PL110572B1 - Insecticide,an acaricide and a nematocide - Google Patents

Insecticide,an acaricide and a nematocide Download PDF

Info

Publication number
PL110572B1
PL110572B1 PL1978209093A PL20909378A PL110572B1 PL 110572 B1 PL110572 B1 PL 110572B1 PL 1978209093 A PL1978209093 A PL 1978209093A PL 20909378 A PL20909378 A PL 20909378A PL 110572 B1 PL110572 B1 PL 110572B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
active substances
active substance
formula
order
Prior art date
Application number
PL1978209093A
Other languages
English (en)
Other versions
PL209093A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL209093A1 publication Critical patent/PL209093A1/pl
Publication of PL110572B1 publication Critical patent/PL110572B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2454Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe N-(amino-metyleno- -amidy) dwuestrów kwasów tio- lub dwutiofosforo- wych.Wiadomo, ze amidy kwasów 0,S-dwualkilotiolo- fosforowych np. N-(metylo- lub Ill-rzed.-butylo- aminometyleno)-amid kwasu 0,S-dwumetylotiolo- fosforowego maja dzialanie owadobójcze i roztoczo- bójcze (opis patentowy RFN nr DOS 2 211338).Stwierdzono, ze nowe N-(aminometyleno)-amidy dwuestrów kwasów tio- lub dwutio-fosforowych o wzorze 1, w którym R i R1 oznaczaja takie same lub rózne grupy alkoksylowe lub alkilotio, R2 ozna¬ cza rodnik alkilowy i X oznacza atom tlenu lub siarki maja doskonale dzialanie owadobójcze, roz- toczobójcze i nicieniobójcze.Otrzymane N-(aminometyleno)-amidy dwuestrów kwasów tio- lub dwutio-fosforowych wykazuja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze, roztoczobój- cze i nicieniobójcze niz znane zwiazki o analogicz¬ nej budowie i takim samym kierunku dzialania.Wzbogacaja one zatem stan techniki.Nowe substancje czynne dobrze tolerowane przez rosliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych nadaja sie do zwalczania szkodników zwierzat, zwlaszcza owadów, pajeczaków i nicieni wystepu¬ jacych w rolnictwie, lesnictwie, ochronie materia¬ lów i higienie. Dzialaja one na gatunki podatne 10 15 20 25 30 i uodpornione i na wszystkie lub niektóre stadia rozwojowe.Do tych szkodników naleza: — z rzedu Ispoda np. Oniscus Asellus, Armadil- lidium vulgare, Porcellio scaber, — z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus. — z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, ¦ Scutigora spec, — z rzedu Symphyla np. Scutigerella immacu- lata. — z rzedu Thysenura np. Lepisma saccharina, — z rzedu Callembola np. Onychiurus armatus, — z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peri- planeta americane, Leucophaea maderae, Blat- tella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melano- plus differentialis, Schistocera gregaria z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia, — z rzedu Isoptera np. Retticulitermes spp., — z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastarix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corperis, Haematopinus spp., Linognathus spp., — z rzedu Mallophuga np. Trichodectes spp., Domalines spp., — z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips fe- moralis, Thripa tabac, — z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dyspercus intermedius, Piesma auadrate, Cimex lectularius, Rhodnius proloxus, Triatoma spp., — z rzedu Homoptera np* Aleurodes, brassicae, 110 572110 572 - * 3 Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribus, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella surantii, Aspidictus hedera, Pseudococcus spp., Psylla spp., — z rzedu Lepidoptera ^np. Pectinophora gossy- piella, Bupalus piniarius, Cheimatobis, brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta, padella, Plutella maculipennts, Melacosoma neustria, Eupro- tis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccultrix thur- beriella, Phylloconistis citrella, Agrotis spp., Euxoe spp., Feltia spp., Earias inszlana, Heliothis spp., laphygma exigua, Mamestra brassieae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichó- plusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chile spp., Pyrausta nubilalis, Epbestia kuchniella, Gal- leria mellonella, Caccecia podana, Capua reticulana, Choristoncura fumiferana, Clysia ambiguella, Ko- mena magnanima, Tortrix viridana. — z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatus, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acan- thoscelides obtectus, Hyloptrupes bajulus, Agelas- tica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon co- chleriae, Diabrotica spp., Psylliodes"chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephikis surinamen sis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynobus sulcatus Cosmopolites serdidus, Ceu- thorrhynohus assimillis, Hypera postica, Dermes- tes spp., Trogoderma spp., Antherenus spp., Atta- genus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus app., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tri- belium spp., Tenabrio molitor, Agriotes spp., Con- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealndica. * — z rzedu Hymonoptera np. Diprion spp., Holoca- mpa spp., Lasius spp., Honomarium phareonis, Ves- pa spp. / — z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Mucca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lu- cilia spp., Chrysomyia spp., Cuterbra spp., Gastro- philus spp., Ryppobosca spp., Stomoxys spp., Oes- trus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae.Tipula paludosa. — z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratopyllus spp., — z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latro- dectus mactans. — z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros'spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp.Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarco- ptes spp., Taxonemus spp., Bryobia praetiosa, Pa- nonychus spp., Tetranychus spp.Do nicieni pasozytniczych na roslinach naleza Tratylenchus spp., Rapopholus similis, Ditylendus dipisaci, Tylenchutus semipenetrans, Heterodera ' 4 spp., Melodogyne spp., Aphelenchoides spp., Longi- dorus spp., Xiphinema spp., i Trichodomus spp., Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, prosz- 5 ków zwilzalnych, zawiesin proszków pylistych, pia¬ nek, past, proszków rozpuszczalnych, granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-emulsyjnych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji .naturalnych i sztucznych impregnowa¬ lo nych substancja czynna, mikrokapsulek w substan¬ cjach polimetycznych, otoczek nasion, do prepara¬ tów do odmian, takich jak ladunki i swiece dymne oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV. Pre¬ paraty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez 15 zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory 20 i/lub srodki pianotwórcze. WLprzypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. roz¬ puszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalni¬ ki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za- 25 - sadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie 30 jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naf¬ towej, alkohale, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry? ketony, takie jak aceton, metylo- etyloketon, metyloizobutyloketon, lub cykloheksa- non, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi roz¬ cienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlo- rowcoweglowodory, oraz butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie natu¬ ralne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas -krzemowy o wysokim stopniu roz¬ drobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frak¬ cjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne 50 granulaty z maczek nieorganicznych i organicz¬ nych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze 55 stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydroliza¬ ty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak karboksymetyloceluloze, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w pos- 65 taci lateksów takie jak guma arabska, alkohol po-110 572 8 liwinylowy, polioctan winylu. Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne,. np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i bar¬ wniki organiczne alizarynowe, azowe, metaloftalo- cyjaninowe i substancje sladowe takie jak sole ze- 5 laza, manganu, boru, miedzi, kobalmolibdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95% korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnych.Stosowanie' substancji czynnych prowadzi sie w postaci produktów fabrycznych i/lub przygotowa- 10 nych z nich preparatów roboczych. Zawartosc subs¬ tancji czynnych w preparatach roboczych przygo¬ towanych z produktów fabrycznych waha sie w szerokich granicach. Wynosi ona na ogól 0,0000001—100% fagowych, korzystnie 0,01—10% 15 wagowych. Stosuje sie w sposób uzalezniony od po¬ staci preparatu roboczego.Przy zastosowaniu substancji czynnych w higie^- nie i' przechowalnictwie wykazuja one doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie, glinie oraz 20- dobra odpornosc na alkalia na podlozu wapiennym.Mozna je równiez stosowac do zwalczania szkod¬ ników wystepujacych w weterynarii.Przyklad I. Testowanie Larw Phaedon. Roz¬ puszczalnik — 3 czesci acetonu; emulgator — 1 25 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu subs¬ tancji czynniej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora i rozciencza sie koncen- 30 trat,woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie liscie kapusty (Brassica oleracea) do orosienia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cothleariae). 39 Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc, przy czym 100% oznacza, ze larwy zostaly zabite, a przez 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser* 40 wacji i uzyskane wyniki. 6 4 Przyklad II. Testowanie Tetranychus (odpor¬ ny). Rozpuszczalnik — 3 czesci wagowe dwumety- loformamidu; emulgator — 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu: substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa subs¬ tancji czynnej z podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia fasole (Phaseolus vulgaris) silnie porazona wszystkimi sta¬ diami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetra¬ nychus uriticae).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0%, ze zaden przedziorek nie zo¬ stal zabity.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 2 Roztocza szkodniki roslin Testowanie Tetranychus (Odporny) T a b 1 i c^a 1 Owady szkodniki roslin Testowanie larw Phaedon Substancje czynne Zwiazek 0 wzorze 3 (znany) Zwiazek 0 wzorze 5 Zwiazek 0 wzorze 6 Zwiazek 0 wzorze 7 Zwiazek 0 wzorze 8 Zwiazek 0 wzorze 9 1 ^ . 1 Stezenie substancji czynnych w% 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 . 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertel¬ nosc w % po 2 dniach 98 0 100 98 100 100 100 [ 98 100 98 100 99 [ [ Substancje czynne pZwiazek 0 wzorze & (znany) Zwiazek o, wzorze 4 Zwiazek 0 wzorze 5 Zwiazek 0 wzorze 6 Zwiazek 0 wzorze 7 Zwiazek 0 wzorze 8 Zwiazek 0 wzorze 9 Stezenie substancji czynnych | w% 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 1 Smiertel¬ nosc w % po 3 dniach 100 A 0 100 100 100 10 100 100 100 100 » 100 100 100 100 1 BO 55 60 65 Przyklad III. Oznaczenie stezenia graniczne¬ go (dzialanie systemiczne przez korzenie. Testowa¬ ny owad: larwy Phaedon cochleariae. Rozpuszczal¬ nik — 3 czesci wagowe acetonu, emulgator — 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa subs¬ tancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncen¬ trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia., Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie, z gleba, po czym^ stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej joli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na je¬ dnostke objetosci gleby, -która poddaje sie z ppm (Mg/l).Traktowana gleba wypelnia sie doniczki i wy¬ sadza kapusta (Brassica oleraca). Substancja czyn¬ na jest pobierana z gleby przez korzenie i przeno¬ szona do lisci. / Celem ustalania dzialania systemicznego przez korzenie obsadza sie po 7 dniach tylko liscie testo-110 572 wanymi zwierzetami. Po 2 dniach ocenia sie wynik liczac lub szacujac liczbe martwych zwierzat.Z otrzymanych danych wyprowadza sie wskaznik dzialania systemicznego przez korzenie. Wynosi on 100% gdy wszystkie zwierzeta testowane sa mar¬ twe i 0% gdy zyje taka sama ich liczba jak w pró¬ bie kontrolnej.W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, dawki w— oraz wyniki., Tablica 3* Dzialanie systemiczne przez korzenie larwy Phaeton cochleariae Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 5 ' Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm 0 100 [ Przyklad IV. Oznaczenie stezenia graniczne¬ go. Testowany nicien: Meloidogyne incognita. Roz¬ puszczalnik — 3 czesci wagowe acetonu; emulgator — 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa subs¬ tancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, do¬ daje podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬ nie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem, przy czym stezenie substancji czynnej w prepara¬ cie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, 10 M 25 która podaje sie w ppm. Traktowana gleba wypel¬ nia sie doniczki, wysiewa salate i utrzymuje do¬ niczki w szklarni w temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie korzenie salaty na po¬ razenie nicieniem i ustala skutecznosc dzialania substancji czynnej w %. Wynosi ona 100%i, gdy stwierdza sie calkowity brak porazenia i 0% gdy porazenie jest takie samo jak w próbie kontrolnej.W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, dawki i uzyskane wyniki.Tablica 4 Nematocydy Meloidogyne incognita Substancje czynne Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 5 i Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm 0 0 100 Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobój- czy zawierajacy substancje czynna, nosniki i/lub substancje powierzchniowoczynne, znamienny tymK ze jako substancje czynna zawiera N-(aminomety- leno)-amidy dwuestrów kwasów tio- lub dwutio- -fosforowych o wzorze 1, w którym R i R1 oznacza¬ ja takie same lub rózne grupy alkoksylowe lub al- kilotio; R2 oznacza rodnik alkilowy i X oznacza atom tlenu lub siarki.R X P - N = CH - N R CO-CH, R WZÓR 1 ChUO v O CH3S -N=CH-NH-C(CH3)3 CI-LO v 0 3 \ u CH30 P-N-CH-NH-CK WZÓR 2 WZÓR 3 LDA. Zaklad 2. zam. 319/81. 110 egz. PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobój- czy zawierajacy substancje czynna, nosniki i/lub substancje powierzchniowoczynne, znamienny tymK ze jako substancje czynna zawiera N-(aminomety- leno)-amidy dwuestrów kwasów tio- lub dwutio- -fosforowych o wzorze 1, w którym R i R1 oznacza¬ ja takie same lub rózne grupy alkoksylowe lub al- kilotio; R2 oznacza rodnik alkilowy i X oznacza atom tlenu lub siarki. R X P - N = CH - N R CO-CH, R WZÓR 1 ChUO v O CH3S -N=CH-NH-C(CH3)3 CI-LO v 0 3 \ u CH30 P-N-CH-NH-CK WZÓR 2 WZÓR 3 LDA. Zaklad2. zam. 319/81. 110 egz. PL PL PL
PL1978209093A 1977-08-19 1978-08-17 Insecticide,an acaricide and a nematocide PL110572B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772737403 DE2737403A1 (de) 1977-08-19 1977-08-19 N-(aminomethylen)-(mono- bzw. dithio) -phosphorsaeurediesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL209093A1 PL209093A1 (pl) 1979-05-21
PL110572B1 true PL110572B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=6016782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978209093A PL110572B1 (en) 1977-08-19 1978-08-17 Insecticide,an acaricide and a nematocide

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4176181A (pl)
EP (1) EP0000888A1 (pl)
JP (2) JPS5441823A (pl)
AU (1) AU3905978A (pl)
BR (1) BR7805332A (pl)
CS (1) CS199217B2 (pl)
DD (1) DD138271A5 (pl)
DE (1) DE2737403A1 (pl)
DK (1) DK367178A (pl)
ES (1) ES472670A1 (pl)
IL (1) IL55380A0 (pl)
IT (1) IT7826801A0 (pl)
PL (1) PL110572B1 (pl)
ZA (1) ZA784698B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2831934A1 (de) * 1978-07-20 1980-02-07 Bayer Ag O-aethyl-s-n-propyl-n-aminomethyliden-thiolphosphorsaeurediesterimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS60178733U (ja) * 1984-05-04 1985-11-27 榎本 正実 ユニツトバス用自動換気装置
IT1180365B (it) * 1984-07-04 1987-09-23 Archetti Di Luigi Archetti & C Sistema di costruzione di pulegge composite stampate in lamiera comprendenti piu' pulegge modulari e puleggia risultante
CN105131033B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 河北工业大学 N‑(1,2‑二苯基‑2‑氨基)‑硫代磷酰胺盐及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3734980A (en) * 1969-12-15 1973-05-22 Stauffer Chemical Co Phosphorus containing amidines
US3826830A (en) * 1971-01-11 1974-07-30 Stauffer Chemical Co Certain phosphorus containing amidine compounds as insecticides and acaricides
BE792901A (fr) * 1971-12-17 1973-06-18 Ciba Geigy Amidines phosphorees et produits pesticides qui en contiennent
DE2211338B2 (de) * 1972-03-09 1981-01-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(Aminomethyliden)-thiol-phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
CH565509A5 (pl) * 1972-03-17 1975-08-29 Ciba Geigy Ag
DE2216552C3 (de) * 1972-04-06 1980-10-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disubstituierte N- [Aminomethyliden] - thiol-(thiono)-phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2420069A1 (de) * 1974-04-25 1975-11-13 Bayer Ag N,n-dimethyl-n'- eckige klammer auf 0-phenyl(thiono)-alkanphosphonyl eckige klammer zu formamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Also Published As

Publication number Publication date
DE2737403A1 (de) 1979-02-22
EP0000888A1 (de) 1979-03-07
BR7805332A (pt) 1979-05-02
ES472670A1 (es) 1979-02-16
DK367178A (da) 1979-02-20
ZA784698B (en) 1979-08-29
JPS5441824A (en) 1979-04-03
PL209093A1 (pl) 1979-05-21
AU3905978A (en) 1980-02-21
IL55380A0 (en) 1978-10-31
CS199217B2 (en) 1980-07-31
DD138271A5 (de) 1979-10-24
IT7826801A0 (it) 1978-08-17
JPS5441823A (en) 1979-04-03
US4176181A (en) 1979-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ITMI992188A1 (it) Combinazione di sostanze attive dotate di proprieta' insetticide ed acariche
PL197762B1 (pl) Mieszanina owadobójcza, sposób wytwarzania mieszaniny owadobójczej, środki owadobójcze, zastosowanie owadobójczej mieszaniny oraz sposób zwalczania owadów, pajęczaków i nicieni
PL108915B1 (en) Insecticide,acaricide and nematocide
US4225594A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4382947A (en) Combating pests with N-methyl-carbamic acid O-pyrazol-4-yl esters
US4302466A (en) Combating pests with 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-carboxylated-N-methyl-carbamates
US4261983A (en) Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4389530A (en) Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides
CA1242727A (en) (n-oxaly)-n-methyl)-naphthyl-, benzodioxolanyl- dihydrobenzofur-anyl-or indanyl-carbamates
US4235891A (en) Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates
PL101195B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4757058A (en) Phosphonic acid ester pesticides
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
PL102916B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4176181A (en) Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides
PL119038B1 (en) Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent
PL115624B1 (en) Pesticide with insecticidal and acaricidal activity
US4386082A (en) Pesticidally active phosphoric (phosphonic) acid ester amides
US4678776A (en) Pyridyl-thionophosphoric acid ester useful as pesticides
CH639101A5 (de) O-phenyldithiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide.
JPS6223756B2 (pl)
US4470984A (en) Combating pests with novel oxime-carbamates
US4110440A (en) Pesticidal organophosphoric acid ester anhydrides
US4164575A (en) Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters
US4237124A (en) Combating pests with O-ethyl-S-n-propyl-N-alkylamino-methylidene thiolphosphoric acid diester-imides