PL105483B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.12.1979 105483 czytelnia] U^edu Patentowego 1 Int. C1.2 A01N 9/24 Twórca wynalazku* Uprawniony % patentu: Ishihara Sangyo Kaisfaa, Ltd., Osaka (Japonia) Srodek chwastobójczy Plrzedimioteini wynalazku jest srodek o dzialaniu chwastobójczym — uzytecznym w rolnictiwie i ogrodnictwie.

W ostatnich ladach wynaleziono, i wprowadzono do praktycznego zastosowania wdele srodków chwastobójczych. Przyczynily sie one do wzrostu produkcji i zaoszczedzily wiele pracy rolnikom.

Jednakze^ istnieje ciagile' zapotrzebowanie' na noiwe srodki chemiczne o jeszcze slabszym oddzia¬ lywaniu na> uzyteczne rosliny hodowlane lecz sil¬ nym dzialaniu chlwastofoójczyni, -które ponadto w bardzo niewielkim stopniu powodowac beda za- nieczyszczende srodowiska naturalnego. I tak np. kwasy fenoksyailkaniokarboksyliowe reprezentowane przez znany od dawna klwas 2v4-dw*uchilorofenioklsy- ocltowy wykatzuja doskonale wlasciwosci chwasto¬ bójcze: wobec chwastów szerokofetnyich i znajduja ciagle duze zastosowanie. jJednakze, z uwagi na fakt iz kwasy femoksyaika^ nokarbloksylowe wykazuja niewielkie oddzialywa- nie na> chwasty trawiaste bedace chwastami naj¬ bardziej szkodliwymi oraz z uwagli na ich fito¬ toksycznosc wobec roslin szeirokoilJistnycn, do któ¬ rych nalezy wdele roslin uprawnych oraz drzew, zastosowanie tych scrodkójw jest ograniczone.

Coraz wieklsze zastosowanie znajduja ostatnio etery dwufenylów© reprezentowane przez eter 2,4-dwuchloro-4,-nitrodwusfeny11owy ? Jednakze zwiaz¬ ki te nie wykazuja dostatecznej selektywnosci w zwalczaniu szkodliwych chiwastów.

Kwasy 4-ifen!oksy-fenokByalkanokairfboksylowe pro¬ ponowane jako srodki chwastobójcze w opisie pa¬ tentowym RE1N DOS nr 20238194 wykazuja ndeeo wieksza selektywnosc dzialania, lecz posiadaja inna wade, a mianowicie niedostatecznie silne dzialasde chwaisrtJoibóijicze. t Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku jako skladnik akltyiwny zawiera skuteczna chwastobój¬ czo ilosc co najmniej jednego nowego zwiazku o ogólnymi wzorze podanym na rysunku, w któ¬ rym R oznacza girujpe alkoksyallkoksylowa o 1—4 atomach wegla w kazdej reszcie alkoksylowej, gru¬ pe alkoksyaikoksyalkoksylowa o 1^-4 atomach weg¬ la w kazdej reisztoie laiMcokfsyloweiji, grupe alkilotio o 1—4 atoimach wegla, grupe aliilloksy, grupe 2-pro- pynyltoksy lub ginupe benzyloksy oraz dopuszczalna w roMctwie substancje pomocnicza.

Gzajsteiczka) nowego zwiazku o wjzorize poda¬ nym na rysunku, uzytecznego1 jako helnbicyd (w dalszej czesci opisu zwiazek ten nazywany be¬ dzie ziwiazkiem chwastobójczym), laczy w sobie zarówno strukture kwasu fenoksypr^pionolwego jak i eteru dwutfenyllowego. Z uwagi na swa budowe chemiczna zwiazek ten moze przypomlijnaic znane wspomniane wyzej zwiajzjkli chwastobójcze, takie jak kwasy femoksyailkaniokariboiksylowe (nip. kwasy wymienione w jaiponskim opisie patentowymi nr 515148/54) lub etery dwofienylowe (np. etery wy¬ mienione w opisie paltentiowyim Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3,23I1,!3I5|8). Tym niemniej zwiazki 105 4832 105 483 4 o wzorze podanymi ma rysunku sa 'zwiazkami no¬ wymi, wykazujacymi nietypowe dzialanie chwasto¬ bójcze rózniace sie od dzialania chwastobójczego wymienionych wyzej typów zwiazków.

Nowy zwiazek chwastobójczy wchodzacy w sklad srodka wedlug wynalazku posiada dwie istotne wlasciwosci, a mianowicie: Zwiazek o wzorze podanym na rysunku wyka¬ zuje silne, selektywne dzialanie chwastobójcze wio- bec rosildin trawiastych;, duzo silniiejisze niz znane esitiry dlwuifienylowe. Z drugiej strony tylko w nie¬ wielkim stopniu oddzialuje na rosliny szeiroko- listne, zwlaszcza na te, które rosna do pewnej wielkosci. Z tych wzgjlejdów zwiazek o wzorze podanytm na rysunku moze byc bezpiecznie sto¬ sowany na rosliny szenrokolistne kib poddawane pielegnacji drzewa. Innymi slowy, nowy zwiazek wykazuje1 duzto wyzsza i calkowicie odmienna se¬ lektywnosc niz znane kwasy fenoksyaikanokarbok- syilowe,„_ Zwiajzek o wzorze podanym na rysunku wy¬ kazuje duza latwosc przemieszczania sie w rosli¬ nie. Absorbowany przez liscie lub korzenie powo¬ duje glównie zanikanie komórek merysitaimowych w kolankach, co plrow$dzi do usychania i smierci rosliny. Jednakze zwiazek ten — nawet w przy¬ padku gdy jest stosowany wylacznie na scisle ókresitona czesc rosaSny — wykazufle siline dzialanie chwastobójcze niszczac siUnie wyrosniete chwasty.

Dzialanie takie nie wykazuja znanie estry dwoife- nylowe* Skladniki aktywne wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku mozba zwykle wyibwa- rzac ponizej opisanymi sposobami. . 1) Odlpowiedna p^chlorowccHpodstawibny-a, a, a- -trójfluoirotioiuen poddaje sie kondensacji z hydro¬ chinonem* w obecnosci substancji alkalicznej, w temnperaituTZe 100°C lub wyzszej, korzystnie w temperaltulrze lOOM2O0°lC, w ciagu 1^20 godzin z wytworzehiern 4n(4-ltirdjlflluorO(mie|tyaoifenoksy) fe¬ nolu. W powyzszej kondensacji mozna stosowac rozpuszczalnik aprotonowy, taki jak dwumetylljofor- matmid, dwumeltyttosultfotlenek, dwulmeltylloacetamid itp. Uzyskany tym sposobem fenol oraz kwas a-ehlootowcoplropibnowy lub jego piochodlna poddaje sie, w obecnosci substancji alkalicznej, takiej jak wodoroitlehek sodu, weglan sodu, weglan poitasu itp., w temperaturze 40—!lOO°C, kondensacji prowa¬ dzonej w ciaigu !•—1!0- glodzin i majacej na celu wytwarzanie produktu koncowego. W powyzszej reakcji jako rozSpuszczaHnik mozna sitosowac keto- ny, takie jak midtyioeltylokaton itp. ttl) Odpowiedni p-chloirowco-podisitaiwiiony-ct, a, a- -trójfiluorkDitioiluen, poddaje sie reakcji kondensa¬ cji z kwasem a- lub jego pochodna, w obecnosci subsltancji alka¬ licznej, w temperaltulrze li0OH2i0O°C, korzystnie w temperaturze 13OM180°C, w diajgu 4^10 godzin, w celu uzyskania produktu koncowego. W reakcji te} mozna, stosowac rozpuszczalnik aprotoniowy, taki jak dwumeftyloformaim&di, dwornietylosulfoitle- nek, dwulmeltyloaicejtamid itp. < III) Odplowiedni a-i[4n(4Htrój#uoromeityiofenoksy) fenoksy] propioniteryl, halogenek a-(4^4Mtorójiflluoro- metylofienloksy)fenoksy}prc^ ester lub amid kwasu a-i[4H(4-k>ójfluoiromeityloifenoksy) fenoksy] propiiomoweigo hydroliizuje sie w obecnosci sub¬ stancji kwasowej lub zasadowej, w tempera/turze 50M10'Q°C, w ciagu 1—50 godzin z wytworzeniem kwasu a-[4-i(4-itrój(fiuorameityaiofenoksy) fenoksy]'pro- pionowego, nazywanego dalej kwasem a-propiionlo- wym. W powyzszej hydlrolzie — jako rozpuszczal¬ nik stosuje sie alkohol.

Sposoby przeprowadzania kwalsu a-plropdloniowe- gb w jego ^stry polegaja na> (a) kondensacji kwa- su a^propiioniowego z odpowiednim alkoholem^ w obecnosci kwasu Lewisa w czasie od 1—4 godzin, w teimperatuirze 50^-GO°C, (b) reakcji halogenku propfronylu uzyskanego z kwasu a-propiionowego z odpowiednimi alkoholem, w obecnosci substancji alkalicznej w czasie 1—'5 godzin, w temperaltiurze —10O°C, (c) plrzeprowadzeniu esitru uzyskanego z kwasu a-propiionowego w inny esiter na drodze reakcji ptazeestiryfikowania.

Sposoby wytwarzania niowych zwiazków sa ty¬ powymi meltcdami opisanymi np. w ksiazce Romeo B. Wagnera i Htary D. Zooka w ,ySynfthe)tic Orga¬ nie Chemilstry", John Wiley & Sons Inc., New York, Londyn. >Nowe zwaajzki chwastobójcze wchodzace w sklad srodka wediulg wynalazku sa zwiazkami racemicz- nymi tj. równontolowymi mieszandnamli odmiany pirawoskirejtnej i lewoskfcetnej.. Mieszaniny takie mozna ewentualnie rozdzielac typowytmi sposobami opisanyjmi np. w Industirial and Engineeiring Che- mistiry, 60, (fi), H2rH2|8. Zarówno poszczególne izo¬ mery, jak i ich mieszanina- racemiczna — wyka¬ zuja dzialanie chwastobójcze. Zwykle, mozna je pod wzgledem aktywnosci uszeregowac w naste- pujaicy sposób: izomer D > mieszanina racemicz¬ na > izomeir L.

(Przykladem skladników aktywnych wchodza¬ cych w sklad srodka wedlug wynalazku sa: Nr Skladnik aktywny (wlasciwosci fizyczne) 40 !ti Ester tfioeltyiowy kwasu a-i[4-!(4-ltirójfluorome- tylofenoksy)fenoksy]-propionowego o tempe¬ raturze wrzenia 17{>—a730G/12 mim Hg 21 Etstar l,4Hdwuhre!tylohutylowy kwasu «-i[4-<4- 4rójiflluoromeityloifenoksy)fenjolksy]-j^ropi!onio- 45 wego oltem|)emturzewirzeniail6)8(—ll7!l°C/ilimm (Hfe 3 Ester nnbutokisyeltyliowy kwasu a-[4-<4-trój- iflluo!riomidtyllofenioksy)fenoksy]-piiopio o temperaturize wrzenia 205W2O'a°C/l2 mm Hg 50 4 Ester eltoksyeltoksyeltylowyt kwasu an[4-|(4- -torójfflluoromietylbfenoksy) fenioksy]Hpropion'o- wego o temperaturzewrzenia 2|07M2i09'oC/2i mm Ester 2-propynylowy kwasu a-it4-K4-(trójflUiO- 55 rcmeltylofenoksy) fenoksyl-propion^weglo o jtemperaiturze wrzenia 17^—!1!7!5°C/I3 mm Hg 0 Ester IbenzyDowy kwasu a^[4i-<4-ltrójfluorome- tyilofenoksy) femoksy]-pirop&onowego o tempe- iraltuliize wrzenia liaa-J105°Cy3 mm H^ 60 U Bsiter etoksye!tyilowy kwalsu «-f4n(4-itiróiJ!£luoro- m€tylofenoksy)ferioksy]-propiionowogo o tem- beratturze wrzenia a05M2i08oC/S mim Hg.

Wyjajtkiowe dzialanie chwastobójjcze sarodka wed¬ lug Wynalazku zostalo juz wspomniane i bejdzie 65 opisane poniizej bairdziej szczególowo.105 483 6 Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac do niszczenia chwasitów ftrawtiastydi przez Idodaiwanie go dogleby lub na lUscie — po wschodzie chwastów.

W:szczególnosci, srodek jten moze byc stosowany nalisfthie do niszczenia chwasitów trawiastych kito-- * re urosly do wysokosci okolo 1 melttra, Z uwagi na to, ze srodek wedlug wynalazku jdat maksymalnie bezj^iefczny dla szerokoltisitnych upiraw rolniczych, takich jak soja, orzeszki ziemne i bawelna, mozna go stosowac do selektywnego zwalczania chwastów 10 na farmach znajdujacych sie w okolicach górskich.

[W przyipadtou, gdy lodpowiedndo dobiera' sie wiel¬ kosc dawkd oraz czas stosowanda, njp. gdy na pola, na których uprawia sde rosliny, takie jak kukury¬ dza iitp., stosuje sie nailisitnde niejwtelka ilosc srodka 15 wedlug wynalazku dopiero po uzyskaniu przez rosliny odpowiedniego stopnia rozwoju — zwiazek ten moze byc stosowany równiez na farmach, na kt6rylch uprawia sie rosHiny trawiasto. Ponadto, w przylpadku zwiekszenia dawki lub stosowania 20 srodka' wraz z innylmi herbicydami, srodek ten mozina uzywac do nliszczeniai chwastów innych niz chwasity farawiaslte.

Srodek wedlug wynalazku wykazuje niska tok¬ sycznosc w stosunku do ryto, oraz brak toksyczno- M sci w stosunku do terenów polowu ryto.

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku naj¬ bardziej nadaje sie do stosowania na farmach gór¬ skich, uwlaszcza takich, na> kitórych uprawda sie rosliny szerokollisltne, a ponadto moze byc stoso- 3a wany w sadach,, lasach oraz na terenach nierolni¬ czych. Zwiazek ten moze byc stosowany doglefoo- wo lub naldsftinie w warunkach fatrm górskich lub upraw hodowanych w warunkach zalania woda.

Wielkosc dawki zalezy od róznylch czynników, ta- 35 kich jak warunki klimatyczne, glebowe, positac preparaltu, czas stosowania, sposób stosowania oraz rodzao hodowanych rosliin oraz glówlne rodzaje zwalczanych chwastów. W przypadku stosowania w posltaci prelpairaitu stalego (np. pyl lub granulat) 40 ilosc skladnika afctylwnego wynosi od Ojl do 100O g na ar dlOO m2), korizysitntle od 1 do 70*0 g, a najle¬ piej od 5 do 300 g 1(na; 1O0 m2).

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze byc stosowany w róznych postaciach, takich jak 45 zwilzalny proszek, pyl, giranulalt, rozttwór miesza¬ jacy sie z woda luto koincenrtiralt do emulgowania, poprzez dowolne zmieszanie /tyjpowych, dopuszczal¬ nych w rolmicltwie dodaltkólw, np. cieklych luto sta¬ lych rozcdenJczalników, rozpuszczainaików, srodkóiw w powierzcntóowo-czynhyCh itip., ze skladnikami aktywnytmL Mozna równiez skladniki aktywne, mieszac lub stosowac z odjplowiedniilmi, dopuszczal- nyjmd w rolnildtwie substancjami chemicznymi; ta- klirrii jak iinne srodki chwaistoibójcze, owadobójcze 5* lub roztoezóbójcze, luib mieszac — w trakcie przy- gotowylwainia ^reparaltu luto jego stosowania — z takimi (typowymi dla rodjndcttwa srodkami, takikni jak nawóz szfculczny — ufcdatndacz gleby lufo gleba.

W niektórych przypadkach metoda ta; przynosi 60 lepsze rezudltaity.

Zwiazek stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku moze wydawac sie podobny do znanych zwiazków o dzialaniu chwastobójczym, takich jak etery fenolowe d kwasy fenoksyalkano- 65 karboksylowe, lecz z zamieszczonych plonfizej daw¬ nych wynika jasno, ze dzialanie chwastobójcze tegQ ztwiajzku jest specyifiiczne i odimienne od dzialania jakiegokolwiek Innego-, znanego srodka chemiczne^ go. Najbardziej charaklteryjsityczne cechy dzialania chwastobójczego tego zwiazku to: znaczna aktyw¬ nosc wobec roslin trawfcasltyteh, mozliwosc stoso¬ wania na. chwaslty w okresie pomiedzy ich wscho¬ dem a wzirositem, niszczenie chwasitów trawiastych które uirosly do takiej wysokosci (wysokosc trawy okolo 30)—40 cm), ze zniszczenie ich znanymi srod¬ kami chwas*obó|jiczyimi typu eteru fenolowego lub kwasu fenoksyalkanokartooksyl.olwego. byloby bar¬ dzo trudne, calkowito wyniszczanie chwasitów tra¬ wiastych wylacznile na drodze miejscowego stoso¬ wania srodka chemicznego na rosliny, co wskazy¬ waloby na pirzynaiezfriosc zwiazku do srodków chwastobójczych typu ulkladowo-przemieiszCzalhego natomiast faktt, iz czesciowe wiedniecie rosliny obserwuje sie po upJylwie 5^-8 dni od dnia .uzycia srodka chemicznego w próbie stosowania nalisitne- go, a calkowito zwiedniecie stwoieirdza sde po uply¬ wie okolo 10 dni wskazuje, ze zwiazek ten mozna zaliczyc do srtodków chwastobójczych o powolnymi dzialaniu; ponadto zwiajzek ten jest maksymalnie: bezjpieczhy dla roslin uprawnych,, zwlaszcza zas dla uprawnych roslin szerokolisltnych, takich jak soja, orzeichy ziemne, bawelna, szpinak, pomidory itp., mozna go stosowac do seiekfcyfwnego zwalcza¬ nia chwasitów trawiastych, w uprawach roslim sze-; nokoldsitnych na terenach wyzynnych. Wszystko to wskazuje,; ze trudno byloby pomiedzy stfodkami chwasibolbójczynni ty|pu etero'fenolowego Kub kwasu fenOklsyalkanokarbioksylowego znalezc zwiazek o tak specyifiiicznyfch — jak powyziszy — zasibosowa- niach.

(Pomimo, iz srodek chwastobójczy, wedlug wyna¬ lazku iposiada opisane wyzej specyfcztne wlasnosci, to, w przylpadku wlaslciwego dobrania ilosci oraz sposobu stos'owania moze byc sltosowany na polach w taki sam sposób jak znany sirodek chwastobój¬ czy typu eteru ifienylowegó lub klwasu fenoksyalka- nokarlboksylliowego.

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze byc stiosowany w bardzo róznych miejscach np. na wyzynach, na polach ryzowych, w sadach, w la- sach^ia róznych obszarach nieuprawnylch itjp^, w postaci odjpolwiednio dobranej do stosowanda, dd- glefoowego lufo naliisthego do warunków wyzynnych lub do warunków zalania. 1 Ddp!owaednia do sitosowahia ilosc srodka chwa¬ stobójczego wedlug wynalazku zwykle nie mozna ustalac w zailezniosci od róznic w warunkach po¬ godowych, glebowych, poisltaci preparatu, czasu stosowania, sposobu stosowania, rodzajów upraw oraz glównyloh chwastów. W przypadku uzycia pre¬ paratu w posltaci sitalej, ilosc taka wyn©sd — li¬ czac na skladnik aktywny — od (W do 11000 g/ar, korzybthde od 1 do 50& g/ar, a najtoorzyjsltniej od do 1O0 g/air. fiesty akltywnosci srodków chlwasibotoójczyjch wed¬ lug wynalazku oraz wyniki tesltów. V ITest I. Kazda z doniczek o powierzchni 1/3000 ara tj. 1/30 m2 napelnia sie gleba imiLtujaca wamunki wyzynne i wysiewa z góry okreslione ilosci nasion105 483 9 po czyim piteylbryiwa warstwa gleby o gnrulbosci okolo 2 cm, zawierajacej nasiona róznych, wyimie- niemych w talbeM V chwastów. Po upftyiwie teech dni od wysiania doniczki spryskuje sde zawiesina wodna skladnika aktywnego* Natomiast po uply¬ wie 20 dni od opryskania ocenia sie wzrokowo wzrost upraw i chwastów, stosujac te sama skale ocen stopnia zahamowania- wzrostu jak w tescie I.

Uzyskane wyniki podane sa w tabeli V. nian sodu, lignosulfonian sodu, eter polioksyetyle- noalkiloarylowy, ester poliioksyetyllenowy kwasu tluszczowego lub ester podiioksyetylenosoiribitoiwy • kwasu tluszczowego. Odpowiedni stosunek wagowy skladnika aktyfwnego do substancji pomocni-, czej(ych) wynosi od okolo 1:09 do 90:1*0, korzystnie od 1:99 do 70:<3i0.

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze byc zmieszany luib stosowany wraz z odpowiedni- Tabela V Sltopien zahamowania wzrostu (ilosc skladnika aktywnego: 20 g/ar) i 3l l'Q 110 110 ao I1'0 ao ao Oto 110 Test VI. Postepuje sde jak opisano w tescie V z ta róznica, ze wodna zawiesine skladnika aktyw¬ nego rozpyla sie na uprawy w stadfoum wschodze^ nia. Wyniki podane sa w tabeli VI. mi, dopuszczalnymi w rolnictwie, srodkami che¬ micznymi, takimi jak inne herbicydy, insektycydy lub fungicyny, lub mieszany z nawozami sztuczny¬ mi1, sirodkami poprawiajacymi warunki glebowe, Tabela! VI Stopien inhibitowania wzrostu {ilosc skladnika aktywnego: 20 g/ar) H ¦^?D \% .§ 1 [1 id ltf ¦10 -3 '2 rlO 110 Srodek wedlug wynalazku moze miec postac wodnej zawiesiny. Ponadlto mozna mu nadawac postac koncentratu do emulgowania, zwilzalnego proszku, mieszaijaicego sie z woda roztworu, pylu, lob granulartiu,, przez dowolne mieszanie skladnika aktylwinegb- z typowymi, diopuszjczainymi w rolni¬ ctwie dodatkami, nip. z nosnikami, takimi jak zie¬ mia okrzemkowa, wodorotlenek wa(pnia, weglan wapnia, tallk, kraem&onfca typu Whilte cambon, kao¬ lin, bentonit lub JeekEte (nazJwa handlowa zeoldtu / wytwarzanego przez Jeekliibe Co.), rozfpuisziczaimi- kalmi, takilmi jak n-heksan, toluen, ksylen, sol- weht-nalta* etanol, dioksan, acelton, izioforoh, me- tyloizobutylloketcn, dwumetyilofioiimaimlid, dwaimety- losuifoltlenek lub woda, lub z anionowymi lub niejonowymi srodkami powierzchniowo czynnymi, takimi jak alkilosiarczan sodu, alkilobeinzmosuilfo- 50 55 60 gleba lub piaskiem, w trakcie przygotowywania lub stosiowania.

Przyklady srodków chwastobójczych wedlug wy¬ nalazku.

Przyklad I. 20 czesci wagowych estiru eto- ksyetyl'owe(go kwasu a-{4^44irójifluoromietyflofenio- ksy)femoksy}prioipionowego, -60 czesci wagowych ksylemu i 20 czesci wagowych Sorpoiu 2&0GB (naz¬ wa handlowa mieszaniny pochodnej polioksoetyle- nofenylofenolu. eteru (poliokisyetyienoailikiiloaryilowe- go, alkiilanu polioksyetylienosorfoitu i aUkiloairylo- suilfonianu, wyltwarzanej przez Tono Chemiical Co., Ltd) jako slrodka, powierzchniowo czynnego miesza sie, uzylskujafc komeenltraif do emiulgiowania.

Przyklad II. 40 czesci wagowych estru alki¬ lowego kwasu a^[4-<12-ch(toroH4-trój[filuiorom!etyloife- rtoksy) femoksy] propionowego, 55 czesci wagowych11 105 483 12 Jeefclte, 2 czesci wagowe aiMlJOibeaizenosulfonianu sodu i 3 czesci mieszaniny jednakowych ilosci terzettiiiionlka typu bialy wegiel i eteru polioksyetyle- noaJMiloarylowego miesza sie dokladnie i rozpyla, uzyskufiajc awilzatoy proszek.

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek chwastobójczy, zawLetrajacy skladnik aktyiwny oraz dopuszczaillna w rolnictwie substancje pomocnicza, znamienny tym, ze jako skladnik aktyw- ny zawiera skuteczna chwastobójczo ilosc co najm¬ niej jednego nowego zlwfiajzkiu o ogólnym wzorze podanym na. rysunku, w którym R oznacza grupe alkoksyalkoksylowa o H—4 atomach wegla w kaz¬ dej reszcie aikoksylowej, grupe alfcoksyalkoksyal- koksylowa o .1—4 atomach wegla w kazdej reszcie alkoksylowej, grupe ailkiilatio o 1^4 atomach weg- 10 15 la, grupe alliloksyilowa, grupe 2-propynylloksylowa lub gnupe foenzyloksylowa.

2. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester n-foiultyioksy- etylowy kwasu a-[4H(44rójfluoromeltyllloifenoksy)-.fe- nioksy ]-propiGnowego.

3. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester Gtoksyetoksy- etylcwy kwasu a-i[4H(4-itrójfiluorcwneltylofenoksy) fe- noksy] piropionowego .

4. Srodek wedlug zastrz. H, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester etyiotio kwa- su «-{4-<4-trój£fluoroinety&afenoksy)^fenoksy]-propio- nowego ¦ ¦ • (5v Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester benzylowy kwasu a-i[4-i(4-ltrójflu|oramietyaofien'oksy) fenoksy]- -propiionowiego tO°^> ch,o LZGraf. Z-d Nr 2 — 1680/79 05 egz. A4 Cena 45 zl