PL10391B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10391B1 PL10391B1 PL10391A PL1039128A PL10391B1 PL 10391 B1 PL10391 B1 PL 10391B1 PL 10391 A PL10391 A PL 10391A PL 1039128 A PL1039128 A PL 1039128A PL 10391 B1 PL10391 B1 PL 10391B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- blue
- amino
- methyl
- diphenylamine
- anilide
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- -1 di-azo compound Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)N)=CC=C21 JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Description
Ilosc znanych barwników niebieskich, które mozna otrzymac na wlóknie zapomo- ca wywolania 2.3-oksynaftoylo-aryloamin dwuazozwiazkami aromatycznych jednoa- minów, jest bardzo ograniczona. Wskutek miarkowanej odpornosci lub wskutek nie¬ pozadanych odcieni rzeczone barwniki nie zdolaly wyprzec barwników miedziowanych z 2.3-oksynaftoyloaryloaminów i czteroazo- wanych dwuanizydyn. W celu osiagniecia dajacych sie wywolywac zabarwien beda¬ cych w uzyciu o odcieniach fioletowych, farbiarnie sa skazane na barwienie miesza¬ ne zapomoca barwników dwuanizydyno- wych jako skladnikiem niebieskim.Obecnie wykryto, ze wprowadzajac jed¬ na lub wiecej alkylo lub oksyalkylogrup lub wprowadzajac jeden lub wiecej atomów chlorowcowych i podstawiajac lub niepod- stawiajac jednoczesnie przez jedna lub wiecej alkylo- lub alkylooksygrup w jed- nem lub obu pierscieniach benzenowych 4- aminodwufenyloaminy, otrzymuje sie jedno- aminy, których zwiazki dwuazowe z 2.3-o- ksynaftoyloaryloaminami daja barwniki niebieskie do fioletowych.Odcienie wahaja sie w Szerokich grani¬ cach, zaleznie od wyboru miejsca grupy lub grup podstawionych w 4-amino-dwufenylo- aminie. Mozna osiagnac np, zabarwienie niebieskie o nadzwyczajnym odcieniu zielo¬ nym, jak równiez odcienie indygowe. Ist¬ nieje równiez mozliwosc otrzymywania nie¬ bieskich do czerwonych odcieni fioleto-wych. Mozna tez otrzymac barwniki bar¬ dzo odporne na dzialanie swiatla. Barwniki z dwuailizydyn tylko wtedy odporne na dzialanie swiatla, o ile sa mie¬ dziowane. Niedogodnosci, wynikajace ze stosowania miedzi, odpadaja wiec przy no¬ wych barwnikach.Przyklad I. Wygotowana i wysuszona przedze bawelniana nasyca sie zaprawa, która otrzymuje sie zapomoca rozpuszcze¬ nia 10 g p -naftyloamidu kwasu 2.3-oksy- naftoesowego i 20 cm3 50% -ego czerwonego oleju tureckiego w lugu sodowym w 20 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 500 cm3 wrzacej wody i dopelnienia roztworu do 1 1. Po do- kladnem wyzeciu, przedze barwi sie dwu- azozwiazkiem, przygotowanym w sposób nastepujacy: do 4,28 g 4-amino-4'-meto- ksy-dwufenyloaminy dolewa sie 50 cm3 goracej wody i 6 cm3 kwasu solnego o 20° Be, ochladza 50 g lodu i zadaje roztworem azotynu sodowego dopóty, dopóki masa sie nie rozpusci (porównaj P. Jacobson, F.Henrich i J. Klein, Berichte d. Deutschen Chem. Gesellschaft, t. 26 (1893) str. 690 i Ikuta, Lebigts Annalen d. Chemie t. 243 (1888) str. 281). Nastepnie dopelnia sie woda zimna do 1 1 i przed uzyciem zadaje 4 g octanu sodowego i 2 g dwuweglanu so¬ dowego.Po wywolaniu przedze wyzyma sie i do¬ kladnie przemywa. Po namydleniu na gora¬ co otrzymuje sie ciemny blekit o dobrej od¬ pornosci na gotowanie w lugu i na dziala¬ nie swiatla. Sam barwnik jest niebieskawym proszkiem czarnym.Przyklad II. Zastepujac w przykladzie I 10 g £ -naftylamidu przez 10 g a-naftyl- amidu i 4,28 g ^-acmino-^-metoksy-dwufe- nyloaminy przez 4,56 g 4-amino-3-metylo- 4'-metoksydwufenyloaminy, otrzymuje sie czysty blekit indygowy, równiez o dobrej odpornosci. Sam barwnik jest ciemnonie¬ bieskim proszkiem.Przyklad III. Zastepujac w przykladzie I 10 g, p-naftylamidu kwasu 2.3-oksynaf- toesowego przez 10 g 4'-chloro-2'-metylo- /'-anilidu kwasu 2.3-oksynaftoesowego i 4,28 g 4-amino-4'-metoksydwufenyloaminy przez 4,88 g 4-amino-3.4'-dwumetoksy-dwu- fenylaminy, otrzymuje sie zywy zielonawy blekit o dobrej odpornosci. Barwnik jest proszkiem niebieskim.Przyklad IV. Zastepujac w przykladzie I 10 g [3-naftylamidu kwasu 2.3-oksynaf¬ toesowego przez 9 g 2'-metylo-i'-anilidu kwasu 2-3-oksynaftoesowego i 4,28 g 4- amino-4'-metoksy-dwuf£nyloaminy przez 5,27 g 4-amino-3-metylo-5-chloro-4'-meto- ksy-dwufenyloaminy, otrzymuje sie nie¬ bieski fiolet o dobrej odpornosci. Sam barw¬ nik jest ciemnofioletowym proszkiem.Dalsze przyklady. dwuazowane 4-amino-4'-metylo-dwufe- nyloamina na 2-3-oksynaltoylo 4'-metoksy-i'-anilid } 5'-chloro-2'-metoksy-./'- -anilid 4-amino-2'-metoksy-dwufe- | 4,-Cl-2'-metylo-i,-anilid nyloamina | a-naftylamid 4-amino-4'-metoksy-dwufe- 1 anilid nyloamina ) 5'-C/-2'-metoksy-i-anilid wywolane na bawelnie gleboki blekit niebieska czern ciemny blekit b. ciemny blekit czysty gleboki blekit ciemny blekit indygowy — 2 —^-amino^-metylo-^-meto- ksy-dwufenyloamina 4-amino-3-metylo-4'-etoksy- -dwufcnyloamina 4-amino-3 .4-dwumetoksy- -dwufenyloamina 4-amino-3.2'-dwumetylo-4'- -metoksy-dwufenyloamina 4-amino-2'-metylo-3. 4f- -dwumetoksy-dwufenylo- amina trójbromoaminodwufenylo- amina 4'-C/-2'-metylo-./'-anilid p-naftylamid 2'-metylo-i'-anilid 4'~Cl-2'-metylo-7-aQilid (3-naftyl amid a-naftylamid a-naftylamid 4'-C/-2;-metylo-r-anjlid 4'-C/-2'-metylo-J'-anilid 5'-C/-2'-metoksy-i'-anilid 4'-C/-2'-metylo-7'-anilid a-naftylamid ciemny blekit indygowy gleboki ciemny blekit ciemny czysty blekit ciemny zielonawy blekit czerwonawy blekit ciemny blekit marynarski jasny blekit marynarski czerwony fiolet fiolet PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe. 2. Sposób otrzymywania niebieskich az do fioletowych nierozpuszczalnych w wodzie azobarwników, znamienny tern, ze 4-amino- dwufenyloaminy, podstawione jedna lub kilku alkylo- lub alkylooksygrupami lub o- bu grupami albo chlorowcem lub chlorow¬ cami przy jednoczesnej obecnosci jednej lub kilku alkylo- lub alkylooksygrup w jed¬ nym lub obu pierscieniach benzenowych, sprzega sie z
2.
3. -oksynaftoyloaryloanii- nami. I. G, F ar b e n i rtdus t r ic Aktiengesellschaft. Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10391B1 true PL10391B1 (pl) | 1929-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| AT123802B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| PL10391B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| SU16794A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE743849C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Disazofarbstoffen | |
| DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE281448C (pl) | ||
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE673026C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT148131B (de) | Verfahren zum Durchfärben von Leder. | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1544427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE2709660A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige azofarbstoffe mit oxdiazolylresten | |
| DE85389C (pl) | ||
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL10136B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| DE445403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE719473C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE71202C (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden schwarzen Polyazofarbstoffen aus Dioxynaphtoemonosulfosäure | |
| AT115631B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| Bassilios et al. | Azoic dyestuffs from α‐bromonaphtylamines colour and constitution | |
| PL14183B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie azobarwników. |