PL101733B1 - A method of producing an ester preparation used as addition to lubricants - Google Patents
A method of producing an ester preparation used as addition to lubricants Download PDFInfo
- Publication number
- PL101733B1 PL101733B1 PL1976194212A PL19421276A PL101733B1 PL 101733 B1 PL101733 B1 PL 101733B1 PL 1976194212 A PL1976194212 A PL 1976194212A PL 19421276 A PL19421276 A PL 19421276A PL 101733 B1 PL101733 B1 PL 101733B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- viscosity
- acid
- mixture
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- -1 acids monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)C CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000908596 Centistes Species 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania preparatu estrowego stanowiacego dodatek do srodków
smarowych dla silników wewnetrznego spalania i majacego korzystne wlasciwosci reologiczne.
Wiadomo, ze w celu dostosowania lepkosci olejów smarowych przeznaczonych do stosowania w temperatu¬
rze od -18°C do 99°C, do odpowiednich frakcji olejów mineralnych dodaje sie rózne dodatki. Czesto
konieczne jest tez stosowanie frakcji olejów mineralnych o malej lepkosci, a tym samym latwo lotnych, przy
czym wzrost ich lepkosci w niskich temperaturach powinien byc taki, aby utrzymac zadana lepkosc srodka
smarowego w okreslonym zakresie temperatury.
Stwierdzono, ze takim korzystnym dodatkiem sa nizej opisane estry, których wskazniki lepkosci sa wyzsze
od wskazników znanych estrów polioli wyprowadzonych od 2,2-dwumetylopentanu i przy których dodaniu
mozna stosowac mniej lotne frakcje olejów mineralnych i/albo zmniejszac ilosc dodawanego srodka polepszajace¬
go wskaznik lepkosci, Z drugiej zas strony, przy zachowaniu nie zmienionej zawartosci pozostalych skladników,
stosowanie preparatu wytwarzanego sposobem wedlug wynalazku umozliwia uzyskiwanie srodków smarnych
o korzystniejszej zaleznosci lepkosci od temperatury. Dzieki swym wlasciwosciom, takim jak odpornosc na
dzialanie ciepla i utlenianie, dobre wlasciwosci smarne i wysoki wskaznik lepkosci, preparat ten moze byc
równiez stosowany sam jako srodek smarowy.
Sposób wytwarzania preparatu estrowego potóga wedlug wynalazku na poddawaniu mieszaniny diolu
i triolu, w której molowy stosunek diolu do triolu wynosi od 1 :2,5 do 1 :10, reakcji z mieszanina nasyconych
kwasów jednokarboksylowych, zawierajaca co najmniej jeden kwas z grupy obejmujacej kwasy o 8-10 atomach
wegla i co najmniej jeden kwas z grupy obejmujacej kwasy o 12-18 atomach wegla, przy czym molowy stosunek
ilosci kwasów z pierwszej z tych grup do ilosci kwasów z drugiej grupy wynosi od 2,5 :1 do 18 : 1.
W sposobie wedlug wynalazku mieszanine zawierajaca diol i triol wyprowadzone od alkanów o 5-6
atomach wegla, korzystnie diol o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy lub etylowy i triol
o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza rodnik etylowy lub metylowy,, korzystnie poddaje sie reakcji2 101 733
z nasyconymi kwasami jednokarboksylowymi o ogólnym wzorze R3-COOH, w którym R3 oznacza rodnik
alkilowy o 7-9 albo o 11 — 17 atomach wegla.
Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie np. preparat estrowy stanowiacy produkt reakcji mieszaniny
2,2-dwu-(hydroksymetylo)-propanu-)neopentyloglikol czyli NPG) oraz 1,1J -trój-(hydroksymetylo)-propanu-
(trejmetylolopropan czyli TMP) z mieszanina kwasów z grupy obejmujacej kwasy o 8-10 atomach wegla, takie
jak np. kwas kaprylowy, pelargonowy, kaprynowy oraz z grupy obejmujacej kwasy o 12-18 atomach wegla,
takie jak np. kwas laurynowy, mirystynowy, palmitynowy i stearynowy, przy czym stosuje sie zarówno kwasy
naturalne jak i syntetyczne o prostym lanuchu, a takze kwasy o lancuchu rozgalezionym zawierajacym 8-10
atomów wegla, otrzymywane np. w reakcjach oksysyntezy.
Reakcja miedzy kwasami i poliolami przebiega jednostopniowo, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika,
takiego jak benzen lub toluen. W celu zwiekszenia szybkosci procesu estryfikacji stosuje sie korzystnie takie
katalizatory jak kwas benzenosulfonowy, p-toluenosulfonowy, metasulfonowy, ale reakcja moze przebiegac i bez
udzialu katalizatora. Reakcje prowadzi sie korzystnie w atmosferze obojetnego gazu, w temperaturze 80—260°C,
znanymi ogólnie metodami estryfikacji.
Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku, charakteryzuja otrzymane produkty i ukazuja
ich zalety w porównaniu z produktami znanymi.
Przyklad I. Produkt A.
0,415 mola TMP, 0,085 mola NPG, 1,019 mola kwasu pelargonowego, 0,283 mola kwasu laurynowego,
0,085 mola kwasu palmitynowego oraz 0,028 mola kwasu stearynowego poddaje sie reakcji bez uzycia
rozpuszczalnika, w atmosferze azotu, stosujac jako katalizator kwas metanosulfonowy.Po reakcji, wyodrebniony
w atmosferze azotu produkt traktuje sie tlenkiem glinu. Koncowa kwasowosc wynosi 0,3 mg KOH/g, zas lepkosc
w temperaturze 99°05,18 cSt.
Przyklad II. Produkt B.
Poddaje sie reakcji nastepujace zwiazki: 0,562 mola TMP, 0,187 mola NPG, 0,371 mola kwasu
laurynowego oraz 1,691 mola stosowanej w technice frakcji kwasów srednio o 8—10 atomach wegla i przeciet¬
nym ciezarze molowym wynoszacym 154, Koncowy produkt ma kwasowosc wynoszaca 0,2 mg KOH/g i lepkosc
w temperaturze 99°C 4,34 cSt.
Przyklad III. Produkt C.
Poddaje sie reakcji nastepujace zwiazki: 0,400 mola TMP, 0,050 mola NPG, 0,975 mola kwasu
pelargonowego, 0,195 mola kwasu mirystynowego oraz 0,130 kwasu palmitynowego. Produkt koncowy ma
w temperaturze 99°C lepkosc wynoszaca 5,56 cSt.
Przyklad IV. Produkt D.
Poddaje sie reakcji nastepujace zwiazki: 0,720 mola TMP, 0,280 mola NPG, 1,534 mola kwasu
heptanokarboksylowego, 1,023 mola kwasu pelargnowego oraz 0,163 mola kwasu mirystynowego. Produkt ma
w temperaturze 99°C lepkosc 3,99 cSt.
Przyklad V. Produkt E.
Poddaje sie reakcji nastepujace zwiazki: 0,400 mola TMP, 0,100 mola NPG, 1,120 mola stosowanej
w technice frakcji kwasów srednio o 8—10 atomach wegla i przecietnym ciezarze molowym wynoszacym 154,
0,140 mola kwasu laurynowego oraz 0,140 mola kwasu mirystynowego. Otrzymany produkt ma w temperaturze
99°C lepkosc wynoszaca 4,68 cSt.
Przyklad VI. Produkt F oraz G.
Poddaje sie reakcji nastepujace zwiazki: 0,500 mola TMP, 0,750 mola kwasu heptanokarboksylowego
i 0,750 mola kwasów izomerycznych o 8 atomach wegla. Produkt ma w temperaturze 37°C lepkosc wynoszaca
4,54cSt. ,
Poddajac reakcji 0,560 mola TMP, 0,140 mola NPG, 0,882 mola kwasu heptanokarboksylowego, 0,882
mola izomerycznych kwasów o 8 atomach wegla i 0,196 mola kwasu mirystynowego, otrzymuje sie produkt
o lepkosci wynoszacej w temperaturze 99° C 4,56 cSt.
W tablicy 1 podano ogólna charakterystyke otrzymanych produktów. Ponadto dla porównania podano tez
charakterystyke produktów otrzymywanych znanymi sposobami, a mianowicie estrów otrzymanych w wyniku
reakcji TMP z kwasem heptanokarboksylowym (produkt H), TMP z kwasem pelargonowym (produkt I), TMP
z kwasem kaprynowym (produkt L) oraz TMP z mieszanina kwasów zawierajacych 7—12 atomów wegla (produkt
M).Produkt
A
B
C
D
E
F
G
H
I
L
M
Lepkosc
temp. -18°C
cSt.
598
417
670
346
488
801
648
414
568
700
481
]
T
Lepkosc
temp. 38°C
c.St.
,21
19,72
27,60
17,46
21,90
24,00
22,92
18,38
23,17
- 26,93
,53
101 733
a b 1 i ca 1
Lepkosc
temp,99°C
c.St.
,18
4,34
,56
3,99
4,68
4,54
4,56
4,03
4,78
,34
4,37
Wskaznik
lepkosci
153
143
157
141
147
113
125
131
141
148
136
Kwasowosc
mg KOH/g
0,32
0,20
0,20
0,20
0,20
0,05
0,25
Charakterystyke produktów M ii podaje literatura techniczna, zas wlasciwosci produktów L iM
odpowiadaja danym okreslonym laboratoryjnie dla produktów eksperymentalnych.
Lepkosc w temperaturze — 18°C jest zbyt mala, aby mozna ja mierzyc za pomoca symulatora Cold Crank,
totez oblicza sie ja wedlug wzoru:
W — W
Wx =— — (log T2 - log Tx) + W2,
log T2 - log Tt
w którym Wx oznacza zaleznosc: Wx = log log (Vx + 0,6), przy czym Vx oznacza lepkosc wyrazona w centisto-
kach w temperaturze bezwglednej Tx, Wi i W2 okresla sie podobnie.
Powyzszy wzór, pozwalajacy latwo obliczyc lepkosc Vx w temperaturze Tx gdy znane sa lepkosci Vt i V2
w okreslonych temperaturach T! iT2, wyprowadzany jest, podobnie jak wykresy wedlug ASTM, zrównania
Waltera, przy czym umozliwia bardziej dokladne obliczenia i unikniecie bledów wlasciwych rozwiazaniom
graficznym.
Wartosc stala 0,6 jest wartoscia podawana przez ASTM dla lepkosci wyzszych niz 1,5 cSt. - W celu wyrazniejszego ukazania róznic miedzy znanymi produktami i produktami wytwarzanymi sposobem
wedlug wynalazku, na rysunku podano wykresy, przy czym fig. 1 obrazuje zaleznosc miedzy lepkoscia
w temperaturze 99°C i wskaznikami lepkosci. Z szeregów TMP wiadomo, ze wskazniki wzrastaja wraz ze
wzrostem lepkosci. Z dolnej krzywej odnoszacej sie do produktów znanych mozna wnioskowac, ze ich
wlasciwosci sa zgodnie z przewidywaniem calkowicie niezalezne od rodzajów kwasów stosowanych pojedynczo
lub w mieszaninie. Z górnej krzywej wynika natomiast, ze produkty wytwarzane sposobem wedlug wynalazku
wykazuja takie wlasciwosci, jakby stanowily odrebna klase estrów. Ich wskazniki lepkosci, przy tych samych
wartosciach lepkosci w temperaturze 99°C, sa zawsze wyzsze, niz dla znanych estrów.
W celu pelniejszego porównania fig. 2 obrazuje zalezosc miedzy lepkoscia w temperaturze —18°C,
a lepkoscia w temperaturze 99°C, jako funkcje lepkosci w temperaturze 99°C. Równiez i tu jest widoczne, ze
estry A, B, C, D, E charakteryzuje nizsza lepkosc w temperaturze -18°C, przy tym samych wartosciach lepkosci
w temperaturze 99°C, oraz wyzsza lepkosc w temperaturze 99°C, przy tych samych wartosciach lepkosci w
temperaturze -18°C. Ponadto z przykladu VI wynika, ze produkty wytwarzane sposobem wedlug wynalazku
maja korzystniejsze wlasciwosci równiez i wtedy, gdy stosuje sie kwasy o lancuchu rozgalezionym. Produkty F
i G zawierajace kwasy o 8 atomach wegla i prostym lancuchu oraz kwasy o 8 atomach wegla i lancuchu
rozgalezionym w stosunku 1 :1 maja nawet przy tej samej lepkosci w temperaturze 99°C wskaznik lepkosci 113
i 125.
Zalety wlasciwe syntetycznym zasadom wystepuja równiez w srodkach smarowych zawierajacych te
zwiazki. Wynika to z tablicy 2, w której podano charakterystyke trzech wielodzialaniowyeh olejów, Olej P
otrzymano zestru B,oleju mineralnego o wysokim wskazniku lepkosci, znanego polimeru V.I.I. polepszajacego
wskaznik lepkosci oraz innych znanych dodatków. Olej Q zawiera te same znane dodatki oraz ten sam typ4 101 733
polimeru V.U„ lecz nie zawiera syntetycznych zasad, totez w celu polepszenia jego wlasciwosci Teologicznych
wprowadza sie don duza ilosc cieklego oleju mineralnego o wysokim wskazniku lepkosci. Jednakze pomimo tego
lepkosc tego oleju w temperaturze ~18°C wzrasta od 2900 cP do 3700 CP, podczas gdy lepkosc w temperaturze
99°C nieco maleje.
Z porównania oleju Q z olejem S, który rózni sie od oleju P tym, ze zawiera znany ester M, wynika, ze
róznica w lepkosci w temperaturze -18°C miedzy olejem Q iS wynosi 500 cP, podczas gdy ta sama róznica
miedzy olejem P i A wynosi 800 cP.
Tablica 2
Obojetny rozpuszczalnik 125
Obojetny rozpuszczalnik 500
Polimer V.LI.
Ester B
Ester M
Znane dodatki
Lepkosc w temperaturze 99°C cSt.
Lepkosc w temperaturze — 18°C cP
OlejP
—
44%
8%
40%
-
8%
18,24
2900
01ejQ
47,7%
36,0%
8,3%
—
-
8,0%
17,90
3700
OlejS
—
44%
8%
—
40%
8%
18,30
3200
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania preparatu estrowego stanowiacego dodatek do srodków smarowych, znamien¬ ny tym, ze mieszanine diolu i triolu wyprowadzonych od alkanów o 5-6 atomach wegla, w której molowy stosunek diolu do triolu wynosi od 1 :2,5 do 1 :10, poddaje sie reakcji z mieszanina nasyconych kwasów jednokarboksylowych, zawierajaca co najmniej jeden kwas z grupy obejmujacej kwasy o 8-10 atomach wegla i co najmniej jeden kwas z grupy obejmujacej kwasy o 12-18 atomach wegla, przy czym molowy stosunek ilosci kwasów z pierwszej z tych grup do ilosci kwasów z drugiej grupy wynosi od 2,5 :1 do 18 :1.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y tym, ze jako mieszanine diolu i triolu korzystnie stosuje sie mieszanine diolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik metylowy albo etylowy i triolu o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza rodnik etylowy lub metylowy, a jako mieszanine nasyconych kwasów jedno¬ karboksylowych korzystnie stosuje sie mieszanine kwasów o ogólnym wzorze R3—COOH, w którym R3 ozna¬ cza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 7—9 albo o 11-17 atomach wegla.101 733 140 130U 3,5 4 4,5 5 5,5 6 135) 125) 115| 1051 95] 851 CH20H I RrC-CH, CH.OH Fig.2 3,5 4 45 5 5,5 6 Wzór t CK OH R2-C-CH,OH I CH20H h/zor £
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30195/75A IT1050335B (it) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101733B1 true PL101733B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=11229306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976194212A PL101733B1 (pl) | 1975-12-11 | 1976-12-07 | A method of producing an ester preparation used as addition to lubricants |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4317780A (pl) |
| AR (1) | AR229227A1 (pl) |
| AT (1) | AT356791B (pl) |
| AU (1) | AU513618B2 (pl) |
| BE (1) | BE849292A (pl) |
| CA (1) | CA1091693A (pl) |
| CH (1) | CH624658A5 (pl) |
| CS (1) | CS223820B2 (pl) |
| DD (1) | DD128662A5 (pl) |
| DE (1) | DE2656079C2 (pl) |
| DK (1) | DK147285C (pl) |
| ES (1) | ES454554A1 (pl) |
| FR (1) | FR2334744A1 (pl) |
| GB (1) | GB1561116A (pl) |
| HU (1) | HU179785B (pl) |
| IT (1) | IT1050335B (pl) |
| LU (1) | LU76352A1 (pl) |
| MX (1) | MX4906E (pl) |
| NL (1) | NL180413B (pl) |
| NO (1) | NO148371C (pl) |
| PL (1) | PL101733B1 (pl) |
| RO (1) | RO69919A (pl) |
| SE (1) | SE425095B (pl) |
| SU (1) | SU858558A3 (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2498623A1 (fr) * | 1981-01-27 | 1982-07-30 | Inst Francais Du Petrole | Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines |
| NL8102759A (nl) * | 1981-06-09 | 1983-01-03 | Unilever Nv | Estersmeermiddelen. |
| DK653488D0 (da) * | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Esti Kemi Aps | Smoeremiddel |
| US5169665A (en) * | 1990-04-17 | 1992-12-08 | Nabisco, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
| US4927658A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
| US4927659A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics |
| CA2015640A1 (en) * | 1989-08-08 | 1991-02-08 | Lawrence P. Klemann | Process for preparing neoalkyl triol triesters |
| DE4128646A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren |
| DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
| AU674024B2 (en) * | 1992-08-28 | 1996-12-05 | Henkel Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions and ester base stocks |
| US6656888B1 (en) | 1992-08-28 | 2003-12-02 | Cognis Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein |
| US6693064B2 (en) † | 1996-04-16 | 2004-02-17 | Unichema Chemie B.V. | Hydraulic fluids |
| EP1529828A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-11 | Malaysian Palm Oil Board | Lubricant base oil of palm fatty acid origin |
| US20230232829A1 (en) * | 2018-01-04 | 2023-07-27 | Dow Argo Sciences LLC | High-load haloxyfop ester compositions |
| JP2021123632A (ja) * | 2020-02-04 | 2021-08-30 | 花王株式会社 | 金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB951939A (en) * | 1959-03-12 | 1964-03-11 | Heyden Newport Chemical Corp | Mixed esters of 1,1,1-trimethylolethane and lubricant compositions containing them |
| DE1644933A1 (de) * | 1968-01-25 | 1971-06-03 | Mobil Oil Corp | Schmiermittel |
| DE1944547A1 (de) * | 1968-09-06 | 1970-03-26 | Mobil Oil Corp | Schmiermittelzusammensetzung |
| DE1964628A1 (de) * | 1968-12-24 | 1970-06-25 | Ethyl Corp | Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel |
| FR2051665A1 (pl) * | 1969-07-10 | 1971-04-09 | Ethyl Corp | |
| US3670013A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-13 | Hercules Inc | Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids |
| GB1441918A (en) * | 1972-07-20 | 1976-07-07 | Unilever Emery | Ester mixtures |
| DE2302918C2 (de) * | 1973-01-22 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten |
| IT991051B (it) * | 1973-07-09 | 1975-07-30 | Snam Progetti | Esteri organici per composizioni lubrificanti |
| FR2254633B1 (pl) * | 1973-12-12 | 1976-10-08 | Inst Francais Du Petrole | |
| IT1010487B (it) * | 1974-05-08 | 1977-01-10 | Snam Progetti | Esteri come componenti di lubrifi canti |
-
1975
- 1975-12-11 IT IT30195/75A patent/IT1050335B/it active
-
1976
- 1976-10-15 AU AU18717/76A patent/AU513618B2/en not_active Expired
- 1976-10-21 CS CS766793A patent/CS223820B2/cs unknown
- 1976-10-21 CA CA264,021A patent/CA1091693A/en not_active Expired
- 1976-10-26 RO RO7688230A patent/RO69919A/ro unknown
- 1976-11-04 DK DK499076A patent/DK147285C/da active
- 1976-11-08 FR FR7633631A patent/FR2334744A1/fr active Granted
- 1976-11-23 CH CH1472976A patent/CH624658A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-12-01 NL NLAANVRAGE7613394,A patent/NL180413B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-06 MX MX76100847U patent/MX4906E/es unknown
- 1976-12-06 GB GB50858/76A patent/GB1561116A/en not_active Expired
- 1976-12-07 PL PL1976194212A patent/PL101733B1/pl unknown
- 1976-12-08 DD DD7600196198A patent/DD128662A5/xx unknown
- 1976-12-08 NO NO764177A patent/NO148371C/no unknown
- 1976-12-09 LU LU76352A patent/LU76352A1/xx unknown
- 1976-12-10 ES ES454554A patent/ES454554A1/es not_active Expired
- 1976-12-10 DE DE2656079A patent/DE2656079C2/de not_active Expired
- 1976-12-10 HU HU76SA3000A patent/HU179785B/hu unknown
- 1976-12-10 SE SE7613960A patent/SE425095B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 AR AR265805A patent/AR229227A1/es active
- 1976-12-10 AT AT918776A patent/AT356791B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 SU SU762434654A patent/SU858558A3/ru active
- 1976-12-10 BE BE173162A patent/BE849292A/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-01-07 US US06/110,189 patent/US4317780A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO764177L (pl) | 1977-06-14 |
| ES454554A1 (es) | 1977-12-16 |
| FR2334744B1 (pl) | 1978-12-22 |
| GB1561116A (en) | 1980-02-13 |
| DE2656079C2 (de) | 1985-09-19 |
| NO148371C (no) | 1983-09-28 |
| NO148371B (no) | 1983-06-20 |
| AT356791B (de) | 1980-05-27 |
| SU858558A3 (ru) | 1981-08-23 |
| NL7613394A (nl) | 1977-06-14 |
| DE2656079A1 (de) | 1977-06-23 |
| BE849292A (fr) | 1977-06-10 |
| CS223820B2 (en) | 1983-11-25 |
| HU179785B (en) | 1982-12-28 |
| NL180413B (nl) | 1986-09-16 |
| AR229227A1 (es) | 1983-07-15 |
| RO69919A (ro) | 1982-02-01 |
| FR2334744A1 (fr) | 1977-07-08 |
| SE7613960L (sv) | 1977-06-12 |
| LU76352A1 (pl) | 1977-06-09 |
| CA1091693A (en) | 1980-12-16 |
| DK147285B (da) | 1984-06-04 |
| DK147285C (da) | 1984-12-24 |
| ATA918776A (de) | 1979-10-15 |
| DK499076A (da) | 1977-06-12 |
| CH624658A5 (en) | 1981-08-14 |
| MX4906E (es) | 1982-12-15 |
| SE425095B (sv) | 1982-08-30 |
| DD128662A5 (de) | 1977-11-30 |
| AU1871776A (en) | 1978-04-20 |
| IT1050335B (it) | 1981-03-10 |
| AU513618B2 (en) | 1980-12-11 |
| US4317780A (en) | 1982-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101733B1 (pl) | A method of producing an ester preparation used as addition to lubricants | |
| EP3029085B1 (en) | Compex polyester composition, lubricant composition, lubricant, and production method for complex polyester composition | |
| US2210140A (en) | Lubricant and process of producing it | |
| CA2066444A1 (en) | Base oil for the lubricant industry | |
| US4243540A (en) | Organic esters for lubricating compositions | |
| JP4094953B2 (ja) | 生分解性ポリネオペンチルポリオールをベースとする合成エステルブレンド及びその潤滑剤 | |
| NO143529B (no) | Esterblanding egnet som smoeremidler. | |
| US3539515A (en) | Lubricating oil compositions containing peroxide-treated phenothiazine as an antioxidant | |
| CN113710783A (zh) | 油剂添加剂及油剂组合物 | |
| EP3556829B1 (en) | Lubricant base oil and lubricant composition including said lubricant base oil | |
| US3530070A (en) | Synthetic lubricants | |
| EP3561025B1 (en) | Lubricating base oil, lubricating oil composition containing lubricating base oil, and method for producing lubricating oil composition | |
| KR970070169A (ko) | 유압 유체 | |
| DE2249031A1 (de) | Antioxidationsmittel fuer schmieroele | |
| JP7473378B2 (ja) | 食品機械用潤滑剤組成物 | |
| DE69422408T2 (de) | Basisfluidum für schmiermittel | |
| US3328302A (en) | Synthetic lubricants comprising organic esters | |
| US3290248A (en) | Siloxane ester lubricants | |
| US3664957A (en) | Dehydrocondensed poly(organo) silicones | |
| JPH02214795A (ja) | 合成エステル系潤滑油 | |
| US2380305A (en) | Lubricating oil composition | |
| JPS6366294A (ja) | 高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤 | |
| US2695879A (en) | Antifoamant composition | |
| JPH0587115B2 (pl) | ||
| AU773382B2 (en) | New esters and ester compositions |