PL103109B1 - Sposob rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasow organicznych takich,jak kwas octowy i kwas mrowkowy,powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu - Google Patents

Sposob rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasow organicznych takich,jak kwas octowy i kwas mrowkowy,powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu Download PDF

Info

Publication number
PL103109B1
PL103109B1 PL1976194853A PL19485376A PL103109B1 PL 103109 B1 PL103109 B1 PL 103109B1 PL 1976194853 A PL1976194853 A PL 1976194853A PL 19485376 A PL19485376 A PL 19485376A PL 103109 B1 PL103109 B1 PL 103109B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
furfural
furfurol
organic acids
acetic acid
separation
Prior art date
Application number
PL1976194853A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oy W Rosenlew Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oy W Rosenlew Ab filed Critical Oy W Rosenlew Ab
Publication of PL103109B1 publication Critical patent/PL103109B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 20.08.1979 103109 Int. Cl.2 C07D 307/50 Twórca wynalazku: Juhani Puurunen Uprawniony z patentu: Oy W. Rosenlew Ab, Pori (Finlandia) Sposób rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasów organicznych, takich jak kwas octowy i kwas mrówkowy, powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu Wynalazek dotyczy sposobu rozdzielania i od¬ zyskiwania furfurolu i 'lotnych kwasów organicz¬ nych, takich jak kwas octowy ii kwas mrówkowy, powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu, przy czym proces wytwarzania furfurolu prowa¬ dzony jest w sposób ciagly w reaktorze pracuja¬ cym na zasadzie przeplywu przeciwpradowego. W znanym procesie wytwarzania furfurolu, pro¬ wadzonym w sposób ciagly surowiec taki, jak wióry brzozowe, podaje sie w sposób ciagly do górnej czesci reaktora. Surowiec powoli przesuwa sie 'ku dolowi, a powstajaca pozostalosc jest w spo¬ sób ciagly usuwana z dolnej czesci reaktora. W tym samym czasie, do dolnej czesci reaktora wpro¬ wadza sie pare wodna, zapewniajaca optymalne warunki tworzenia sie furfurolu w reaktorze. W toku^ procesu tworza sie takze inne zwiazki organiczne, takie jak metanol, kwas mrówkowy, a przede wszystkim kwas octowy, dzialajacy jako katalizator w procesie wytwarzania furfurolu. Pa¬ ra wodna w przeplywie przeciwpradowym kon¬ taktuje sie z surowcem w reaktorze i zostaje odprowadzona z jego górnej czesci. Wraz z para wodna usuwane sa z reaktora takze wytworzone zwiazki, a mianowicie furfurol, kwas octowy i kwas mrówkowy oraz inne substancje lotne. Od¬ prowadzone z reaktora pary poddaje sie skrople¬ niu, a furfurol zawarty w skroplinach-poddaje sie zatezaniu i oczyszczaniu, otrzymujac produkt kon¬ cowy. * W toku tego procesu kwas octowy i inne zwiaz¬ ki, wrzace w temperaturze powyzej 100°C, prze¬ chodza do produktu otrzymywanego ze spodu ko¬ lumny w pierwszym stopniu destylacji azeotro- powej, do tak zwanej wody Luttera i wraz z nia do scieków. W celu wyodrebnienia kwasu octo¬ wego z wody Luttera mozliwe byloby prawdopo¬ dobnie zastosowanie znanych sposobów, takich jak np. ekstrakcja octanem etylu. Dotychczas jednak nigdzie nie zastosowano takiego sposobu. Sposób wedlug wynalazku zapewnia bezposred¬ nie wydzielanie kwasu octowego i kwasu mrów¬ kowego z par odprowadzanych z reaktora i po¬ lega ,na tym, ze wydziela sie kwasy organiczne z mieszaniny par odprowadzanej z reaktora i za¬ wierajacej pare wodna, furfurol, kwasy organiczne i inne substancje organiczne, za pomoca absorpcji stezonym roztworem furfurolu, przed' skropleniem tej mieszaniny par i skierowaniem jej do pro¬ cesu zatezania i oczyszczania furfurolu. Absorpcje prowadzi sie w wiezy absorpcyjnej dzialajacej na zasadzie przeplywu przeciwpradowego, przy czym roztwór furfurolu wprowadza sie do górnej czesci wiezy, a wyzej wspomniana mieszanine. par do dolnej czesci wiezy. Zawartosc furfurolu w ste¬ zonym roztworze furfurolu, uzytym do absorpcji, wynosi 80--90%, korzystnie 85%. Sposób wecllug wynalazku jest blizej wyjasniony na rysunku, na którym fi|g. 1 przedstawia schemat procesu zasadniczej obróbki mieszaniny par, fig. 2 103 109103 109 Z przedstawia schemat procesu rozdzielania poszcze¬ gólnych kwasów organicznych i furfurolu, a fig. 3 ' przedstawia schemat procesu obróbki furfurolu i oddzielania metanolu. Jak przedstawiono na fig. 1 w pierwszym eta¬ pie procesu 200 kwasy organiczne 200a wydziela sie z mieszaniny par, a nastepnie poddaje zate- zaniu, rozdzieleniu i oczyszczeniu. Pozostajaca mie¬ szanine (par, nie zawierajaca kwasów organicz¬ nych, poddaje sie skraplaniu,, po czym kieruje sie do etapu zatezania i oczyszczania furfurolu 300, Otrzymujac furfurol 300a jako produkt koncowy. Z uzyskiwanego w tym etapie roztworu, zawie¬ rajacego miedzy innymi metanol, wydziela sie metanol 400a w etapie 400, przy czym metanol ten zawiera inne zwiazki organiczne wrzace w niz¬ szej temperaturze. Etap procesu oznaczony sym¬ bolem 100 dotyczy obróbki surowca w reaktorze. Wydzielanie kwasów organicznych z mieszaniny par odprowadzanej z reaktora oraz ich zatezanie i oczyszczanie odbywa sie wedlug schematu przed¬ stawionego na fig, 2. Wedlug tego schematu pary odprowadza sie z reaktora 111, do którego dolnej czesci wprowadza sie pare wodna lllb, a do gór¬ nej surowiec lila ii z którego dolnej czesci odpro¬ wadza sie pozostalosc lllc, zas odprowadzane pary kieruje sie do pluczki gazu 210, w której odbywa sie usuwanie stalych zanieczyszczen 212a z par 212, a nastepnie pare poddaje sie zatezaniu wraz z roz¬ tworem furfurolu i przesyla do górnej czesci pluczki. Skrojfliny odparowuje sie w podgrzewa¬ czu 211. Pary z pluczki kieruje sie do dolnej cze¬ sci wiezy absorpcyjnej 220, w której unosza sie one ku górze i odprowadzane sa z czesci górnej wiezy. Absorbent, to jest roztwór furfurolu, otrzymany w procesie wytwarzania furfurolu, kieruje sie do górnej czesci wiezy albsorpcyjnej 220. Roztwór fur¬ furolu splywa w dól wiezy, absorbujac z par unoszacych sie ku górze kwas octowy i kwas mrówkowy, . wskutek czego para odprowadzana z górnej czesci wiezy nie zawiera kwasów orga¬ nicznych. Pare te, po skropleniu w skraplaczach 222 i 224 ii oziebieniu w wymienniku ciepla 225, kieruje sie poprzez zibiornik .posredni 301 do etapu obróbki furfurolu, to jest przewodem 301 A do kolumny destylacyjnej 304 przedstawionej na ry¬ sunku na fig. 3. Zawartosc furfurolu W otrzymanym roztworze wynosi okolo 8%. Po skropleniu w skraplaczu 222 pare wtórna usuwa sie przewodem parowym 222a. Przed skraplaczem 224 umieszczony jest zbiornik wyrównawczy 223. Wode zasilajaca skraplacz 222 doprowadza sie przewodem wody zasilajacej 222b. Ciecz zawierajaca kwasy organiczne usuwa sie z dolnej czesci kolumny absorpcyjnej 220, przy czym czesc jej kieruje sie jdo kolumny do desty¬ lacji odwadniajacej 230, a druga czejsc zawraca siie do pluczki gazu 210. W trakcie odwadniania cala ilosc wody, oraz czesc furfurolu, jak równiez kwasy organiczne, ulegaja odparowaniu i po skropleniu w skraplaczu 232 zawraca sie je do dolnej czesci wiezy absorpcyjnej 220. Ciecz otrzy¬ mana z dennej czesci kolumny 230, w której za¬ chodzi odwadnianie, wyposazonej w kociol denny 231, zawierajaca mieszanie furfurolu i kwasów organicznych, kieruje sie do kolumny do desty¬ lacji1 prózniowej 240, wyposazonej w; kociol den¬ ny 241 i górny skraplacz 242," w którym oddziela sie furfurol od kwasów organicznych, a nastepnie furfurol odprowadza sie do górnej czesci wiezy absorpcyjnej 220 'poprzez zbiornik posredni 301. Frakcje kwasów organicznych, otfzymywana w trakcie destylacji prózniowej, zawierajaca glów- io nie (oftplo 90%) kwas octowy, który mozna oczy¬ scic za pomoca destylacji w kolumnie 250, otrzy¬ mujac okolo 99,9% kwas octowy, odprowadzany przewodem 253a. Kolumna 250 wyposazona jest w zbiornik posredni mieszaniny kwasów 243, oraz w kociol denny 251 i górny skraplacz tej kolumny 252, z którego przewodem 252a, odprowadza sie odpedzony kwas mrówkowy. Kwas octowy, otrzy¬ many w kalumnie 250 chlodzi sie w chlodnicy kwasu octowego 253. Zatezanie i oczyszczanie furfurolu, jak równiez wydzielanie metanolu, prowadzi sie wedlug sche¬ matu przedstawionego na fig. 3. Ze zbiornika po¬ sredniego 301, do którego wprowadza sie skroplmy uzyskane w procesie oddzielania kwasów w ko- lumnie 240, odprowadza sie okolo 8% roztwór furfurolu do kolumny destylacyjnej 304 w celu zatezenda. Kolumna wyposazona jest w kociol den¬ ny 305 i w górny skraplacz 307. Wodny roztwór furfurolu, zatezony do punktu azeotropowego, usu- wa sie z kolumny, oziebia w chlodnicy 309 i kie¬ ruje do separatora 310, w którym, rozdziela sie on na dwie warstwy, zawierajace, zaleznie ód tem¬ peratury, okolo 8% i 95% furfurolu. 8% roztwór furfurolu zawraca sie i poddaje destylacji azeotro- powej w kolumnie 304 a stezony roztwór furfu¬ rolu zobojetnia sie w czesci urzadzenia oznaczo¬ nej 312, do którego doprowadza sie sode prze¬ wodem 312a, a nastepnie kieruje do urzadzenia do destylacji prózniowej 314 B, C przez ogrzewacz czolowy 314 A. W pierwszym etapie destylacji prózniowej 314 B usuwa sie z roztworu wode i inne zwiazki wrzace w temperaturze nizszej od temperatury wrzenia furfurolu. W drugim etapie destylacji prózniowej 314 C zachodzi odparowanie furfurolu, natomiast substancje wrzace w temperaturze wyzszej od tem¬ peratury wrzenia furfurolu pozostaja jako pro¬ dukt otrzymywany z dennej czesci kolumny i usu¬ wane sa przewodem 314a. Po skropleniu w skrap¬ laczu 318, otrzymuje sie czysty furfurol, który odprowadza sie przewodem 318a. Ze zbiornika 315 roztwór furfurolu kieruje sie przewodem 315a do zbiornika posredniego 301. Z orosienia w górnej czesci kolumny do desty- 55 lacji azeotropowej 304 oddziela sie niewielka czesc i kieruje do kolumny destylacyjnej ^402 B, wypo¬ sazonej w kociol denny 402 B i w górny skrap¬ lacz 402 C. Metanol odprowadza sie przewodem 402a. 60 Zatezony roztwór furfurolu, stosowany do ab¬ sorpcji w wiezy absorpcyjnej 220, otrzymuje sie w separatorze 310, w którym zachodzi zatezanie furfurolu. Z separatora tego okolo 95% roztwór furfurolu przeprowadza sie przewodem 310a do 6f górnej czesci kolumny absorpcyjnej. Przed poda- 40 45 50103 109 niem na 'kolumne absorpcyjna roztwór ten miesza sie z rozcienczonym, okolo 8% roztworem furfu¬ rolu doprowadzonym ze zbiornika posredniego 301, w celu uzyskania zadanej zawartosci furfurolu, wynoszacej okolo 80—90%. Korzystnie stosuje sie 5 roztwór o stezeniu 85%, co stanowi teoretycznie wyliczona zawartosc' optymalna. Jak opisano wyzej, pare doprowadzona z górnej czesci wiezy absorpcyjnej 220, po skropleniu i ozie¬ bieniu, przeprowadza sie do zbiornika 'posrednie- 10 go 301, podobnie jak skropliny otrzymane w wy¬ niku destylacji prózniowej w kolumnie 240. Za¬ wartosc furfurolu w rtydh skroplinach wynosi bli¬ sko 100%. W zbiorniku posrednim 301 ciecz roz¬ dziela sie na dwie fazy, zawierajace, zaleznie od 15 temperatury, okolo 8% furfurolu albo okolo 95% furfurolu, tak samo jak w separatorze 310. 8% roz¬ twór furfurolu kieruje sie ze zbiornika posred¬ niego 301 do 'kolumny destylacyjnej do destylacji azeotropowej 304 w celu zatezenia, a ponadto, 20 w postaci 'mieszaniny z okolo 95% roztworem fur- . furolu, podawanym z separatora 310 przewodem 310a, na górna czesc wiezy absorpcyjnej 220. W przypadku, kiedy jest to konieczne, 95% roz¬ twór furfurolu mozna wprowadzac na górna cz"esc 25 wiezy absorpcyjnej 220 z dolnej czesci zbiornika posredniego,, co uwidoczniono za pomoca strzalki na fig. 2. PL PL PL PL PL PL PL
PL1976194853A 1976-01-07 1976-12-30 Sposob rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasow organicznych takich,jak kwas octowy i kwas mrowkowy,powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu PL103109B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI760026A FI54923C (fi) 1976-01-07 1976-01-07 Foerfarande foer separering och tillvaratagande av furfural och organiska flyktiga syror saosom aettiksyra och myrsyra vid furfuralframstaellningsfoerfarandet

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL103109B1 true PL103109B1 (pl) 1979-05-31

Family

ID=8509674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976194853A PL103109B1 (pl) 1976-01-07 1976-12-30 Sposob rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasow organicznych takich,jak kwas octowy i kwas mrowkowy,powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4088660A (pl)
AR (1) AR212708A1 (pl)
CA (1) CA1065331A (pl)
DE (1) DE2700212A1 (pl)
FI (1) FI54923C (pl)
FR (1) FR2337723A1 (pl)
HU (1) HU178709B (pl)
IN (1) IN144970B (pl)
PL (1) PL103109B1 (pl)
PT (1) PT66016B (pl)
SE (1) SE429341B (pl)
ZA (1) ZA767446B (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT365080B (de) * 1980-03-14 1981-12-10 Kanzler Walter Verfahren zur extraktion von essigsaeure, ameisen- saeure, gegebenenfalls furfurol
US5264623A (en) * 1993-01-04 1993-11-23 Energy Mines & Resources Canada Method of producing calcium salts from biomass
FI117633B (fi) 2000-12-29 2006-12-29 Chempolis Oy Kemikaalien talteenotto ja valmistus massan valmistuksen yhteydessä
FI119557B (fi) * 2002-03-01 2008-12-31 Chempolis Oy Reaktiivinen erotus
WO2011022812A1 (en) * 2009-08-27 2011-03-03 Iogen Energy Corporation Recovery of volatile carboxylic acids by extractive evaporation
CN102574766B (zh) 2009-08-27 2014-08-13 艾欧基能源公司 通过汽提塔萃取塔系统回收挥发性羧酸
US20120031747A1 (en) * 2010-08-04 2012-02-09 Terrabon Mix-Alco, Llc Process and system for separating heavy and light components contained in a vapor mixture
CN102351816A (zh) * 2011-08-11 2012-02-15 任丘市恒达农产品科技开发有限公司 糠醛生产中低沸物的回收利用系统
US9181211B2 (en) 2011-12-28 2015-11-10 E I Du Pont De Nemours And Company Process for the production of furfural
BR112014015988A8 (pt) 2011-12-28 2017-07-04 Du Pont processo
WO2013102007A1 (en) * 2011-12-28 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of furfural
WO2013102002A1 (en) 2011-12-28 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for making furfurals
FI129405B (en) 2016-12-30 2022-01-31 Upm Kymmene Corp A method and an apparatus for separating furfural
CN114471102A (zh) * 2022-01-27 2022-05-13 宏业生物科技股份有限公司 一种降低糠醛渣VOCs排放的方法
FI20235786A1 (en) * 2023-07-03 2025-01-04 Chempolis Oy Apparatus and method for heteroazeotropic extractive distillation

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2818413A (en) * 1946-01-19 1957-12-31 Oronzio De Nora Impianti Continuous process for the production of furfural and acetic acid from vegetative material
US2689250A (en) * 1951-04-26 1954-09-14 Oronzio De Nora Impianti Production of furfural and acetic acid from pentosan containing material

Also Published As

Publication number Publication date
FR2337723B3 (pl) 1979-09-07
PT66016B (en) 1978-06-16
AR212708A1 (es) 1978-09-15
PT66016A (en) 1977-01-01
FR2337723A1 (fr) 1977-08-05
SE7614762L (sv) 1977-07-08
FI760026A7 (pl) 1977-07-08
FI54923C (fi) 1979-04-10
US4088660A (en) 1978-05-09
DE2700212A1 (de) 1977-07-14
SE429341B (sv) 1983-08-29
FI54923B (fi) 1978-12-29
ZA767446B (en) 1977-11-30
HU178709B (en) 1982-06-28
IN144970B (pl) 1978-08-05
CA1065331A (en) 1979-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL103109B1 (pl) Sposob rozdzielania i odzyskiwania furfurolu i lotnych kwasow organicznych takich,jak kwas octowy i kwas mrowkowy,powstajacych w procesie wytwarzania furfurolu
US3972693A (en) Process for the treatment of phenol-containing waste water from coal degassing or gasification processes
US3418338A (en) Water extractive distillation of an ethylene oxide stream containing formaldehyde
JP3712903B2 (ja) グリセリンの製造方法
JP2012517451A (ja) メタノールの精製方法および装置
KR830000537A (ko) 불순한 수용액으로부터 에틸렌옥사이드를 분리해내는 개량된 회수장치
WO2001032561A1 (en) Process for the purification of industrial waste water from a propylene oxide production process
KR100356427B1 (ko) 액체스트림으로부터아세트산을회수하기위한방법및장치
KR100513187B1 (ko) 물 분리 방법
FI63611C (fi) Foerfarande foer avlaegsning och aotervinning av flyktiga organiska komponenter fraon sulfitavlut
BG51249A3 (bg) Метод за намаляване количеството на отпадъчните потоци, съдържащи полимери
US4003801A (en) Treatment of water vapor generated in concentrating an aqueous urea solution
JPH01203375A (ja) 酸化エチレンからアルデヒド系不純物を分離する方法
CN113072427A (zh) 一种回收丙二醇醚和丙二醇的方法
US12358813B2 (en) Kraft pulping foul condensate treatment process and apparatus
US4152405A (en) Co-current absorber for recovering inorganic compounds from plant effluents
US4857151A (en) Phenol purification
KR20000028897A (ko) 공정흐름을 정제하기 위한 방법
JPS6117762B2 (pl)
JPS61268635A (ja) 二塩化エタンの製造方法
US1684740A (en) Method for cleansing nicotine vapors
KR20220078720A (ko) 가암모니아산화 프로세스 스트림을 처리하기 위한 일련의 증발기들을 포함하는 증발 시스템
US1897031A (en) Recovering iodine from natural waters and the like
JP4352752B2 (ja) 精製アセトフェノンの製造方法
KR920009439A (ko) 순수 방향족을 회수하기 위하여 추출증류공정의 저면 생성물을 가공하는 방법