionego na ziemie okrzemkowa
(Chromosorb W) stosujac detektor „electron capture". Przy uzyciu znanych metod chromatografii gazowej
niemozliwe bylo jednoczesne i calkowite rozdzielenie wszystkich zwiazków wystepujacych w badanych miesza¬
ninach a wiec: chlorobenzenów, izomerów szescio- i siedmiochlorocykloheksanów.
Istota wynalazku polega na dobraniu odpowiednich warunków pracy chromatografu gazowego i zastosowa¬
niu odpowiedniej fazy cieklej.
W sposobie rozdzielania zwiazków zawartych w technicznych produktach szesciochlorocykloheksanu oraz
1,2,4-trójchlorobenzenu wedlug wynalazku jako faze ciekla wypelniajaca kolumne chromatograficzna stosuje2 101719
sie polimer bursztynianu etylenu i metylosiloksanu w ilosci 1-5% korzystnie 1,5% osadzony na ziemi okrzemko¬
wej mytej kwasem i silanizowanej. Rozdzielanie przeprowadza sie przy szybkosci przeplywu gazu nosnego,
korzystnie azotu w granicach 60-100 cm3/min. korzystnie 60 cm3 /min. w temperaturze programowanej oc^
90°-200°C, stosujac wzrost temperatury 20°C/min. oraz izotermiczna temperatura poczatkowa przez 3 minuty.
Jako wzorzec wewnetrzny do ewentualnego oznaczania zawartosci izomeru 7-szesciochlorocyklohcksanu
w produkcie technicznym oraz do oznaczania zanieczyszczen w produkcie gotowym okolo 999^owym 7-szescio-
chlorocykloheksanie stosuje sie (aldrin) l,2,3,4,10,10~szesciochloro-l,4,4a,5,8,8a-szesciowodoro-l,4-endo, exo-
,8-dwumetylenonaftalen, Do oznaczania zanieczyszczen w rektyfikowanym 1,2,4-trójchlorobenzenie jako wzo¬
rzec wewnetrzny stosuje sie nitrobenzen.
Sposób wedlug wynalazku pozwala na szybkie jakosciowe i ilosciowe okreslenie wszystkich chlorobenze-
nów, izomerów szesciochlorocykloheksanu oraz kilku izomerów siedmiochlorocykloheksanu metoda wewnetrz¬
nej normalizacji — w kazdym stadium procesu wytwarzania szesciochlorocykloheksanu i 1,2,4-trójchlorobenzenu.
Wynalazek moze znalezc praktyczne zastosowanie w procesie wytwarzania 7-szesciochlorocykloheksanu do
kontroli procesu poprzez okreslenie skladu mieszaniny reakcyjnej i gotowego produktu. Moze byc równiez
stosowany w procesie wytwarzania 1,2,4-trójchlorobenzenu z izomerów nieaktywnych szesciochlorocykloheksa¬
nu do kontroli procesu i analizy gotowego produktu. Nastepujacy przyklad wyjasnia ^izej zasade wynalazku.
Przyklad. W kolbie pomiarowej pojemnosci 10 cm3 odwazyc 1,0 g technicznego szesciochlorocyklohe¬
ksanu lub technicznego 1,2,4-trójchlorobenzenu z dokladnoscia do 0,0002 g, dopelnic do kreski acetonem
i wymieszac. Okolo 2jA tak przygotowanego roztworu podaje sie na kolumne chromatograficzna i chromatogra-
fuje w nastepujacych warunkach pracy chromatografu gazowego:
przeplyw gazu nosnego azotu — 60 cm3/min
przeplyw wodoru - 60 cm3 /min,
Przeplyw powietrza — 300 cm3/min,
temperatura kolumny programowania od 90°—200°C, przy wzroscie 20°/min, poczatkowa temperatura
izotermiczna — 3 minuty,
temperatura dozownika - 230°C
temperatura detektora — 200°C,
Wynik rozdzialu jakosciowego badanej mieszaniny ilustruje chromatogram przedstawiony na rysunku.
Po zidentyfikowaniu rozdzielonych zwiazków za pomoca chromatografii gazowej i spektrometrii masowej
stwierdzono nastepujaca kolejnosc ukazywania sie pików: 1) benzen, 2) chlorobenzen, 3) m-dwuchlorobenzen,
4) p-dwuchlorobenzen, 5) o-dwuchlorobenzen, 6) 1,3,5-trójchlorobenzen, 7) 1,2,4-trójchlorobenzen, 8)
1,2,3-trójchlorobenzen, 9) 1,2,4,5-czterochlorobenzen, 10) izomer czterochlorobenzenu ll)pieciochlorobenzen,
12) izomer szesciochlorocykloheksanu, 13) szesciochlorobenzen, 14) izomer szesciochlorocykloheksanu, 15)
izomer szesciochlorocykloheksanu, 16) izomer a-szesciochlorocykloheksanu, 17) izomer siedmiochlorocyklohek-
sanu, 18) izomer 7-szesciochlorocykloheksanu, 19) izomer siedmiochlorocykloheksanu, 20) izomer szesciochloro¬
cykloheksanu, 21) izomer siedmiochlorocykloheksanu, 22) izomer siedmiochlorocykloheksanu, 23) izomer
7-szesciochlorocykloheksanu, 24) izomer 0-szesciochlorocykloheksanu.
Z otrzymanego chromagogramu mozna okreslac sklad jakosciowy i ilosciowy bdanej próby, przy czym
wzgledny stosunek poszczególnych skladników oblicza sie metoda wewnetrznej normalizacji ze stosowaniem
teoretycznych wspólczynników korekcyjnych dla detektora jonizacyjno-plomieniowego.
stosuje sie polimer
bursztynianu etylenu i metylosiloksanu w ilosci od 1 do 5% korzystnie 1,5% osadzony na ziemi okrzemkowej
mytej kwasem i sifainizowanej przy czym rozdzielenie przeprowadza sie przy szybkosci przeplywu gazu nosnego,
korzystnie azotu, w granicach 60-100 cm3/min, korzystnie 60 cm3/min., w temperaturze programowanej od
90°—200°C, stosujac wzrost temperatury 20°C/min, oraz izotermiczna temperature poczatkowa przez 3 minuty.101 719
£V li Zl J1 20 19 ifc 17 15 I". Ii U |1 10 V > ' o 3
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób rozdzielania mieszaniny chlorobenzenów i izomerów szescio- i siedmiochlorocykloheksanów meto¬ da chromatografii gazowej, znamienny tym, ze jako faze ciekla wypelniajaca kolumn*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19069976A PL101719B1 (pl) | 1976-06-24 | 1976-06-24 | A method of separating the mixture of chlorobenzenes,isomers of hexa-and septachlorocyclohexanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19069976A PL101719B1 (pl) | 1976-06-24 | 1976-06-24 | A method of separating the mixture of chlorobenzenes,isomers of hexa-and septachlorocyclohexanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL190699A1 PL190699A1 (pl) | 1978-01-16 |
| PL101719B1 true PL101719B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=19977474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19069976A PL101719B1 (pl) | 1976-06-24 | 1976-06-24 | A method of separating the mixture of chlorobenzenes,isomers of hexa-and septachlorocyclohexanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101719B1 (pl) |
-
1976
- 1976-06-24 PL PL19069976A patent/PL101719B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL190699A1 (pl) | 1978-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lao et al. | Application of a gas chromatograph-mass spectrometer-data processor combination to the analysis of the polycyclic aromatic hydrocarbon content of airborne pollutants | |
| Paputa-Peck et al. | Determination of nitrated polynuclear aromatic hydrocarbons in particulate extracts by using capillary column gas chromatography with nitrogen selective detection | |
| Sissons et al. | Structural identification of polychlorinated biphenyls in commercial mixtures by gas-liquid chromatography, nuclear magnetic resonance and mass spectrometry | |
| Delgado et al. | Nonionic surfactant mixtures: a new cloud-point extraction approach for the determination of PAHs in seawater using HPLC with fluorimetric detection | |
| Tong et al. | Quantitation of polycyclic aromatic hydrocarbons in diesel exhaust particulate matter by high-performance liquid chromatography fractionation and high-resolution gas chromatography | |
| Buser | High-resolution gas chromatography of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans | |
| Lucke et al. | Integrated, multiple-stage chromatographic method for the separation and identification of polycyclic aromatic hydrocarbons in complex coal liquids | |
| Wise et al. | Comparison of liquid chromatography with fluorescence detection and gas chromatography/mass spectrometry for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental samples | |
| Martin | Determination of Hydrocarbon Types in Gasoline by Gas Chromatography. | |
| Begley et al. | Femtogram detection of perfluorocarbon tracers using capillary gas chromatography-electron-capture negative ion chemical ionisation mass spectrometry | |
| Brenner et al. | Condensing system for determination of trace impurities in gases by gas chromatography | |
| Bhatia | Gas-chromatographic determination of polycyclic aromatic hydrocarbons | |
| Kessels et al. | The determination of volatile organic compounds from EPA method 524.2 using purge-and-trap capillary gas chromatography, ECD, and FID | |
| Driscoll et al. | Trace analysis of organic compounds by high-performance liquid chromatography with photoionization detection | |
| US3940972A (en) | Chromatographic separation of olefins | |
| Brindle et al. | Investigation into the factors affecting performance in the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons using capillary gas chromatography-mass spectrometry with splitless injection | |
| Hollis | Gas-liquid chromatographic analysis of trace impurities in styrene using capillary columns | |
| O'Mahony et al. | Gas chromatographic separation of perfluorocarbons | |
| Willeboordse et al. | Direct gas chromatographic analysis of isomeric diaminotoluenes | |
| Parkes et al. | A simple gas chromatographic method for the analysis of trace organics in ambient air | |
| Bua et al. | Determination of propadiene traces in propene | |
| GB1584978A (en) | Gas chromatography | |
| Kalliokoski et al. | Charcoal sampling method for determining the concentration of styrene in air | |
| TSURUKAWA et al. | MONITORING METHOD OF MONO-TO DECACHLORINATED BIPHENYLS/MONO-TO OCTA-CHLORINATED NAPHTHALENES USING SPE CARTRIDGE IN ATMOSPHERE | |
| Bright et al. | Gas chromatographic separtion of low molecular weight fluorocarbons |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20061221 |