PL106314B1 - Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego - Google Patents
Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL106314B1 PL106314B1 PL19760777A PL19760777A PL106314B1 PL 106314 B1 PL106314 B1 PL 106314B1 PL 19760777 A PL19760777 A PL 19760777A PL 19760777 A PL19760777 A PL 19760777A PL 106314 B1 PL106314 B1 PL 106314B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- beta
- temperature below
- hydrolysis
- making
- Prior art date
Links
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KIUYINLYNRFJLM-UHFFFAOYSA-N chlorothiourea Chemical compound NC(=S)NCl KIUYINLYNRFJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000353790 Doru Species 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- -1 beta-chloropropyl Chemical group 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-2,6-dihydroxybenzamide Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RZFBEFUNINJXRQ-UHFFFAOYSA-M sodium ethyl xanthate Chemical compound [Na+].CCOC([S-])=S RZFBEFUNINJXRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia kwasu beta-merkaptopropionowego stosowane¬
go jako pólprodukt do wytwarzania stabilizato¬
rów do polichlorku winylu.
Znany jest sposób wytwarzania kwasu beta-
-merkaptopropionowego z kwasu beta-chloropro-
pionowego jako produktu wyjsciowego, polegajacy
na poddawaniu go reakcji z ksantogenianem sodo¬
wym i nastepnej hydrolizie otrzymanego kwasu
etanoksanrtogenoiproptioaiowego wodorosiarczkiem so¬
dowym w etanolu. Sposób ten wymaga uzycia tok¬
sycznego i palnego dwusiarczku wegla, siarkowo¬
doru 'oraz duzych ilosci etanolu, chloroformu
i eteru naftowego.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze kwas beta-mer-
kaptopropionowy mozna otrizyimac z chlorku tiuro-
niowego, poddajac go hydrolizie wodnymi roztwo¬
rami alkaliów, najlepiej wodnym roztworem wo¬
dorotlenku sodowego lub woda amoniakalna i za¬
kwaszajac otrzymana mase poreakcyjna wodnym
roztworem kwasu nieorganicznego, korzystnie
wodnym roztworem kwasu solnego lub siarko¬
wego. Otrzymany kwas beta-merkaptopropionowy
ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem organicznym jak
octan etylowy, ekstrakt zateza, a surowy produkt
poddaje sie destylacji prózniowej.
Chlorek tiuroniowy otrzymuje sie uprzednio w
reakcji kwasu beta-chloropropionowego z tiomocz¬
nikiem.
W procesie hydrolizy chlorku tiuroniowego sto¬
lo
suje sie wodny roztwór wodorotlenku sodowego,
najkorzystniej 46—30% lub wode amoniakalna
w ilosci odpowiadajacej 3 molom zasady na 1 mol
chlorku tiuroniowego. Mase poreakcyjna zakwasza
sie kwasem solnym, najkorzystniej 35—20%, lub
kwasem siarkowym, najkorzystniej 25—10% do
pH 3^.
Hydrolize przeprowadza sie w temperaturze po¬
nizej 100°C, a wykwaszanie masy po hydrolizie
w temperaturze ponizej 30°C.
Sposiófb wedlug wynalazku umozliwia o-trzymy-
wanie kwasu beta-merkaptopropionowego z wyso¬
ka wydajnoscia w wodzie, przy wysokim stezeniu
reagentów, w sposób prosty i w warunkach nie
zagrazajacych zdrowiu i bezpieczenstwu zatrudnio¬
nych.
Przyklad I. 4 mole kwasu beta-chloropro¬
pionowego i 4,2 mola tiomocznika ogrzewa sie w
560 cm8 wody w ciagu 4,5 godzin w temperaturze
80—85°, po czym w atmosferze azotu wlewa sie
1370 g 35% wodnego roztworu wodorotlenku sodo¬
wego, nie zmieniajac temperatury masy reakcyj¬
nej. Po dalszych 15 minutach mieszania, ciecz
chlodzi sie do temperatury 20° i wlewa 25% kwas
solny do pH 3,5 nie przekraczajac temperatury
°. Wydzielony kwas betahmerkaptopro^iooiowy
ekstrahuje sie octanem etylowym. W zalezno-sci
od sposobu przeprowadzania ekstrakcji otrzymuje
sie od 335 do 360g kwasiuiibeta^mettkaptopropiOTio-
106 314106 314
wego, co stanowi 79—85% wydajnosci teoretycz¬
nej.
Przyklad II. Do wodnego roztworu soli tiu-
roniowej, otrzymanego jak w przykladzie I, wle¬
wa sie w temperaturze 60—80° 820 g 25% wody
amoniakalnej. Postepujac dalej jak w przykladzie
I oitrzymiuje sie kwas beta-imerkaptopTopioinowy z
taka sama wydajnoscia.
Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie
I i stosujac w miejsce 25% kwasu solnego, 12%
kwas siarkowy, otrzymuje sie kwas beta-merkap-
toproipiomoiwy z równie wysoka wydajnoscia.
Claims (3)
1. .1. Sposób wytwarzania kwasu beta-merkaptopro- pionowego, znamienny tym, ze chlorek tiuroniowy 10 15 poddaje sie hydrolizie alkaliami w srodowisku wodnym, w atmosferze azotu, a otrzymany pro¬ dukt hydrolizy zakwasza sie równiez w atmosfe¬ rze azotu kwasem nieorganicznym do uzyskania odczynu kwasnego, po czym wydzielony kwas be- ta-merkaptopropionowy wyodrebnia w znany sposób.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do hydrolizy stosuje sie roztwór wodorotlenku so¬ dowego najkorzystniej 46—30%, lub wode amo¬ niakalna w temperaturze ponizej 100°.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces zakwaszania prowadzi sie przy uzyciu kwa¬ su solnego, najkorzystniej 35—20%, lub siarko¬ wego, najkorzystniej 25—10%, w temperaturze po¬ nizej 30°C. ZP Koszalin D-1617 100 egz. A-4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19760777A PL106314B1 (pl) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19760777A PL106314B1 (pl) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197607A1 PL197607A1 (pl) | 1978-11-06 |
| PL106314B1 true PL106314B1 (pl) | 1979-12-31 |
Family
ID=19982120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19760777A PL106314B1 (pl) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106314B1 (pl) |
-
1977
- 1977-04-23 PL PL19760777A patent/PL106314B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL197607A1 (pl) | 1978-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PE20001472A1 (es) | Proceso de biolixiviacion en pila a alta temperatura | |
| CN102584569A (zh) | 一种在离子液体中制备双酚酸的方法 | |
| JPS61165377A (ja) | チアジン誘導体の製法 | |
| ATE18544T1 (de) | Verfahren zur veraetherung von hexitolen und anhydrohexitolen. | |
| CN101921217B (zh) | 一种巯基乙酸的合成方法 | |
| IT1319196B1 (it) | Sintesi dell'acido r(+)alfa-lipoico. | |
| PL106314B1 (pl) | Sposob wytwarzania kwasu betamerkaptopropionowego | |
| DE2530516C2 (de) | Verfahren zur Herstellung des Thieno[3,2-c]pyridins oder Thieno[2,3-c]pyridins | |
| CN118373800B (zh) | 1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法 | |
| EP0202511A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzothiazolsulfenamiden | |
| DE2624254C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thieno[3,2-c]pyridinen | |
| DE2521040C3 (de) | p-Iobutylhydratropasäure-(4-acetamidophenyl)-ester und Verfarhen zu dessen Herstellung | |
| KR910009657A (ko) | 캡토프릴의 직접 단리 방법 | |
| FR2440354A1 (fr) | Procede de preparation d'un ether aminophenolique par reaction d'un aminophenolate alcalin et d'un halogenure d'alkyle | |
| FR2419275A2 (fr) | Procede pour preparer de l'hexanitro-2,2', 4,4', 6,6' stilbene | |
| EP0150026A2 (de) | Chemisches Verfahren | |
| DE69000246T2 (de) | Verfahren zur herstellung von vizinalen alkandithiolen. | |
| JPS6450848A (en) | Diaminoindane derivative and production thereof | |
| BE828578A (fr) | Procede pour la preparation de sulfate de calcium stabilise susceptible de faire prise, par reaction de composes de calcium avec l'acide sulfurique | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| JPS5788171A (en) | Synthetic method of compound containing sulfur | |
| SU1759837A1 (ru) | Способ получени адамантилзамещенных дитиокарбаматов | |
| US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
| JPS5668660A (en) | Preparation of oxime derivative | |
| SU1719396A1 (ru) | Способ получени 4-(адамантил-1)-тиофенола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080126 |