PL102362B1 - A method of stabilizing the colour of p-toluenosulphonic acid monohydrate - Google Patents
A method of stabilizing the colour of p-toluenosulphonic acid monohydrate Download PDFInfo
- Publication number
- PL102362B1 PL102362B1 PL19230976A PL19230976A PL102362B1 PL 102362 B1 PL102362 B1 PL 102362B1 PL 19230976 A PL19230976 A PL 19230976A PL 19230976 A PL19230976 A PL 19230976A PL 102362 B1 PL102362 B1 PL 102362B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- color
- acid
- solution
- weight
- toluenesulfonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 16
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 title description 11
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób stabilizacji
barwy monohydratu kwasu p-toluenosulfonowego.
Kwas p-toluenosulfonowy posiada zastosowanie ja¬
ko odczynnik chemiczny, katalizator reakcji estry-
fikacji, polikondensacji i polimeryzacji, a w zwiaz¬
ku z tym stosowany jest jako dodatek utwardza¬
jacy chemoutwardzalne tworzywa sztuczne i la¬
kiery. We wszystkich tych przypadkach, a w szcze¬
gólnosci w przypadku zastosowania kwasu p-tolue¬
nosulfonowego jako odczynnika chemicznego czy
jako dodatku do bialych lub jasnych lakierów, po¬
winien on wykazywac wysoka czystosc, a kolor
jego powinien byc zblizony do bialego.
Znanych jest wiele sposobów otrzymywania kwa¬
su p-toluenosulfonowego, jego oczyszczania i kry¬
stalizacji. Oczyszczanie technicznego kwasu p-tolu¬
enosulfonowego jest przedmiotem wielu opracowan
technicznych, gdyz barwe i jakosc produktu pogar¬
szaja zanieczyszczenia. Efekt oczyszczania jest nie¬
jednokrotnie niweczony przez niewlasciwe przecho¬
wywanie kwasu p-toluenosulfonowego.
Kwas p-toluenosulfonowy nie jest odporny na
dzialanie swiatla i powietrza, pod wplywem któ¬
rych zmienia sie jego barwa; produkt rózowieje,
co zmniejsza jego aktywnosc i ogranicza stosowa¬
nie. Aby zapobiec zmianom zalecone jest przecho¬
wywanie kwasu p-toluenosulfonowego w ciemnych
opakowaniach, bez dostepu swiatla i powietrza.
Znane sa substancje chemiczne, które dodane w
niewielkiej ilosci do innych zwiazków zapobiega¬
lo
ja zachodzacym w nich niekorzystnym zmianom
chemicznym, przerywajac lancuchowe reakcje
rozkladu, wywolane przez rodniki powstajace pod
dzialaniem tlenu i swiatla. Substancje te — to sta¬
bilizatory i antyutleniacze; powinny byc one ak¬
tywne w malych stezeniach, nietoksyczne, tanie
i nie powinny pogarszac innych wlasnosci substan¬
cji, która stabilizuja.
Do znanych antyutleniaczy, najczesciej stosowa¬
nych, naleza fenole i aminofenole oraz aminy aro¬
matyczne, rzadziej stosuje sie zwiazki heterocykli¬
czne i fosfiny, czasem dzialanie antyutleniajace
wykazuje sadza. Natomiast rózne zwiazki stabili¬
zowane sa przez rózne substancje i tak na przy¬
klad stearynian olowiu, wapnia czy kadmu sta¬
bilizuje tworzywo PCV; tworzywo to stabilizuja
ponadto ,zwiazki epoksydowe oraz pochodne mocz¬
nika. Do znanych stabilizatorów nadtlenku wodoru
naleza rozcienczony kwas siarkowy, mocznik, kwas
salicylowy. Chemiczne sposoby oraz stabilizatory
barwy kwasu p-toluenosulfonowego nie sa zna¬
ne.
Celem wynalazku bylo znalezienie takiego spo¬
sobu stabilizacji monohydratu kwasu p-toluenosul¬
fonowego, aby pod wplwem dzialania swiatla i po¬
wietrza nie zmienial on barwy w czasie przecho¬
wywania.
Istota stabilizacji barwy monohydratu kwasu p-
-toluenosulfonowego polega na tym, ze do wodne¬
go 68—85% wodnego roztworu kwasu p-tolueno-
102 362ióz $&
sulfonowego ogrzanego do temperatury 60—100°C
wprowadza sie mocznik w postaci stalej lub w
roztworze wodnym w ilosci mniejszej lub co naj¬
wyzej równej 0,5% wagowych w stosunku do masy
roztworu, a nastepnie roztwór poddaje sie krysta¬
lizacji, platkowaniu lub granulacji w znany spo¬
sób.
Sposobem wedlug wynalazku wodny roztwór mo¬
cznika lub mocznik w postaci stalej wprowadza sie
do zbiornika, w którym znajduje sie przygotowa¬
ny do krystalizacji stezony wodny roztwór kwasu
p-toluenosulfonowego; po wymieszaniu zawartosci
zbiornika przystepuje sie do wydzielenia kwasu p-
-toluenosulfonowego w postaci jego monohydratu,
a czynnosci te wykonuje sie w znany sposób.
Otrzymany kwas nie zmienia barwy w czasie
magazynowania i jest odporny na dzialanie swiat¬
la i powietrza. Wprowadzona do roztworu ilosc
mocznika nie zmienia wlasnosci fizyko-chemicz¬
nych kwasu p-toluenosulfonowego.
Przyklad I. Do roztworu o temperaturze 60—
65°C, zawierajacego 73,9% wagowych kwasu p-to¬
luenosulfonowego, 25,4% wagowych wody i 0,7%
wagowych H2SO4 wprowadzono 0,3% wagowych
technicznego mocznika krystalicznego. Roztwór o-
chlodzono, a monohydrat wydzielono w znany spo¬
sób.
Otrzymany monohydrat w postaci krysztalów po¬
siadal barwe biala, temperature topnienia w gra¬
nicach 91,4—100°C, a jego wodne i metanolowe roz¬
twory byly klarowne i bezbarwne. Produkt taki
poddano dzialaniu swiatla, powietrza i czasu, a
jego wlasnosci porównano z krystalicznym monohy¬
dratem kwasu p-toluenosulfonowego, posiadajacym
równiez biala barwe i temperature topnienia w
granicach 91,4—100°C, dajacym wodne i metanolo¬
we roztwory bezbarwne i klarownez ale krystalizo¬
wanym bez dodatku mocznika. Po uplywie 1 ty¬
godnia próbka kwasu bez dodatku mocznika zaró¬
zowila sie, a próbka oceniana nie zmienila barwy,
temperatury topnienia obydwu próbek nie ulegly
zmianie.
Roztwory wodne i metanolowe ocenianej prób¬
ki byly nadal klarowne i bezbarwne, podczas gdy
40
kwas bez dodatku mocznika dawal roztwory rózo¬
we i lekko metne. Badana próbka nie zmienila
swoich wlasnosci po uplywie 6 miesiecy, a rózowa
barwa kwasu krystalizowanego bez dodatku mocz¬
nika poglebiala sie; równiez i jego roztwory byly
coraz ciemniejsze i mniej klarowne.
Przyklad II. Do roztworu o temperaturze
70—75°C, zawierajacego 68% wagowych kwasu p-
-toluenosulfonowego, 31,4% wagowych wody i 0,6%
H2SO4 wprowadzono 0,2% wagowych mocznika,
roztwór wymieszano, a nastepnie ochlodzono i wy¬
dzielono monohydrat w znany sposób.
Otrzymany produkt posiadal wlasnosci takie sa¬
me, jak kwas opisany w przykladzie I i nie zmie¬
nial swojej barwy ani wlasnosci w czasie.
P rz y k l a d III. Do roztworu o temperaturze
75—80°C, zawierajacego 85% wagowych kwasu p-
toluenosulfonowego 14,2% wagowych wody, 0,8%
H2SO4 wprowadzono 0,5% wagowych mocznika.
Roztwór wymieszano, a nastepnie ochlodzono i
wydzielono monohydrat w znany sposób. Wydzielo¬
ny monohydrat wykazywal wlasnosci analogiczne,
jak monohydrat opisany w poprzednich przykla¬
dach.
Przyklad IV. Do roztworu kwasu opisanego
w przykladzie I dodano 0,1% wagowych mocznika
1 przeprowadzono dalsze postepowanie, jak w przy¬
kladzie I z tym tylko, ze temperatura roztworu
wynosila 90—98°C. Otrzymany monohydrat wyka¬
zywal wlasnosci analogiczne, jak otrzymany w
przykladzie I.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób stabilizacji barwy monohydratu kwasu p- -toluenosulfonowego, znamienny tym, ze do wodne¬ go 68—85% roztworu kwasu p-toluenosulfonowego, ogrzanego do temperatury 60—100°C, wprowadza sie mocznik w postaci stalej lub w roztworze wod¬ nym w ilosci mniejszej lub co najwyzej równej 0,9% wagowych w stosunku do masy roztworu, a nastepnie roztwór podaje sie krystalizacji, platko¬ waniu lub granulacji w znany sposób. f>N-3, z. 126/70 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19230976A PL102362B1 (pl) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | A method of stabilizing the colour of p-toluenosulphonic acid monohydrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19230976A PL102362B1 (pl) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | A method of stabilizing the colour of p-toluenosulphonic acid monohydrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192309A1 PL192309A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL102362B1 true PL102362B1 (pl) | 1979-03-31 |
Family
ID=19978496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19230976A PL102362B1 (pl) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | A method of stabilizing the colour of p-toluenosulphonic acid monohydrate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL102362B1 (pl) |
-
1976
- 1976-09-09 PL PL19230976A patent/PL102362B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL192309A1 (pl) | 1978-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Barnett et al. | Transnitrosation between nitrosothiols and thiols | |
| US12017969B2 (en) | Compositions and methods comprising nitrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems | |
| Lapworth | CXXII.—Reactions involving the addition of hydrogen cyanide to carbon compounds. Part II. Cyanohydrins regarded as complex acids | |
| US4569766A (en) | Hydrogen sulfide and mercaptan scavenger | |
| GB1583622A (en) | Process for deodorising liquid manure and for removing noxious gases | |
| US5223644A (en) | Nitrosamine inhibition | |
| US1973724A (en) | Method of inhibiting discoloration of aromatic compounds | |
| EP0866058A2 (en) | Synthesis of tertiary amine oxides | |
| US4690902A (en) | Method, reagent and kit for the determination of nitrate ions | |
| US5415809A (en) | Method for determination of dissolved oxygen in water | |
| US3353909A (en) | Thermally stabilized alkali metal dithionates | |
| US3773679A (en) | Sodium dithionite solution stabilization | |
| CA1171347A (en) | Method, reagent and kit for the determination of nitrate ions | |
| AU616371B2 (en) | Process for preparing methylolated hydantoins | |
| JPH0448721B2 (pl) | ||
| Davis | Studies on the Phenoldisulfonic Acid Method for Determining Nitrates in Soils. | |
| Ombaka | Complexometric determination of zinc using hydroxytriazene as a metallochromic indicator | |
| Darjaa et al. | Determination of sulfur in metal sulfides by bromine water-CCl4 oxidative dissolution and modified EDTA titration | |
| KR920000279B1 (ko) | 살균성 4,5-디클로로-1,2-디티올-3-온 조성물 | |
| Yuchi et al. | Dissociation of. MU.-oxo-bis [oxobis (8-quinolinolato) vanadium (V)] and. MU.-oxo-bis [oxobis (4-isopropyltropolonato)-vanadium (V)] in chlorobenzene. | |
| Feigl et al. | New Applications of the Wohlers Effect in Spot Test Analysis. | |
| Kim et al. | Effect of pyruvate on the redox behavior of the iron (III)-(II) couple | |
| US5286284A (en) | Hydrazinium sulphosalicylate, its preparation and its use as an antioxidizing stabilizer for tin(II) compounds | |
| EP0343791A1 (en) | Stability-improved trioxane composition | |
| SU716971A1 (ru) | Способ определени воды в серно- азотных кислотных смес х |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |