PL101940B1 - A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS - Google Patents
A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS Download PDFInfo
- Publication number
- PL101940B1 PL101940B1 PL18834476A PL18834476A PL101940B1 PL 101940 B1 PL101940 B1 PL 101940B1 PL 18834476 A PL18834476 A PL 18834476A PL 18834476 A PL18834476 A PL 18834476A PL 101940 B1 PL101940 B1 PL 101940B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anhydride
- compositions
- epoxy
- anhydrides
- naphthol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N Cyclohexane Natural products CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DQASSJXTCMMIDA-UHFFFAOYSA-N oxacyclotetradecane-2,14-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)O1 DQASSJXTCMMIDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- -1 that is Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania termoutwardzalnych kompozycji epoksydowych, których glównymi skladnikami sa zywice epoksydowe i bezwodnik kwasowy, jako srodek sieciujacy z ewentual¬ nym dodatkiem przyspieszaczy utwardzania, napelniaczy, srodków uelastyczniajacych rozpuszczalników i roz¬ cienczalników. Kompozycje te odznaczaja sie korzystnym zespolem wlasnosci utwardzonej kompozycji oraz wlasnosci technologiczno-przetwórczych. Kompozyqe te stosuje sie do zalewania i odlewania, do nasycania i impregnacji, a takze jako kleje i spoiwa do laminatów.The subject of the invention is a method of producing thermosetting epoxy compositions, the main ingredients of which are epoxy resins and an acid anhydride as a crosslinking agent with optional with the addition of hardening accelerators, fillers, elasticizing agents, solvents and thinners thinners. These compositions have a favorable property of the cured composition and technological and processing properties. These composites are used for pouring and casting, for impregnation and impregnation, as well as adhesives and binders for laminates.
Znane sa kompozycje zywic epoksydowych utwardzane bezwodnikami kwasowymi, takimi jak: bezwodnik ftalowy, maleinowy, chloromaleinowy, dwuchloromaleinowy, czterochloromaleinowy, czterowodoroftalowy, dwumetyloczterowodoroftalowy, butenyloczterowodoroftalowy, chloroczterowodoroftalowy, endometyleno- czterowodoroftalowy, szesciochloroendometylenoczterowodoroftalowy, metylenoendometylenoczterowodoro- ftalowy, szesciowodoroftalowy, dodecenylobursztynowy i piromelitowy.Epoxy resin compositions cured with acid anhydrides such as anhydride are known phthalic, maleic, chloromaleic, dichloromaleic, tetrachloromalein, tetrahydrophthalic, dimethyl tetrahydrophthalic, butenyltetrahydrophthalic, chlorotetrahydrophthalic, endomethylene tetrahydrophthalic, hexachloroendomethylene tetrahydrophthalic, methyleneendomethylene tetrahydrogen phthalic, hexahydrophthalic, dodecenylsuccinic and pyromellite.
Kompozycje utwardzane za pomoca wymienionych bezwodników kwasowych maja rózne wady z punktu widzenia wlasnosci technologiczno-przetwórczych przy utwardzaniu oraz wlasnosci uzytkowych utwardzanej kompozycji, jak na przyklad: wysoka temperature topnienia, zla rozpuszczalnosc bezwodnika w zywicy epoksy¬ dowej, zbyt duza lub mala reaktywnosc, sublimacje bezwodnika podczas ogrzewania, toksycznosc bezwodnika, nadmierna kruchosc lub stosunkowo zbyt niska odpornosc termiczna utwardzanej kompozycji. Szczególnie niekorzystne jest wystepowanie w kompozycjach epoksydowych utwardzanych bezwodnikami kwasowymi jest skurcz utwardzania, któiy jest wprawd7.de mniejszy w porównaniu z innymi zywicami lanymi, na przyklad zywi¬ cami poliestrowymi, ale mimo to powoduje powstawanie naprezen wewnetrznych, pekanie odlewów i czesto niepozadane zmiany wymiarów.Compositions cured with the aforementioned acid anhydrides have various disadvantages from point view of technological and processing properties during hardening and utility properties of hardened for example, high melting point, poor solubility of an anhydride in epoxy resin too much or too little reactivity, sublimation of anhydride during heating, anhydride toxicity, excessive brittleness or relatively too low thermal resistance of the cured composition. Especially the presence of acid anhydride-cured epoxy compositions is disadvantageous hardening shrinkage, which is lower compared to other cast resins, e.g. but still causes internal stresses, cracks in the castings and often undesirable dimensional changes.
Próbowano tym wszystkim niedogodnosciom zaradzic przez stosowanie jako srodka sieciujacego bezwod¬ nika, bedacego produktem reakcji dienowej kwasów zywicznych, kalafonii z bezwodnikiem maleinowym, badz addukt kwasu abietynowego z bezwodnikiem maleinowym. Jednak otrzymywane kompozycje wykazaly znaczna kruchosc i niska temperature odksztalcania cieplnego.Attempts have been made to remedy all these disadvantages by using an anhydrous crosslinking agent nika, which is a product of a diene reaction of resin acids, rosin with maleic anhydride, or adduct of abietic acid with maleic anhydride. However, the resulting compositions showed considerable brittleness and low temperature deformation.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania kompozycji epoksydowo-bezwodnikowej,2 101940 która nie wykazuje powyzszych wad, a jednoczesnie posiada dobre wlasciwosci dielektryczne.The object of the invention is to provide a process for the preparation of an epoxy-anhydride composition, 2 101940 which does not show the above drawbacks, and at the same time has good dielectric properties.
Stwierdzono, ze cel ten osiaga sie, jezeli zywice epoksydowa miesza sie z produktem addycji bezwodnika maleinowego i 2-naftolu, jako srodkiem sieciujacym i ewentualnie z innymi znanymi do tego celu bezwodnikami, przyspieszaczami utwardzania, srodkami uelastyczniajacymi, rozcienczalnikami i n?pelniaczami.It has been found that this goal is achieved if the epoxy resin is mixed with the anhydride addition product maleic and 2-naphthol as a crosslinking agent and possibly with other anhydrides known for this purpose, hardening accelerators, elasticizing agents, thinners and fillers.
Produkt addycji bezwodnika maleinowego i 2-naftolu stosowany wedlug wynalazku jest przedstawio¬ ny na rysunku.The addition product of maleic anhydride and 2-naphthol used in the present invention is represented ny in the drawing.
Produkt ten otrzymuje sie w reakcji addycji bezwodnika maleinowego z 2-naftoLm, stosujac bezwodnik maleinowy w ilosci 1,0-1,3 mola na 1 mol 2-naftolu, przy czym reakcje prowadzi sie ogrzewajac mieszanine w temperaturze 220-240°C (T.Takeda,K.Kutahanoki; J-Pliarm. Soc Japan 73.280, 1953) lub dozujac 2-naftol do stopionego bezwodnika maleinowego w temperaturze 200-220°C. Addukt ten mozna stosowac w postaci nieoczyszczpjQ£J mieszaniny poreakcyjnej lub po krystalizacji.This product is obtained by addition of maleic anhydride with 2-naphthylm using anhydride maleic in the amount of 1.0-1.3 moles per 1 mole of 2-naphthol, the reaction being carried out by heating the mixture at a temperature of 220-240 ° C (T. Takeda, K. Kutahanoki; J-Pliarm. Soc Japan 73.280, 1953) or by dosing 2-naphthol to molten maleic anhydride at 200-220 ° C. This adduct can be used as post-reaction mixture or after crystallization.
» A ! W celu óbfiizfenfa temperatury mieknienia utwardzacza i zmniejszenia lepkosci, korzystne jest stopic uprze¬ dnio bezwodnik kwsjsowy z jednym ze znanych bezwodników kwasowych, stosowanych do utwardzania zywic dpokayd£yvych, a zwlaszcza bezwodników cieklych lub o niskiej temperaturze topnienia. W kompozycjach otrzy¬ mywanych wedlug^wynalazku, mozna stosowac nastepujace znane bezwodniki kwasowe jako dodatki: bezwod¬ nik szesaov^3oroffalowy, czterowodoroftalowy, endometylenoczterowodoroftalowy, metyloendometylenoczte- rowodoroftalowy, dwumetyloczterowodoroftalowy, dodecenylobursztynowy i inne. Bezwodniki te stosuje sie w ilosci od 5 do 200, a najkorzystniej w ilosci od 20 do 50 czesci wagowych na 100 wagowych adduktu 2-naftolu i bezwodnika maleinowego. Ilosci bezwodników ustala sie podobnie jak dla znanych kompozycji z zywic epoksy¬ dowych utwardzanych bezwodnikami kwasowymi.»Ah! In order to reduce the softening temperature of the hardener and reduce its viscosity, it is preferable to melt the also acid anhydride with one of the known acid anhydrides used to harden the resins dpokayd vych, especially liquid or low melting anhydrides. The compositions obtained to be washed according to the invention, the following known acid anhydrides can be used as additives: nik szesaov ^ 3oroffal, tetrahydrophthalic, endomethylene tetrahydrophthalic, methylendomethylene tetra- hydrophthalic, dimethyltetrahydrophthalic, dodecenylsuccinic and others. These anhydrides are used in an amount of 5 to 200 and most preferably in an amount of 20 to 50 parts by weight per 100 by weight of 2-naphthol adduct and maleic anhydride. The amounts of anhydrides are determined similarly to the known epoxy resin compositions with acid anhydrides.
W celu uelastycznienia kompozycji otrzymywanej wedlug wynalazku wprowadza sie do nich znane srodki uelastyczniajace, jak polibezwodnik azalainowy, sebacynowy lub brasylowy, mieszanine bezwodników i oligobez- wodników kwasowych, otrzymanych przez ogrzewanie z bezwodnikiem octowym produktów polimeryzacji lub kopolimeryzacji nienasyconych kwasów tluszczowych, polisiarczki o czasteczkach zakonczonych grupami bez- wodnikowymi, liniowe lub rozgalezione poliestry o czasteczkach zakonczonych grupami karboksylowymi lub bezwodnikami i poliglikole.In order to make the composition according to the invention more flexible, known agents are incorporated into them elasticizing agents, such as azalainic, sebacic or brassylic anhydride, a mixture of anhydrides and oligobez- acid hydrides obtained by heating with acetic anhydride the polymerization products or copolymerization of unsaturated fatty acids, polysulfides with molecules ending in groups without water-based, linear or branched polyesters with carboxyl terminated molecules or anhydrides and polyglycols.
W celu obnizenia lepkosci kompozycji otrzymywanej wedlug wynalazku dodaje sie ewentualnie rozcien¬ czalniki stosowane w znanych kompozycjach epoksydowych, jak: eter fenyioglicydowy i dwutlenek winylocyk- loheksenu.Optionally, dilutions are added to lower the viscosity of the composition according to the invention excipients used in known epoxy compositions, such as phenyioglycide ether and vinyl cyclooxide lohexene.
W sklad kompozycji wedlug wynalazku moga ponadto wchodzic znane przyspieszacze utwardzania zywic epoksydowych za pomoca bezwodników kwasowych. W tym celu stosuje sie glównie aminy trzeciorzedowe, jak: dwumetyloanilina, benzylodwumetyloamina i trój/dwumetyloaminometylo/fenol, a takze organiczne zwiazki sia¬ rki, na przyklad merkaptobenzotiazol lub organiczne zwiazki cyny, przy czym te ostatnie stosuje sie przede wszystkim w kompozycjach z cykloalifatycznymi zywicami epoksydowymi.The compositions according to the invention may also contain known accelerators for hardening the resins epoxy with acid anhydrides. For this purpose, mainly tertiary amines are used, such as: dimethylaniline, benzyldimethylamine and tri (dimethylaminomethyl) phenol, as well as organic compounds hands, for example mercaptobenzothiazole or organic tin compounds, the latter being used primarily all in compositions with cycloaliphatic epoxy resins.
Do kompozycji wedlug wynalazku wprowadza sie ewentualnie napelniacze, jak: maczka kwarcowa, maczka porcelanowa i tlenek glinu lub wypelniacze wlókniste, przede wszystkim wlókno szklane pod róznymi postaciami.The compositions according to the invention may optionally contain fillers, such as: quartz flour, porcelain flour and alumina or fiber fillers, mainly glass fiber under different characters.
Bezwodnik stanowiacy skladnik kompozycji wedlug wynalazku mozna stonowac do utwardzania wszyst¬ kich znanych rodzajów zywic epoksydowych, to znaczy zywic i indywidualnych zwiazków chemicznych, zawie¬ rajacych w czasteczce srednio wiecej niz jedna grupe epoksydowa zwiazana bezposrednio z pierscieniem cyk- loheksanowym, bicyklo/2,2,l/heptanowym lub cyklopentanowy, wystepujaca w postaci eteru glicydowego, w postaci grupy epoksydowej polaczonej z lancuchem lub pierscieniem weglowodorowym albo w postaci grupy epoksyetylenowej w lancuchu weglowodorowym.The anhydride component of the composition according to the invention can be toned to cure everything of some known types of epoxy resins, that is, resins and individual chemical compounds, contain in the molecule, on average more than one epoxy group related directly to the cyc- lohexane, bicyclo (2.2.1 l) heptane or cyclopentane, in the form of glycidyl ether, in the form of an epoxy group attached to a chain or a hydrocarbon ring, or in the form of a group epoxyethylene in a hydrocarbon chain.
Kompozycje otrzymywane wedlug wynalazku utwardza sie w temperaturach typowych dla kompozycji epoksydowo-bezwodnikowych, to znaczy 60-210°C, a najkorzystniej 120-180°C. Dotwardzanie w temperatu¬ rze okolo 180°C wplywa korzystnie na odpornosc termiczna kompozycji i ich wlasnosci mechaniczne i dielek¬ tryczne.The compositions according to the invention cure at temperatures typical of the compositions epoxy-anhydride, i.e. 60-210 ° C, most preferably 120-180 ° C. Re-curing at temperature around 180 ° C has a positive effect on the thermal resistance of the compositions and their mechanical and rubber properties tric.
P r z y k l a d. Srednioczasteczkowa dianowa zywice epoksydowa Epidian 2 w ilosci 100 g stapia sie z 45,7 g adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu. Kompozycja ma wtemperaturze 140°C czas zelowania 100 minut. Kompozycje utwardzano w temperaturze 140°C przez 2 godziny, a w temperaturze 180°C wciagu 22 godzin posiada nastepujace wlasnosci: wytrzymalosc cieplna wg Martensa 118°C temperatura mieknienia wgVicata 136°C wytrzymalosc nazginanie 1550 kG/cm2 udarnosc(Dynstat) 11 kGcm/cm2 wspólczynnik stratnosci tg o przy 50 Hz 0,0039 (20°C).101940 3P r z l a d. Medium-molecular dianic epoxy resin Epidian 2 in the amount of 100 g melts with 45.7 g of the adduct of maleic anhydride and 2-naphthol. The composition has a gel time of 140 ° C and a gel time of 100 minutes. The compositions were cured at 140 ° C for 2 hours and at 180 ° C for 22 hours hours has the following properties: heat resistance according to Martens 118 ° C softening temperature according to Vicata 136 ° C bending strength 1550 kg / cm2 impact strength (Dynstat) 11 kgcm / cm2 loss factor tg at 50 Hz 0.0039 (20 ° C) .101940 3
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834476A PL101940B1 (en) | 1976-03-30 | 1976-03-30 | A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834476A PL101940B1 (en) | 1976-03-30 | 1976-03-30 | A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101940B1 true PL101940B1 (en) | 1979-02-28 |
Family
ID=19976193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18834476A PL101940B1 (en) | 1976-03-30 | 1976-03-30 | A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101940B1 (en) |
-
1976
- 1976-03-30 PL PL18834476A patent/PL101940B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH031343B2 (en) | ||
| JPH01193317A (en) | Thermosetting liquid composition | |
| JPS5850994B2 (en) | Manufacturing method of curing agent for epoxy resin | |
| US3725345A (en) | Composition comprising an epoxy resin acid anhydride and a n,n{40 {0 bis-imide | |
| JPS6138732B2 (en) | ||
| PL101940B1 (en) | A METHOD OF PRODUCING EPOXIDE-ANHYDRIDE COMPOSITIONS | |
| JPS62250025A (en) | Resin curing accelerator | |
| US3341555A (en) | Stable liquid dicarboxylic acid anhydride compositions | |
| JPH09165433A (en) | Method for producing epoxy resin, epoxy resin composition and semiconductor encapsulating material | |
| CN110964404A (en) | High-heat epoxy resin coating powder, preparation method and application thereof | |
| JPS58136619A (en) | Novel epoxy resin composition | |
| US3344117A (en) | Curing process for epoxy resins | |
| JPS6247211B2 (en) | ||
| KR900000453B1 (en) | Epoxy Resin Composition | |
| JPH01225619A (en) | Modified epoxy resin and manufacture thereof | |
| AU601819B2 (en) | Anhydride-based fortifiers for anhydride-cured epoxy resins | |
| JPS5923330B2 (en) | Heat-resistant epoxy resin composition | |
| JPH08231683A (en) | Reaction resin system, method for producing fire-resistant casting resin molding material, and flame-resistant casting resin molding, coating or casing produced from the reaction resin system | |
| US4120875A (en) | Novel curing agents derived from organothiostannoic acids | |
| JPS62184014A (en) | Resin composition which can give cured product excellent in heat resistance and electrical insulating property | |
| JPS62116623A (en) | epoxy resin composition | |
| US4507460A (en) | Epoxy resin composition | |
| JPS6051714A (en) | epoxy resin composition | |
| JPS62109817A (en) | Thermosetting resin composition | |
| SU522201A1 (en) | Glycidyl esters of polyol-3,4 epoxy hexahydrophthalate |